DE4110354A1 - Farbentwickler-zusammensetzung, verfahren zur herstellung einer waessrigen dispersion derselben und durckempfindliches durchschreibmaterial - Google Patents
Farbentwickler-zusammensetzung, verfahren zur herstellung einer waessrigen dispersion derselben und durckempfindliches durchschreibmaterialInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Farbentwickler
zusammensetzung, ein Verfahren zur Herstellung einer
wäßrigen Dispersion derselben und ein druckempfindliches
Durchschreibmaterial (Durchschreibpapier) mit
ausgezeichneter anfänglicher Farbbildungseigenschaft, das
einen Schichtträger mit einer darauf aufgetragenen
Beschichtungszusammensetzung, die die obige Zusammensetzung
oder Dispersion enthält, aufweist.
Druckempfindliche Durchschreibmaterialien schließen
verschiedene Blätter, wie z. B. Deckblatt, Zwischenblatt und
Grundblatt ein. Das Deckblatt umfaßt einen Schichtträger,
der auf einer Oberfläche mit einer Zusammensetzung
beschichtet ist, die als Hauptkomponente Mikrokapseln
aufweist, in denen eine ölige Substanz in Form einer öligen
Lösung eines Elektronen abgebenden organischen chromogenen
Materials (im folgenden einfach als "Farbbildner"
bezeichnet) eingeschlossen ist. Das Zwischenblatt umfaßt
einen Schichtträger, der auf einer Seite mit einer
Zusammensetzung beschichtet ist, die im wesentlichen aus
einem Elektronen aufnehmenden Farbentwickler (im folgenden
einfach als "Farbentwickler" bezeichnet), der bei Kontakt
mit dem Farbbildner eine Farbe erzeugt, besteht, wobei die
andere Oberfläche des Schichtträgers mit der den
Farbbildner einschließenden Mikrokapselzusammensetzung
überzogen ist. Das Grundblatt umfaßt einen Schichtträger,
der auf einer Oberfläche mit der
Farbentwicklerzusammensetzung beschichtet ist. Im
allgemeinen werden derartige Blätter in der Kombination aus
Deckblatt und Grundblatt oder aus Deckblatt, Zwischenblatt
und Grundblatt, die in dieser Reihenfolge angeordnet sind,
für Kopierzwecke verwendet.
Ein weiterer Typ eines druckempfindlichen
Durchschreibmaterials, auch als "self-contained"-Typ
bezeichnet, umfaßt einen Schichtträger, der auf einer
Oberfläche sowohl mit dem Farbbildner als auch mit dem
Farbentwickler beschichtet ist.
Bekannte Farbentwickler für diese druckempfindlichen
Durchschreibmaterialien sind anorganische Farbentwickler
wie z. B. saurer Ton, aktivierter Ton, Attapulgit, Zeolit,
Bentonit, Kieselsäure, Aluminiumsilicat und dergleichen,
und organische Farbentwickler wie Phenol-Aldehyd-
Polymere, Phenol-Acetylen-Polymere und ähnliche Polymere,
mehrwertige Metallsalze von aromatischen Carbonsäuren oder
Derivaten davon und dergleichen.
Unter diesen Farbentwicklern haben die organischen
Farbentwickler einen bessere Fähigkeit, eine Farbe zu
erzeugen als die anorganischen Farbentwickler und haben den
weiteren Vorteil, daß die erhaltenen Farbbilder in ihrer
Dichte nicht abnehmen, selbst wenn sie z. B. mit Wasser in
Kontakt kommen, oder wenn sie ganz gewöhnlich aufbewahrt
werden. Sie weisen jedoch den Nachteil auf, daß sie
unmittelbar nach dem Drucken eine Farbe mit geringer Dichte
bilden und demgemäß eine gewisse Zeit brauchen, bis ihre
gesättigte Dichte erreicht ist (d. h. den Nachteil einer
geringen anfänglichen Farbbildung). Es besteht demnach das
Bedürfnis, diesen Nachteil zu eliminieren. Demgemäß war es
bisher üblich, die Viskosität der öligen Substanz für die
Auflösung des Farbbildners zu erniedrigen, um den Kontakt
zwischen dem Farbbildner und dem Farbentwickler zu
beschleunigen. Da die Viskosität der öligen Substanz unter
Niedrigtemperatur-Bedingungen zunimmt, führt dieses
Verfahren jedoch zu keinem befriedigenden Ergebnis.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung
einer Farbentwickler-Zusammensetzung, die sich für
druckempfindliche Durchschreibmaterialien mit
ausgezeichneter anfänglicher Farbbildungseigenschaft
eignet, sowie die Bereitstellung eines Verfahrens zur
Herstellung einer wäßrigen Dispersion dieser
Farbentwickler-Zusammensetzung und eines druckempfindlichen
Durchschreibematerials, das einen Schichtträger aufweist,
der mit einer Flüssigkeit, die die Zusammensetzung oder
Dispersion enthält, beschichtet ist.
Demgemäß stellt die vorliegende Erfindung eine
Farbentwickler-Zusammensetzung zur Verfügung, die dadurch
gekennzeichnet ist, daß sie einen Farbentwickler, der als
Hauptkomponente ein durch die Formel (1) unten
dargestelltes Salz von Kern-substituierter Salicylsäure
umfaßt, und wenigstens eine Amid-Verbindung enthält, die
aus den Verbindungen der unten angegebenen Formel (2) und
(3) ausgewählt ist.
in welcher R₁, R₂, R₃ und R₄ jeweils Wasserstoff, Halogen,
Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, Phenyl,
Kern-substituiertes Phenyl, Aralkyl oder Kern-
substituiertes Aralkyl darstellen, wobei jeweils zwei
benachbarte Gruppen R₁, R₂, R₃ und R₄ unter Bildung eines
Ringes kombiniert werden können, n eine ganze Zahl von
wenigstens 1 ist und M für ein mehrwertiges Metallatom
steht.
in welcher R₅ Wasserstoff, substituiertes oder
unsubstituiertes Alkyl, Cycloalkyl, substituiertes oder
unsubstituiertes Phenyl, Alkenyl oder substituiertes oder
unsubstituiertes Aralkyl darstellen, R₆ und R₇ gleich oder
verschieden sind und für Wasserstoff, substituiertes oder
unsubstituiertes Alkyl, Cycloalkyl, substituiertes oder
unsubstituiertes Phenyl, Alkenyl oder substituiertes oder
unsubstituiertes Aralkyl stehen und R₆ und R₇ zusammen mit
dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen
Morpholinring bilden können.
in welcher R₈ Niederalkyl, Aryl oder substituiertes Aryl
bedeutet, R₉ und R₁₀ jeweils für Wasserstoff, gegebenenfalls
substituiertes Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, oder
Cycloalkyl stehen und R₉ und R₁₀ zusammen mit dem
Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen
Morpholin- oder Piperidinring bilden können.
Die vorliegende Erfindung stellt auch ein Verfahren zur
Herstellung einer wäßrigen Dispersion der obigen
Farbentwickler-Zusammensetzung zur Verfügung, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man einen Farbentwickler, der als
Hauptkomponente ein Kern-substituiertes Salicylsäuresalz,
das durch die obige Formel (1) dargestellt wird, umfaßt,
und wenigstens eine Amid-Verbindung, die aus Verbindungen
der obigen Formeln (2) und (3) ausgewählt wird, in einem
organischen Lösungsmittel löst, die resultierende Lösung
mit oder ohne Erhitzen in einem wäßrigen Medium emulgiert
und dispergiert und das organische Lösungsmittel unter
Erwärmen durch Destillation aus der Dispersion entfernt.
Die vorliegende Erfindung stellt außerdem ein
druckempfindliches Durchschreibmaterial bereit, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß es einen Schichtträger umfaßt, der
eine darauf aufgebrachte Beschichtungszusammensetzung
aufweist, die die obige Farbentwickler-Zusammensetzung oder
die obige wäßrige Dispersion der Farbentwickler-
Zusammensetzung enthält.
Obwohl bisher noch nicht klar ist, warum erfindungsgemäß
eine druckempfindliches Durchschreibmaterial mit
ausgezeichneter anfänglicher Farbbildungseigenschaft
erhalten werden kann, scheint der Grund dafür in der
Chelatisierung des einsamen Elektronenpaars am
Stickstoffatom in den Verbindungen der Formeln (2) und (3)
mit dem Metallatom des Kern-substituierten
Salicylsäuresalzes zu liegen, wodurch die Kristallstruktur
des Säuresalzes teilweise amorph gemacht wird. Vermutlich
verleiht dies dem substituierten Salicylsäuresalz eine
verbesserte Löslichkeit in der öligen Substanz, die den
Farbbildner enthält, wodurch man ein druckempfindliches
Durchschreibmaterial mit ausgezeichneter anfänglicher
Farbbildungseigenschaft erhält.
