DE69028582T2 - Urazil-Derivate und diese als wirksamen Stoff enthaltende Unkrautbekämpfungsmittel - Google Patents

Urazil-Derivate und diese als wirksamen Stoff enthaltende Unkrautbekämpfungsmittel

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Description

  • Die Erfindung betrifft neue Uracilderivate und selektiv wirkende Herbizide, die die Uracilderivate als aktive Bestandteile enthalten.
  • Zum Schutz von wichtigen Nutzpflanzen wie Reis, Sojabohnen, Weizen, Mais, Baumwolle und Rüben vor Unkräutern und zur Erhöhung der Flächenerträge an diesen Nutzpflanzen ist eine große Vielzahl von Herbiziden hergestellt und praktisch eingesetzt worden. Die Herbizide können entsprechend ihrem Anwendungsort grob in die folgenden drei Typen eingeteilt werden: (1) Herbizide für Hochlandpflanzen, (2) Herbizide für den Reisanbau und (3) Herbizide für nicht landwirtschaftlich genutzte Flächen. Jeder Herbizid-Typ kann entsprechend dem Verfahren seiner Ausbringung weiter in Unterklassen eingeteilt werden, wie solche, die in den Boden eingearbeitet werden, solche, die zur Behandlung vor dem Befall eingesetzt werden, und solche, die zur Behandlung nach dem Befall (Blattbehandlung) eingesetzt werden.
  • Mit der Zunahme der Weltbevölkerung in den letzten Jahren kann die Tatsache nicht abgeleugnet werden, daß die Flächenerträge von als Grundnahrungsmittel dienenden Nutzpflanzen einen wesentlichen Einfluß auf die Ernährungswirtschaft eines jeden Landes haben, so daß eine Steigerung der Flächenerträge der als Grundnahrungsmittel dienenden Nutzpflanzen nun eine Angelegenheit von überragender Bedeutung ist. In der Tat wird es für die Landwirtschaft immer notwendiger, Herbizide zu entwickeln, die zur wirtschaftlichen und wirksamen Vernichtung oder Kontrolle des Wachstums von Unkräutern, die den Nutzpflanzenanbau schädigen, befähigt sind.
  • Hierfür besteht Nachfrage nach solche Herbiziden, die die folgenden Anforderungen erfüllen:
  • (1) Die herbizide Wirksamkeit ist bei geringer Ausbringung groß (aus Umweltschutzgründen ist es notwendig, daß die zur Vernichtung von Unkraut eingesetzte Herbizidmenge so klein wie möglich ist).
  • (2) Die Restwirkung ist angemessen (in neuerer Zeit ist auf das Problem hingewiesen worden, daß Chemikalien, die ihre Wirksamkeit im Boden über einen langen Zeitraum beibehalten, die als Folgekultur angebauten Nutzpflanzen schädigen können. Deshalb ist es wichtig, daß die Chemikalien nach der Ausbringung eine angemessene Restwirkung behalten).
  • (3) Die Unkräuter werden nach der Ausbringung rasch vernichtet (es wird ermöglicht, daß innerhalb kurzer Zeit nach der Chemikalienbehandlung Aussaat und Auspflanzung der Nutzpflanzen- Folgekultur vorgenommen werden kann).
  • (4) Die Anzahl der erforderlichen Herbizidbehandlungen (Ausbringungen) ist klein (für den Landwirt ist es von Bedeutung, daß die Anzahl der Arbeitsgänge für die Unkrautkontrolle minimiert werden kann).
  • (5) Der Bereich der Unkräuter, die durch ein einziges Herbizid vernichtet oder kontrolliert werden können, ist umfangreich (es ist wünschenswert, daß verschiedene Unkräuter wie breitblättrige Unkräuter, grasartige Unkräuter und perennierende Unkräuter durch Ausbringung eines einzigen Herbizids vernichtet oder kontrolliert werden können).
  • (6) Das Ausbringungsverfahren kann abgewandelt werden (die herbizide Wirksamkeit wird verstärkt, wenn es auf verschiedene Arten durchgeführt werden kann, wie durch Bodenbehandlung oder Blattbehandlung).
  • (7) Es zeigt sich keine Schädigung der Nutzpflanzen (beim Feldanbau, bei dem sowohl Nutzpflanzen als auch Unkräuter gemeinsam vorliegen, ist es erwünscht, daß durch ein Herbizid nur die Unkräuter selektiv vernichtet werden).
  • Nichtsdestoweniger ist bisher noch kein Herbizid erhältlich, das alle obigen Bedingungen erfüllt.
