DE69032990T2 - Verfahren und Herstellung einer wässerigen Entwicklerdispersion und druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Verfahren und Herstellung einer wässerigen Entwicklerdispersion und druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial

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Description

    Hintergrund der Erfindung Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Dispersion eines Entwicklers und insbesondere ein Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Dispersion eines Entwicklers, das Aufzeichnungspapier mit erheblich verbesserter Farbentwicklungsdichte und Farbentwicklungsgeschwindigkeit von aufgezeichneten Bildern und Bedruckbarkeit der Entwicklungsoberfläche bereitstellen kann; sowie ein druckempfindliches Aufzeichnungspapier, das unter Verwendung einer Beschichtungszusammensetzung erhalten wird, die die wäßrige Dispersion eines Entwicklers enthält.
  • Stand der Technik
  • Aktiver Ton wird als anorganischer Entwickler bezeichnet, während Phenolharze vom Novolaktyp und Metallsalze kernsubstituierter Salicylsäuren als organische Entwickler bezeichnet und vielfach zur Herstellung von druckempfindlichem Aufzeichnungspapier verwendet werden (vgl. z. B. die japanischen Patentveröffentlichungen für den Einspruch (nachstehend als "J. P. KOKOKU" bezeichnet) Sho 42-20144 und Sho 51- 25174). Jeder organische Entwickler dieses Typs wird in einem Medium, das üblicherweise Wasser ist, fein verteilt oder fein dispergiert, mit einem anorganischen Füllstoff, einem Klebmittel oder dergl. gemischt und dann auf die Oberfläche eines Substrats, wie Papier, aufgetragen (vgl. z. B. J. P. KOKOKU Sho 48-16341 und ungeprüfte japanische Patentveröffentlichung (nachstehend als "K. P. KOKAI" bezeichnet) Sho 54-143322).
  • Nebenbei bemerkt sind die Metallsalze von kernsubstituierten Salicylsäuren, die als Entwickler für druckempfindliches Aufzeichnungspapier (nachstehend einfach als "Entwickler" bezeichnet) verwendet werden, im allgemeinen amorphe Feststoffe mit einem speziellen Erweichungspunkt, und sie werden auf die Oberfläche von Papier nach Dispersion in Wasser aufgetragen. Daher ist es recht günstig, wenn die Ent wickler in Form einer Wasserdispersion bereitgestellt werden, in der der Entwickler eine gewünschte Teilchengröße hat und die dick und hervorragend hinsichtlich Handhabungseigenschaften und Sicherheit ist.
  • Wenn jedoch grobe Teilchen eines Entwicklers direkt zu feinen Körnern in Wasser, das ein Dispergiermittel oder dergl. enthält, mit einer Kugelmühle oder einer Sandmühle (einem Kollergang) pulverisiert werden, dann ist es sehr schwierig, feine Teilchen eines Entwicklers zu erhalten, und die resultierende Dispersion wird hochgradig thixotrop und weist ein geringes Fließvermögen auf, was wiederum die Handhabung schwierig macht. Andererseits kann eine emulgierte Dispersion mit gutem Fließvermögen selbst bei einer hohen Konzentration durch Zugabe eines organischen Lösungsmittels oder eines Weichmachers zu einem Entwickler unter Bildung eines flüssigen Produkts und anschließendes Emulgieren und Dispergieren in Wasser, das ein Dispergiermittel enthält, mit einer starken Dispergiereinrichtung erhalten werden. Die dispergierten Teilchen umfassen in diesem Fall jedoch Flüssigkeitstropfen, die ein organisches Lösungsmittel oder einen Weichmacher enthalten, und daher wachsen die Tröpfchen zu größeren Teilchen und agglomerieren die Teilchen in der Nähe der Wand eines Behälters und scheiden sich auf der Wand während der Lagerung für eine lange Zeitspanne ab. Daher kann eine Emulsion mit ausreichender Stabilität nicht erhalten werden.
  • Einige Lösungen für diese Probleme sind insbesondere in J. P. KOKAI Sho 63-173680 und Sho 64-34782 vorgeschlagen worden, die ein Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Dispersion eines Entwicklers, die Emulsionsteilchen mit einer gewünschten Teilchengröße enthält, ein gutes Fließvermögen selbst bei hoher Konzentration hat und eine gute Lagerstabilität aufweist, beschreiben. Das Verfahren umfaßt das Lösen eines Entwicklers in einem organischen Lösungsmittel, das Emulgieren und Dispergieren der resultierenden organischen Lösung in einer wäßrigen Lösung, die ein Dispergiermittel enthält, und das anschließende Erwärmen der resultierenden Dispersion, um das organische Lösungsmittel abzudestillieren und zu entfernen.
  • Auf diese Weise ist das Erwärmen einer Dispersion als solcher zur Entfernung des organischen Lösungsmittels günstig im Hinblick auf die gewünschten Anwendungen der Entwickler und die Stabilität der resultierenden Dispersion; genauer gesagt bestehen bei diesen vorgeschlagenen Verfahren jedoch einige Probleme.
  • Insbesondere muß ein stabiler dispergierter Zustand der emulgierten Dispersion eines Entwicklers, der ein organisches Lösungsmittel enthält, bei einer hohen Temperatur für eine lange Zeitspanne zum vollständigen Abdestillieren und Entfernen des organischen Lösungsmittels aus der Dispersion als solcher aufrechterhalten werden. Aus diesem Grund muß die Dispersion ein System sein, das ein hervorragendes Schutzkolloid ist. Ein derartiges hervorragendes Schutzkolloidsystem ist jedoch im allgemeinen hochgradig schäumbar, und dementsprechend wird der Raum in einem Destillationsgefäß während der Destillation des organischen Lösungsmittels von stabilen Schäumen eingenommen, was die rasche Entfernung des organischen Lösungsmittels verhindert, und im schlimmsten Fall muß der Schritt der Entfernung des Lösungsmittels oftmals unterbrochen werden. Wenn andererseits ein Dispersionssystem mit geringer Schäumungsneigung gewählt wird, dann ist das System im allgemeinen ein schlechtes Schutzkolloid, wobei ein Teil der Dispersion während des Schritts zur Entfernung des organischen Lösungsmittels aufgebrochen wird, wobei wiederum sehr große Aggregate des Entwicklers gebildet werden und daher die resultierende Dispersion oftmals praktisch nicht akzeptabel ist.
  • Diese beiden Tendenzen, die in einer umgekehrten Beziehung zueinander stehen, werden ausgeprägter, wenn die Größe des Destillationsgefäßes zunimmt, die gewünschte Teilchengröße des Entwicklers klein ist, eine äußere Kraft, wie die Rührkraft, groß ist und die Konzentration des Entwicklers hoch ist. Dies ist ein Haupthindernis bei der Herstellung von stabilen wäßrigen Dispersionen dieser Art in einem industriellen Maßstab.
  • Zusammenfassende Darstellung der Erfindung
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht dementsprechend darin, ein Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Dispersion eines Entwicklers bereitzustellen, der ein Aufzeichnungspapier mit verbesserter Farbentwicklungsdichte und Farbentwicklungsgeschwindigkeit von aufgezeichneten Bildern bereitstellen kann.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Dispersion eines Entwicklers bereitzustellen, das ein Aufzeichnungspapier mit erheblich verbesserter Bedruckbarkeit der Entwicklungsoberfläche bereitstellen kann.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein druckempfindliches Aufzeichnungspapier bereitzustellen, das unter Verwendung einer Beschichtungszusammensetzung erhalten wird, die die wäßrige Dispersion des Entwicklers enthält.
  • Die vorstehenden Aufgaben können in wirksamer Weise durch Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung einer wäßrigen Entwicklerdispersion entsprechend einem Aspekt der vorliegenden Erfindung gelöst werden, wobei das Verfahren folgende Stufen umfaßt: Auflösen eines Entwicklers, der ein kernsubstituiertes Salicylsäuresalz enthält, das durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellt wird:
  • (worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 15 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine kernsubstituierte Phenylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine kernsubstituierte Aralkylgruppe darstellen oder zwei benachbarte Gruppen, die unter R&sub1; bis R&sub4; ausgewählt sind, aneinander unter Bildung eines Rings gebunden sein können; n eine ganze Zahl von nicht weniger als 1 ist; und M Magnesium, Calcium, Zink, Aluminium, Eisen, Cobalt, Nickel oder ein basisches Ion davon darstellt) in einem organischen Lösungsmittel; Emulgieren und Dispergieren der resultierenden Lösung in einer wäßrigen Lösung eines Acrylamidcopolymers mit einem Polymerisationsgrad von nicht weniger als 100 und anschließendes Erwärmen der emulgierten Dispersion zur Entfernung des organischen Lösungsmittels durch Destillation, dadurch gekennzeichnet, daß das Acrylamidcopolymer durch Copolymerisieren von 96 bis 70 Mol-% Acrylamid mit 4 bis 30 Mol-% eines Alkyl- oder Alkoxyalkyl- (mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen) Esters von Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure oder Maleinsäure erhalten wird.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren, wie es vorstehend beschrieben wurde, bereitgestellt, wobei nach der Stufe des Erwärmens der resultierenden emulgierten Dispersion zur Entfernung des organischen Lösungsmittels durch Destillation die resultierende wäßrige Dispersion einer Naßpulverisierungsbehandlung in einem solchen Ausmaß unterzogen wird, daß die Verringerung der mittleren Teilchengröße des Entwicklers, der in der Dispersion dispergiert ist, nicht mehr als 10% beträgt.