Die substituierten Salicylsäuresalze, die durch die Formel (1)
dargestellt werden, damit sämtliche ausgezeichnet
hinsichtlich ihrer Fähigkeit zur Farbentwicklung. Typische
Beispiele für derartige Salze sind die mehrwertigen
Metallsalze der folgenden Säuren:
3-Methyl-5-isononylsalicylsäure, 3-Methyl-5-isododecyl
salicylsäure, 3-Methyl-5-isopentadecylsalicylsäure,
3-Methyl-5-(α-methylbenzyl)salicylsäure, 3-Methyl-5-(α,α-
dimethylbenzyl)salicylsäure, 3,5-Di-sek-butyl-salicylsäure,
3,5-Di-tert-butyl-6-methylsalicylsäure, 3-tert-Butyl-5-
phenylsalicylsäure, 3,5-Di-tert-amylsalicylsäure,
3-Cyclohexyl-5-isononylsalicylsäure, 3-Phenyl-5-isononyl
salicylsäure, 3-(α-Methylbenzyl)-5-isononylsalicylsäure,
3-Isopropyl-5-isononylsalicylsäure, 3-Isononylsalicylsäure,
3-Isononyl-5-methylsalicylsäure, 3-Isononyl-5-
cyclohexylsalicylsäure, 3-Isononyl-5-phenylsalicylsäure,
3-Isononyl-5-(α-methylbenzyl)salicylsäure, 3-Isononyl-5-
(α,4-dimethylbenzyl)salicylsäure, 3-Isononyl-5-(α,α-
dimethylbenzyl)salicylsäure, 3-(α,α-Dimethylbenzyl)-5-
isononylsalicylsäure, 3-Isononyl-6-methylsalicylsäure,
5-Isononylsalicylsäure, 3-tert-Butyl-5-
isononylsalicylsäure, 3,5-Diisononylsalicylsäure,
3-Isononylsalicylsäure, 3-Isododecyl-5-
methylsalicylsäure, 3-Isododecyl-6-methylsalicylsäure,
3-Isopropyl-5-isododecylsalicylsäure, 3-Isododecyl-5-
ethylsalicylsäure, 5-Isododecylsalicylsäure,
3-Isopentadecylsalicylsäure, 3-Isopentadecyl-5-
methylsalicylsäure, 3-Isopentadecyl-6-methylsalicylsäure,
5-Isopentadecylsalicylsäure, 3,5-Dicyclohexylsalicylsäure,
3-Cyclohexyl-5-(α-methylbenzyl)salicylsäure, 3-Phenyl-5-
(α-methylbenzyl)salicylsäure, 3-Phenyl-5-(α,α-
dimethylbenzyl)salicylsäure, 3-(α-Methylbenzyl)-
salicylsäure, 3-(α-Methylbenzyl)-5-methylsalicylsäure,
3-(α-Methylbenzyl)-6-methylsalicylsäure,
3-(α-Methylbenzyl)-5-phenylsalicylsäure, 3,5-Di(α-
methylbenzyl)salicylsäure, 3-(α-Methylbenzyl)-5-(α,α-
dimethylbenzyl)salicylsäure, 3-(α-Methylbenzyl)-5-
bromsalicylsäure, 3-(α,4-Dimethylbenzyl)-5-
methylsalicylsäure, 3,5-Di(α,4-dimethylbenzyl)salicylsäure,
3-(α,α-Dimethylbenzyl)-5-methylsalicylsäure, 3-(α,α-
Dimethylbenzyl)-6-methylsalicylsäure, 3,5-Di(α,α-
dimethylbenzyl)salicylsäure, 5-(4-Mesitylmethylbenzyl)-
salicylsäure, benzylierte styrolisierte Salicylsäure,
pinenierte Salicylsäure, 2-Hydroxy-3-(α,α-dimethylbenzyl)-
1-naphthoesäure, 3-Hydroxy-7-(α,α-dimethylbenzyl)-2-
naphthoesäure, usw.
Beispiele für geeignete mehrwertige Metalle sind Magnesium,
Calcium, Zink, Aluminium, Eisen, Kobalt, Nickel und
dergleichen, wobei Zink bevorzugt wird. Die oben erwähnten
substituierten Salicylsäuresalze können allein oder in
Mischung verwendet werden. Erfindungsgemäß beziehen sich
die Ausdrücke "Isononyl", "Isododecyl" und "Isopentadecyl"
kollektiv auf die Substituenten, die von der Addition von
Propylen-Trimeren, Propylen-Tetrameren oder 1-Butentrimeren
bzw. Propylenpentameren herrühren.
Bei den substituierten Salicylsäuresalzen der Formel (1),
in welcher wenigstens eine der Gruppen R₁ und R₃ für
Isononyl, Isododecyl oder Isopentadecyl steht, ist es am
unwahrscheinlichsten, daß eine geringe Farbentwicklung
auftritt, wenn das druckempfindliche Durchschreibmaterial
Sonnenlicht ausgesetzt ist. Diese substituierten
Salicylsäuresalze schließen solche ein, die einzelnen
kristallin sind und sich in ihrem Erweichungspunkt
unterscheiden. Demgemäß kann ein nicht-kristalliner
Farbentwickler mit dem gewünschten Erweichungspunkt dadurch
hergestellt werden, daß man mehrere dieser Salze in einer
geeigneten Kombination mischt, um die gewünschten
Eigenschaften zu erhalten.
Wenn der Farbentwickler einen zu niedrigen Erweichungspunkt
hat, durchdringt der Farbentwickler, der auf die Oberfläche
von Papier aufgetragen und getrocknet werden soll, diese
Oberfläche und wandert in die Zwischenräume zwischen den
Fasern des Blattes, was zu einer geringeren Farbdichte
führt, oder die wäßrige Dispersion des Farbentwicklers
neigt dazu, sich zu verfestigen und so eine schlechte
Stabilität aufzuweisen, wenn sie über längere Zeiträume
gelagert wird. Deshalb ist es erwünscht, daß der
Farbentwickler einen Erweichungspunkt von wenigstens 20°C
hat. Wenn der Farbentwickler andererseits einen übermäßig
hohen Erweichungspunkt aufweist, haftet er praktisch nicht
mehr vor alleine auf der Oberfläche des Schichtträgers,
wenn er darauf aufgetragen und getrocknet wird, mit dem
Ergebnis, daß eine große Menge an Bindemittel eingesetzt
werden muß, um den Farbentwickler auf der
Schichtträgeroberfläche zu fixieren. Das Bindemittel bildet
dann einen Film, der möglicherweise die Wanderung des den
Farbbildner lösenden Öls, das in den Mikrokapseln vorhanden
ist, behindert. Dadurch würde der Farbentwickler eine
leicht verschlechterte Fähigkeit zur Farbentwicklung
aufweisen. Demgemäß ist es am bevorzugtesten, den
Erweichungspunkt des Farbentwicklers auf eine Temperatur
von ungefähr 30 bis ungefähr 85°C einzustellen.
Farbentwickler, die auf einen gewünschten Erweichungspunkt
eingestellt sind, können hergestellt werden einmal durch
Zusammenmischen von Farbentwicklern mit unterschiedlichen
Erweichungspunkten und zum anderen durch Zusatz einer den
Erweichungspunkt erniedrigenden Substanz zum
Farbentwickler, wie z. B. eines Metallsalzes einer
Fettsäure, eines Trialkylphenols, Triarylalkylphenols,
Styrololigomers und dergleichen. Eine dritte Methode umfaßt
die Zugabe einer den Erweichungspunkt erhöhenden Substanz,
wie z. B. Polystyrol, Poly-α-methylstyrol, Petroleumharz
oder dergleichen, zu einem Farbentwickler, der einen zu
niedrigen Erweichungspunkt besitzt. Das Mischungsverhältnis
ist nicht besonders beschränkt. Der Ausdruck
"Erweichungspunkt", wie er hier verwendet wird, bezieht
sich auf eine Erweichungstemperatur, bei der der
Farbentwickler einen Gleichgewichts-Wassergehalt in Wasser
aufweist und die normalerweise ungefähr 50°C niedriger
liegt als der Erweichungspunkt des Farbentwicklers im
trockenen Zustand.
Erfindungsgemäß wird wenigstens eine Amid-Verbindung mit
der Formel (2) oder (3) in Kombination mit dem
Farbentwickler, der das oben beschriebene substituierte
Salicylsäuresalz als Hauptkomponente enthält, verwendet.
Beispiele für Amid-Verbindungen der Formel (2) werden unten
angegeben. Geeignete Verbindungen sind jedoch nicht auf
diese Beispiele beschränkt. Weiterhin können wenigstens
zwei dieser Verbindungen in Kombination verwendet werden.