  • Es ist bekannt, daß bestimmte Uracilderivate eine herbizide Wirksamkeit haben. Beispielsweise ist in Pesticide Manual, 8. Ausgabe, Seite 89 (veröffentlicht von The British Crop Protection Council, 1987) Bromacil als ein Herbizid mit Uracilskelett beschrieben worden.
  • Es sind auch die folgenden Heteroring-Derivate bekannt, die als aktive Bestandteile in Herbiziden dienen können:
  • (1) 3-Aryluracilalkyl-, -alkenyl- und -alkinylenolether, dargestellt durch die folgende allgemeine Formel: worin R¹ C,&submin;&sub8;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkinyl, C&sub2;&submin;&sub8;-Alkoxyalkyl oder bedeutet, R² Halogen oder Cyan bedeutet,
  • R³ Wasserstoff oder Halogen bedeutet, R&sup4; Wasserstoff, Fluor oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl bedeutet, R&sup5; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl bedeutet oder R&sup4; und R&sup5; gemeinsam zu einem Tri- oder Tetramethylen kombiniert sein können (worin unabhängig voneinander C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl bedeuten und m 1 oder 2 ist), und X für O,O-C(O), O-O-C(O)-O oder C(O)-O steht (japanische offengelegte Patentanmeldung (Kokai) No. 63-107967).
  • (2) Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel: worin Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, Formyl oder C&sub2;&submin;&sub6;-Alkanoyl bedeutet, R² eine Ethergruppe oder einen (Thio)carbonyloxy oder Sulfonyloxy enthaltenden Rest bedeutet, wobei der Rest durch ein Sauerstoffatom direkt an den Benzolkern A gebunden ist, R³ Halogen oder Cyan bedeutet, R&sup4; Wasserstoff oder Halogen bedeutet, R&sup5; Wasserstoff, Halogen oder C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl bedeutet und R&sup6; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl bedeutet, oder R&sup5; und R&sup6; miteinander zu einem Tri- oder Tetramethylen kombiniert sein können, und Salze der Verbindungen der obigen Formel, worin R Wasserstoff ist (japanische offengelegte Patentanmeldung (Kokai) No. 63-41466, entsprechend EP-A-255 047).
  • (3) Benzothiazolonderivate der allgemeinen Formel:
  • worin R Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl, Niederalkinyl, Niederhalogenalkyl, Niederhalogenalkenyl, Niederhalogenalkinyl, Niederalkoxy-niederalkyl, Niederalkoxy-niederalkoxy-niederalkyl, Cinnamyl oder Niedercyanalkyl bedeutet (japanische offengelegte Patentanmeldung (Kokai) No. 62-155276).
  • (4) Kondensierte Heteroringderivate der allgemeinen Formel
  • worin X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeutet und Z bedeutet, worin G ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom ist, A ein Halogenatom oder NO&sub2; ist, E ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, C N, NO&sub2;, NH&sub2;, OH, SH, OR&sub1; [worin R&sub1; C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-(C&sub1;&submin;&sub2;)-alkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl, C&sub3;&submin;&sub4;-Alkinyl, (worin Qa und Qb unabhängig voneinander ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten, R1a ein Wasserstoffatom oder C&sub1;&submin;&sub3;- Alkyl ist und R1b ein Wasserstoffatom, C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub5;- Alkenyl, C&sub3;&submin;&sub5;-Alkinyl, C&sub2;&submin;&sub3;-Halogenalkyl, C&sub1;&submin;&sub2;-Alkoxy-(C&sub1;&submin;&sub2;)- alkyl, C&sub3;&submin;&sub4;-Cycloalkyl-(C&sub1;&submin;&sub2;) -alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, CH&sub2;CO&sub2;- (C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl) oder CH(CH&sub3;)-CO&sub2;-(C&sub1;&submin;&sub2;-alkyl ist oder R1a und R1b zu einem durch eine Methylenkette gebildeten 4- bis 6-gliedrigen Ringlacton kombiniert sind),
  • (worin R1a und Qa wie oben definiert sind, und R1c und R1d unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub5;- Alkenyl, C&sub3;&submin;&sub5;-Alkinyl, C&sub2;&submin;&sub5;-Halogenalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl oder C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-(C&sub1;&submin;&sub2;)-alkyl bedeuten, oder R1d und R1c zu einem durch eine Methylenkette gebildeten 5- bis 7-gliedrigen Ring kombiniert sind), CH&sub2;C N, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrothiopyranyl, CH2COR1e,