  • Darstellung der bevorzugten Ausführungsformen
  • Die Probleme, die auftreten, wenn ein organisches Lösungsmittel vollständig aus einer emulgierten Dispersion, die das Lösungsmittel enthält, entfernt wird, sind bereits diskutiert worden; diese Probleme können jedoch in günstiger Weise gelöst werden, wenn ein Dispersionssystem, das ein gutes Schutzkolloidsystem ist und eine sehr geringe Schäumungsneigung aufweist, entwickelt wird.
  • In dieser Hinsicht wurde festgestellt, daß ein Acrylamidcopolymer mit einer speziellen Zusammensetzung eine hohe Schutzwirkung in einem kolloidalen System hat und ein Dispersionssystem mit geringer Schäumungsneigung bereitstellen kann, und auf diese Weise können die vorstehenden Probleme überwunden werden. Genauer gesagt wurde festgestellt, daß ein Dispersionssystem, das ein gutes Schutzkolloidsystem ist und geringe Schäumungsneigung aufweist, erhalten werden kann, wenn ein spezielles Acrylamidcopolymer eingesetzt ist, dessen Polymerisationsgrad nicht weniger als 100 beträgt und das durch Copolymerisation von 96 bis 70 Mol-% Acrylamid und 4 bis 30 Mol-% eines Alkyl- oder Alkoxyalkyl- (mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen) Esters von Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure oder Maleinsäure erhalten wird.
  • Spezielle Beispiele für die Alkyl- oder Alkoxyalkyl- (mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen) Ester von Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure oder Maleinsäure umfassen Methylacrylat, Ethylacrylat, Propylacrylat, Isopropylacrylat, Butylacrylat, Isobutylacrylat, sek.-Butylacrylat, 2-Methoxyethylacrylat, 2-Ethoxyethylacrylat, Methylmethacrylat, Ethylmethacrylat, Propylmethacrylat. Isopropylmethacrylat, Butylmethacrylat, Isobutylmethacrylat, tert.-Butylmethacrylat, 2- Ethoxyethylmethacrylat, Dimethylitaconat, Diethylitaconat, Dimethylmaleat, Diethylmaleat oder Diisopropylmaleat. Alle diese Monomere sind hochgradig copolymerisierbar mit Acrylamid.
  • Acrylamid kann mit einem Alkyl- oder Alkoxyalkyl- (mit nicht weniger als 5 Kohlenstoffatomen) Ester von Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure oder Maleinsäure, wie Amylacrylat, Hexylacrylat, Octylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, Isononylacrylat, Decylacrylat, Isodecylacrylat, Laurylacrylat, Isododecylacrylat, Isotridecylacrylat, 2-Butoxethylacrylat, 2-Isobutoxyethylacrylat, Amylmethacrylat, 2-Ethylhexylmethacrylat, Laurylmethacrylat, 2-Butoxyethylmethacrylat, Di- hexylitaconat, Dihexylmaleat oder Di-2-ethylhexylmaleat copolymerisiert werden; diese Monomere gehen jedoch über den Umfang der Erfindung hinaus. Dies hat seinen Grund darin, daß Acrylamidcopolymere, die durch Copolymerisation einer großen Menge dieser Ester erhalten werden, zwar eine hohe Schutzwirkung haben, jedoch im allgemeinen auch eine hohe Schäumungsneigung haben. Wenn ferner der Grad der Copolymerisation und/oder der Gehalt dieser Ester verringert werden, um die Schäumungsneigung des resultierenden Copolymers zu minimieren, dann wird dessen Schutzwirkung stark beeinträchtigt. Die Aufgaben der vorliegenden Erfindung können also durch die Verwendung dieser Acrylamidcopolymere nicht gelöst werden. Eine kleine Menge dieser Ester kann den erfindungsgemäß verwendeten Acrylamidcopolymeren jedoch als eine fakultative Komponente einverleibt werden, sofern die beabsichtigten Wirkungen der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt werden. In diesem Fall sollte das vorstehende Monomerverhältnis geringfügig proportional zur Menge dieser Ester verändert werden.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Acrylamidcopolymere können ferner weitere Monomere, die mit Acrylamid copolymerisierbar sind, enthalten, sofern die beabsichtigten Wirkungen der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt werden. Spezielle Beispiele für derartige Monomere sind Acrylnitril, Acrylsäure, 2-Hydroxyethylacrylat, Cyclohexylacrylat, Benzylacrylat, 2-Phenoxyethylacrylat, 2-Dimethylaminoethylacrylat, Tetrahydrofurfurylacrylat, Natriumacrylat, Ethylenglykoldiacrylat, 1,4-Butandioldiacrylat, Neopentylglykoldiacrylat, Methacrylsäure, 2-Hydroxyethylmethacrylat, 2-Dimethylaminoethylmethacrylat, Tetrahydrofurfurylmethacrylat, Natriummethacrylat, Ethylenglykoldimethacrylat, Itaconsäure, Natriumitaconat, N-Phenylmaleinimid oder Vinylpyridin.
  • Die Korrelation zwischen der Schutzwirkung und den Schäumungseigenschaften des Acrylamidcopolymers wird weiter durch den Grad der Copolymerisation und das Monomerverhältnis der Struktureinheiten, die das Copolymer bilden, beeinflußt. Polymere mit einem sehr niedrigen Grad der Copolymerisation zeigen eine sehr geringe Schutzwirkung, und daher sollte der Grad der Copolymerisation des Acrylamidcopolymers mindestens 100 und vorzugsweise mindestens 200 betragen, um die beabsichtigten Wirkungen der vorliegenden Erfindung zu erzielen. Andererseits ist die Obergrenze für den Grad der Copolymerisation nicht kritisch; wenn er jedoch 10 000 übersteigt, dann wird die Viskosität der wäßrigen Lösung des resultierenden Polymers extrem hoch, und daher ist die Schutzwirkung nicht so ausgeprägt, wobei die Schäumungsneigung jedoch stark erhöht ist. Es wird daher angenommen, daß der bevorzugte Grad der Copolymerisation nicht mehr als 5000 und insbesondere nicht mehr als 3000 beträgt.
  • Die Korrelation zwischen dem Monomerverhältnis und den Eigenschaften des Copolymers hängt auch von der Art des Esters, der mit Acrylamid copolymerisiert wird, ab und kann gut als Verhältnis zwischen hydrophiler Beschaffenheit und hydrophober Beschaffenheit im Hinblick darauf, daß das Copolymer als ein oberflächenaktives Mittel betrachtet wird, verstanden werden. In diesem Fall wird Acrylamid als eine hydrophile Komponente und der Ester als eine hydrophobe Komponente angesehen. Das Ausmaß der hydrophoben Beschaffenheit kann auf der Basis der Anzahl der Kohlenstoffatome der Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppe, die den Ester bildet, bewertet werden. Je höher das Estermonomerverhältnis des Copolymers ist, um so stärker ist die hydrophobe Beschaffenheit des Copolymers und um so geringer ist dessen Löslichkeit in Wasser. Das Monomerverhältnis, das für die Zwecke der vorliegenden Erfindung günstig ist, variiert abhängig von der Art der verwendeten Ester. Wenn also nur Ester mit einer geringen hydrophoben Beschaffenheit eingesetzt werden, dann ist ein relativ hohes Monomerverhältnis bevorzugt, während beim Einsatz von Estern mit stark hydrophober Beschaffenheit vorzugsweise ein relativ niedriges Monomerverhältnis gewählt wird. Zum Beispiel weist Methylacrylat mit der kleinsten Anzahl an Kohlenstoffatomen die geringste hydrophobe Beschaffenheit auf, und das Acrylamidcopolymer enthält vorzugsweise 85 bis 70 Mol-% Acrylamid und 15 bis 30 Mol-% Methylacrylat. Wenn Butylacrylat mit einer relativ starken lipophilen Beschaffenheit eingesetzt wird, dann enthält das Acrylamidcopolymer vorzugsweise 96 bis 85 Mol-% Acrylamid und 4 bis 15 Mol-% Butylacrylat. Wenn ferner Ethylacrylat mit einer mittleren hydrophoben Beschaffenheit verwendet wird, dann enthält das Copolymer vorzugsweise 92 bis 75 Mol-% Acrylamid und 8 bis 25 Mol-% Ethylacrylat. Mehrkomponentencopolymere, die durch Copolymerisation mehrerer Ester mit Acrylamid erhalten werden, können erfindungsgemäß ebenfalls eingesetzt werden. In einem solchen Fall kann das Monomerverhältnis des Acrylamidcopolymers bestimmt werden, wenn angenommen wird, daß die hydrophobe Komponente aus mehreren Estern besteht. Wenn z. B. Ethylacrylat und Butylacrylat gleichzeitig als hydrophobe Komponenten verwendet werden, dann enthält das Acrylamidcopolymer vorzugsweise 95 bis 77 Mol-% Acrylamid, 3 bis 22 Mol-% Ethylacrylat und 1 bis 14 Mol-% Butylacrylat.
  • Einige Verfahren zur Herstellung eines Acrylamidcopolymers dieses Typs werden im einzelnen z. B. in J. P. KOKAI Sho 62-241549 angegeben. Die Polymerisationsreaktion wird insbesondere in einem Medium, das hauptsächlich Wasser umfaßt, unter Bedingungen, unter denen eine homogene Reaktion stattfindet, durchgeführt, und zwar im Hinblick auf einen glatten Ablauf der Polymerisationsreaktion, eine homogene Beschaffenheit der Zusammensetzung des resultierenden Polymers und eine einfache Steuerung des Polymerisationsgrades. Acrylamid ist in Wasser löslich; die Alkyl- oder Alkoxyalkyl-(mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen)Ester von Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure oder Maleinsäure sind jedoch in Wasser nicht in einer ausreichenden Menge, die zur Erfüllung des vorstehend definierten Monomerverhältnisses erforderlich ist, löslich. Die Polymerisationsreaktion wird daher vorzugsweise in einem Lösungsmittel durchgeführt, das Wasser und eine kleine Menge eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels umfaßt, um diese Monomere homogen zu lösen und damit die gesamte Polymerisationsreaktion durchzuführen.
