DE69112344T2 - Verbessertes Verfahren zur Kristallisierung von Alpha-Aspartyl-L-Phenylalaninmethylester aus deren Lösung. - Google Patents

Verbessertes Verfahren zur Kristallisierung von Alpha-Aspartyl-L-Phenylalaninmethylester aus deren Lösung.

Info

Publication number
DE69112344T2
DE69112344T2 DE69112344T DE69112344T DE69112344T2 DE 69112344 T2 DE69112344 T2 DE 69112344T2 DE 69112344 T DE69112344 T DE 69112344T DE 69112344 T DE69112344 T DE 69112344T DE 69112344 T2 DE69112344 T2 DE 69112344T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
solution
vessel
crystallization
apm
stirring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69112344T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69112344D1 (de
Inventor
Hiroshi Ichiki
Hiroyuki Itoh
Yoshitsugu Kono
Ryoichi Taneda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsui Toatsu Chemicals Inc filed Critical Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Publication of DE69112344D1 publication Critical patent/DE69112344D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69112344T2 publication Critical patent/DE69112344T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D9/00Crystallisation
    • B01D9/0004Crystallisation cooling by heat exchange
    • B01D9/0009Crystallisation cooling by heat exchange by direct heat exchange with added cooling fluid
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D9/00Crystallisation
    • B01D9/0018Evaporation of components of the mixture to be separated
    • B01D9/0022Evaporation of components of the mixture to be separated by reducing pressure
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01FMIXING, e.g. DISSOLVING, EMULSIFYING OR DISPERSING
    • B01F27/00Mixers with rotary stirring devices in fixed receptacles; Kneaders
    • B01F27/05Stirrers
    • B01F27/11Stirrers characterised by the configuration of the stirrers
    • B01F27/112Stirrers characterised by the configuration of the stirrers with arms, paddles, vanes or blades
    • B01F27/1125Stirrers characterised by the configuration of the stirrers with arms, paddles, vanes or blades with vanes or blades extending parallel or oblique to the stirrer axis
    • B01F27/11251Stirrers characterised by the configuration of the stirrers with arms, paddles, vanes or blades with vanes or blades extending parallel or oblique to the stirrer axis having holes in the surface
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • C07K5/06104Dipeptides with the first amino acid being acidic
    • C07K5/06113Asp- or Asn-amino acid
    • C07K5/06121Asp- or Asn-amino acid the second amino acid being aromatic or cycloaliphatic
    • C07K5/0613Aspartame