  • (worin R1e C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl bedeutet, R1f ein Wasserstoffatom, C&sub1;&submin;&sub3;- Alkyl, CH&sub2;CO&sub2;-(C&sub1;&submin;&sub3;)-alkyl oder COCH&sub3; bedeutet), oder C&sub1;&submin;&sub2;-Alkoxy-(C&sub1;&submin;&sub2;)-alkyl bedeutet], SR&sub3; (worin R&sub3; die oben für R&sub1; angegebene Bedeutung hat), CO&sub2;R&sub5; (worin R&sub5; ein Wasserstoffatom, C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl oder C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl- (C&sub1;&submin;&sub2;)-alkyl bedeutet), NHR&sub6; (worin R&sub6; C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;- Cycloalkyl-(C&sub1;&submin;&sub2;)-alkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl oder C&sub3;&submin;&sub4;-Alkinyl bedeutet), oder CH=NOR&sub7; (worin R&sub7; ein Wasserstoffatom, C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-(C&sub1;&submin;&sub2;) -alkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl oder C&sub3;&submin;&sub4;-Alkinyl bedeutet), L ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom ist, Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist, n für 0 oder 1 steht und J ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-(C&sub1;&submin;&sub2;)- alkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl, C&sub3;&submin;&sub4;-Alkinyl, C&sub1;&submin;&sub5;-Halogenalkyl, C&sub3;&submin;&sub4;- Halogenalkenyl, C&sub3;&submin;&sub4;-Halogenalkinyl, C&sub1;&submin;&sub2;-Alkoxy-(C&sub1;&submin;&sub2;) -alkyl, CH&sub2;C=N, CH&sub2;CO&sub2;R&sub8; (worin R&sub8; ein Wasserstoffatom, C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl oder C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-(C&sub1;&submin;&sub2;)-alkyl ist), oder CH&sub2;CH&sub2;CO&sub2;R&sub9; (worin R&sub9; ein Wasserstoffatom, C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;- Cycloalkyl oder C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl-(C&sub1;&submin;&sub2;)-alkyl bedeutet) bedeutet (japanische offengelegte Patentanmeldung (Kokai) No. 1-250388).
  • (5) Verbindungen der folgenden Formel worin R¹ Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkinyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkoxyalkyl, Formyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkanoyl oder C&sub2;&submin;&sub6;-Alkoxycarbonyl bedeutet,R&sub2; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenyl, C&sub2;&submin;&sub4;- Alkinyl oder C&sub2;&submin;&sub6;-Alkoxyalkyl bedeutet, R³ Halogen oder Nitro ist, R Wasserstoff oder Halogen ist, R&sup5; Wasserstoff, Halogen, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Chlormethyl, Brommethyl, Hydroxymethyl, (C&sub1;&submin;&sub5;-Alkoxy)methyl, (C&sub1;&submin;&sub5;-Alkylthio)methyl, Cyan, Nitro oder Thiocyanato bedeutet, R&sup6; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Fluoralkyl bedeutet, oder R&sup5; und R&sup6; zu einem Tri- oder Tetramethylen kombiniert sind, wobei eine dieser Methylengruppen mit Sauerstoff oder Schwefel substituiert sein kann oder wobei diese Gruppen mit C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl substituiert sein können, und X Sauerstoff oder Schwefel ist,worin (i), wenn R&sup5; Fluor ist, R&sup6; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Fluoralkyl ist, und wenn (ii) R&sup5; Cyan ist, R&sup6; Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ist und X Sauerstoff ist, und Salze der Verbindungen der obigen Formel, worin R¹ und/oder R² Wasserstoff ist bzw. sind (japanische offengelegte Patentanmeldung (Kokai) No. 61-221178).
  • (6) Tetrahydrophthalimidderivate der folgenden Formel: worin R¹ C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl, C&sub3;&submin;&sub5;-Alkenyl, C&sub3;&submin;&sub5;-Alkinyl oder C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxymethyl bedeutet, x Wasserstoff, Fluor oder Chlor ist, und A
  • bedeutet (worin R² Wasserstoff oder Methyl ist, R³ Wasserstoff oder Methyl ist, und das Stickstoffatom an einen Benzolring gebunden ist (japanische offengelegte Patentanmeldung (Kokai) Nr. 61-85385) ).
  • (7) Tetrahydrophthalimidderivate der folgenden Formel: worin R¹ Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl oder Alkoxyalkoxyalkyl bedeutet und R² Wasserstoff oder Methyl ist (japanische offengelegte Patentanmeldung (Kokai) No. 61-30586).