  • Beispiele für derartige wasserlösliche organische Lösungsmittel umfassen Methanol, Ethanol, Isopropanol, sek.- Butanol, tert.-Butanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, 3-Methoxybutanol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Aceton und Methylethylketon. Die schließlich nach der Copolymerisation erhaltene Lösung als solches kann zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dispersion verwendet werden; vorzugsweise wird jedoch das organische Lösungsmittel aus der Lösung entfernt.
  • Der Polymerisationsgrad des Copolymers läßt sich relativ leicht steuern. Unter den vorstehend genannten wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln haben nur Isopropanol und sek.-Butanol sehr hohe Kettenübertragungskoeffizienten und die Fähigkeit zur Steuerung des Grades der Copolymerisation. Andere Mittel zur Steuerung des Grades der Copolymerisation können selbstverständlich eingesetzt werden. In der vorliegenden Erfindung wird jedoch ein Gemisch aus Acrylamid und Estern in einem gewünschten Monomerverhältnis in einem Mischlösungsmittel, das Wasser und Isopropanol oder sek.- Butanol in einer Menge, die zur Erzielung des gewünschten Grades der Copolymerisation erforderlich ist, gelöst; dann wird ein Polymerisationsinitiator zu der Lösung gegeben, und auf diese Weise wird die Polymerisation initiiert, wenn das Monomergemisch in dem Mischlösungsmittel ausreichend löslich ist. Wenn andererseits das Monomergemisch nicht ausreichend löslich ist und die Lösung nicht homogen ist, dann wird eine zusätzliche Menge eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels mit einem relativ kleinen Kettenübertragungskoeffizienten zugegeben, bis die Lösung homogen wird, und die Polymerisation wird dann initiiert. Beliebige Polymerisationsinitiatoren und Bedingungen für die Polymerisation, die auf diesem Gebiet bekannt sind, können gewählt werden. Alle Acrylamidcopolymere mit einem Monomerverhältnis, wie es vorstehend angegeben wurde, werden nach dem vorstehend erörterten Verfahren hergestellt.
  • Die kernsubstituierten Salicylsäuresalze, die durch die vorstehende allgemeine Formel (I) dargestellt werden, zeigen eine hohe Entwicklungsfähigkeit und werden in wirksamer Weise für die Herstellung von druckempfindlichem Aufzeichnungspapier verwendet. Typische Beispiele dafür sind Salze mehrwertiger Metalle von Säuren, wie 3-Methyl-5-(iso)nonylsalicylsäure, 3-Methyl-5-(iso)dodecylsalicylsäure, 3-Methyl-5-(iso)pentadecylsalicylsäure, 3-Methyl-5-(α-methylbenzyl)salicylsäure, 3-Methyl-5-(α,α-dimethylbenzyl)salicylsäure, 3,5-Disek.-butylsalicylsäure, 3,5-Di-tert.-butyl-6-methylsalicylsäure, 3-tert.-Butyl-5-phenylsalicylsäure, 3,5-Di-tert.- amylsalicylsäure, 3-Cyclohexyl-5-(iso)nonylsalicylsäure, 3- Phenyl-5-(iso)nonylsalicylsäure, 3-(α-Methylbenzyl)-5-(iso)nonylsalicylsäure, 3-Isopropyl-5-(iso)nonylsalicylsäure, 5- (Iso)nonylsalicylsäure, 3-(Iso)nonylsalicylsäure, 3-(Iso)- nonyl-5-methylsalicylsäure, 3-(Iso)nonyl-5-cyclohexylsali cylsäure, 3-(Iso)nonyl-5-phenylsalicylsäure, 3-(Iso)nonyl-5- (α-methylbenzyl)salicylsäure, 3-(Iso)nonyl-5-(4,α-dimethylbenzyl)salicylsäure, 3-(Iso)nonyl-5-(α,α-dimethylbenzyl)salicylsäure, 3-(α,α-Dimethylbenzyl)-5-(iso)nonylsalicylsäure, 3-tert.-Butyl-5-(iso)nonylsalicylsäure, 3,5-Di(iso)nonylsalicylsäure, 3-(Iso)nonyl-6-methylsalicylsäure, 3- (Iso)dodecylsalicylsäure, 3-(Iso)dodecyl-5-methylsalicylsäure, 3-(Iso)dodecyl-6-methylsalicylsäure, 3-Isopropyl-5- (iso)dodecylsalicylsäure, 3-(Iso)dodecyl-5-ethylsalicylsäure, 5-(Iso)dodecylsalicylsäure, 3-(Iso)pentadecylsalicylsäure, 3- (Iso)pentadecyl-5-methylsalicylsäure, 3-(Iso)pentadecyl-6- methylsalicylsäure, 5-(Iso)pentadecylsalicylsäure, 3,5-Di- cyclohexylsalicylsäure, 3-Cyclohexyl-5-(α-methylbenzyl)salicylsäure, 3-Phenyl-5-(α-methylbenzyl)salicylsäure, 3-Phenyl- 5-(α,α-dimethylbenzyl)salicylsäure, 3-(α-Methylbenzyl)-salicylsäure, 3-(α-Methylbenzyl)-5-methylsalicylsäure, 3-(α- Methylbenzyl)-6-methylsalicylsäure, 3-(α-Methylbenzyl)-5- phenylsalicylsäure, 3,5-Di-(α-methylbenzyl)-salicylsäure, 3- (α-Methylbenzyl)-5-(α,α-dimethylbenzyl)salicylsäure, 3-(α- Methylbenzyl)-5-bromsalicylsäure, 3-(α,4-Dimethylbenzyl)-5- methylsalicylsäure, 3,5-Di-(α,4-dimethylbenzyl)salicylsäure, 3-(α,α-Dimethylbenzyl)-5-methylsalicylsäure, 3-(α,α-Dimethylbenzyl)-6-methylsalicylsäure, 3,5-Di-(α,α-dimethylbenzyl)salicylsäure, 5-(4-Mesitylmethylbenzyl)salicylsäure, benzylierte-styrylierte Salicylsäure, 2-Hydroxy-3-(α,α-dimethylbenzyl)-1-naphthoesäure oder 3-Hydroxy-7-(α,α-dimethylbenzyl)-2-naphthoesäure. Spezielle Beispiele für die mehrwertigen Metalle sind Magnesium, Calcium, Zink, Aluminium, Eisen, Cobalt und Nickel, die in Form der basischen Ionen vorliegen können.
  • Diese kernsubstituierten Salicylsäuresalze können allein oder in beliebigen Kombinationen als Entwickler in der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Bei den vorstehend beispielhaft genannten Verbindungen bedeutet der Ausdruck "(Iso)alkyl" eine Isoalkyl- oder eine normale Alkylgruppe. Außerdem sind die Ausdrücke "Isononylgruppe", "Isododecylgruppe" und "Isopentadecylgruppe" als Substituenten definiert, die durch die Addition eines Propylentrimers; eines Propylentetramers oder 1-Butentrimers; bzw. eines Propylenpentamers erhalten werden. Außerdem können diese kernsubstituierten Salicylsäuresalze in Kombination mit einem Weichmacher, einem Ultraviolettabsorber, einem Antioxidans, einem Photostabilisator und/oder einer harzartigen polymeren Verbindung zur weiteren Verstärkung der charakteristischen Eigenschaften des Entwicklers verwendet werden.
  • Alle Entwicklerzusammensetzungen, die hauptsächlich das vorstehende kernsubstituierte Salicylsäuresalz enthalten, sind hochgradig löslich in einem organischen Lösungsmittel. Organische Lösungsmittel werden zum Zweck der Verringerung der Viskosität des Entwicklers und zum einfachen Emulgieren und Dispergieren eingesetzt. Die organischen Lösungsmittel, die für diese Zwecke verwendet werden, sind die, die relativ schwer in Wasser löslich sind, die einen niedrigen Siedepunkt haben und die keine chemische Veränderung bewirken und keinen Einfluß auf den Entwickler während der Herstellung des Entwicklers ausüben. Beispiele für derartige organische Lösungsmittel sind Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Trichlorethan, Chlorbenzol, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Ethylacetat, Butylacetat, Butanol, Amylalkohol, Methyl-tert.-butylether oder Diisopropylether.
  • Das Mischungsverhältnis des Entwicklers zum organischen Lösungsmittel wird geeignet abhängig von der Teilchengröße der gewünschten Entwicklerteilchen, die in einer wäßrigen Lösung dispergiert werden, gewählt. Genauer gesagt wird die Menge des verwendeten organischen Lösungsmittels auf eine große Menge eingestellt, wenn die Teilchengröße der gewünschten Entwicklerteilchen relativ klein ist, während sie auf eine kleine Menge eingestellt wird, wenn die Teilchengröße der gewünschten Teilchen groß ist. Die bevorzugte Menge des verwendeten organischen Lösungsmittels liegt im Bereich von 20 bis 500 Gew.-teile pro 100 Gew.-teile des Entwicklers.