N,N-Di(2-ethylhexyl)formamid, N,N-Dicyclohexylformamid,
N,N-Diphenylformamid, N,N-Dibutylacetamid, N,N-Dioctyl
acetamid, N,N-Di(2-ethylhexyl)acetamid, N-[3-(2-
Ethylhexyloxy)propyl]acetamid, N,N-Dicyclohexylacetamid,
N,N-Diphenylacetamid, N,N-Dibenzylacetamid, N,N-Di(2-
ethylhexyl)propionamid, N,N-Dicyclohexylpropionamid,
N,N-Diethylcaprylamid, N,N-Dibutylcaprylamid, N,N-Di(2-
ethylhexyl)caprylamid, N,N-Dicyclohexylcaprylamid,
N,N-Dimethyllauroylamid, N,N-Diethyllauroylamid,
N,N-Dibutyllauroylamid, N-(2-Ethylhexyl)lauroylamid,
N,N-Di(2-ethylhexyl)lauroylamid, N-Lauryllauroylamid,
N,N-Diallyllauroylamid, N,N-Dicyclohexyllauroylamid,
N,N-Dimethylmyristoylamid, N,N-Diethylmyristoylamid,
Palmitoylamid, N,N-Dimethylpalmitoylamid,
N,N-Diethylpalmitoylamid, Stearoylamid,
N,N-Dimethylstearoylamid, N,N-Diethylstearoylamid,
Oleoylamid, N,N-Dimethyloleoylamid, N,N-Diethyloleoylamid,
N,N-Dibutyloleoylamid, N,N-Dibutylphenoxyacetamid, N,N-
Di(2-ethylhexyl)phenoxyacetamid, N,N-Dibutylbenzoylamid,
N,N-Di(2-ethylhexyl)benzoylamid, N,N-Ditubylphenylacetamid,
N,N-Di(2-ethylhexyl)phenylacetamid, N,N-Di(2-ethylhexyl)-
cyclohexamid, N,N-Diethylbenzamid, Lauroylmorpholid,
Caprylmorpholid, Oleoylmorpholid, usw. Bevorzugt unter
dieser Amid-Verbindungen sind disubstituierte Amide der
Formel (2) in der R₅ C₁-C₁₇-Alkyl oder C₂-C₁₇-Alkenyl ist und
R₆ und R₇ jeweils C₁-C₈-Alkyl oder Cyclohexyl darstellen. Am
meisten bevorzugt sind N,N-Di(2-ethylhexyl)acetamid,
N,N-Dicyclohexylacetamid, N,N-Diethyllauroylamid,
N,N-Dibutyllauroylamid, N,N-Dimethyloleoylamid,
N,N-Diethyloleoylamid und N,N-Dibutyloleoylamid, die die
erfindungsgemäß erzielbare Wirkung besonders gut zutage
treten lassen.
Beispiele für Sulfonamid-Verbindungen der Formel (3) werden
im folgenden angegeben. Geeignete Verbindungen sind jedoch
nicht auf diese Beispiele beschränkt. Auch können
wenigstens zwei dieser Verbindungen in Kombination
eingesetzt werden.
N,N-Dioctylmethansulfonamid, N,N-
Dicyclohexylmethansulfonamid, N,N-Dioctylethansulfonamid,
Benzolsulfonamid, N-Methylbenzolsulfonamid,
N,N-Dimethylbenzolsulfonamid, N-Ethylbenzolsulfonamid,
N,N-Diethylbenzolsulfonamid, N-Butylbenzolsulfonamid,
N,N-Dibutylbenzolsulfonamid, N-Octylbenzolsulfonamid,
N,N-Dioctylbenzolsulfonamid, N-Dodecylbenzolsulfonamid,
N,N-Dicyclohexylbenzolsulfonamid, Toluolsulfonamid,
N-Methyltoluolsulfonamid, N,N-Dimethyltoluolsulfonamid,
N-Ethyltoluolsulfonamid, N,N-Diethyltoluolsulfonamid,
N-Butyltoluolsulfonamid, N,N-Dibutyltoluolsulfonamid,
N-Octyltoluolsulfonamid, N,N-Dioctyltoluolsulfonamid,
N-Dodecyltoluolsulfonamid, N-(2-Hydroxyethyl)-
toluolsulfonamid, N-(3-Methoxypropyl)toluolsulfonamid,
N-(3-Ethoxypropyl)toluolsulfonamid, N-(3-Octoxypropyl)-
toluolsulfonamid, N-(Toluolsulfonyl)morpholin,
N-(Benzolsulfonyl)piperidin, Xylolsulfonamid,
N,N-Dimethylxylolsulfonamid, N,N-Diethylxylolsulfonamid,
N,N-Dibutylxylolsulfonamid, N-Octylxylolsulfonamid,
Chlorbenzolsulfonamid, N,N-Diethylchlorbenzolsulfonamid,
N,N-Dibutylchlorbenzolsulfonamid, N,N-Dimethylbiphenyl
sulfonamid, N,N-Diethylbiphenylsulfonamid, usw.
Unter diesen Sulfonamidverbidungen der Formel (3) sind am
meisten bevorzugt zu Verwendung in der vorliegenden
Erfindung N,N-Dibutyltoluolsulfonamid, N,N-Dioctylbenzol
sulfonamid, N,N-Dioctylmethansulfonamid, N-Octylxylol
sulfonamid und N-(Toluolsulfonyl)morpholin.
Wenn die durch die Formel (2) oder (3) dargestellte
Verbindung in einer großen Menge verwendet wird, ist es
möglich, daß das Farbentwicklerblatt, das zur Verwendung im
druckempfindlichen Durchschreibmaterial erhalten wird, eine
verschlechterte Farbbildungseigenschaft zeigt oder daß die
die Oberfläche der Farbentwicklerschicht klebrig wird und
dadurch z. B. Probleme während dem Drucken aufwirft.
Es ist demgemäß wünschenwert, in die
Beschichtungsflüssigkeit 0,05 bis 20 Gewichtsteile,
insbesondere ungefähr 0,1 bis ungefähr 10 Gewichtsteile,
der Verbindung der Formel (2) oder (3) pro 100
Gewichtsteile des substituierten Salicylsäuresalzes, das
durch die Formel (1) dargestellt wird, einzuverleiben
(jeweils bezogen auf das Trockengewicht). Die
Farbentwickler-Dispersion wird erfindungsgemäß vorzugsweise
hergestellt durch Auflösen eines Farbentwicklers der Formel (1)
in einem organischen Lösungsmittel und anschließendes
Emulgieren und Dispergieren der Lösung in einem wäßrigen
Medium. Die bevorzugten organischen Lösungsmittel sind
solche, die eine relativ niedrige Löslichkeit in Wasser
aufweisen, den Farbentwickler gut lösen, einen niedrigen
Siedepunkt besitzen und sich während der Herstellung der
Dispersion nicht leicht chemisch verändern. Wenn die
Verbindung, die durch die Formeln (2) und (3) dargestellt
wird, ebenfalls in dem organischen Lösungsmittel gelöst
wird, kann die Dispersion leicht hergestellt werden, was
ein Vorteil ist.
Beispiele für geeignete organische Lösungsmittel sind
Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform, Kohlenstofftretrachlorid,
Trichlorethan, Chlorbenzol, Methylethylketon,
Methylisobutylketon, Ethylacetat, Butylacetat, Butanol,
Amylalkohol, Methyl-tert-butylether, usw. Während das
organische Lösungsmittel in einer Menge verwendet wird, die
z. B. unter Berücksichtigung der Größe der zu
dispergierenden Teilchen geeignet ausgewählt wird, wird es
bevorzugt, es in einer Menge von bis zu ungefähr 500 Gewichtsteilen
pro 100 Gewichtsteile des Farbentwicklers
einzusetzen.
Die organische Lösungsmittellösung, die den Farbentwickler
und die Verbindungen der Formel (2) und/oder (3) darin
gelöst enthält, wird mit oder ohne Erwärmen in einem
wäßrigen Medium emulgiert und dispergiert. Beispiele für
Dispergiermittel zur Verwendung in diesem Schritt sind
anionische Tenside wie z. B. Alkalisalze von Alkylsulfaten,
Alkalisalze von Alkylbenzolsulfonsäuren, Alkalisalze von
Alkylnaphthalinsulfonsäuren, Alkalisalze von
Ölsäureamidsulfonsäure und Alkalisalze von
Dialkylsulfobernsteinsäuren, nicht-ionische Tenside wie
z. B. Polyoxyethylenalkylether und Polyoxyethylen
fettsäureester, natürliche hochpolymere Substanzen, wie
z. B. Gummi arabicum, Natriumalginat, Agar und Gelatine,
halbsynthetische hochpolymere Substanzen, wie z. B.
Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose,
carboxymethylierte Stärke, phosphorylierte Stärke und
Natriumligninsulfonat, Alkalisalze von Polymeren oder
Copolymeren, wie z. B. Methylvinylether-
Maleinsäureanhydrid-Copolymer, Ethylen-
Maleinsäureanhydrid-Copolymer, Styrol-Maleinsäureanhydrid-
Copolymer, Acrylsäure-Polymer, Acrylsäure-
Methylmethacrylat-Copolymer, Acrylsäure-Acrylamid-Copolymer
und Vinylbenzolsulfonsäure-Copolymer, synthetische
hochpolymere Substanzen wie z. B, Polyvinylalkohol,
Polyacrylamid und Vinylcarboxylat-Acrylamid-Copolymer, usw.
Unter diesen Dispergiermitteln ist das Vinylcarboxylat-
Acrylamid-Copolymer zur Verwendung im Verfahren der
vorliegenden Erfindung besonders bevorzugt. Am meisten
bevorzugt ist es, wenn das Acrylamid-Copolymer ein solches
ist, das einen Polymerisationsgrad von wenigstens 100 und
ein Copoylmerisationsverhältnis von 70 bis 96 Mol-%
Acrylamid und 4 bis 30 Mol-% eines Esters aufweist, wobei
dieser Ester Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppen mit bis zu 4
Kohlenstoffatomen aufweist und ein solcher von Acrylsäure,
Methacrylsäure, Itaconsäure oder Maleinsäure ist, da das
Copolymere dann ein besonders gutes Schutzkolloid ergibt
und praktisch nicht zum Schäumen neigt.