  • (8) Tetrahydrophthalimidderivate der folgenden Formel: worin R¹ Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl oder Alkoxyalkoxyalkyl bedeutet und R² Wasserstoff oder Methyl ist (japanische offengelegte Patentanmeldung (Kokai) No. 61-76486).
  • (9) Tetrahydrophthalimidderivate der folgenden Formel: worin R C&sub1;&submin;&sub5;-Alkyl, C&sub3;&submin;&sub5;-Alkenyl, C&sub3;&submin;&sub5;-Alkinyl oder C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxymethyl bedeutet und X Wasserstoff oder Fluor ist (japanische offengelegte Patentanmeldung (Kokai) No. 61-43188).
  • (10) Herbizidverbindungen der allgemeinen Formel: worin R Wasserstoff oder Hydroxy ist, R¹ Wasserstoff oder Habgen ist und R² Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl, Alkenyl und substituierte Derivate davon bedeutet (US-Patent 3,981,715).
  • (11) Herbizidverbindungen der allgemeinen Formel: worin X Wasserstoff oder Hydroxy ist, R¹ Wasserstoff oder Halogen ist und R² Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl, Alkenyl und substituierte Derivate davon bedeutet (US-Patent 3,869,457).
  • (12) Verbindungen der Formel (I): worin Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub3;&submin;&sub4;-Alkenyl, C&sub3;&submin;&sub4;-Alkinyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl bedeutet, R² oder, wenn R¹ Halogenalkyl ist, Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub8;- Alkenyl, C&sub2;&submin;&sub8;-Alkinyl oder C&sub2;&submin;&sub8;-Alkoxyalkyl bedeutet, R³ Habgen oder Cyan ist, R&sup4; Wasserstoff oder Halogen ist und R&sup5; Wasserstoff, Fluor oder C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl bedeutet, sowie deren Enolether und Salze (WO 88/10254).
  • (13) Verbindungen der Formel: worin R Wasserstoff oder verschiedene Substituenten bedeutet, Y Wasserstoff, Fluor oder Chlor ist, X eine divalente Gruppe ist, die einen 5- oder 6-gliedrigen Ring vervollständigt und Z eine heterocyclische Gruppe ist (EP-A-311 135).
  • Es besteht ein dringender Bedarffur ein Herbizid, das die obigen Bedingungen (1) bis (7) erfülllen kann, nämlich für ein Herbizid, das eine verstärkte Selektivität zeigt, ohne daß die Gefahr besteht, daß die Nutzpflanzen irgendwie geschädigt werden (Nutzpflanzen-Unverträglichkeit), das eine ausgezeichnete herbizide Wirkung bei niedriger Dosierung gegen eine große Vielzahl von Unkräutern hat, und das befähigt ist, die gewünschte Wirkung sowohl bei der Bodenbehandlung als auch bei der Blattbehandlung zu zeigen.
  • Als Ergebnis von erfindungsgemäß durchgeführten ausgedehnten Untersuchungen wurde gefunden, daß die Uracilderivate, die eine Halogenalkylgruppe in 5-Position und eine Phenylgruppe in 2- Position, die einen spezifischen Substituenten aufweist, haben und die durch die folgende Formel (I) dargestellt werden, eine durchgreifende Translokationsaktivität und eine sehr hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen, wobei diese Uracilderivate, verglichen mit den herkömmlichen herbiziden Verbindungen, sowohl für die Bodenbehandlung als auch für die Blattbehandlung eingesetzt werden können, so daß sie selbst bei sehr niedriger Dosierung gegen eine große Vielzahl von Unkräutern einschließlich perennierenden Unkräutern eine rasche und starke herbizide Wirkung erzeugen und über einen angemessenen Zeitraum eine Restwirkung behalten. Die Erfindung beruht auf diesen Erkenntnissen.
  • Gegenstand der Erfindung sind Uracilderivate der Formel (I): worin
  • R¹ Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, Hydroxymethyl oder C&sub1;&submin;&sub3;- Halogenalkyl bedeutet,
  • R² C&sub1;&submin;&sub6;-Halogenalkyl bedeutet,
  • R³ Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Halogenalkyl, Hydroxymethyl, Halogen oder Nitro bedeutet,
  • R&sup4; Wasserstoff oder Halogen bedeutet,
  • R&sup5; Halogen, Nitro oder Cyan bedeutet,
  • R&sup6; bedeutet [worin D²¹ Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub3;- Alkoxy oder C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub2;-alkyl bedeutet und D²² Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, C&sub2;&submin;&sub3;-Halogenalkyl, Phenyl oder Benzyl bedeutet], [worin D²¹ und D²² wie oben definiert sind und D²³ Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl bedeutet] oder [worin D²&sup5;Wasserstoff, Natrium, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub5;-Alkenyl, C&sub3;&submin;&sub5;-Alkinyl, C&sub2;&submin;&sub5;-Acyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfonyl oder C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub2;-alkyl bedeutet und D²&sup6; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub3;- Halogenalkyl bedeutet] und
  • X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet.