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Description

    Hintergrund der Erfindung: 1. Bereich der Erfindung:
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Kristallisationsverfahren des L-α-Aspartyl-L-phenylalaninmethylesters, welches in Bezug auf die Filtrations- und Dehydratisierungs-Operationen leicht durchzuführen ist.
  • 2. Beschreibung des zugehörigen Standes der Technik:
  • L-α-Aspartyl-L-phenylalaninmethylester (nachfolgend der Einfachheit halber als APM bezeichnet) ist eine Substanz, die aufgrund ihrer ausgezeichneten Süßkraft als Süßmittel mit geringem Kaloriengehalt weit verbreitete Anwendung findet. Es sind bereits eine Vielzahl von Verfahren bekannt, um APM industriell herzustellen. Bei der Durchführung dieser Verfahren ist jedoch eine Kristallisationsstufe unerläßlich, um APM aus der Reaktionslösung zu isolieren und als Produkt zu erzeugen.
  • Ganz allgemein wird in der Kristallisationsstufe ein rohes Produkt in Wasser, einem organischen Lösungsmittel oder einem hydratisierten organischen Lösungsmittel wieder aufgelöst und die resultierende Lösung durch Wärmeaustausch mit einem Kühlmittel oder durch partielle Verdampfung des Lösungsmittels unter verringertem Druck abkühlen gelassen, um die Kristalle in einer Kristallisationsvorrichtung, die mit Rührblättern versehen ist, abzuscheiden, worauf dann die Kristalle mittels einer Zentrifuge oder dergleichen filtriert oder dehydratisiert werden. Es ist ebenfalls ein Verfahren zur Erzeugung der Kristalle bekannt, welches das Abkühlen einer wäßrigen APM-Lösung einer bestimmten Konzentration oder höheren Konzentration durch Wärmeübertragung bekannt, bei dem keine erzwungene Bewegung wie durch mechanisches Rühren Anwendung findet, um einen anscheinend eiscremartigen Pseudofeststoff zu erhalten, wobei dieser so gebildete Pseudofeststoff falls notwendig weiter abgekühlt wird.
  • Im Falle der Verwendung einer Kristallisations-Apparatur, die mit herkömmlichen Rührern versehen ist, wird jedoch das APM beispielsweise in einer Kristallisations-Apparatur mit einem paddel- oder turbinenartigen Rührer als feiner nadelartiger Kristall erhalten, so daß seine Feststoff-Flüssigabtrennung durch Filtrieren oder Dehydratisieren sehr unzureichend ist und in der Praxis zu ernsten Problemen führt.
  • Weiterhin wird dann, wenn die Feststoff-Flüssigkeitstrennung wiederholt wird, die Grundschicht des Filterkuchens wegen der Kompression hart und ihre Entfernung erfordert einen großen Teil der "Mann-Stunde". Des weiteren führt in der sich an die Kristallisationsstufe anschließenden Trocknungsstufe der größere Feuchtigkeitsgehalt des Kuchens zu einer höheren Trocknerbelastung und der größere Rauminhalt des resultierenden trockenen Pulvers verursacht ebenfalls große Schwierigkeiten.
  • Ein Verfahren bei dem die Kühlung nur durch Wärmeübertragung erfolgt, ohne daß eine Rührung des Systems stattfindet, erfordert eine lange Betriebs zeit und kann daher in der industriellen Praxis kaum Anwendung finden.
  • Zusammenfassung der Erfindung:
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren, bei dem die Kristallisation des APM aus seiner Lösung durch Verwendung einer Kristallisations-Apparatur mit einer speziellen Struktur durchgeführt wird.
  • Die spezielle Struktur der Kristallisations-Apparatur ist in dem Anspruch definiert. Grob gesprochen, setze sich die Kristallisations-Apparatur aus einem Gefäß, einem Rührer mit einer Drehwelle und Rührblättern zusammen, wobei jedes Blatt ein bandartiges Plattenglied umfaßt, welches in der Lage ist den Boden des Gefäßes zu reinigen, und stab- und bandartige Plattenglieder darauf angeordnet sind, welche sich horizontal und vertikal erstrecken, sowie Prallplatten.
  • Beschreibung der Zeichnungen:
  • Figur 1 bis 5 zeigen Kristallisations-Apparaturen mit einem Gefäß und Rührer mit Rührblättern, die bei der praktischen Durchführung der vorliegenden Erfindung brauchbar sind, und Figur 6 bis 8 veranschaulichen verschiedene Rührblätter, die in der vorliegenden Erfindung nicht verwendet werden.