Das Dispergiermittel wird in einer Menge eingesetzt, die
z. B. gemäß der Größe der zu dispergierenden Teilchen in
geeigneter Weise eingestellt wird. Vorzugsweise wird diese
Menge in einem Bereich von ungefähr 1 bis ungefähr 30
Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des Farbentwicklers
eingestellt. Selbstverständlich sind auch wenigstens zwei
Dispergiermittel in Kombination einsetzbar.
Die so hergestellte wäßrige Farbentwickler-Dispersion wird
erwärmt, um das organische Lösungsmittel abzudestillieren,
wodurch eine wäßrige Dispersion der
Farbentwicklerzusammensetzung erhalten wird, die vollkommen
kugelförmige Teilchen aufweist.
Die erhaltene wäßrige Dispersion kann einer weiteren
Dispergierbehandlung unterzogen werden. Beispiele für
geeignete Vorrichtungen für diese Behandlung sind
verschiedene Pulverisiervorrichtungen vom Sandmühlen-Typ,
die ein Pulverisiermedium verwenden, wie z. B. eine
Kugelmühle, Schottermühle, eine Sandmahlvorrichtung (vom
vertikalen oder horizontalen Typ), eine Cobol-Mühle, ein
Attritor, eine Daino-Mühle, eine Dreiwalzen-Mühle, eine
Dispergiermaschine mit Hochgeschwindigkeitsimpeller, eine
Hochgeschwindigkeits-Feinprallmühle und ähnliche
Hochgeschwindigkeits-Mahlvorrichtungen. Im Hinblick auf die
Leichtigkeit der Einstellung der Behandlungsbedingungen,
der Pulverisiereffizienz usw., ist es wünschenswert, eine
Pulverisiervorrichtung vom Sandmühlen-Typ (Vertikal- oder
Horizontal-Typ) oder eine Dispergiervorrichtung mit
Hochgeschwindigkeitsimpeller zu verwenden, wobei der
erstgenannte Typ von Pulverisiervorrichtung am meisten
bevorzugt ist.
Die Konzentration des Farbentwicklers in der wäßrigen
Dispersion, die gewöhnlich auf wenigstens 10
Gewichtsprozent eingestellt wird, kann im erfindungsgemäßen
Verfahren bis zu ungefähr 55 Gewichtsprozent betragen. Eine
solche hochkonzentrierte Dispersion kann billiger
transportiert werden, erlaubt die Herstellung von
Beschichtungszusammensetzungen mit hoher Konzentration,
stellt eine hohe Trocknungseffizienz bei der
Beschichtungsprozedur sicher und ergibt eine verbesserte
Qualität des Farbentwicklerblattes, das zur Verwendung im
druckempfindlichen Durchschreibblatt erhalten wird.
Die Beschichtungszusammensetzung wird gewöhnlich
hergestellt, indem man zu der so hergestellten Dispersion
der Farbentwickler-Zusammensetzung ein Bindemittel gibt.
Beispiele für geeignete Bindemittel sind Stärke, Kasein,
Gummi arabicum, Carboxymethylcellulose, Polyvinylalkohol,
Styrol-Butadien-Copolymerlatex, Vinylacetatlatex und
dergleichen. Es ist auch möglich, der
Beschichtungszusammensetzung in geeigneter Weise
anorganische Pigmente, wie z. B. Zinkoxid, Magnesiumoxid,
Titanoxid, Aluminiumhydroxid, Calciumcarbonat,
Magnesiumsulfat und Calciumsulfat, und verschiedene
Hilfsmittel, die zur Verwendung bei der Herstellung eines
druckempfindlichen Durchschreibmaterials bereits bekannt
sind, in geeigneter Weise zuzusetzen.
Die so hergestellte Beschichtungszusammensetzung zur
Bildung der Farbentwicklerschicht wird auf einen geeigneten
Schichtträger, wie z. B. holzfreies Papier, beschichtetes
Papier, synthetisches Papier oder synthetische Folie
aufgetragen, wobei man sich einer herkömmlichen
Beschichtungsvorrichtung bedient, wie z. B. einer
Luftbürsten-Streichvorrichtung, eines Rakels, einer Walze,
einer Leimpressenstreichvorrichtung, einer
Florstreichvorrichtung oder eines Kurzverweilbeschichters.
Danach führt man eine Trocknung durch, um das fertige
druckempfindliche Durchschreibblatt zu erhalten. Die auf
den Schichtträger aufzutragende Menge an
Beschichtungszusammensetzung, die nicht besonders
beschränkt ist, wird im allgemeinen im Bereich von ungefähr
2 bis ungefähr 8 g/m², bezogen auf das Trockengewicht,
eingestellt.
Die erfindungsgemäße Farbentwickler-Zusammensetzung und das
erfindungsgemäße Verfahren können natürlich auch für
druckempfindliche Durchschreibmaterialien vom sogenannten
in sich geschlossenen Typ verwendet werden, die eine
Farbentwicklerschicht und eine Farbbildnerschicht
aufweisen, die auf derselben Oberfläche eines
Schichtträgers vorgesehen sind oder die eine einzige
Aufzeichnungsschicht besitzen, die durch eine
Beschichtungsflüssigkeit gebildet wurde, die den
Farbentwickler und einen eingekapselten Farbbildner
enthielt.
Die Erfindung wird nun durch die folgenden Beispiele und
Vergleichsbeispiele weiter erläutert. In diesen Beispielen
beziehen sich Teile und Prozentsätze auf das Gewicht, falls
nichts anderes angegeben ist.
Es wurde eine Lösung hergestellt aus 2000 g Wasser und
400 g Zinksulfat (Heptahydrat), die in einen hohlen
zylindrischen Behälter aus rostfreiem Stahl mit einer
Kapazität von 20 l, der mit einem Rührer und einem
Thermometer ausgerüstet war, gegeben wurde. Zu dieser
Lösung wurden unter heftigem Rühren 8500 g einer 10%igen
wäßrige Lösung von Natrium-3,5-di(α-methylbenzyl)salicylat
gegeben, um eine doppelte Zersetzung zu bewirken. Die
Mischung in dem Behälter wurde sofort eine viskose,
thixotrope Flüssigkeit. Getrennt davon wurden 150 g
α-Methylstyrol-Styrol-Copolymer (Copolymerisations-
Molverhältnis 40 : 60, durchschnittliches Molekulargewicht
ungefähr 1500) und 20 g N,N-Dicyclohexylacetamid zu
Methylisobutylketon gegeben, um 900 g einer Lösung zu
erhalten. Anschließend wurden zu der obigen Mischung
innerhalb kurzer Zeit 900 g dieser Methylisobutylketon-
Lösung gegeben. Nachdem die thixotrope viskose Mischung
leicht fließbar geworden war, wurde der Behälter unter
Erhitzen auf 75°C stehengelassen. Das obige Verfahren
lieferte eine untere ölige Schicht, die von einer oberen
wäßrigen Schicht getrennt war, und diese untere Schicht
wurden vollkommen abgezogen und in ein 5 l-Hartglas-
Becherglas gegeben. Zu der öligen Schicht wurden 600 g
Wasser, 2,5 g Natriumcarbonat, 500 g einer 5%igen wäßrigen
Lösung von Polyvinylalkohol (Verseifungsgrad 98%,
Polymerisationsgrad ungefähr 1700) und 60 g einer 25%igen
wäßrigen Lösung eines Ethylacrylat-Acrylamid-Copolymers
(Copolymerisations-Molverhältnis 13 : 87, Polymerisationsgrad
ungefähr 400) gegeben. Die Mischung wurde mit einem
Homogenisator (Modell M, Tokusho Kika Kogyo Co., Ltd.) bei
8800 bis 9000 U. p. m. und 35-40°C 20 Minuten lang
behandelt, um eine Emulsion vom Öl-in-Wasser-Typ zu
erhalten. Diese Emulsion wurde in einen 10 l-Hartglas-
Dreihalskolben, der mit einem Rührer und einem Thermometer
versehen war und eine Destillationsöffnung aufwies,
gegeben. Unter Zugabe von 2000 g Wasser wurde der Kolben
langsam und unter Rühren erhitzt, um die Mischung zu
kochen. Methylisobutylketon und ein Teil des Wassers wurden
durch die Destillationsöffnung abgezogen, um eine Emulsion
zu liefern, die frei von Methylisobutylketon war und einen
Gesamt-Feststoffgehalt von 38% aufwies. Der
durchschnittliche Teilchendurchmesser der dispergierten
Teilchen des erhaltenen Farbentwicklers war 2,0 µm und die
dispergierte Phase wies einen Erweichungspunkt von 78°C
auf.
Eine Farbentwickler-Beschichtungszusammensetzung wurde
hergestellt durch Vermischen von 18 Teilen der 38%igen
Dispersion der obigen Farbentwickler-Zusammensetzung, 94 Teilen
Calciumcarbonat und 100 Teilen Wasser und Zumischen
von 50 Teilen einer 10%igen wäßrigen Lösung von
Polyvinylalkohol und 10 Teilen von 50%igem Carboxy-
modifiziertem SBR-Latex (SN-307, Sumitomo Noratac Co.,
Ltd.) zu der resultierenden Dispersion.
Die Farbentwickler-Beschichtungszusammensetzung wurde auf
eine Oberfläche eines Papiers (Gewicht 40 g/m²) in einer
Menge von 5 g/m² (auf Trockenbasis) aufgetragen und
getrocknet, um ein Farbentwicklerblatt zur Verwendung im
druckempfindlichen Durchschreibpapier zu erhalten.