  • Die Erfindung ist auch auf eine Herbizidzusammensetzung gerichtet, die ein wie oben definiertes Uracilderivat und ein für ein Herbizid geeignetes Trägermaterial oder Verdünnungsmittel enthält.
  • Weiter betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Kontrolle des Wachstums von Unkräutern an einem Ort, beispielsweise an einem Ort, an dem Weizen angebaut wird, welches das Ausbringen eines wie oben definierten Uracilderivats umfaßt.
  • Schließlich betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines wie oben definierten Uracilderivats, welches umfaßt:
  • (1) die Umsetzung eines Phenyliso(thio)cyanats der Formel (VI): worin R&sup4;, R&sup5;, R&sup6; und X wie oben definiert sind,
  • mit einem β-Aminoacrylsäureester der Formel (V): worin R² und R³ wie oben definiert sind und G¹ C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl bedeutet,
  • unter Bildung einer Verbindung der Formel (I): und, gewünschtenfalls, Umsetzen der Verbindung der Formel (I) mit einem Alkylierungsmittel unter Bildung einer Verbindung der wie oben definierten Formel (I), worin R¹ C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, Hydroxymethyl oder C&sub1;&submin;&sub3;-Halogenalkyl bedeutet,
  • (2) die Umsetzung eines N-Phenylcarbonats der Formel (VII): worin R&sup4;, R&sup5;, R&sup6; und X wie oben definiert sind und G² C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl bedeutet,
  • mit einem β-Aminoacrylsäureester der wie oben definierten Formel (V) unter Bildung einer Verbindung der wie oben definierten Formel (I') und, gewünschtenfalls, Umsetzen der Verbindung der Formel (I') mit einem Alkylierungsmittel unter Bildung einer Verbindung der wie oben definierten Formel (I), worin R¹ C&sub1;&submin;&sub3;- Alkyl, Hydroxymethyl oder C&sub1;&submin;&sub3;-Halogenalkyl bedeutet,
  • (3) die Umsetzung eines wie oben definierten Phenyliso(thio)cyanats der Formel (VI) mit einem N-substituierten β-Aminoacrylsäureester der Formel (VIII): worin G¹ wie oben definiert ist, R² und R³ wie oben definiert sind und R¹ C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, Hydroxymethyl oder C&sub1;&submin;&sub3;-Halogenalkyl bedeutet,
  • unter Bildung einer Verbindung der wie oben definierten Formel (I), worin R¹ wie oben definiert ist, oder
  • (4) die Umsetzung eines N-Phenylcarbamats der wie oben definierten Formel (VII) mit einem N-substituierten β-Aminoacrylsäureester der wie oben definierten Formel (VIII) unter Bildung einer Verbindung der wie oben definierten Formel (I), worin R¹ C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, Hydroxymethyl oder C&sub1;&submin;&sub3;-Halogenalkyl bedeutet.
  • Von den Uracilderivaten der Formel (I) sind die der Formel (IV) bevorzugt: worin
  • R¹ Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub3;-Halogenalkyl bedeutet,
  • R² C&sub1;&submin;&sub6;-Halogenalkyl bedeutet,
  • R³ Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Halogenalkyl, Hydroxymethyl, Halogen oder Nitro bedeutet,
  • R&sup4; Wasserstoff oder Halogen bedeutet,
  • R&sup5; Halogen, Nitro oder Cyan bedeutet,
  • D¹ bedeutet [worin D²¹ Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub3;- Alkoxy oder C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub2;-alkyl bedeutet und D²² Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, C&sub2;&submin;&sub3;-Halogenalkyl, Phenyl oder Benzyl bedeutet], [worin D²¹ und D²² wie oben definiert sind und D²³ Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl bedeutet], oder [worin D²&sup5; Wasserstoff, Natrium, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub5;-Alkenyl, C&sub3;&submin;&sub5;-Alkinyl, C&sub2;&submin;&sub5;-Acyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfonyl oder C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub2;-alkyl bedeutet, und C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub3;- Halogenalkyl bedeutet], und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet.