  • Der Erweichungspunkt des Entwicklers, der im trockenen Zustand bestimmt wird, unterscheidet sich von dem, der im Zustand mit einem Gleichgewichtsfeuchtigkeitsgehalt in Wasser bestimmt wird. Der Wert, der in dem Zustand mit einem Gleich gewichtsfeuchtigkeitsgehalt in Wasser erhalten wird, ist um etwa 50ºC niedriger als der erstgenannte Wert und ist in der vorliegenden Erfindung als der Erweichungspunkt des Entwicklers definiert. Die Entwickler mit einem Erweichungspunkt von weniger als 20ºC gemäß Bestimmung auf der Basis dieser Definition ergeben oftmals Dispersionen mit unzureichender Langzeitlagerstabilität, und es ist schwierig, riesige Teilchen, die in einer sehr kleinen Menge in der Dispersion enthalten sind, durch Naßpulverisierungsmaßnahmen zu entfernen. Aus diesem Grund wird der Erweichungspunkt des Entwicklers vorzugsweise so eingestellt, daß er 20ºC oder mehr beträgt.
  • Die folgenden Verfahren können zur Einstellung des Erweichungspunktes des Entwicklers angewandt werden:
  • 1. Um einen Erweichungspunkt, der zu niedrig ist, zu erhöhen, werden ein Entwickler mit einem hohen Erweichungspunkt oder eine harzartige Polymerverbindung mit der Fähigkeit, den Erweichungspunkt zu erhöhen, der Entwicklerzusammensetzung einverleibt; oder.
  • 2. Zur Verringerung eines Erweichungspunktes, der zu hoch ist, werden ein Entwickler mit einem niedrigen Erweichungspunkt oder ein Weichmacher oder ferner ein Metallsalz einer Fettsäure dem Entwickler einverleibt.
  • Ein Acrylamidcopolymer, das spezielle Monomereinheiten in einem speziellen Verhältnis dieser Struktureinheiten gemäß der vorstehenden Definition enthält, wird in der vorliegenden Erfindung als wäßrige Lösung verwendet. Die wäßrige Lösung enthält das Acrylamidcopolymer in einer Menge im Bereich von 0,2 bis 20 Gew.-teile pro 100 Gew.-teile des Entwicklers.
  • Ein weiteres Dispergiermittel wird vorzugsweise gleichzeitig zur Verbesserung der dispergierenden Eigenschaften des Acrylamidcopolymers verwendet. Spezielle Beispiele dafür sind anionische oberflächenaktive Mittel, die dargestellt werden durch Alkalimetallsalze von Alkylschwefelsäureestern, Alkylsulfonsäuren, Alkylbenzolsulfonsäuren, Alkylnaphthalinsulfonsäure, N-Methyltaurinölsäureamid, Dialkylsulfosuccinaten, Schwefelsäureestern von Alkylphenol-Ethylenoxid-Addukten, hochmolekulare anionische Verbindungen, die dargestellt werden durch Alkalimetallsalze von Gummi arabicum, Alginsäure, Carboxymethylcellulose, phosphatierten Stärken, Ligninsulfonsäure, Acrylsäurepolymeren, Acrylsäurecopolymeren, Vinylbenzolsulfonsäurepolymeren, Vinylbenzolsulfonsäurecopolymeren oder Maleinsäureanhydridcopolymeren, und wasserlösliche polymere Verbindungen, wie Polyvinylalkohol, Methylcellulose oder Hydroxyethylcellulose.
  • Die Größe der Entwicklerteilchen in der Dispersion wird durch das Emulgier- und Dispergierverfahren bestimmt, und dieses Verfahren ist daher sehr wichtig. Bei dem Emulgier- und Dispergierverfahren wird eine Lösung des Entwicklers in einem organischen Lösungsmittel einer wäßrigen Lösung, die ein Acrylamidcopolymer enthält, zugesetzt, und das resultierende Gemisch wird durch eine Dispergiereinrichtung, wie einen Ultraschalldispersionsmischer, einen Homogenisator oder einen Homomischer, dispergiert, wobei die Teilchengröße auf einen gewünschten Wert eingestellt wird. In der Dispersion ist die disperse Phase der Entwickler, der in dem organischen Lösungsmittel gelöst ist, und die kontinuierliche Phase, d. h. das Dispersionsmedium, umfaßt die wäßrige Lösung; nach einem Laborexperiment wird jedoch eine Emulsion vom Wasser-in- Öl-Typ mit umgekehrter Phase selten gebildet. Daher sollte der Dispersionsschritt mit genügender Sorgfalt durchgeführt werden. Um die Umkehr der Phasen zu verhindern, wird der pH- Wert des Dispersionssystems vorzugsweise auf einen höheren alkalischen Wert durch die Zugabe vorzugsweise eines Alkalihydroxids oder Alkalicarbonats eingestellt.
  • Die Größe der dispergierten Teilchen kann durch eine Reihe von Faktoren eingestellt werden. Beispiele für derartige Faktoren sind 1. die Art der Dispergiereinrichtung; 2. die Stärke der Disperegiereinrichtung (Energie, Rotationsgeschwindigkeit und dergl.); 3. das relative Verhältnis der dispersen Phase zur kontinuierlichen Phase; 4. die Viskosität der dispersen Phase; 5. die Viskosität der kontinuierlichen Phase; 6. die Temperatur; und 7. die Art und die Menge eines verwendeten Dispergiermittels. Die emulgierte Dispersion wird also so hergestellt, daß die mittlere Teilchengröße der dispersen Phase, die nach der Entfernung des verwendeten organi schen Lösungsmittels bestimmt wird, vorzugsweise im Bereich von 0,3 bis 5 um und insbesondere von 0,3 bis 3 um liegt.
  • Die emulgierte Dispersion wird dann in eine Vorrichtung übertragen, die zur Entfernung des organischen Lösungsmittels durch Destillation geeignet ist. Die meisten organischen Lösungsmittel können ein azeotropes Gemisch mit Wasser bilden, und daher können sie fast vollständig durch azeotrope Destillation des organischen Lösungsmittels zusammen mit Wasser entfernt werden. Die Destillationsvorrichtung ist vorzugsweise mit einer Einrichtung ausgestattet, die zum vorsichtigen Rühren geeignet ist, um das Sieden der Dispersion gleichmäßig zu machen und damit den Wirkungsgrad der Entfernung des organischen Lösungsmittels zu verbessern. Genauer gesagt ist es, wenn die Dispersion kräftig gerührt wird, wahrscheinlich, daß Aggregate des Entwicklers gebildet werden und ein starkes Schäumen den Betrieb schwierig macht. Der wichtigste Aspekt der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von speziellen Acrylamidcopolymeren als einem der Dispergiermittel zur Unterdrückung der Bildung von Aggregaten des Entwicklers so weit wie möglich und zur Verhinderung der Unterbrechung des Betriebs aufgrund des Schäumens. In diesem Fall wird, wenn es beabsichtigt ist, das Destillationsverfahren rasch unter Verwendung einer Destillationsvorrichtung im Großmaßstab zu beenden, ein Schäumen gelegentlich am Ende der Destillation beobachtet. In diesem Stadium kann ein schaumhemmendes Mittel verwendet werden, sofern es den Entwickler nicht beeinträchtigt; beim üblichen Betrieb ist dies jedoch nicht erforderlich.
  • Die Menge der dispersen Phase in der Dispersion des Entwicklers, aus dem das organische Lösungsmittel entfernt worden ist, liegt im Bereich von 20 bis 55 Gew.-% auf der Basis des Gesamtgewichts der Dispersion. Die Teilchengröße weist ungefähr eine Gauss-Verteilung auf, und der Anteil der Teilchen außerhalb der Gauss-Verteilung beträgt in den meisten Fällen nicht mehr als 0,2%. Diese Teilchen sind eine Art von Aggregat, und ihr Vorhandensein begrenzt gelegentlich die Anwendung, selbst wenn der Anteil sehr klein ist. Diese Teil chen werden daher vorzugsweise durch Sieben oder hydraulische Klassierung entfernt.
  • Alternativ dazu können diese Aggregate oder groben Teilchen in wirksamer Weise in feine Teilchen durch die Naßpulverisierungsbehandlung der Dispersion umgewandelt werden, und daher wird die flüssige Dispersion vorzugsweise einer derartigen Behandlung unterzogen. Es ist ausreichend, einen Grad der Verringerung der mittleren Teilchengröße des Entwicklers in der Größenordnung von etwa 10% oder weniger durch diese Behandlung zu erzielen. Dies hat seinen Grund darin, daß bei einem Grad der Verringerung von mehr als 10% die flüssige Dispersion gelegentlich thixotrope Eigenschaften zeigt und dementsprechend die Handhabungseigenschaften beeinträchtigt sind. Ferner wurde festgestellt, daß ein Entwicklungsblatt (mit anderen Worten druckempfindliches Aufzeichnungspapier), bei dem eine derartige naßpulverisierte flüssige Dispersion des Entwicklers eingesetzt wird, insbesondere hinsichtlich der Bedruckbarkeit verbessert ist und hervorragend hinsichtlich der Anfangsentwickelbarkeit (Eigenschaft, die für eine hohe Entwicklungsdichte unmittelbar nach dem Schreiben sorgt) sowie die Lichtechtheit (Eigenschaft, bei der es nicht zu einer Verringerung der Entwicklungsdichte kommt, selbst wenn das entwickelte Bild Licht ausgesetzt wird) ist.
  • Beispiele für Naßpulverisierungsvorrichtungen, die hier verwendet werden, sind eine Reihe von Pulverisierern vom Typ der Sandmühle, bei der ein Pulverisierungsmedium verwendet wird, wie eine Kugelmühle, eine "Pebble"-Mühle, eine Sandmühle (horizontale oder vertikale Sandmühle), eine "Coball"- Mühle oder eine Reibmühle; und Hochgeschwindigkeitszerkleinerungsvorrichtungen, wie eine Dreiwalzenmühle, eine Hochgeschwindigkeits-Impeller-Dispersionsvorrichtung, eine Hochgeschwindigkeits-Steinmühle oder eine Hochgewindigkeits-Prallmühle. Unter diesen sind Pulverisierer vom Sandmühlentyp und Hochgeschwindigkeits-Impeller-Dispersionsvorrichtungen bevorzugt, und insbesondere werden Sandmühlenpulverisierer, z. B. eine Sandmühle, in der vorliegenden Erfindung verwendet, und · zwar im Hinblick auf die einfache Einstellung der Verfahrensbedingungen und den hohen Pulverisierungswirkungsgrad.