  • Die Bezugszeichen 1, 2, 3 und 4 stehen für ein erstes Glied, ein zweites Glied, ein drittes Glied und eine Drehwelle, weiter steht 5 für ein Gefäß, 6 für ein Rührblatt, 7 für einen Mantel und 8 für eine Prallplatte.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung:
  • In der vorliegenden Erfindung wird APM unter Rühren einer APM-Lösung mittels einer speziellen Kristallisations-Apparatur, wie sie im Anspruch definiert ist, auskristallisiert.
  • Die Innenwände des Kristallisators sind mit einer Mehrzahl von vertikal angeordneten Prallplatten versehen, die sich in axialer Richtung vom Boden bis zum oberen Ende erstrekken. Die APM-Lösungen, die behandelt werden können, haben einen weiten Konzentrationsbereich. So kann beispielsweise die Konzentration des APM im wäßrigen Zustand von 2 Gew.-% bis zur wäßrigen gesättigten Lösung betragen. Die Konzentrationen von 3,5 bis 4 Gew.-% werden bevorzugt genannt.
  • Die Kristallisationstemperatur kann im Bereich von 80ºC bis 0ºC, vorzugsweise 60ºC bis 5ºC betragen. Bei der Kristallisation von APM kann die Lösung langsam abkühlen gelassen werden, wobei die Umfangsgeschwindigkeit des vorerwähnten Rührblattes 0,1 bis 1,2 m/s, vorzugsweise 0,3 bis 0,6 m/s beträgt.
  • Das Kühlen der Kristallisationslösung wird mittels eines durch einen Mantel, der auf der Außenseite des Gefäßes angeordnet ist, umlaufenden Kühlmittels, durch Vakuumverdampfung oder eine Kombination dieser Mittel bewirkt.
  • Nunmehr wird das Rührblatt, welches in der vorliegenden Erfindung verwendet wird, näher erläutert. Rührblätter sind an einer Drehwelle befestigt, die im Zentrum des Gefäßes an einem Ende jeder Platte installiert ist. Der Rührer kann eine ungerade Zahl, ausgenommen eins, von Rührblättern aufweisen, vorausgesetzt, daß eine glatte Rotation der Welle sichergestellt ist. Es wird indessen empfohlen, daß der Rührer zwei Rührblätter besitzt, die im Hinblick auf die Leichtigkeit der Herstellung symmetrisch zueinander angeordnet sind.
  • Ein erstes Glied, das eine bandartige Platte ist, reinigt den Boden des Gefäßes. Der Raum zwischen dem unteren Ende der Platte und dem Boden des Gefäßes ist vorzugsweise so klein wie möglich. Obgleich der Grund nicht ersichtlich ist, so scheint es bevorzugt zu sein, wenn der Flüssigkeitsstrom zum Boden des Gefäßes hin nicht groß ist.
  • Es ist wünschenswert, wenn ein gewisser Freiraum zwischen dem Ende eines jeden Rührblattes und der Innenwandung des Gefäßes vorgesehen ist. Dies ist für die Bildung eines Flüssigkeitsstromes in Richtung auf die Innenwand günstig.
  • Ein zweites Glied ist praktischerweise ein stabartiges Glied, das oberhalb des ersten Gliedes angeordnet ist und sich von der Drehwelle zu den Innenwandungen des Gefäßes erstreckt. Mit anderen Worten, es ist ein Arm, der sich von der Drehwelle aus erstreckt. Die Zahl dieser Glieder ist nicht notwendigerweise auf eins begrenzt und daher kann eine Mehrzahl der Glieder horizontal parallel zueinander in vertikaler Ebene angeordnet sein. Die Beschränkung der Länge ist die gleiche wie für das erste Glied und sie kann kürzer gemacht werden. Die Richtung, in der sich das stabartige Glied erstreckt, muß nicht besonders parallel zur Flüssigkeitsoberfläche sein, sie kann vielmehr schräg verlaufen, so lange das Glied so angeordnet ist, daß es die Flüssigkeit im wesentlichen horizontal schneidet.
  • Ein drittes Glied ist ein Stab- oder Bandplattenglied, das sich im wesentlichen vertikal in der Flüssigkeit erstreckt und die Flüssigkeit bewegt. Es kann an nur einem oder an beiden ersten und zweiten Gliedern befestigt sein, so lange die mechanische Festigkeit für die Bewegung der Flüssigkeit beibehalten wird. Es besteht keine Beschränkung in Bezug auf die Richtung des Gliedes und es ist ausreichend, wenn das Glied praktisch vertikal angeordnet ist. Des weiteren ist es ausreichend, wenn das Glied in einer solchen Weise über das erste und/oder zweite Glied so angeordnet ist, daß es die Flüssigkeit schneidet, welche von den inneren Wänden des Gefäßes zu der Drehwelle fließt. In einer Rührblatteinheit sind eine Mehrzahl von Gliedern erlaubt.