  • Von den Verbindungen der Formel (IV) sind die folgenden stärker bevorzugt: worin
  • R¹ Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl bedeutet,
  • R² C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl bedeutet,
  • R&sup4; Wasserstoff oder Halogen bedeutet,
  • R&sup5; Chlor oder Nitro bedeutet, und
  • D¹ bedeutet [worin D²¹ Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Methoxymethyl bedeutet, und Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl oder Benzyl bedeutet], [worin D²¹ und D²² die oben angegebene Bedeutung haben und D²³ Wasserstoff oder Methyl ist], oder [worin D²&sup5; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub5;- Alkenyl, C&sub3;&submin;&sub5;-Alkinyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsulfonyl bedeutet und D²&sup6; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl bedeutet].
  • Weitere bevorzugte Verbindungen haben die Formel worin
  • R² Halogenmethyl bedeutet,
  • R&sup4; Halogen bedeutet,
  • R&sup5; Halogen bedeutet, und
  • D²&sup6; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Halogenmethyl bedeutet,
  • und die Formel worin
  • D²&sup6; Methyl oder Ethyl bedeutet.
  • Die erfindungsgemäßen Uracilderivate können nach den folgenden Reaktionsschemata synthetisiert werden: Schema 1 Alkylierungsmittel Schema 2 Alkylierungsmittel Schema 3 Schema 4
  • (1) Gemäß Schema 1 wird Phenyliso(thio)cyanat (VI) in einer ersten Stufe mit dem β-Aminoacrylsäureester (V), worin G¹ C&sub1;&submin;&sub4;Alkyl oder Phenyl bedeutet, unter Bildung eines Uracilderivats (I') umgesetzt, wonach mit oder ohne Abtrennung des Derivats (I') dieses in einer zweiten Stufe in 1-Position alkyliert wird, wodurch ein Uracilderivat der Formel (I) erhalten wird.
    • Reaktion der ersten Stufe
  • Es wird ein gewöhnliches Phenylisot(thio)cyanat (VI) in einer Menge von 0,5 bis 1,5 Äquivalenten, vorzugsweise 0,9 bis 1,1 Äquivalenten, bezogen auf den β-Aminoacrylsäureester (V), eingesetzt.
  • Die Umsetzung läuft zwar ohne Lösungsmittel ab, jedoch wird zur Beschleunigung der Reaktion gewöhnlich ein Lösungsmittel verwendet. Für den Zweck dieser Umsetzung sind als Lösungsmittel aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Heptan, Ligrom und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol und Chlorbenzol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform und Methylenchlorid, Ether wie Diethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, Ketone wie Aceton und Methylethylketon, Nitrile wie Acetonitril und Isobutyronitril, tertiäre Amine wie Pyridin und N,N-Diethylanilin, Säureamide wie Formamid, N,N- Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon, schwefelhaltige Verbindungen wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan, Wasser und Gemische davon geeignet. Von diesen sind die aliphatischen Kohlenwasserstoffe, die Säureamide, die schwefelhaltigen Verbindungen und Gemische davon bevorzugt.
  • Die Umsetzung kann ohne Vorhandensein einer Base ablaufen, jedoch wird gewöhnlich eine Base in einer Menge von 0,5 bis 10 Äquivalenten, vorzugsweise 1,0 bis 2,0 Äquivalenten, bezogen auf den β-Aminoacrylsäureester (V), zugesetzt. Als Base sind hierfür beispielsweise organische stickstoffhaltige Basen wie Pyridin, Triethylamin und 1,4-Diazabicyclo-2,2,2-octan, anorganische Basen wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat, und Metallalkoholate wie Natriummethoxid, Natriumethoxid und Kaliumtert.-butoxid geeignet. Von diesen sind Natriumhydrid, Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid bevorzugt.
  • Die Reaktionstemperatur beträgt gewöhnlich -40 bis 200ºC und liegt vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und der Rückflußtemperatur des Reaktionsgemischs.
  • Die Reaktionszeit beträgt gewöhnlich 10 Minuten bis 72 Stunden, vorzugsweise 30 Minuten bis 24 Stunden.
  • Nach Beendigung der Reaktion kann das Derivat (I') abgetrennt werden, indem das Reaktionsprodukt mit einer Mineralsäure wie Chlorwasserstoffsäure&sub1; oder einer organischen Säure wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, p-Toluolsulfonsäure oder dergleichen angesäuert wird.