  • Diese Naßpulverisierungsbehandlung wird vorzugsweise bei einer Temperatur der wäßrigen Dispersion in der Größenordnung von nicht mehr als 30ºC durchgeführt.
  • Eine Beschichtungslösung zur Bildung einer Entwicklerschicht kann durch Zugabe zu der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten wäßrigen Entwicklerdispersion von Klebmitteln, wie Stärke, Casein, Gummi arabicum, Carboxymethylcellulose, Polyvinylalkohol, Styrol-Butadien-Copolymer- Latices oder Vinylacetat-Latices; anorganischen Pigmenten, wie Zinkoxid, Magnesiumoxid, Titanoxid, Aluminiumhydroxid, Cacliumcarbonat, Magnesiumsulfat oder Calciumsulfat; und/oder weiteren Additiven hergestellt werden.
  • Die auf diese Weise hergestellte Entwicklerbeschichtungszusammensetzung wird weiter auf ein Substrat, wie holzfreies Papier, beschichtetes Papier, synthetisches Papier und Folien, unter Verwendung der üblichen Beschichtungsvorrichtungen, wie einer Luftmesser-Streichmaschine, einer Rakel- Streichanlage, einer Walzenbeschichtungsanlage, einer Leimpressenstreichvorrichtung, einer Florstreichvorrichtung oder einer Beschichtungsvorrichtung mit kurzer Verweilzeit, aufgetragen werden, wobei man auf diese Weise Entwicklungspapier für druckempfindliche Aufzeichnungen erhält.
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird nachstehend ausführlicher mit Bezug auf die folgenden nicht-beschränkenden Arbeitsbeispiele beschrieben, und die praktischen Wirkungen, die mit der vorliegenden Erfindung erzielt werden, werden im Vergleich mit Vergleichsbeispielen erläutert. In den folgenden Herstellungsbeispielen, Beispielen und Vergleichsbeispielen haben die Ausdrücke "Teil" und "%" die Bedeutung "Gew.-teil" bzw. "Gew.-% ", sofern nichts anderes angegeben ist.
  • Herstellungsbeispiel 1: Herstellung einer wäßrigen Lösung von Acrylamid
  • In einen Vierhalskolben aus Hartglas mit einem Volumen von 10 000 ml, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Tropftrichter und einem Rückflußkühler ausgestattet war, wurden 1500 g Acrylamid, 300 g Butylacrylat (molares Verhältnis von Acrylamid zu Butylacrylat: etwa 90 : 10), 3800 g Wasser und 1400 g Isopropanol gegeben. Der Inhalt des Kolbens wurde durch langsamen Betrieb des Rührers homogen gelöst. Die resultierende Lösung wurde erwärmt, und 4 g einer 2%igen Isopropanollösung von Azobisisobutyronitril wurden tropfenweise durch den Tropftrichter zu der Lösung gegeben, unmittelbar nachdem die Lösung zu sieden begann. Unmittelbar anschließend wurde die Polymerisationsreaktion initiiert, und die Reaktionslösung siedete heftig aufgrund der erzeugten Wärme. Dann wurden 4 g der gleichen Lösung tropfenweise durch einen Tropftrichter zu der Reaktionslösung jede Stunde gegeben, und zwar 4 mal. 3 Stunden nach der letzten Zugabe der Lösung überschritt der Umsatz der Polymerisationsreaktion 99%. In diesem Stadium wurde der Rückflußkühler durch eine Vorrichtung ersetzt, die zur Entfernung des Isopropanol geeignet war, und etwa 1000 g eines Destillats, das hauptsächlich aus Isopropanol bestand, wurden entfernt. 1500 g Wasser wurden zu dem Destillationsrückstand gegeben, und es wurden wiederum 1000 g eines Destillats, das hauptsächlich aus Isopropanol bestand, entfernt. Wasser wurde in den Kolben gegeben, so daß die Gesamtmenge des Inhalts des Kolbens 7200 g betrug. Anschließend wurde gekühlt. Die resultierende wäßrige Lösung enthielt 25% nicht-flüchtige Komponenten und hatte eine Viskosität (bestimmt bei 25ºC) von etwa 700 cP und einen mittleren Polymerisationsgrad im Bereich von 250 bis 500.
  • Herstellungsbeispiel 2
  • In den gleichen Kolben, der in Herstellungsbeispiel 1 verwendet wurde, wurden 1375 g Acrylamid, 425 g Ethylacrylat (molares Verhältnis von Acrylamid zu Ethylacrylat: etwa 82 : 18), 4000 g Wasser und 1200 g Isopropanol gegeben. Anschließend wurden die gleichen Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 1 wiederholt, wobei man eine viskose wäßrige Lösung erhielt. Die resultierende wäßrige Lösung enthielt 25% nichtflüchtige Komponenten und hatte eine Viskosität (bestimmt bei 25ºC) von etwa 900 cP und einen mittleren Polymerisationsgrad im Bereich von 300 bis 600.
  • Herstellungsbeispiel 3
  • In den gleichen Kolben, der in Herstellungsbeispiel 1 verwendet wurde, wurden 1420 g Acrylamid, 259 g Ethylacrylat, 121 g Butylacrylat (molares Verhältnis: Acrylamid/Ethylacrylat/Butylacrylat von etwa 85 : 11 : 4), 3900 g Wasser und 1300 g Isopropanol gegeben. Anschließend wurden die gleichen Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 1 wiederholt, wobei man eine viskose wäßrige Lösung erhielt. Die resultierende wäßrige Lösung enthielt 25% nicht-flüchtige Komponenten und hatte eine Viskosität (bestimmt bei 25ºC) von etwa 800 cP und einen mittleren Polymerisationsgrad im Bereich von 250 bis 600.
  • Herstellungsbeispiel 4
  • In den gleichen Kolben, der in Herstellungsbeispiel 1 verwendet wurde, wurden 1426 g Acrylamid, 331 g Ethylacrylat, 43 g 2-Ethylhexylacrylat (molares Verhältnis: Acrylamid/Ethylacrylat/2-Ethylhexylacrylat von etwa 85 : 14 : 1), 3800 g Wasser und 1400 g Isopropanol gegeben. Anschließend wurden die gleichen Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 1 wiederholt, wobei man eine viskose wäßrige Lösung erhielt. Die resultierende wäßrige Lösung enthielt 25% nicht-flüchtige Komponenten und hatte eine Viskosität (bestimmt bei 25ºC) von etwa 700 cP und einen mittleren Polymerisationsgrad im Bereich von 250 bis 500.
  • Herstellung von wäßrigen Entwicklerdispersionen Beispiel 1
  • 500 g Zink-3,5-di-(α-methylbenzyl)salicylat (Erweichungspunkt: 72ºC) wurden mit 400 g Toluol gemischt und darin unter Bildung einer Toluollösung gelöst. Getrennt davon wurden in einen Becher aus rostfreiem Stahl mit einem Volumen von 3000 ml 80 g der wäßrigen Acrylamidcopolymerlösung, die in Herstellungsbeispiel 1 erhalten wurde, 1,0 g Natriumcarbonat und 760 g Wasser gegeben, und die vorstehende Toluollösung wurde in den Becher nach homogenem Mischen dieser Komponenten gegeben. Das Gemisch wurde bei 45ºC für 15 Minuten und 11 000 Umdrehungen/min mit einem Gerät der Bezeichnung T. K. Homomixer Modell M (erhältlich von Nippon Tokushu Kika Kogyo K. K.) emulgiert und dispergiert. Die emulgierte flüssige Dispersion wurde in einen Dreihalskolben aus Hartglas mit einem Volumen von 5000 ml, der mit einem Rührer, der mit einem Rührflügel aus TeflonR mit einer Breite von 8 cm versehen war, einem Thermometer und einem Destillationsstutzen ausge stattet war, übertragen, und ferner wurden 300 g Wasser zugegeben. Der Boden des Kolbens wurde erwärmt, während der Rührer mit 120 Umdrehungen/min betrieben wurde. Das Toluol wurde azeotrop zusammen mit Wasser durch den Destillationsstutzen abdestilliert. Das Erwärmen wurde so gesteuert, daß die Destillation des Toluols in etwa 2 Stunden abgeschlossen war, und die Destillation wurde für zusätzliche 3 Stunden fortgesetzt, so daß insgesamt 800 g Destillat entfernt wurden. Nach Kühlen des Kolbens wurde der Inhalt durch ein Sieb mit einer Porengröße von 20 um filtriert. Durch Wiegen wurde festgestellt, daß der auf dem Sieb zurückbleibende Rückstand 0,3 g (auf Trockenbasis) betrug. Der Gehalt an nicht-flüchtigen Komponenten im Filtrat (der flüssigen Entwicklerdispersion) betrug 41,8%, und die Entwicklerteilchen, die darin dispergiert waren, hatten eine mittlere Teilchengröße von 0,98 um und lagen in Form echter Kugeln vor.