  • Die am meisten übliche Anordnung der vorerwähnten drei Glieder ist so, daß sie in der gleichen vertikalen Ebene angeordnet sind, um als Ganzes eine Gitterplatte mit Öffnungen (Löchern) darin zu ergeben. Es ist jedoch auch ebenfalls möglich, daß die Platte als Ganzes eine schraubenförmig gekrümmte Oberfläche bildet.
  • Die Konfigurationen der Rührblätter der vorliegenden Erfindung sind in den Figuren 1 bis 5 erläutert. Solche, die in den Figuren 6 bis 8 gezeigt sind, werden nicht in der vorliegenden Erfindung verwendet.
  • Gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung ist es möglich, die Kristalle mit guter Filtrierbarkeit unter Rühren der Kristallisationslösung zu erhalten. Mit anderen Worten, die Kristalle von APM werden kontinuierlich abgeschieden, wobei die Fließfähigkeit der Flüssigkeit zufriedenstellend ist und die so erhaltenen Kristalle gute Verarbeitungseigenschaften in den nachfolgenden Stufen des Transportes, der Abtrennung, des Trocknens usw. aufweisen und in Bezug auf die physikalische Schlagfestigkeit große Festigkeit besitzen.
  • Im allgemeinen haften die abgeschiedenen Kristalle an der wärmeübertragenden Oberfläche unter Bildung sogenannter "Abblätterungen", die häufig große Schwierigkeiten in Bezug auf ihre Entfernung verursachen. Bei der Kristallisation des APM gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung ist es jedoch sehr leicht, die kristalline Schicht von der kühlen Oberfläche zu entfernen oder abzunehmen.
  • Da APM-Kristalle mit guter Filtrierbarkeit nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung erhalten werden können, werden bemerkenswerte Verbesserungen nicht nur in der Fest- Flüssigabtrennung des Produktes sondern auch in der Miniaturisierung der Apparatur auf Kosten der Kristallisationszeit in der Verminderung der Belastung des Trockners und in der Durchführbarkeit einer jeden Stufe erzielt. Selbst wenn weiterhin das Verfahren der vorliegenden Erfindung auf eine APM-Lösung Anwendung findet, die Verunreinigungen wie Diketopiperazin (DKP), das ist das Cyclisierungsprodukt von APM, und L-α-Aspartyl-L-phenylalanin enthält, ist es möglich, APM-Kristalle zu erhalten, die diese Verunreinigungen nicht aufweisen wegen der Reduktion der Menge der verbleibenden Mutterlauge und der Verbesserung in der Filterkuchen-Waschbarkeit in der Fest-Flüssig-Separationsstufe. Die vorliegende Erfindung schafft somit ein APM-Kristallisationsverfahren, welches auch vom wirtschaftlichen Standpunkt aus betrachtet wesentliche Fortschritte erbringt.
  • Mit Rührern, die herkömmliche Rührblätter aufweisen, wie sie in den Figuren 6 bis 8 gezeigt sind, wird die Rührgeschwindigkeit gesteigert und die Kristalle des APM werden kleiner. Andererseits, wenn die Geschwindigkeit herabgesetzt wird, dann wird die Fließfähigkeit verschlechtert, was dazu führt, daß die Kristalle an der Kristallisiervorrichtung fest-haften und Schwierigkeiten erzeugen.
  • Die vorliegende Erfindung wird nunmehr unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele näher beschrieben.
  • Beispiel 1:
  • Dieses Beispiel wurde unter Verwendung eines Rührers durchgeführt, bei dem in einem Kristallisationsgefäß Rührblätter der Figur 1 verwendet wurden. Das Kristallisiergefäß 1 ist ein vertikal zylindrischer ummantelter Behälter mit einer Kapazität von 300 Litern, der einen Innendurchmesser von 700 mm und eine Höhe von 850 mm aufwies und mit vier Prallplatten in seinem Inneren versehen war.
  • Die verwendeten Rührblätter hatten einen Durchmesser von 420 mm und eine Höhe von 760 mm.