    • Reaktion der zweiten Stute
  • Bei der zweiten Stufe der Reaktion wird das Derivat (I') mit einem Alkylierungsmittel in einer Menge von 1,0 bis 10 Äquivalenten, vorzugsweise 1,0 bis 5,0 Äquivalenten, bezogen auf das Derivat (I'), alkyliert. Als Alkylierungsmittel können beispielsweise Alkylschwefelsäuren wie Dimethylschwefelsäure und Diethylschwefelsäure, und Alkylhalogenide wie Methylchlorid, Ethylchlorid, Methylbromid, Ethylbromid, Methyliodid und Ethyliodid, Formylierungsmittel wie Formaldehyd oder Paraformaldehyd, und Halogenalkylierungsmittel wie Paraformaldehyd- Chlorwasserstoff oder Paraformaldehyd-Bromwasserstoff verwendet werden.
  • Die Reaktion kann ohne Lösungsmittel ablaufen, jedoch wird zur Beschleunigung der Reaktion gewöhnlich ein Lösungsmittel eingesetzt. Als Lösungsmittel für die obige Reaktion sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Heptan, Ligrom und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol und Chlorbenzol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform und Methylenchlorid, Ether wie Diethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, Ketone wie Aceton und Methylethylketon, Nitrile wie Acetonitril und Isobutyronitril, tertiäre Amine wie Pyridin und N,N-Diethylanilin, Säureamide wie Formamid, N,N- Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon, schwefelhaltige Verbindungen wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan, Wasser und Gemische daraus geeignet. Von diesen sind die aliphatischen Kohlenwasserstoffe, die Säureamide, die schwefelhaltigen Verbindungen und Gemische daraus bevorzugt.
  • Bei der obigen Reaktion wird gewöhnlich eine Base in einer Menge von 1,0 bis 10 Äquivalenten, vorzugsweise 1,0 bis 2, Äquivalenten, bezogen auf das Derivat (I'), verwendet. Als Base können organische stickstoffhaltige Basen wie Pyridin, Triethylamin und 1,4-Diazabicyclo-2,2,2-octan, und anorganische Basen wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat verwendet werden. Von diesen sind anorganische Basen wie Natriurnhydrid und Kaliumcarbonat bevorzugt.
  • Die Reaktionstemperatur beträgt gewöhnlich 0 bis 150ºC und liegt vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und der Rückflußtemperatur des Reaktionsgemischs.
  • Die Reaktionszeit beträgt gewöhnlich 10 Minuten bis 96 Stunden, vorzugsweise 30 Minuten bis 48 Stunden.
  • (2) Gemäß Schema 2 wird N-Phenylcarbamat (VIII), worin G² C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl oder Phenyl ist, in einer ersten Stufe mit dem β-Aminoacrylsäureester (V) umgesetzt, wodurch ein Uracilderivat (I') gebildet wird, wonach mit oder ohne Abtrennung des Derivats (I') in einer zweiten Stufe der Uracilring in 1-position alkyliert wird, wodurch ein Uracilderivat der Formel (I) gebildet wird.
    • Reaktion der ersten Stufe
  • Gewöhnlich wird das N-Phenylcarbamat (VII) in einer Menge von 0,5 bis 1,5 Äquivalenten, vorzugsweise 0,9 bis 1,1 Äquivalenten, bezogen auf den β-Aminoacrylsäureester (V), verwendet.
  • Üblicherweise ist die Anwesenheit eines Lösungsmittels bei der Reaktion erforderlich. Als Lösungsmittel können beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Heptan, Ligrom und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol und Chlorbenzol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform und Methylenchlorid, Ether wie Diethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, Ketone wie Aceton und Methylethylketon, Nitrile wie Acetonitril und Isobutyronitril, tertiäre Amine wie Pyridin und N,N-Diethylanilin, Säureamide wie Formamid, N,N- Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon, schwefelhaltige Verbindungen wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol und Butanol, Wasser und Gemische davon verwendet werden. Von diesen sind die aliphatischen Kohlenwasserstoffe, die Säureamide, die schwefelhaltigen Verbindungen und Gemische davon bevorzugt.
  • Bei der obigen Reaktion wird gewöhnlich eine Base in einer Menge von 0,5 bis 10 Äquivalenten, vorzugsweise 1,0 bis 2, Äquivalenten, bezogen auf den β-Aminoacrylsäureester (V), eingesetzt. Die bei der obigen Reaktion verwendbaren Basen umfassen anorganische Basen wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat, Metallalkoholate wie Natriummethoxid, Natriumethoxid und Kahum-tert.-butoxid, und Metallalkylmercaptide wie Natriummethylmercaptid und Natriumethylmercaptid. Von diesen sind die anorganischen Basen wie Natriumhydrid und die Metallalkoholate wie Natriummethoxid bevorzugt.