  • Beispiel 2
  • Die gleichen Verfahren, wie sie in Beispiel 1 angewandt wurden, wurden wiederholt, mit der Ausnahme, daß die wäßrige Acrylamidcopolymerlösung, die in Herstellungsbeispiel 2 erhalten wurde, als Ersatz für die wäßrige Acrylamidcopolymerlösung, die in Herstellungsbeispiel 1 erhalten wurde, verwendet wurde, wobei man eine flüssige Entwicklerdispersion mit einem Gehalt an nicht-flüchtigen Komponenten in der Größenordnung von 42,1% erhielt. In diesem Fall wurde durch Wiegen festgestellt, daß der auf dem Sieb zurückbleibende Rückstand 0,7 g (auf Trockenbasis) betrug, und die Entwicklerteilchen, die darin dispergiert waren, wiesen eine mittlere Teilchengröße von 1,03 um auf und lagen in Form echter Kugeln vor.
  • Beispiel 3
  • Die gleichen Verfahren, wie sie in Beispiel 1 angewandt wurden, wurden wiederholt, mit der Ausnahme, daß die wäßrige Acrylamidcopolymerlösung, die in Herstellungsbeispiel 3 erhalten wurde, als Ersatz für die wäßrige Acrylamidcopolymerlösung, die in Herstellungsbeispiel 1 erhalten wurde, verwendet wurde, wobei man eine flüssige Entwicklerdispersion mit einem Gehalt an nicht-flüchtigen Komponenten in der Größenordnung von 41,7% erhielt. In diesem Fall wurde durch Wiegen festgestellt, daß der auf dem Sieb zurückbleibende Rückstand 0,4 g (auf Trockenbasis) betrug, und die Entwicklerteilchen, die darin dispergiert waren, wiesen eine mittlere Teilchengröße von 0,97 um auf und lagen in Form echter Kugeln vor.
  • Beispiel 4
  • Die gleichen Verfahren, wie sie in Beispiel 1 angewandt wurden, wurden wiederholt, mit der Ausnahme, daß die wäßrige Acrylamidcopolymerlösung, die in Herstellungsbeispiel 4 erhalten wurde, als Ersatz für die wäßrige Acrylamidcopolymerlösung, die in Herstellungsbeispiel 1 erhalten wurde, verwendet wurde, wobei man eine flüssige Entwicklerdispersion mit einem Gehalt an nicht-flüchtigen Komponenten in der Größenordnung von 40,2% erhielt. In diesem Fall wurde durch Wiegen festgestellt, daß der auf dem Sieb zurückbleibende Rückstand 0,6 g (auf Trockenbasis) betrug, und die Entwicklerteilchen, die darin dispergiert waren, wiesen eine mittlere Teilchengröße von 1,01 um auf und lagen in Form echter Kugeln vor.
  • Beispiel 5
  • 350 g der in Beispiel 1 erhaltenen flüssigen Entwicklerdispersion, die noch nicht zur Entfernung grober Teilchen gesiebt worden war, und 500 g Glaskügelchen mit einem Durchmesser von 1,5 mm wurden in den Topf einer Sandmühle mit einem Volumen von 1000 ml (SandgrinderR Modell TSG 4H; erhältlich von Igarashi Machinery Co., Ltd.) gegeben, und es erfolgte eine Naßpulverisierung bei 1800 Umdrehungen/min bei 18ºC für 5 Minuten. Nach Entfernung der Glaskügelchen betrug die mittlere Teilchengröße der Entwicklerteilchen in der resultierenden Dispersion 0,95 um. In diesem Fall war die Menge des Rückstands, der auf einem Sieb mit einer Porengröße von 20 um zurückblieb, 0 g.
  • Beispiel 6
  • 350 g der in Beispiel 2 erhaltenen flüssigen Entwicklerdispersion, die noch nicht zur Entfernung grober Teilchen gesiebt worden war, wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 5 behandelt, wobei man eine flüssige Entwicklerdispersion mit einer mittleren Teilchengröße der Entwicklerteilchen, die darin dispergiert waren, in der Größenordnung von 1,02 um erhielt. In diesem Fall betrug die Menge des Rück stands, der auf einem Sieb mit einer Porengröße von 20 um zurückblieb, 0 g.
  • Beispiel 7
  • 350 g der in Beispiel 3 erhaltenen flüssigen Entwicklerdispersion, die noch nicht zur Entfernung grober Teilchen gesiebt worden war, wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 5 behandelt, wobei man eine flüssige Entwicklerdispersion mit einer mittleren Teilchengröße der Entwicklerteilchen, die darin dispergiert waren, in der Größenordnung von 0,94 um erhielt. In diesem Fall betrug die Menge des Rückstands, der auf einem Sieb mit einer Porengröße von 20 um zurückblieb, 0 g.
  • Beispiel 8
  • 350 g der in Beispiel 4 erhaltenen flüssigen Entwicklerdispersion, die noch nicht zur Entfernung grober Teilchen gesiebt worden war, wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 5 behandelt, wobei man eine flüssige Entwicklerdispersion mit einer mittleren Teilchengröße der Entwicklerteilchen, die darin dispergiert waren, in der Größenordnung von 0,98 um erhielt. In diesem Fall betrug die Menge des Rückstands, der auf einem Sieb mit einer Porengröße von 20 um zurückblieb, 0 g.
  • Beispiel 9
  • 425 g Zink-3,5-di-(α-methylbenzyl)salicylat und 75 g eines α-Methylstyrol/Styrol-Copolymers (Copolymerisationsverhältnis = 45 : 55 (Mol-%); mittleres Molekulargewicht = etwa 1600) wurden mit 400 g Methylisobutylketon gemischt und darin unter Bildung einer Methylisobutylketonlösung gelöst. Getrennt davon wurden in einen Becher aus rostfreiem Stahl mit einem Volumen von 3000 ml 30 g der in Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen wäßrigen Acrylamidcopolymerlösung, 200 g einer 5%igen wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol mit einem Verseifungsgrad von 98% und einem Polymerisationsgrad von 1700, 0,5 g Natriumlaurylsulfat, 1,0 g Natriumcarbonat und 600 g Wasser gegeben, und die vorstehende Methylisobutylketonlösung wurde in den Becher nach homogenem Mischen dieser Komponenten gegeben. Das Gemisch wurde bei 45ºC für 15 Minuten und 9000 Umdrehungen/min mit einem Gerät der Bezeichnung T. K. Homomixer Modell M (erhältlich von Nippon Tokushu Kika Kogyo K. K.) emulgiert und dispergiert. Die emulgierte flüssige Dispersion wurde in einen Dreihalskolben aus Hartglas mit einem Volumen von 5000 ml, der mit einem Rührer, der mit einem Rührblatt aus TeflonR mit einer Breite von 8 cm versehen war, einem Thermometer und einem Destillationsstutzen ausgestattet war, gegeben. Ferner wurden 450 g Wasser zugegeben, und der Boden des Kolbens wurde erwärmt, während der Rührer bei 120 Umdrehungen/min betrieben wurde. Das Methylisobutylketon wurde azeotrop zusammen mit dem Wasser durch den Destillationsstutzen abdestilliert. Das Erwärmen wurde so gesteuert, daß die Destillation des Methylisobutylketons in etwa 3 Stunden abgeschlossen war, und die Destillation wurde für zusätzliche 3 Stunden fortgesetzt, so daß insgesamt 900 g Destillat entfernt wurden. Nach Kühlen des Kolbens wurde der Inhalt durch ein Sieb mit einer Porengröße von 20 um filtriert. Durch Wiegen wurde festgestellt, daß der auf dem Sieb zurückbleibende Rückstand 0,8 g (auf Trockenbasis) betrug. Der Gehalt an nicht-flüchtigen Komponenten im Filtrat (der flüssigen Entwicklerdispersion) betrug 39,6%, und die Entwicklerteilchen, die darin dispergiert waren, hatten eine mittlere Teilchengröße von 1,13 um und lagen in Form echter Kugeln vor. Außerdem betrug der Erweichungspunkt der dispersen Phase 75ºC.
  • Beispiel 10
  • 350 g der in Beispiel 9 erhaltenen flüssigen Entwicklerdispersion, die noch nicht zur Entfernung grober Teilchen gesiebt worden war, wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 5 behandelt, wobei man eine flüssige Entwicklerdispersion mit einer mittleren Teilchengröße der Entwicklerteilchen, die darin dispergiert waren, in der Größenordnung von 1,09 um erhielt. In diesem Fall betrug die Menge des Rückstands, der auf einem Sieb mit einer Porengröße von 20 um zurückblieb, 0 g.
  • Beispiel 11
  • 495 g Zink-3-isododecylsalicylat (Erweichungspunkt: 43ºC) und 5 g des Zinksalzes von 2,6-D1-tert.-butyl-4-carboxyethylphenol (als Antioxidans) wurden mit 400 g Toluol bei 50ºC gemischt und darin unter Bildung einer Toluollösung ge löst. Die Toluollösung wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 behandelt, wobei man eine flüssige Entwicklerdispersion mit einem Gehalt an nicht-flüchtigen Komponenten in der Größenordnung von 42,1% erhielt. Durch Wiegen wurde festgestellt, daß der auf dem Sieb zurückbleibende Rückstand 0,2 g (auf Trockenbasis) betrug. Die Entwicklerteilchen, die darin dispergiert waren, hatten eine mittlere Teilchengröße von 0,92 um.
  • Beispiel 12
  • 350 g der in Beispiel 11 erhaltenen flüssigen Entwicklerdispersion, die noch nicht zur Entfernung grober Teilchen gesiebt worden war, wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 5 behandelt, wobei man eine flüssige Entwicklerdispersion mit einer mittleren Teilchengröße der Entwicklerteilchen, die darin dispergiert waren, in der Größenordnung von 0,90 um erhielt. In diesem Fall betrug die Menge des Rückstands, der auf dem Sieb mit einer Porengröße von 20 um zurückblieb, 0 g.