Eine wäßrige Dispersion einer Farbentwickler-
Zusammensetzung, die dispergierte Farbentwicklerteilchen
mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 1,5 µm und
einen Gesamt-Feststoffgehalt von 38% aufwies, wurde auf
dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der
Ausnahme, das statt 20 g N,N-Dicyclohexylacetamid 20 g N,N-
Diethyllauroylamid eingesetzt wurden. Auf dieselbe Weise
wie in Beispiel 1 wurde mit dieser Dispersion dann ein
Farbentwicklerblatt für ein druckempfindliches
Durchschreibpapier hergestellt.
Ein Farbentwicklerblatt für ein druckempfindliches
Durchschreibpapier wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1
hergestellt, mit der Ausnahme, daß die wäßrige Dispersion
der in Beispiel 1 erhaltenen Farbentwickler-
Zusammensetzung mit einer Sandmühle vom horizontalen Typ
(Grain mill GMH-S20M, Asada Tekko Co., Ltd.) in einer Menge
von 3 kg pro Minute behandelt wurde, um die Größe der
Farbentwickler-Teilchen auf eine durchschnittliche
Teilchengröße von 1,8 µm zu reduzieren (Gesamt-
Feststoffgehalt: 38%).
Ein Farbentwicklerblatt für ein druckempfindliches
Durchschreibpapier wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 2
hergestellt, mit der Ausnahme, daß die wäßrige Dispersion
der Farbentwickler-Zusammensetzung, die in Beispiel 2
erhalten wurde, in einer Menge von 2 kg/min mit einer
Sand-Mahlvorrichtung (Modell Nr. OSG-8G, Igarashi Kikai
Co., Ltd.) behandelt wurde, um die Größe der
Farbentwickler-Teilchen auf eine durchschnittliche
Teilchengröße von 1,4 µm zu reduzieren (Gesamt-
Feststoffgehalt: 38%).
1000 g Zink-3-isododecylsalicylat und 700 g Toluol wurden
bei 50°C vermischt, um eine Lösung zu ergeben, in der 20 g
N,N-Diethyllauroylamid aufgelöst wurden. Die Lösung wurde
in einen 5 l-Becher aus rostfreiem Stahl gegeben. Zu dieser
Lösung wurden dann 600 g Wasser, 2,5 g Natriumcarbonat und
100 g einer 25%igen wäßrigen Lösung eines Ethylacrylat-
Acrylamid-Copolymers (Copolymerisations-Molverhältnis
13 : 87, Polymerisationsgrad ungefähr 400) zugegeben. Die
resultierende Mischung wurde mit der in Beispiel 1
verwendeten Homogenisiervorrichtung bei 35 bis 40°C und
8800 bis 9000 U. p. m. 20 Minuten lang behandelt, um eine
Emulsion vom Öl-in-Wasser-Typ zu erhalten.
Die Emulsion wurde in einen 10 l Hartglas-Dreihalskolben,
der mit einem Rührer und einem Thermometer versehen war und
eine Destillationsöffnung aufwies, gegeben. Unter Zugabe
von 2000 g Wasser wurde der Kolben langsam und unter Rühren
erhitzt, um die Mischung zu kochen. Durch die
Destillationsöffnung wurden dann 700 g Toluol und ungefähr
650 g Wasser abgezogen, um eine Emulsion zu ergeben, die
Toluol-frei war und einen Gesamt-Feststoffgehalt von 38%
aufwies. Die durchschnittliche Teilchengröße der im
erhaltenen Farbentwickler dispergierten Teilchen betrug
1,5 µm und der Erweichungspunkt der dispergierten Phase lag
bei 63°C.
Die Dispersion wurde dann in einer Menge von 2 kg/min mit
einer Sand-Mahlvorrichtung, wie sie in Beispiel 4 verwendet
wurde, behandelt, um die Teilchengröße des Farbentwicklers
auf eine durchschnittliche Teilchengröße von 1,4 µm zu
reduzieren.
Auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 wurde dann ein
Farbentwicklerblatt für ein druckempfindliches
Durchschreibpapier hergestellt.
Unter Vermischen von 500 g Zink-3,5-di(α-
methylbenzyl)salicylat, 150 g α-Methylstyrol-Styrol-
Copolymer (Copolymerisations-Molverhältnis 40 : 60,
durchschnittliches Molekulargewicht ungefähr 1500), 350 g
Zink-3-isododecylsalicylat und 700 g Toluol bei 50°C wurde
eine Lösung hergestellt und 20 g N,N-Diethyllauroylamid
wurden in dieser Toluol-Lösung gelöst. Die Lösung wurde in
einen 5 l-Becher aus rostfreiem Stahl gegeben, worauf sie
mit 600 g Wasser, 2,5 g Natriumcarbonat und 100 g einer
25%igen wäßrigen Lösung eines Ethylacrylat-Acrylamid-
Copolymers (Copolymerisations-Molverhältnis 13 : 87,
Polymerisationsgrad ungefähr 400) versetzt wurde. Die
resultierende Mischung wurde bei 35 bis 40°C und 8800 bis
9000 U. p. m. 20 Minuten lang in der in Beispiel 1
verwendeten Homogenisiervorrichtung behandelt, um eine
Emulsion vom Öl-in-Wasser-Typ zu erhalten.
Die so erhaltene Emulsion wurde in einen 10 l-Hartglas-
Dreihalskolben, der mit einem Rührer und einem Thermometer
versehen war und eine Destillationsöffnung aufwies,
gegeben. Unter Zugabe von 2000 g Wasser wurde der Kolben
langsam und unter Rühren erwärmt, um die Mischung zum
Kochen zu bringen. Ungefähr 700 g Toluol und ungefähr 650 g
Wasser wurden durch die Destillationsöffnung abgezogen, um
eine Emulsion zu erhalten, die Toluol-frei war und einen
Gesamt-Feststoffgehalt von 38% aufwiesen. Die
durchschnittliche Größe der im erhaltenen Farbentwickler
dispergierten Teilchen betrug
2,1 µm und der Erweichungspunkt der dispergierten Phase lag
bei 73°C.
Auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 wurde dann ein
Farbentwicklerblatt für ein druckempfindliches
Durchschreibpapier hergestellt.
Auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 wurde eine wäßrige
Dispersion einer Farbentwickler-Zusammensetzung, die
dispergierte Farbentwicklerteilchen mit einer
durchschnittlichen Teilchengröße von 1,2 µm und einem
Gesamt-Feststoffgehalt von 38% aufwies, hergestellt, mit
der Ausnahme, daß statt 20 g N,N-Dicyclohexylacetamid 30 g
N,N-Dibutyllauroylamid eingesetzt wurden. Dann wurde auf
dieselbe Weise wie in Beispiel 1 ein Farbentwicklerblatt
für ein druckempfindliches Durchschreibpapier hergestellt.
Auf dieselbe Weise wie in Beispiel 7 wurde ein
Farbentwicklerblatt für ein druckempfindliches
Durchschreibpapier hergestellt, mit der Ausnahme, daß die
wäßrige Dispersion der Farbentwickler-Zusammensetzung, die
in Beispiel 7 erhalten wurde, in einer Menge von 4 kg pro
Minute mit der in Beispiel 3 verwendeten Sandmühle
behandelt wurde, um die Teilchengröße des Farbentwicklers
auf eine durchschnittliche Teilchengröße von 1,0 µm zu
reduzieren (Gesamt-Feststoffgehalt: 38%).
Auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 wurde eine wäßrige
Dispersion einer Farbentwickler-Zusammensetzung, die
dispergierte Farbentwicklerteilchen mit einer
durchschnittlichen Teilchengröße von 1,4 µm und einen
Gesamt-Feststoffgehalt von 38% aufwies, hergestellt, mit
der Ausnahme, daß anstelle von 20 g N,N-
Dicyclohexylacetamid 30 g N,N-Dimethyloleoylamid verwendet
wurden. Dann wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 ein
Farbentwicklerblatt für ein druckempfindliches
Durchschreibpapier hergestellt.
Auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 wurde eine wäßrige
Dispersion einer Farbentwickler-Zusammensetzung, die
dispergierte Farbentwicklerteilchen mit einer
durchschnittlichen Teilchengröße von 2,4 µm und einen
Gesamt-Feststoffgehalt von 38% aufwies, hergestellt, mit
der Ausnahme, daß die 20 g N,N-Dicyclohexylacetamid
weggelassen wurden. Dann wurde wie in Beispiel 1 ein
Farbentwicklerblatt für ein druckempfindliches
Durchschreibpapier hergestellt.
Auf dieselbe Weise wie in Beispiel 5 wurde eine wäßrige
Dispersion einer Farbentwickler-Zusammensetzung, die
dispergierte Farbentwicklerteilchen mit einer
durchschnittlichen Teilchengröße von 1,7 µm und einen
Gesamt-Feststoffgehalt von 38% aufwies, hergestellt, mit
der Ausnahme, daß die 20 g N,N-Diethyllauroylamid
weggelassen wurden. Dann wurde wie in Beispiel 5 ein
Farbentwicklerblatt für ein druckempfindliches
Durchschreibpapier hergestellt.
Auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 wurde eine wäßrige
Dispersion einer Farbentwickler-Zusammensetzung, die
dispergierte Farbentwicklerteilchen mit einer
durchschnittlichen Größe von 1,9 µm und einen Gesamt-
Feststoffgehalt von 38% aufwies, hergestellt, mit der
Ausnahme, daß statt der 20 g N,N-Dicyclohexylacetamid 20 g
2,2′-Methylenbis(4-methyl-6-tert-butylphenol) verwendet
wurden. Dann wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 ein
Farbentwicklerblatt für ein druckempfindliches
Durchschreibpapier hergestellt.
Auf dieselbe Weise wie in Beispiel 1 wurde eine wäßrige
Dispersion einer Farbentwickler-Zusammensetzung, die
dispergierte Farbentwicklerteilchen mit einer
durchschnittlichen Größe von 2,9 µm und einen Gesamt-
Feststoffgehalt von 38% aufwies, hergestellt, mit der
Ausnahme, daß statt der 20 g N,N-Dicyclohexylacetamid 20 g
Triethylenglycol-bis-[3-(3-tert-butyl-5-methyl-4-
hydroxyphenyl)propionat] eingesetzt wurden. Dann wurde auf
dieselbe Weise wie in Beispiel 1 ein Farbentwicklerblatt
für ein druckempfindliches Durchschreibpapier hergestellt.
Die so erhaltenen 13 Farbentwicklerblätter wurden
hinsichtlich ihrer Qualität mit dem folgenden Verfahren
getestet. Die Tabelle 1 gibt die erhaltenen Ergebnisse
wieder.
Kristallviolett-Lacton wurde in alkyliertem Naphthalin
gelöst und die ölige Lösung wurde eingekapselt, um eine
Kapsel-Beschichtungszusammensetzung zu erhalten, die dann
auf eine Oberfläche eines holzfreien Papiers in einer Menge
von
4 g/m² (auf Trockenbasis) aufgetragen und dann getrocknet
wurde, um die Deckblätter zu erhalten.
Die Farbentwicklerblätter und die Deckblätter wurden 10 Stunden
lang bei 1°C stehengelassen. Über jedes
Farbentwicklerblatt wurde dann ein Deckblatt gelegt, wobei
sich die jeweils beschichteten Oberflächen berührten, und
diese Blattanordnung wurde dann veranlaßt, bei 1°C eine
Farbe zu bilden, indem man eine Farbbildungs-
Testvorrichtung vom herabfallenden Typ (Gewicht 150 g, Höhe
10 cm) verwendete. Die Dichte der gebildeten Farbe wurde 10 Sekunden
und einen Tag nach dem Aufschlag mit einem
Macbeth-Reflexionsdensitometer gemessen.
Es wurde eine Lösung hergestellt, aus 2000 g Wasser und
400 g Zinksulfat (Heptahydrat), die in einen hohlen
zylindrischen Behälter aus rostfreiem Stahl mit einer
Kapazität von 20 l, der mit einem Rührer und einem
Thermometer ausgerüstet war, gegeben wurde. Zu dieser
Lösung wurden unter heftigem Rühren 8500 g einer 10%igen
wäßrigen Lösung von Natrium-3,5-di(α-methylbenzyl)salicylat
gegeben, um eine doppelte Zersetzung zu bewirken. Getrennt
davon wurden 150 g α-Methylstyrol-Styrol-Copolymer
(Copolymerisations-Molverhältnis 40 : 60, durchschnittliches
Molekulargewicht ungefähr 1500) 30 g N,N-
Dioctylbenzolsulfonamid zu Methylisobutylketon gegeben, um
900 g einer Lösung zu erhalten. Anschließend wurden zu der
obigen Mischung innerhalb kurzer Zeit 900 g dieser
Methylisobutylketon-Lösung gegeben. Nachdem die Mischung
leicht fließbar geworden war, wurde der Behälter unter
Erhitzen auf 75°C stehengelassen. Das obige Verfahren
lieferte eine untere ölige Schicht, die von einer oberen
wäßrigen Schicht getrennt war, und diese untere Schicht
wurde vollkommen abgezogen und in ein 5 l-Hartglas-
Becherglas gegeben. Zu der öligen Schicht wurden 600 g
Wasser, 2,5 Natriumcarbonat, 500 g einer 5%igen wäßrigen
Lösung von Polyvinylalkohol (Verseifungsgrad 98%,
Polymerisationsgrad ungefähr 1700) und 60 g einer 25%igen
wäßrigen Lösung eines Ethylacrylat-Acrylamid-Copolymers
(Copolymerisations-Molverhältnis 13 : 87, Polymerisationsgrad
ungefähr 400) gegeben. Die Mischung wurde mit einem
Homogenisator (Modell M, Tokusho Kika Kogyo Co., Ltd.) bei
8800 bis 9000 U. p. m. und 35-40°C 20 Minuten lang
behandelt, um eine Emulsion vom Öl-in-Wasser-Typ zu
erhalten. Diese Emulsion wurde in einen 10 l Hartglas-
Dreihalskolben, der mit einem Rührer und einem Thermometer
versehen war und eine Destillationsöffnung aufwies,
gegeben. Unter Zugabe von 2000 g Wasser wurde der Kolben
langsam und unter Rühren erhitzt, um die Mischung zu
kochen. Methylisobutylketon und ein Teil des Wassers wurden
durch die Destillationsöffnung abgezogen, um eine Emulsion
zu liefern, die frei von Methylisobutylketon war und einen
Gesamt-Feststoffgehalt von 38% aufwies. Der
durchschnittliche Teilchendurchmesser der dispergierten
Teilchen des erhaltenen Farbentwicklers war 1,0 µm und die
dispergierte Phase wies einen Erweichungspunkt von 75°C auf.
Eine Farbentwickler-Beschichtungszusammensetzung wurde
hergestellt durch Vermischen von 27 Teilen der 38%igen
wäßrigen Dispersion der obigen Farbentwickler-
Zusammensetzung, 90 Teilen Calciumcarbonat und 100 Teilen
Wasser und Zumischen von 50 Teilen einer 10%igen wäßrigen
Lösung von Polyvinylalkohol und 10 Teilen von 50%igem
Carboxy-modifiziertem SBR-Latex (SN-307, Sumitomo Norgatac
Co., Ltd.) zu der resultierenden Dispersion.
Die Farbentwickler-Beschichtungszusammensetzung wurde auf
eine Oberfläche eines Papiers (Gewicht 40 g/m² in einer
Menge von 4 g/m² (auf Trockenbasis) aufgetragen und
getrocknet, um ein Farbentwicklerblatt zur Verwendung im
druckempfindlichen Durchschreibpapier zu erhalten.
Wie in Beispiel 10 wurde eine wäßrige Dispersion einer
Farbentwickler-Zusammensetzung, die dispergierte
Farbentwicklerteilchen mit einer durchschnittlichen Größe
von 1,1 µm und einen Gesamt-Feststoffgehalt von 38%
aufwies, hergestellt, mit der Ausnahme, daß statt der 30 g
N,N-Dioctylbenzolsulfonamid 30 g N,N-
Dibutyltoluolsulfonamid verwendet wurden. Wie in Beispiel 10
wurde dann mit dieser wäßrigen Dispersion ein
Farbentwicklerblatt für ein druckempfindliches
Durchschreibpapier hergestellt.
Wie in Beispiel 10 wurde eine wäßrige Dispersion einer
Farbentwickler-Zusammensetzung, die dispergierte
Farbentwicklerteilchen mit einer durchschnittlichen Größe
von 1,2 µm und einen Gesamt-Feststoffgehalt von 38%
aufwies, hergestellt, mit der Ausnahme, daß statt der 30 g
N,N-Dioctylbenzolsulfonamid 40 g N,N-Dioctylmethan
sulfonamid eingesetzt wurden. Mit dieser Dispersion wurde
dann wie in Beispiel 10 ein Farbentwicklerblatt für ein
druckempfindliches Durchschreibpapier hergestellt.
Auf dieselbe Weise wie in Beispiel 10 wurde eine wäßrige
Dispersion einer Farbentwickler-Zusammensetzung, die
dispergierte Farbentwicklerteilchen mit einer
durchschnittlichen Größe von 1,6 µm und einen Gesamt-
Feststoffgehalt von 38% aufwies, hergestellt, mit der
Ausnahme, daß statt der 30 g N,N-Dioctylbenzolsulfonamid
30 g N,N-Octylxylolsulfonamid eingesetzt wurden. Dann wurde
wie in Beispiel 10 ein Farbentwicklerblatt für ein
druckempfindliches Durchschreibpapier hergestellt.
Eine wäßrige Dispersion einer Farbentwickler-
Zusammensetzung, die dispergierte Farbentwicklerteilchen
mit einer durchschnittlichen Größe von 1,1 µm und einen
Gesamt-Feststoffgehalt von 38% aufwies, wurde wie in
Beispiel 10 hergestellt, mit der Ausnahme, daß statt der
30 g N,N-Dioctylbenzolsulfonamid 15 g N,N-(p-
Toluolsulfonyl)-morpholin eingesetzt wurden. Mit dieser
Dispersion wurde dann wie in Beispiel 10 ein
Farbentwicklerblatt hergestellt.
Wie in Beispiel 10 wurde ein Farbentwicklerblatt für ein
druckempfindliches Durchschreibpapier hergestellt, mit der
Ausnahme, daß die wäßrige Dispersion der Farbentwickler-
Zusammensetzung, die in Beispiel 10 erhalten wurde, mit der
in Beispiel 13 beschriebenen Sandmühle behandelt wurde, um
die Teilchengröße des Farbentwicklers auf eine
durchschnittliche Größe von 0,9 µm zu reduzieren.