  • In den Kristallisator wurden 250 Liter einer Ausgangslösung gegeben, in welcher 9,5 kg APM, die 3% DKP enthielten, aufgelöst war (60ºC; die Anfangskonzentration von APM war 3,6 Gew.-%). Dann wurde die Drehzahl der Rührblätter auf 30 Umdrehungen pro Minute eingestellt und der Kühlstrom von 10ºC wurde durch den Mantel 7 hindurchgeleitet. Auf diese Weise wurde die Kristallisation durchgeführt, indem die Lösung aus dem Inneren abgekühlt wurde, das heißt durch Steuerung der Temperatur und des Vakuums im Inneren des Kristallisators unter dem Druck der Vakuumpumpe 4. Nach etwa 40 Minuten begannen die Kristalle sich in der Lösung abzuscheiden. Die Temperatur der Lösung betrug zu diesem Zeitpunkt 40ºC. Nach Verlauf einer Stunde war die Lösung vollständig gefüllt mit den Kristallen. Anschließend wurde die Lösung auf 7ºC durch umlaufendes Kühlmittel von 0ºC abgekühlt. Die Kristallisation wurde drei Stunden nach Beginn des Experiments beendet.
  • Die so erhaltene Aufschlämmung wurde filtriert und mittels einer Zentrifuge dehydratisiert mit dem Ergebnis, daß der Feuchtigkeitsgehalt des Kuchens nach 20 Minuten auf 40% reduziert wurde. Die Ausbeute betrug 12,5 kg (auf feuchter Basis), der Anteil des gewonnenen Materials betrug 80%, und der Gehalt an DKP betrug 0,1%.
  • Vergleichsbeispiel 1:
  • Dieses Vergleichsbeispiel wurde unter Verwendung eines Rührers mit Blättern gemäß Figur 6 durchgeführt, d.h. die Blätter des Flachblatt-Turbinenrührers hatten einen Durchmesser 400 mm. Die Kristallisation wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt mit der Ausnahme, daß im Hinblick auf die Eigenschaften der Rührblätter die Drehzahl auf 100 Umdrehungen pro Minute eingestellt wurde. Im Verlauf der Kristallisation wurde ein Teil der Aufschlämmung, der keine Fließfähigkeit zeigte, ausgeschieden, und eine Menge von Anhaftungen an den Innenwänden wurden bei der Entleerung festgestellt. Der Feuchtigkeitsgehalt betrug 60% oder mehr, selbst nach zweistündiger Filtration und Dehydratisierung. Die Gewinnungsrate betrug 60% wegen Filtrations-Undichtigkeit.
  • Beispiel 2:
  • Unter Verwendung der gleichen Rührblätter (D : 420 mm, H: 760 mm) und einer APM-Lösung wie die in Beispiel 1 verwendete wurde die Kristallisation unter Atmosphärendruck durchgeführt, indem die Umdrehungen der Rührblätter auf 50 Umdrehungen pro Minute eingestellt wurden, und die Kühlflüssigkeit wurde durch den Mantel geleitet. Die Temperatur des Kühlmittels betrug 10ºC bis die Kristalle abzuscheiden begannen, und anschließend wurde Kühlmittel mit 0ºC umgepumpt. Die Kristallisation wurde dann beendet, nachdem die Lösung auf 7ºC abgekühlt war. Die Gesamtzeit der Kristallisation betrug etwa 4 Stunden.
  • Die so erhaltene Aufschlämmung wurde filtriert und mittels einer Zentrifuge dehydratisiert mit dem Ergebnis, daß der Feuchtigkeitsgehalt des Filterkuchens nach 20 Minuten 40% betrug, die Ausbeute lag bei 12,5 kg (auf feuchter Basis) und die Rückgewinnungsrate betrug 80%.
  • Obgleich in allen vorstehend beschriebenen Beispielen der Betrieb chargenweise durchgeführt wurde, so ist doch für industrielle Zwecke ein kontinuierlicher Betrieb ebenfalls möglich.
  • Vorteile der Erfindung:
  • Aus der vorstehenden Beschreibung und den Beispielen ist ersichtlich, daß die vorliegende Erfindung in Bezug auf die Stufen der Kristallisation und der Abtrennung von APM verdienstvoll ist.
  • (1) Es ist möglich ein konventionelles vertikal-zylindrisches Gefäß zu verwenden, ohne daß mit Ausnahme der Rührblätter spezielle Vorrichtungen notwendig sind.
  • (2) Mit der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Aufschlämmung, welche APM-Kristalle enthält, kann eine Fest-Flüssigtrennung in einer kürzeren Zeit durchgeführt werden als mit einem herkömmlichen Verfahren.
  • (3) Da die Abtrennbarkeit der Kristalle merklich verbessert wird, wird ein besserer Wascheffekt erzielt, und dadurch werden Produkte mit wenig Verunreinigungen erhalten.
  • (4) Die Belastung der Trockenstufe kann reduziert werden, und es können gute Verarbeitungseigenschaften des trocknen Pulvers erwartet werden.