  • Beispiel 13
  • Die gleichen Verfahren wie in Beispiel 11 wurden wiederholt, mit der Ausnahme, daß 200 g Zink-3-isododecylsalicylat und 295 g Zink-3,5-di-(α-methylbenzyl)salicylat (Erweichungspunkt: 72ºC) als Ersatz für 495 g Zink-3-isododecylsalicylat (Erweichungspunkt: 43ºC), das in Beispiel 11 verwendet wurde, eingesetzt wurden, wobei man eine flüssige Entwicklerdispersion mit einer mittleren Teilchengröße der darin dispergierten Entwicklerteilchen von 0,98 um erhielt.
  • Beispiel 14
  • 350 g der in Beispiel 13 erhaltenen flüssigen Entwicklerdispersion, die noch nicht zur Entfernung grober Teilchen gesiebt worden war, wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 5 behandelt, wobei man eine flüssige Entwicklerdispersion mit einer mittleren Teilchengröße des Entwicklers, der darin dispergiert war, von 0,93 um erhielt. Das Trockengewicht des Rückstandes, der auf einem Sieb mit einer Porengröße von 20 um zurückblieb, wurde zu 0 g bestimmt.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Die gleichen Verfahren, die in Beispiel 1 angewandt wurden, wurden unter Verwendung von 20 g Natriumlaurylsulfat und 60 g Wasser anstelle von 80 g der in Herstellungsbeispiel 1 erhaltenen wäßrigen Acrylamidcopolymerlösung wiederholt; die Schritte konnten jedoch zu dem Zeitpunkt nicht fortgesetzt werden, als die Menge des Destillats 420 g erreichte, und zwar wegen abruptem kräftigem Schäumen. In diesem Stadium wurden die Schritte unterbrochen, und der Inhalt des Kolbens wurde gekühlt. Das Trockengewicht des Rückstands, der auf einem Sieb in einer Porengröße von 20 um zurückblieb, wurde zu 93 g bestimmt. Ferner betrug die mittlere Teilchengröße der Entwicklerteilchen im Filtrat 1,97 um.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Die gleichen Verfahren, die in Beispiel 1 angewandt wurden, wurden wiederholt, mit der Ausnahme, daß 80 g einer wäßrigen Lösung eines Copolymers von Acrylamid (94 Mol-%) und 2- Ethylhexylacrylat (6 Mol-%), das in der gleichen Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 hergestellt wurde, mit einem Gehalt an nicht-flüchtigen Stoffen von 25%, einem erwarteten Molekulargewicht im Bereich von 300 bis 500 und einer bei 25ºC bestimmten Viskosität von 1200 cP als Ersatz für 80 g der wäßrigen Acrylamidcopolymerlösung von Beispiel 1 verwendet wurden; wie in Vergleichsbeispiel 1 konnten die Schritte jedoch nicht fortgesetzt werden. Das Trockengewicht des Rückstands, der auf einem Sieb mit einer Porengröße von 20 um zurückblieb, wurde zu 0,2 g bestimmt. Ferner betrug die mittlere Teilchengröße der Entwicklerteilchen im Filtrat 0,94 um.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Die gleichen Verfahren, die in Beispiel 1 angewandt wurden, wurden wiederholt, mit der Ausnahme, daß 80 g einer wäßrigen Lösung eines Copolymers von Acrylamid (98 Mol-%) und 2- Ethylhexylacrylat (2 Mol-%), das in der gleichen Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 hergestellt wurde, mit einem Gehalt an nicht-flüchtigen Stoffen von 25%, einem erwarteten Molekulargewicht im Bereich von 250 bis 400 und einer bei 25ºC bestimmten Viskosität von 800 cP als Ersatz für 80 g der wäßrigen Acrylamidcopolymerlösung von Beispiel 1 verwendet wurden, wobei man eine flüssige Entwicklerdispersion mit einem Gehalt an nicht-flüchtigen Stoffen von 37,2% erhielt. Das Trockengewicht des Rückstands, der auf einem Sieb mit einer Porengröße von 20 um zurückblieb, wurde zu 76 g bestimmt. Ferner betrug die mittlere Teilchengröße der Entwicklerteilchen im Filtrat 1,39 um.
  • Vergleichsbeispiel 4
  • 2000 g Zink-3,5-di-(α-methylbenzyl)salicylat (Erweichungspunkt: 72ºC) und 1000 g Toluol wurden gemischt und bei 60ºC zur Herstellung einer Toluollösung gelöst. Getrennt davon wurden 10 g Natriumlaurylsulfat und 5000 g Wasser mit einem Gehalt an 20 g eines Copolymers von Acrylamid (93 Mol- %) mit 2-Phenoxyethylacrylat (7 Mol-%) mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 2500 in einen Becher aus rostfreiem Stahl mit einem Fassungsvermögen von 10 000 ml gegeben und auf 60ºC erwärmt. Während dieses Gemisch bei 8000 Umdrehungen/min mittels eines Homomischers (hergestellt von Nippon Tokushu Kika Kogyo Kabushiki Kaisha, 200 Watt) gerührt wurde, wurde die vorstehend hergestellte Toluollösung in etwa 2 Minuten zugegeben. Anschließend wurde das Gemisch für etwa 20 Minuten weiter gerührt und dispergiert, die resultierende Dispersion in einen Dreihalskolben aus Hartglas mit einem Fassungevermögen von 10 000 ml, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Destillationsstutzen ausgestattet war, übertragen, und der Kolben unter langsamem Drehen des Rührers zum Abdestillieren von Toluol (1000 g) und Wasser (1000 g) erwärmt, wobei man eine Dispersion erhielt, die fast kein Toluol enthielt. In diesem Fall wurde das Erwärmen des Kolbens begrenzt, um ein Schäumen des Inhalts des Kolbens und ein Überlaufen der Blasen durch den Destillationsstutzen zu verhindern, und die vollständige Destillation des Toluols erforderte 18 Stunden. Diese Dispersion wurde gekühlt, wobei man eine wäßrige Dispersion mit einem Gehalt an etwa 33% des Entwicklers erhielt. Die resultierenden dispergierten Teilchen wiesen einen mittleren Teilchendurchmesser von nur 1 um auf, enthielten jedoch auch grobe Teilchen von 20 um oder größer (12 g). Beim Sieben der Dispersion mit einem Sieb mit Öffnun gen von 20 um wurde eine wäßrige Dispersion des Entwicklers, die direkt verwendet werden konnte, erhalten.
  • Für den Fall, daß der Maßstab vergrößert wird, ist aus Erfahrung klar, daß der Schritt zur Entfernung des Toluols länger als jene 18 Stunden dauert.
  • Vergleichsbeispiel 5
  • 100 g Zink-3,5-di-(α-methylbenzyl)salicylat (Erweichungspunkt: 72ºC) und 100 g Toluol wurden gemischt und bei 70ºC gelöst. Getrennt davon wurden 300 g Wasser mit einem Gehalt an 6 g Polyvinylalkohol (Polymerisationsgrad: 1700; Verseifungsgrad: 98%) in einen Becher aus rostfreiem Stahl mit einem Fassungsvermögen von 500 ml gegeben. Während mittels eines Geräts der Bezeichnung T. K. Homomixer (Marke, hergestellt von Nippon Tokushu Kika Kogyo Kabushiki Kaisha) bei 3000 Umdrehungen/min gerührt wurde, wurde die vorstehend genannte Toluollösung zugegeben. Anschließend wurde die Geschwindigkeit auf 10 000 Umdrehungen/min beim Abschluß der Zugabe erhöht, das Gemisch für 2 Minuten gerührt, die resultierende Dispersion in einen 500 ml-Dreihalskolben aus Hartglas, der mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Destillationsstutzen ausgestattet war, übertragen und der Kolben langsam unter Drehen des Rührers erwärmt, um Toluol und Wasser über den Destillationsstutzen abzudestillieren. Nachdem dieser Schritt bei 100ºC für 1 Stunde fortgesetzt worden war, enthielt die Dispersion fast kein Toluol mehr. Nach Abkühlen enthielt die Dispersion etwa 33% eines Entwicklers. Der mittlere Teilchendurchmesser der dispergierten Teilchen betrug 1,0 um. Diese Dispersion wurde in einen 500 ml-Meßzylinder gegeben und für 48 Stunden stehengelassen. Abgesetzte Teilchen wurden dann untersucht. Es wurden fast keine abgesetzten Teilchen beobachtet.
  • Die Dispersion wurde erneut in einen Kolben gegeben und mittels eines Rührers bei 1000 Umdrehungen/min bei 40ºC gerührt. Nach 36 Stunden änderte sich der Inhalt des Kolbens, wobei er sein Fließvermögen verlor. Dieses Phänomen wird bis jetzt nicht verstanden, deutet jedoch auf die Gefahr eines Verlustes an Stabilität der Dispersion bei hoher Temperatur hin. Die in den Beispielen 1 bis 14 hergestellten Dispersionen zeigen dieses Phänomen nicht.
  • Herstellung von Beschichtungszusammensetzungen der Entwickler und Entwicklungspapier für druckempfindliche Aufzeichnungen Beispiele 1-1 bis 14-1
  • Eine Beschichtungslösung eines Entwicklers wurde durch Mischen und Dispergieren von 15 Teilen (ausgedrückt als die Menge des Entwicklers) jeder der wäßrigen Entwicklerdispersionen, die in den Beispielen 1 bis 14 erhalten wurden (Entwicklungspapier in Beispiel 1-1, wobei die in Beispiel 1 erhaltene Dispersion verwendet wurde, in Beispiel 2-1, wobei die in Beispiel 2 erhaltene Dispersion verwendet wurde, usw.), 75 Teilen Calciumcarbonat, 10 Teilen Zinkoxid und 100 Teilen Wasser und anschließendem Zugeben und Dispergieren zu dem resultierenden Gemisch von 100 Teilen einer 10%igen wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol (als Bindemittel), 20 Teilen eines Carboxy-modifizierten SBR-Latex (SN-307; Feststoffgehalt = 50%; erhältlich von Sumitomo Norgatac Co., Ltd.) und 200 Teilen Wasser hergestellt.