Wie in Beispiel 11 wurde ein Farbentwicklerblatt
hergestellt, mit der Ausnahme, daß die wäßrige Dispersion
der Farbentwickler-Zusammensetzung, die in Beispiel 11
erhalten wurde, mit der in Beispiel 4 verwendeten Sand-
Mahlvorrichtung behandelt wurde, um die Teilchengröße des
Farbentwicklers auf eine durchschnittliche Größe von 1,0 µm
zu reduzieren.
1000 g Zink-3-isododecylsalicylat und 700 g Toluol wurden
bei 50°C vermischt, um eine Lösung zu ergeben, in der 20 g
N,N-Dioctylbenzolsulfonamid aufgelöst wurden. Die Lösung
wurde in einen 5-l-Becher aus rostfreiem Stahl gegeben. Zu
dieser Lösung wurden dann 600 g Wasser, 2,5 g
Natriumcarbonat und 100 g einer 25%igen wäßrigen Lösung
eines Ethylacrylat-Acrylamid-Copolymers (Copolymerisations-
Molverhältnis 13 : 87, Polymerisationsgrad ungefähr 400)
zugegeben. Die resultierende Mischung wurde mit der in
Beispiel 10 verwendeten Homogenisiervorrichtung bei 35 bis
40°C und 8800 bis 9000 U. p. m. 20 Minuten lang behandelt, um
eine Emulsion vom Öl-in-Wasser-Typ zu erhalten.
Die Emulsion wurde in einen 10 l-Hartglas-Dreihalskolben,
der mit einem Rührer und einem Thermometer versehen war und
eine Destillationsöffnung aufwies, gegeben. Unter Zugabe
von 2000 g Wasser wurde der Kolben langsam und unter Rühren
erhitzt, um die Mischung zu kochen. Durch die
Destillationsöffnung wurden dann 700 g Toluol und ungefähr
650 g Wasser abgezogen, um eine Emulsion zu ergeben, die
Toluol-frei war und einen Gesamt-Feststoffgehalt von 38%
aufwies. Die durchschnittliche Teilchengröße der im
erhaltenen Farbentwickler dispergierten Teilchen betrug
1,4 µm und der Erweichungspunkt der dispergierten Phase lag
bei 63°C.
Die Dispersion wurde dann mit einer Sand-Mahlvorrichtung,
wie sie in Beispiel 4 verwendet wurde, behandelt um die
Größe der Farbentwicklerteilchen auf eine durchschnittliche
Teilchengröße von 1,3 µm zu reduzieren.
Auf dieselbe Weise wie in Beispiel 10 wurde dann ein
Farbentwicklerblatt für ein druckempfindliches
Durchschreibpapier hergestellt.
Unter Vermischen von 425 g Zink-3,5-di(α-
methylbenzyl)salicylat, 150 g α-Methylstyrol-Styrol-
Copolymer (Copolymerisations-Molverhältnis 40 : 60,
durchschnittliches Molekulargewicht ungefähr 1500), 425 g
Zink-3-isododecylsalicylat und 700 g Toluol bei 50°C wurde
eine Lösung hergestellt und 20 g N-Octylxylolsulfonamid
wurden in dieser Toluol-Lösung gelöst. Die Lösung wurde in
einen 5-l-Becher aus rostfreiem Stahl gegeben, worauf sie
mit 600 g Wasser, 2,5 g Natriumcarbonat und 100 g einer
25%igen wäßrigen Lösung eines Ethylacrylat-Acrylamid-
Copolymers (Copolymerisations-Molverhältnis 13 : 87,
Polymerisationsgrad ungefähr 400) versetzt wurde. Die
resultierende Mischung wurde bei 35 bis 40°C und 8800 bis
9000 U. p. m. 20 Minuten lang in der in Beispiel 10
verwendeten Homogenisiervorrichtung behandelt, um eine
Emuslion vom Öl-in-Wasser-Typ zu erhalten.
Die so erhaltene Emulsion wurde in einen 10 l-Hartglas-
Dreihalskolben, der mit einem Rührer und einem Thermometer
versehen war und eine Destillationsöffnung aufwies,
gegeben. Unter Zugabe von 2000 g Wasser wurde der Kolben
langsam und unter Rühren erwärmt, um die Mischung zum
Kochen zu bringen. Ungefähr 700 g Toluol und ungefähr 650 g
Wasser wurden durch die Destillationsöffnung abgezogen, um
eine Emulsion zu erhalten, die Toluol-frei war und einen
Gesamt-Feststoffgehalt von 38% aufwies. Die
durchschnittliche Größe der im erhaltenen Farbentwickler
dispergierten Teilchen betrug
1,0 µm und der Erweichungspunkt der dispergierten Phase lag
bei 73°C.
Auf dieselbe Weise wie in Beispiel 10 wurde dann ein
Farbentwicklerblatt für ein druckempfindliches
Durchschreibpapier hergestellt.
Wie in Beispiel 10 wurde eine wäßrige Dispersion einer
Farbentwickler-Zusammensetzung, die dispergierte
Farbentwicklerteilchen mit einer durchschnittlichen Größe
von 1,2 µm und einen Gesamt-Feststoffgehalt von 38%
aufwies, hergestellt, mit der Ausnahme, daß die
30 g N,N-Dioctylbenzolsulfonamid weggelassen wurden. Dann
wurde mit dieser Dispersion wie in Beispiel 10 ein
Farbentwicklerblatt hergestellt.
Wie in Beispiel 12 wurde eine wäßrige Dispersion einer
Farbentwickler-Zusammensetzung, die dispergierte
Farbentwicklerteilchen mit einer durchschnittlichen Größe
von 1,0 µm und einen Gesamt-Feststoffgehalt von 38%
aufwies, hergestellt, mit der Ausnahme, daß die 40 g
N,N-Dioctylmethanbenzolsulfonamid weggelassen wurden. Dann wurde
mit dieser Dispersion wie in Beispiel 12 ein
Farbentwicklerblatt hergestellt.
Wie in Beispiel 17 wurde eine wäßrige Dispersion einer
Farbentwickler-Zusammensetzung, die dispergierte
Farbentwicklerteilchen mit einer durchschnittlichen Größe
von 1,1 µm und einen Gesamt-Feststoffgehalt von 38%
aufwies, hergestellt, mit der Ausnahme, daß die 20 g
N,N-Dioctylbenzolsulfonamid weggelassen wurden. Dann wurde
mit dieser Dispersion wie in Beispiel 17 ein
Farbentwicklerblatt hergestellt.
Wie in Beispiel 18 wurde eine wäßrige Dispersion einer
Farbentwickler-Zusammensetzung, die dispergierte
Farbentwicklerteilchen mit einer durchschnittlichen Größe
von 1,1 µm und einen Gesamt-Feststoffgehalt von 38%
aufwies, hergestellt, mit der Ausnahme, daß die 20 g
N-Octylxylolsulfonamid weggelassen wurden. Dann wurde mit
dieser Dispersion wie in Beispiel 18 ein
Farbentwicklerblatt hergestellt.
Die wie oben hergestellten 14 Farbentwicklerblätter wurden
hinsichtlich ihrer Qualität mit dem folgenden Verfahren
getestet. Die Tabelle 2 gibt die erhaltenen Ergebnisse
wieder.
Kristallviolett-Lacton wurde in alkyliertem Naphthalin
gelöst und die ölige Lösung wurde eingekapselt, um eine
Kaspel-Beschichtungszusammensetzung zu erhalten, die dann
auf eine Oberfläche eines holzfreien Papiers in einer Menge
von 4 g/m² (auf Trockenbasis) aufgetragen und dann
getrocknet wurde, um die Deckblätter zu erhalten.
Die Farbentwicklerblätter und die Deckblätter wurden 10 Stunden
lang bei 0°C stehengelassen. Über jedes
Farbentwicklerblatt wurde dann ein Deckblatt gelegt, wobei
sich die jeweils beschichteten Oberflächen berührten, und
diese Blattanordnung wurde dann veranlaßt, bei 0°C eine
Farbe zu bilden, indem man eine Farbbildungs-
Testvorrichtung vom herabfallenden Typ (Gewicht 150 g, Höhe
15 cm) verwendete. Die Dichte der gebildeten Farbe wurde 10 Sekunden
und einen Tag nach dem Aufschlag mit einem
Macbeth-Reflexionsdensitometer gemessen.
Die in den Tabellen 1 und 2 aufgeführten Ergebnisse zeigen,
daß die Farbentwicklerblätter, die eine erfindungsgemäße
Farbentwickler-Zusammensetzung enthielten, alle eine
ausgezeichnete Farbbildung bei niedriger Temperatur und
insbesondere eine ausgezeichnete anfängliche
Farbbildungsfähigkeit aufwiesen.
