KR100191756B1 - 톨루엔디아민의 저장 및 운송방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 예를들어 배의 컨테이너와 같은 대형 컨테이너에서 톨루엔디아민을 장기간 동안 저장 및 운반하기 위한 개선된 방법에 관한 것으로서, 상기 방법은 디니트로톨루엔을 수소화시킴으로써 생성되는 반응 생성물을 분별 증류시킴으로써 수득되는 무수 톨루엔디아민의 융점 또는 빙점을 충분히 강하시키는 것을 특징으로 하며, 상기 융점의 강하는 저장 및 운반을 위해 물을 상기 톨루엔디아민의 5 내지 15중량%의 양으로 첨가하여 혼합함으로써 달성된다. 상기 무수 톨루엔디아민에 주입되는 물의 양은 약 7 내지 10중량%인 것이 바람직하다.
Description
본 발명은 액상 조건하에서 저장 및 운송하기 위한 메타-톨루엔디아민의 제조 방법에 관한 것이다.
시판용 톨루엔디아민은 혼합 산 방법에 의해 제조되는 디니트로톨루엔을 수소화 시킴으로써 제조된다. 이 방법에서는, 2,4-디니트로톨루엔과 2,6-디니트로톨루엔의 이성질체 혼합물(65% 내지 80%의 디니트로톨루엔 및 20% 내지 35%의 디니트로톨루엔)을 주로 함유하는 반응 생성물을 제조하기 위한 조건하에서 톨루엔을 황산 존재하에 질산과 접촉시킨다. 이렇게 생성된 디니트로톨루엔을 회수한 후, 이것을 수소화 촉매, 예를 들면 니켈 촉매 존재하에서 수소와 접촉시킨다. 수소와 반응이 종료하면, 톨루엔디아민을 함유하는 상기 반응 생성물을 감압하의 고온(360℉ 내지 390℉)에서 증류시켜서, 임의의 경량 물질, 물 톨루이딘, 오르토-톨루엔디아민 및 부산물을 제거한다. 증류 후, 약 390℉의 온도에서 컬럼 바닥으로부터 상기 메타-톨루엔디아민의 이성질체 혼합물을 회수하여, 온도를 약 230℉ 내지 250℉로 강하시키고 압력은 대기압으로 상승시킨 생성물 냉각기에 통과시킨다. 이렇게 제조된 메타-톨루엔디아민의 이성질체 혼합물을 저장기로 이송한다.
톨루엔디아민은 융점이 약 105℃ 또는 220℉인 고 융점의 방향족 디아민이다. 이러한 높은 융점으로 인해, 특히 배에 사용되는 대형 컨테이너 내에 톨루엔디아민을 저장 및 운송하기가 어렵다. 메타-톨루엔디아민의 이성질체 혼합물을 고체로 전환시키는 경우, 상기 방향족 디아민은 불량한 열 전달로 인해, 재용융시 분해될 수 있다. 이러한 안정성의 문제뿐만아니라, 대량의 고체 블록을 재용융시키는 데 있어서 전술한 불량한 열 전달에 기인한 문제도 존재한다. 재용융을 위해 톨루엔디아민을 과립화시키려는 시도가 행해져 왔으나, 이러한 시도 또한 고체 과립자간의 불량한 열 전달 문제를 여전히 안고 있다. 종래에는, 톨루엔디아민의 이성질체 혼합물을 작은 용기에 저장한 후, 톨루엔디아민을 그것의 융점 이상의 온도로 유지하도록 설비된 트럭 또는 운송 차량으로 운송하였다.
항해중인 배에 구비된 것과 같은 대형 컨테이너 내에서 톨루엔디아민을 장기간 동안 저장하고 운송하는 것은 극히 어렵다. 이러한 저장 및/또는 운송과 관련한 한가지 문제점은 저장된 톨루엔디아민을 이것의 융점 이상의 온도로 유지시키는데 필요한 설비가 부족하다는 점이다. 톨루엔디아민을 융점 이상의 온도로 유지시키는 데 필요한 장치는 차치하고라도, 톨루엔디아민을 융점 이상의 온도로 장기간 유지하는 경우의 저장 및 운송 작업에 관련한 에너지 비용 문제가 또한 존재한다.