  • Die resultierende Beschichtungslösung wurde auf eine Seite von Basispapier mit einem Basisgewicht von 40 g/m² aufgetragen, so daß das Basisgewicht des Papiers um 5 g/m² (gewogen nach dem Trocknen) zunahm, und getrocknet, wobei man Entwicklungspapier für das druckempfindliche Aufzeichnen erhielt. Es wurden die entsprechenden Entwicklungspapiere 1-1 bis 14-1 hergestellt. Kein Entwicklungspapier wurde aus den flüssigen Entwicklerdispersionen, die in den Vergleichsbeispielen 1 bis 3 erhalten wurden, hergestellt, da deren Verwendung als industriell nicht akzeptabel angesehen wurde.
  • Herstellung von beschichteten Rückseiteblättern
  • Eine Mikrokapsel-Beschichtungslösung wurde durch Lösen von Kristallviolett-Lacton in einem alkylierten Naphthalin hergestellt, und anschließend wurde die resultierende ölige Lösung zu Mikrokapseln geformt. Die resultierenden Mikrokapsel-Beschichtungslösung wurde auf eine Seite von Basispapier aufgetragen, so daß das Basisgewicht des Papiers um 4 g/m² (gewogen nach dem Trocknen) zunahm, und getrocknet, wobei man holzfreies Papier erhielt.
  • Herstellung von Mittelblättern
  • Die gleiche Mikrokapsel-Beschichtungslösung, die für die Herstellung der vorstehenden beschichteten Rückseitenblätter verwendet wurde, wurde auf die andere Seite der einzelnen, in den vorstehenden Beispielen 1-1 bis 14-1 erhaltenen Entwicklungspapiere aufgetragen, so daß das Basisgewicht des Papiers um 4 g/m² (gewogen nach dem Trocknen) zunahm, und getrocknet, wobei man Mittelblätter erhielt. Die resultierenden Mittelblätter werden als Papier 1-2 bis 14-2 bezeichnet.
  • Test von Entwicklungspapier 1. Test der Anfangsentwickelbarkeit
  • Die in den Beispielen 1-1 bis 14-1 erhaltenen Entwicklungspapiere und beschichteten Rückseitenblätter wurden bei 0ºC für 1 Stunde belassen. Anschließend wurden die einzelnen Entwicklungsblätter auf die beschichteten Rückseitenblätter gelegt, so daß die beschichteten Seiten einander zugewandt waren. Die Anordnung wurde mit einer Fallfarbentwicklungstestvorrichtung (Gewicht: 150 g; Höhe: 20 cm) entwickelt, und die Farbentwicklungsdichte wurde unter Verwendung eines Reflexionsdensitometers MacbethR 10 Sekunden und 1 Tag nach Anwendung der Last bestimmt.
  • 2. Test der Lichtechtheit
  • Das Entwicklungspapier wurde auf das beschichtete Rückseitenblatt gelegt, so daß die beschichteten Seiten einander zugewandt waren. Die Anordnung wurde unter Einwirkung einer Last in der Größenordnung von 100 kg/cm² entwickelt. Die Farbentwicklungsdichte (D&sub0;) des farbentwickelten Bildes wurde mit einem Reflexionsdensitometer MacbethR bestimmt. Anschließend wurde das entwickelte Bild mit Ultraviolettstrahlen im Abstand von 20 cm bestrahlt, und dann wurde die Farbentwicklungsdichte (D&sub1;) erneut bestimmt. Die Lichtechtheit des Entwicklungspapiers wurde auf der Basis des Wertes bewertet, der nach folgender Beziehung erhalten wurde:
  • Lichtechtheit = (D&sub1;/D&sub0;) · 100
  • Je näher der Wert an 100, um so höher ist die Lichtechtheit.
  • 3. Test von Schmutzflecken auf dem bedruckten Mittelblatt
  • Ein Druckbetrieb wurde unter Verwendung der in den Beispielen 1-2 bis 14-2 erhaltenen Mittelblätter (auf der Entwicklungsschichtoberfläche) gemäß einem Naßoffsetdrucksystem unter Verwendung einer Vorrichtung Business Form Printing Press (17HB; erhältlich von Hikari Manufacturing Co., Ltd.) durchgeführt, und 300 m des bedruckten Mittelblatts wurden auf einen Rollenkern aufgerollt. Die Rolle des bedruckten Mittelblatts wurde für 3 Tage bei 50ºC belassen, und das Ausmaß an Schmutzflecken im Bereich in einem Abstand 100 m vom Kern wurde visuell gemäß folgender Bewertungskriterien bewertet:
  • : Es wurden keine Schmutzflecken (keine Farbentwicklung) beobachtet.
  • O: Die Region war sehr geringfügig verschmutzt (farbentwickelt).
  • Δ: Die Region war verschmutzt (farbentwickelt) in einem gewissen Maße.
  • X: Die Region war stark verschmutzt (farbentwickelt).
  • 4. Testergebnisse
  • Die auf diese Weise erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 1 zusammengefaßt. In dieser Tabelle werden das Entwicklungspapier von Beispiel 1-1 und das Mittelblatt von Beispiel 1-2 beide als Beispiel 1 bezeichnet, usw. Tabelle 1
  • Wie vorstehend ausführlich erläutert wurde, ermöglicht es die vorliegende Erfindung, die Handhabung des Entwicklers zu vereinfachen und die Qualität von druckempfindlichem Aufzeichnungspapier, das unter Verwendung des Entwicklers erhalten wird, zu verbessern, so daß dessen kommerzieller Wert erhöht wird.
  • Genauer gesagt weist erfindungsgemäß die resultierende Entwicklerdispersion ein gutes Fließvermögen auf, da die Viskosität nicht mehr als 500 cP beträgt, und sie kann daher einfach gehandhabt werden. Ferner führt das Dispergieren zu keinem Anstieg der Viskosität, und ein Anstieg der Teilchengröße oder die Entwicklung von Aggregaten (groben Teilchen) des Entwicklers werden selbst bei Lagerung bei 25ºC für 200 Tage nicht beobachtet.

Claims (8)

1. Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Entwicklerdispersion, das folgende Stufen umfaßt: Auflösen eines Entwicklers, der ein kernsubstituiertes Salicylsäuresalz enthält, das durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellt wird:
(worin R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 15 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine kernsubstituierte Phenylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine kernsubstituierte Aralkylgruppe darstellen oder zwei benachbarte Gruppen, die unter R&sub1; bis R&sub4; ausgewählt sind, aneinander unter Bildung eines Rings gebunden sein können; n eine ganze Zahl von nicht weniger als 1 ist; und M Magnesium, Calcium, Zink, Aluminium, Eisen, Cobalt, Nickel oder ein basisches Ion davon darstellt) in einem organischen Lösungsmittel; Emulgieren und Dispergieren der resultierenden Lösung in einer wäßrigen Lösung eines Acrylamidcopolymers mit einem Polymerisationsgrad von nicht weniger als 100 und anschließendes Erwärmen der emulgierten Dispersion zur Entfernung des organischen Lösungsmittels durch Destillation, dadurch gekennzeichnet, daß das Acrylamidcopolymer durch Copolymerisieren von 96 bis 70 Mol-% Acrylamid mit 4 bis 30 Mol-% eines Alkyl- oder Alkoxyalkyl- (mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen)Esters von Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure oder Maleinsäure erhalten wird.
2. Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Entwicklerdispersion nach Anspruch 1, das die Stufe der feinen Naßpulverisierung der wäßrigen Dispersion, die sich nach der Entfernung des organischen Lösungsmittels ergibt, in einem solchen Ausmaß, daß die Verringerung der mittleren Teilchengröße des Entwicklers, der in der Dispersion dispergiert ist, 10% nicht übersteigt, umfaßt.
3. Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Entwicklerdispersion nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Polymerisationsgrad des Acrylamidcopolymers nicht weniger als 200 beträgt und das Copolymer durch Copolymerisieren von 92 bis 75 Mol-% Acrylamid mit 8 bis 25 Mol-% Ethylacrylat erhalten wird.
4. Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Entwicklerdispersion nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Polymerisationsgrad des Acrylamidcopolymers nicht weniger als 200 beträgt und das Copolymer durch Copolymerisieren von 96 bis 85 Mol-% Acrylamid mit 4 bis 15 Mol-% Butylacrylat erhalten wird.
5. Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Entwicklerdispersion nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Polymerisationsgrad des Acrylamidcopolymers nicht weniger als 200 beträgt und das Copolymer durch Copolymerisieren von 95 bis 77 Mol-% Acrylamid, 3 bis 22 Mol-% Ethylacrylat und 1 bis 14 Mol-% Butylacrylat erhalten wird.
6. Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Entwicklerdispersion nach Anspruch 2, wobei die Naßpulverisierung mittels einer Sandmühle durchgeführt wird.
7. Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Entwicklerdispersion nach Anspruch 2, wobei die Naßpulverisierung mittels einer Hochgeschwindigkeits-Impeller-Dispergiervorrichtung durchgeführt wird.
8. Verwendung der wäßrigen Entwicklerdispersion, die nach einem der Ansprüche 1 bis 7 erhältlich ist, in einer Beschichtungszusammensetzung zur Herstellung einer Entwicklerschicht eines druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterials.
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