Claims (1)

1. Ein Verfahren zum Kristallisieren von L-α-Aspartyl- L-phenylalaninmethylester aus einer Lösung von ihm, wobei das Verfahren umfaßt, daß die Lösung in einer Kristallisationsapparatur gerührt wird, die mit einem Rührwerk mit Rührblättern, die die im folgenden in (i) bis (v) spezifizierten Strukturen aufweisen, und mit Prallplatten ausgestattet ist, wobei
(i) wenigstens ein Glied von jedem Rührblatt an einer Seite der Drehwelle so befestigt ist, daß das Blatt die Lösung in der Kristallisationsapparatur rühren kann,
(ii) jedes Blatt wenigstens die folgenden drei Glieder umfaßt,
(iii) ein erstes Glied, das eine bandartige Platte ist und sich seitlich von der Umdrehungswelle erstreckt und an seinem einen Ende befestigt ist, wobei das Ende, das diesem befestigten seitlichen Ende entgegengesetzt ist, den Wänden des Gefäßes gegenüberliegt und sich so weit erstreckt, daß es einen bestimmten größeren freien Raum von den Wänden freiläßt, und das Glied einen gewissen kleineren freien Raum von dem Boden des Gefäßes in der Richtung nach unten freiläßt,
(iv) ein stabartiges zweites Glied, das auf der Seite näher zu der Flüssigkeitsoberfläche als das erste Glied angeordnet ist und sich horizontal zwischen der Umdrehungswelle und den inneren Wänden des Gefäßes in der gleichen vertikalen Ebene wie das erste Glied erstreckt, wobei ein Ende von ihm an der Umdrehungswelle befestigt ist,
(v) eine Vielzahl von stab- oder bandplattenartigen dritten Gliedern, die auf der Seite näher zu der Flüssigkeitsoberfläche als das erste Glied angeordnet sind und unveränderlich wenigstens an einem von dem ersten und dem zweiten Glied befestigt sind und sich vertikal in einer senkrechten Ebene zu der Flüssigkeitsoberfläche erstrecken, und
(vi) eine Vielzahl von Prallplatten in Intervallen vertikal von dem Boden zu dem oberen Teil entlang der axialen Richtung auf den Innenwänden des Gefäßes angeordnet ist.
DE69112344T 1990-11-05 1991-10-26 Verbessertes Verfahren zur Kristallisierung von Alpha-Aspartyl-L-Phenylalaninmethylester aus deren Lösung. Expired - Fee Related DE69112344T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP29711990 1990-11-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69112344D1 DE69112344D1 (de) 1995-09-28
DE69112344T2 true DE69112344T2 (de) 1996-04-18