Claims (12)
1. Farbentwickler-Zusammensetzung, dadurch
gekennzeichnet, daß sie einen Farbentwickler, der als
Hauptkomponente ein Kern-substituiertes
Salicylsäuresalz, das durch die unten angegebene
Formel (1) dargesellt wird, umfaßt, und wenigstens
eine Amid-Verbindung, die aus den durch die unten
angegebene Formel (2) und (3) repräsentierten
Verbindungen ausgewählt ist, enthält:
worin R₁, R₂, R₃ und R₄ jeweils Wasserstoff,
Halogen, C₁-C₁₅-Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl, Kern-
substituiertes Phenyl, Aralkyl oder Kern-
substituiertes Aralkyl stehen, zwei benachbarte
Gruppen R₁, R₂, R₃ und R₄ zusammen einen Ring bilden
können, n eine ganze Zahl von mindestens 1 ist und M
ein mehrwertiges Metallatom darstellt;
worin R₅ für gegebenenfalls
substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls
substituiertes Phenyl, Alkenyl oder gegebenenfalls
substituiertes Aralkyl steht, R₆ und R₇, die gleich
oder verschieden sein können, Wasserstoff,
gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl,
gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkenyl oder
gegebenenfalls substituiertes Aralkyl darstellen und
R₆ und R₇ auch einen Morpholinring bilden können;
worin R₈ für Niederalkyl oder gegebenenfalls
substituiertes Aryl steht, R₉ und R₁₀ jeweils
Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₁₂-Alkyl
oder Cycloalkyl bedeuten und R₉ und R₁₀ auch einen
Morpholin- oder Piperidinring bilden können.
2. Farbentwickler-Zusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (2)
eine solche ist, in der R₅ Alkyl mit 1 bis 17
Kohlenstoffatomen oder Alkenyl mit 2 bis 17
Kohlenstoffatomen ist, und R₆ und R₇ jeweils für Alkyl
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl stehen.
3. Farbentwickler-Zusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (2)
ausgewählt ist aus N,N-Di(2-ethylhexyl)-acetamid,
N,N-Dicyclohexylacetamid, N,N-Diethyllauroylamid, N,N-
Dibutyllauroylamid, N,N-Dimethyloleoylamid, N,N-
Diethyloleoylamid und N,N-Dibutyloleoylamid.
4. Farbentwickler-Zusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (3)
ausgewählt ist aus N,N-Dibutyltoluolsulfonamid, N,N-Dioctylbenzolsulfonamid, N,N-
Dioctylmethansulfonamid, N-Octylxylolsulfonamid und
N-(Toluolsulfonyl)morpholin.
5. Farbentwickler-Zusammensetzung nach irgendeinem der
Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß pro 100
Gewichtsteile der Verbindung der Formel (1) 0,05 bis
20 Gewichtsteile der Verbindung der Formel (2)
und/oder (3) (auf Trockenbasis) vorhanden sind.-
6. Farbentwickler-Zusammensetzung nach irgendeinem der
Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß
wenigstens eine der Gruppen R₁ und R₃ in Formel (1) für
Isononyl, Isododecyl oder Isopentadecyl steht.
7. Farbentwickler-Zusammensetzung nach irgendeinem der
Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der
Farbentwickler einen Erweichungspunkt von wenigstens
20°C aufweist.
8. Farbentwickler-Zusammensetzung nach irgendeinem der
Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der
Erweichungspunkt des Farbentwicklers im Bereich von
ungefähr 30 bis ungefähr 85°C liegt.
9. Farbentwickler-Zusammensetzung nach irgendeinem der
Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das
mehrwertige Metall aus Magnesium, Calcium, Zink,
Aluminium, Eisen, Kobalt und Nickel ausgewählt ist.
10. Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Dispersion
einer Farbentwickler-Zusammensetzung, dadurch
gekennzeichnet, daß man einen Farbentwickler, der als
Hauptkomponente ein Kern-substituiertes
Salicylsäuresalz, wie es im Anspruch 1 definiert ist,
umfaßt, und wenigstens eine Amid-Verbindung, wie sie
in Anspruch 1 definiert ist, in einem organischen
Lösungsmittel löst, die resultierende Lösung mit oder
ohne Erhitzen in einem wäßrigen Medium emulgiert und
dispergiert und das organische Lösungsmittel
unter Erwärmen aus der Dispersion entfernt.
11. Wäßrige Dispersion einer Farbentwickler-
Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch
das Verfahren von Anspruch 10 erhältlich ist.
12. Druckempfindliches Durchschreibmaterial, dadurch
gekennzeichnet, daß das Material einen Schichtträger
umfaßt, auf dem eine Beschichtungszusammensetzung
aufgetragen ist, die die obige Farbentwickler-
Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder die wäßrige
Dispersion der Farbentwickler-Zusammensetzung nach
Anspruch 11 enthält.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8668490 | 1990-03-30 | ||
JP20467790 | 1990-07-31 | ||
JP2408342A JP3019163B2 (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | 顕色剤組成物、その水分散液の製造方法及び感圧複写紙 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4110354A1 true DE4110354A1 (de) | 1991-10-02 |
DE4110354C2 DE4110354C2 (de) | 1993-05-27 |
Family
ID=27305235
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4110354A Granted DE4110354A1 (de) | 1990-03-30 | 1991-03-28 | Farbentwickler-zusammensetzung, verfahren zur herstellung einer waessrigen dispersion derselben und durckempfindliches durchschreibmaterial |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5250108A (de) |
DE (1) | DE4110354A1 (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5464803A (en) * | 1992-06-04 | 1995-11-07 | The Wiggins Teape Group Limited | Pressure-sensitive record material |
US5478380A (en) * | 1992-10-15 | 1995-12-26 | The Wiggins Teape Group Limited | Chromogenic composition for use in pressure-sensitive record material |
EP0771669A1 (de) | 1995-10-31 | 1997-05-07 | The Wiggings Teape Group Limited | Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
EP2576635A1 (de) * | 2010-05-25 | 2013-04-10 | Stepan Company | Filmbildende beschichtungszusammensetzungen mit carboxamidgerinnungsmitteln und anwendungsverfahren dafür |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3107173B2 (ja) * | 1991-12-27 | 2000-11-06 | 株式会社三光開発科学研究所 | 核置換サリチル酸金属塩の製造方法 |
JPH0665568A (ja) * | 1992-08-19 | 1994-03-08 | Sakura Color Prod Corp | 熱変色性組成物 |
US5356465A (en) * | 1993-07-23 | 1994-10-18 | Midsun Group, Inc. | Oil-spill marking method and composition |
EP0643114A3 (de) * | 1993-09-14 | 1997-08-27 | Sumitomo Chemical Co | Zusammensetzung für Drucktinten. |
US5595590A (en) * | 1995-05-31 | 1997-01-21 | Nocopi Technologies, Inc. | Method and compositions for authenticating a product or document |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0275197A2 (de) * | 1987-01-14 | 1988-07-20 | Oki Electric Industry Company, Limited | Schrittschaltmotor |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4623391A (en) * | 1983-10-02 | 1986-11-18 | The Standard Register Company | Color developers for pressure-sensitive or heat-sensitive recording papers |
EP0253666A3 (de) * | 1986-07-16 | 1988-04-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit Farbstoffvorläuferbestandteil |
DE3879721T2 (de) * | 1987-01-14 | 1993-10-28 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | Wässerige Entwicklerdispersion für ein druckempfindliches Aufzeichnungsblatt und Verfahren zu deren Herstellung. |
US4981836A (en) * | 1987-04-01 | 1991-01-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Recording material |
US4921535A (en) * | 1987-06-24 | 1990-05-01 | Ciba-Geigy Corporation | Heat-sensitive recording material |
EP0318941B1 (de) * | 1987-12-01 | 1993-06-09 | Sanko Kaihatsu Kagaku Kenkyusho | Entwickler für druckempfindliche Aufzeichnungsschichten, eine wässerige Entwicklerdispersion des Entwicklers und Verfahren zur Herstellung des Entwicklers |
US4920091A (en) * | 1987-12-25 | 1990-04-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Recording material |
JP2786510B2 (ja) * | 1989-11-22 | 1998-08-13 | 株式会社三光開発科学研究所 | 顕色剤水分散液の製造方法及びそれを用いた感圧記録紙 |
-
1991
- 1991-03-28 DE DE4110354A patent/DE4110354A1/de active Granted
- 1991-04-01 US US07/679,690 patent/US5250108A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0275197A2 (de) * | 1987-01-14 | 1988-07-20 | Oki Electric Industry Company, Limited | Schrittschaltmotor |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5464803A (en) * | 1992-06-04 | 1995-11-07 | The Wiggins Teape Group Limited | Pressure-sensitive record material |
US5478380A (en) * | 1992-10-15 | 1995-12-26 | The Wiggins Teape Group Limited | Chromogenic composition for use in pressure-sensitive record material |
EP0771669A1 (de) | 1995-10-31 | 1997-05-07 | The Wiggings Teape Group Limited | Druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
US5811367A (en) * | 1995-10-31 | 1998-09-22 | The Wiggins Teape Group Limited | Pressure-sensitive copying material |
US6103662A (en) * | 1995-10-31 | 2000-08-15 | Arjo Wiggins Limited | Pressure-sensitive copying paper |
EP2576635A1 (de) * | 2010-05-25 | 2013-04-10 | Stepan Company | Filmbildende beschichtungszusammensetzungen mit carboxamidgerinnungsmitteln und anwendungsverfahren dafür |
EP2576635A4 (de) * | 2010-05-25 | 2015-06-17 | Stepan Co | Filmbildende beschichtungszusammensetzungen mit carboxamidgerinnungsmitteln und anwendungsverfahren dafür |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE4110354C2 (de) | 1993-05-27 |
US5250108A (en) | 1993-10-05 |
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