본 발명은, 예를 들면 배의 컨테이너와 같은 대형 컨테이너에 장기간 동안 저장 및 운송하기 위한 메타-톨루엔디아민 이성질체 혼합물의 개선된 제조 방법에 관한 것이다. 상기 방법의 근간은 톨루엔을 디니트로화하여 2,4-디니트로톨루엔 및 2,6-디니트로톨루엔을 함유하는 반응 생성물을 얻고 2,4-디니트로톨루엔 및 2,6-디니트로톨루엔을 함유하는 상기 반응 생성물을 수소화하여 2,4-톨루엔디아민 및 2,6-톨루엔디아민을 형성하고, 감압 및 고온하에서 이 수소화 반응 생성물을 증류시켜서, 2,4-톨루엔디아민 및 2,6-톨루엔디아민을 주성분으로 하는 최종의 무수 생성물을 얻고, 최종 생성물을 냉각시켜서, 저장 또는 선적을 위해 운반하는 것을 포함한다. 본 방법의 개선점은 2,4-톨루엔디아민 및 2,6-톨루엔디아민을 주로 함유한 무수 생성물의 융점을 실질적으로 강하시킬 수 있다는 점에 있는데, 이는 용융된 톨루엔디아민의 5중량% 내지 15중량%의 양으로 물을 첨가하여 혼합하고, 얻어진 톨루엔디아민-물 혼합물의 최종 온도가 상기 융점 또는 그 이하가 되도록 상기 톨루엔디아민-물 혼합물의 온도를 조절함으로써 이루어진다. 이로써, 최종 생성물은 저장 및 운송이 용이하게 된다. 무수 톨루엔디아민에 주입되는 물의 양은 약 7중량% 내지 10중량%인 것이 바람직하다.
본 발명의 방법은 뚜렷한 잇점을 갖는 바, 다음과 같은 것들이 있다.
소량의 물을 첨가함으로써 메타-톨루엔디아민의 응고점을 실질적으로 강하시키는 성능, 이로써 상기 메타-톨루엔디아민의 저장 및 운송, 특히 항해중인 배에 의한 운송이 가능함; 장기간 동안 저장하거나 더 멀리 운송하기 위해 톨루엔디아민을 액체 상태 조건으로 유지시키는 것에 관련된 에너지 비용을 감소시키는 성능; 무수 메타-톨루엔디아민을 종래의 장치에 적합한 저융점 메타-톨루엔디아민으로 전환시키는 성능; 변색되거나, 상당한 양의 부산물을 형성하지 않고 저장중 안정한 저용점의 고체로 메타-톨루엔디아민을 전환시키는 성능; 및 저온에서 메타-톨루엔디아민으로부터 물을 제거함으로써 고온 증류에 관련된 에너지 비용을 절감하는 성능.
톨루엔디아민은 통상적으로 톨루엔의 혼합 산 니트로화에 의해 얻어지는 디니트로톨루엔을 수소화시킴으로써 제조할 수 있다. 디니트로톨루엔의 수소화로부터 얻어지는 반응 생성물을 진공하에서 분별증류하므로써, 반응 중 형성되는 탈아민화된 생성물, 암모니아 및 잔류수와 같은 경량(고휘발성) 물질을 제거한다. 증류에 의해 반응 생성물로부터 잔류수 및 부산물을 제거함으로써 2,4-톨루엔디아민 및 2,6-톨루엔디아민을 주성분으로 하고 오염 물질을 최소한으로 함유하는 메타-톨루엔디아민을 생성시킨다. 증류 컬럼의 바닥으로부터 회수되는 메타-톨루엔디아민의 이성질체 혼합물의 온도는 일반적으로 약 380℉ 내지 400℉ 이다.
메타-톨루엔디아민의 융점을 약 200℉ 내지 250℉로 강하시킴으로써 저장 및 운송 중인 제품의 품질에 유해한 영향을 미치지 않으면서 배로 운송하기 적합하며 또한 장기간 저장에도 적합한 메타-톨루엔디아민을 만들 수 있음을 발견하였다. 융점의 강하는 가압하에서 상기 200℉ 내지 250℉의 메타-톨루엔디아민에 고온 탈염수, 탈이온수 또는 증류수를 첨가함으로써 이루어진다. 톨루엔디아민 중에 용해되는 물은, 용이하게 혼합되는데 이때 혼합물의 응고점은 약 145℉ 내지 165℉로 강하된다. 상기 방법의 뚜렷한 잇점 중 하나는 주입되는 물이 고온(160℉ 내지 190℉)인 경우에 한해, 메타-톨루엔디아민 혼합물의 온도가 220℉ 내지 250℉에서 약 210℉ 내지 235℉로 강하된다는 것이다. 물의 온도가 80℉ 내지 90℉인 경우에는 상기 혼합물의 온도는 약 200℉ 내지 약 225℉로 강하된다. 두 경우에 있어서, 얻어진 최종 온도 범위에 따르면 연장된 기간 동안 충분한 내부 열이 제공되므로 외부 열원은 필요 없게 된다. 중요한 것은 메타-톨루엔디아민의 이성질체 혼합물의 최종 온도가 기포 발생점, 즉 비등 개시 온도 이하여야 한다는 점이다. 물을 약 5% 함유하는 톨루엔디아민 혼합물의 경우 그 최종 온도는 약 256℉인데 반해서, 물을 약 10% 함유하는 톨루엔디아민 혼합물은 최종 온도가 약 242℉로 강하된다. 그래도, 최종 온도는 메타-톨루엔디아민 혼합물의 응고점 보다 훨씬 높으므로 연장된 기간 동안 액체 상태를 유지하기 위한 충분한 잔류 열을 제공한다.