Family

ID=17842461

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69112344T Expired - Fee Related DE69112344T2 (de) 1990-11-05 1991-10-26 Verbessertes Verfahren zur Kristallisierung von Alpha-Aspartyl-L-Phenylalaninmethylester aus deren Lösung.

Country Status (2)

Country Link
EP (1) EP0484769B1 (de)
DE (1) DE69112344T2 (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5591886A (en) * 1990-11-05 1997-01-07 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Process for the crystallizing L-α-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester from the solution
JPH05194587A (ja) * 1992-01-14 1993-08-03 Ajinomoto Co Inc α−L−アスパルチル−L−フェニルアラニンメチルエステルの精製法
JP3208874B2 (ja) * 1992-12-07 2001-09-17 味の素株式会社 α−L−アスパルチル−L−フェニルアラニンの製造法
DE59701724D1 (de) * 1996-07-05 2000-06-21 Haarmann & Reimer Gmbh Kristallisationsvorrichtung und -verfahren
EP0976762A1 (de) * 1998-07-29 2000-02-02 Daesang Corporation Kristalliserung von Alpha-L-aspartyl-L-phenylalaninmethylester
US6090972A (en) * 1998-11-12 2000-07-18 Daesang Corporation Crystallization of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
JP2001081100A (ja) * 1999-08-18 2001-03-27 Daesang Corp アルファ−l−アスパルチル−l−フェニルアラニンメチルエステルの結晶化
US6657073B1 (en) 1999-08-18 2003-12-02 Daesang Corporation Crystallization of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2337317A (en) * 1942-05-06 1943-12-21 Zaremba Company Cooling apparatus
GB1489028A (en) * 1976-06-04 1977-10-19 Lobanov V Apparatus for crystallization of liquid solutions

Also Published As

Publication number Publication date
EP0484769B1 (de) 1995-08-23
DE69112344D1 (de) 1995-09-28
EP0484769A2 (de) 1992-05-13
EP0484769A3 (en) 1992-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69618674T2 (de) Verfahren zur rueckgewinnung einer organischen verbindung aus loesungen
DE69835229T2 (de) Verfahren und vorrichtung zur herstellung gereinigter terephthalsäure
DE69112344T2 (de) Verbessertes Verfahren zur Kristallisierung von Alpha-Aspartyl-L-Phenylalaninmethylester aus deren Lösung.
DE2616182A1 (de) Verfahren zur herstellung von aluminiumoxid
DE69322820T2 (de) Verfahren zur Kristallisierung von Aspartam
DE2918520C2 (de)
DE2061111C2 (de) Kontinuierliches Verfahren zum Kristallisieren von Lösungsmittel aus einer Lösung
DE69025352T2 (de) Verfahren zur Kristallisierung von alpha-Asparaginsäure-L-phenylalaninmethylester
DE19541558A1 (de) Verfahren zur Reinigung von Lithiumchlorid-Lösungen
DE69408515T2 (de) Verfahren zur Kristallisierung organischer Chemikalien
DE69216144T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Alpha-Aspartyl-Phenylalanin-Methylester
DE1543977B2 (de) Verfahren zur Gewinnung von Apfelsäure
DE19651216C1 (de) Verfahren zur Suspensionskristallisation
DE69200518T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Alpha-l-aspartyl-l-phenylalaninmethylester.
DE69521110T2 (de) Crystallisierung vom Alpha-L-Aspartyl-L-phenylalanylmethylester aus wässrigen Lösungen
DE2056149C3 (de) Verfahren zur Reinigung von Dimethylterephthalat
DE69333521T2 (de) Verfahren zur Kristallisierung von N2-((S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-N6-trifluoroacetyl-L-lysyl-L-prolin
DE69215618T2 (de) Verfahren zur Kristallisation von Alpha-L-Aspartyl-L-Phenylalaninmethylester
DE69909048T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Raffinosekristallen
DE69429965T2 (de) Verfahren zur Herstellung von alpha-L-Aspartyl-L-Phenylalanin Methyl Ester
DE69230877T2 (de) Verfahren zur Kristallisierung von Alpha-L-Aspartyl-L-Phenylalaninmethylester
DE3239244A1 (de) Verfahren und vorrichtung zum mehrstufigen umkristallisieren
DE69215444T2 (de) Verfahren zur Kristallisation von Alpha-L-Aspartyl-L-Phenylalaninmethylester
DE4041317B4 (de) Verfahren zum Kristallisieren kristallwasserfreier Fruktose aus ihren wässrigen Lösungen
DE3929828A1 (de) Verfahren zur herstellung von natriumdichromat

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: MITSUI CHEMICALS, INC., TOKIO/TOKYO, JP

8339 Ceased/non-payment of the annual fee