물 함량이 약 15%이상인 경우, 톨루엔디아민의 응고점을 더 낮은 온도로 강하시킬 수 있으나, 이러한 강하 정도는 작으며, 에너지 효율면에서 무시할 정도이다. 물은 높은 열 용량을 가지므로, 톨루엔디아민의 온도를 강화시킬 뿐만아니라, 증류를 통한 차후의 물의 제거와 관련하여 에너지 비용을 증가시킨다.
[실시예 1]
[응고점 측정]
물 존재하에서 무수 톨루엔디아민의 응고점 및 안정성에 대한 물의 영향을 측정하기 위해서 일련의 테스트를 수행하였다. 이 실시예에서 측정한 응고점은 결정화가 시작될 때의 온도를 의미하는 것으로, 톨루엔디아민의 괴체 전부가 고체인때의 온도를 의미하는 것은 아니다.
용융시킨 톨루엔을 다양한 양의 물과 혼합하고, 서서히 냉각시켰다. 온도는 시간의 함수로서 상기 괴체에 대해 측정하였다. 온도를 약15분간 일정하게 유지 시켰으며, 응고점을 기록하였다. 그 결과를 하기 표에 제시하였다.
응고점 온도(℉) 170 165 160 150
물(중량%) 3.4 4.9 5.6 10.1
톨루엔디아민-용매 혼합물은 185℉에서 30일간 안정하였으며, 상 분리는 일어나지 않았다.
Claims (6)
- 대형 컨테이너에서 저장 및/또는 운송하기 위한 메타-톨루엔디아민의 제조 방법에 있어서, 디니트로톨루엔을 수소화시킴으로써 생성되는 반응 생성물을 분별 증류시킴으로써 얻어지는 거의 무수 상태의 메타-톨루엔디아민의 이성질체 혼합물에, 200℉ 이상의 온도에서 탈염수를 5중량% 내지 15중량%의 양으로 첨가하고 탈염수를 상기 혼합물에 혼합하여, 상기 거의 무수 상태의 메타-톨루엔디아민 이성질체 혼합물의 응고점을 실질적으로 강하시키고, 상기 생성물의 최종 온도가 기포 발생점 이하가 되도록 조절하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 메타-톨루엔디아민의 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 탈염수 7중량% 내지 10중량%의 양으로 첨가하는 것을 특징으로하는 메타-톨루엔디아민의 제조 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 거의 무수 상태의 메타-톨루엔디아민의 이성질체 혼합물에 탈염수를 첨가할 때, 상기 혼합물의 온도가 220℉ 내지 250℉인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 상기 거의 무수 상태의 메타-톨루엔디아민의 이성질체 혼합물에 탈염수를 첨가할 때, 상기 탈염수의 온도가 80℉ 내지 190℉인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제4항에 있어서, 상기 메타-톨루엔디아민 혼합물을 2,4-톨루엔디아민 65% 내지 80%와 2,6-톨루엔디아민 20% 내지 35%를 함유하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 2,4-디니트로톨루엔과 2,6-디니트로톨루엔의 이성질체 혼합물을 주성분으로 함유하는 반응 생성물을 제조하기 위한 조건하에서 황산 존재하에 톨루엔을 질산과 접촉시키고, 디니트로톨루엔을 회수한 후, 이것을 수소화 촉매 존재하에서 수소와 접촉시키고, 얻어진 3,4-톨루엔디아민 및 2,6-톨루엔디아민을 함유하는 반응 생성물을 감압 및 상승 온도하에 컬럼에서 증류시켜 임의의 경량 물질, 물, 톨루이딘, 오르토-톨루엔디아민 및 부산물을 제거하고, 상기 컬럼의 바닥으로부터 거의 무수 상태의 메타-톨루엔디아민 이성질체 혼합물을 회수하고, 그것의 온도를 200℉ 내지 250℉로 강하시키고 압력은 대기압 이상으로 가압시킨 생성물 냉각기에 통과시키는, 메타-톨루엔디아민 혼합물의 제조 방법에 있어서, 220℉ 이상의 온도에서 상기 거의 무수 상태의 메타-톨루엔디아민의 이성질체 혼합물에 탈이온수를 5중량% 내지 15중량%의 양으로 첨가하고, 탈이온 수를 거의 무수 상태의 메타-톨루엔디아민의 이성질체 혼합물과 혼합하고, 최종 온도를 조절하여 상기 생성물의 온도가 기포 발생점 이하가 되도록 하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 저장 및/또는 운송을 위한 상기 메타-톨루엔디아민의 이성질체 혼합물의 제조 방법.
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