  • Die Umsetzung wird gewöhnlich bei einer Temperatur von 0 bis 200ºC, vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und der Rückflußtemperatur des Reaktionsgemischs, durchgeführt.
  • Die Reaktionszeit beträgt gewöhnlich 10 Minuten bis 72 Stunden, vorzugsweise 30 Minuten bis 12 Stunden.
  • Nach Beendigung der Reaktion kann das Derivat (I) von dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden, indem dieses mit einer Mineralsäure wie Chlorwasserstoffsäure, oder einer organischen Säure wie Essigsäure, Trifluoressigsäure und p-Toluolsulfonsäure angesäuert wird.
    • Reaktion der zweiten Stufe
  • Die Alkylierung des Derivats (I') kann unter den in der zweiten Stufe von Schema 1 erläuterten Reaktionsbedingungen bewirkt werden.
  • (3) Gemäß Schema 3 wird das Phenyliso(thio)cyanat (VI) mit dem N-substituierten β-Aminoacrylsäureester (VIII), worin G¹ C&sub1;&submin;&sub4; - Alkyl oder Phenyl ist, in einer einzigen Stufe zu einem Uracilderivat der Formel (I) umgesetzt. Es ist möglich, dieselben Reaktionsbedingungen wie bei Schema 1 anzuwenden.
  • (4) Gemäß Schema 4 wird das N-Phenylcarbamat (VII) in einer einzigen Stufe mit dem N-substituierten β-Aminoacrylsäureester (VIII) zu dem Uracilderivat der Formel (I) umgesetzt. Die Umsetzung kann unter den bei Schema 2 beschriebenen Reaktionsbedingungen durchgeführt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Uracilderivate können als Herbizide für Hochlandpflanzen, im Reisanbau und auf nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen entweder durch Bodenbehandlung oder Blattbehandlung ausgebracht werden. Sie haben auch eine hohe herbizide Wirksamkeit bei niedriger Dosierung gegen beispielsweise breitblättrige Solanaceen-Unkräuter wie Solanum nigrum und Datura nigrum, Malvaceen-Unkräuter wie Abutilon theophrasti und Side spinosa, Convulvulaceen-Unkräuter wie die Ipomoea-Arten von Ipomoea purpurea, und Calystegia-Arten, Amaranthaceen-Unkräuter wie Amaranthus lividus und Amaranthus retroflexus, Korbblütler- Unkräuter wie Xanthium pensylvanicum, Ambrosia artemisiaefolia, Helianthus annuus, Galinsoga ciliata, Cirsium arvense, Senecio vulgaris und Erigeron annuus, Kreuzblütler-Unkräuter wie Rorippa indica, Sinapis arvensis und Capsella Bursa-pastris, Polyzonaceen-Unkräuter wie Polygonum Blume und Polygonum convulvulus, Portulacaceen-Unkräuter wie Portulaca oleracea, Chenopodiaceen-Unkräuter wie Chenopodium album, Chenopodium ficifolium und Kochias coparia, Caryophyllaceen-Unkräuter wie Stellaria media, Scrophulariaceen-Unkräuter wie Veronica persica, Commelinaceen-Unkräuter wie Commelina communis, Labiateen-Unkräuter wie Lamium amplexicaule und Lamium purpureum, Euphorbiaceen-Unkräuter wie Euphorbia supina und Euphorbia maculata, Rubiaceen-Unkräuter wie Gahum spunum, Gahum aparine und Rubiaakane, Violaceen-Unkräuter wie Viola arvensis, und Leguminosen-Unkräuter wie Sesbania exaltata und Cassia obtusifolia; Graminaceen-Unkräuter wie Sorghum bicolor, Panicum dichotomiflorum, Sorghum halepense, Echinochloa crusgalli, Digitaria adscendens, Avena fatua, Eleusine indica, Setaria viridis und Alopecurus aequalis; Cyperaceen-Unkräuter wie Cyperus rotundus, und im Reisanbau auftretende Alismataceen-Unkräuter wie Alisma canaliculatum, Sagittaria trifolia und Sagittaria pygmaea, Cyperaceen-Unkräuter wie Cyperus difformis, Cyperus serotinus, Scirpus iuncoides und Eleocharis kuroguwai, Scrothulariaceen-Unkräuter wie Lindemia pyxidaria, Potenderiaceen-Unkräuter wie Monochoria vaginalis, Potamogetonaceen-Unkräuter wie Potamogeton discinctus, Lythraceen-Unkräuter wie Rotala indica, und Graminaceen-Unkräuter wie Echinochloa crus-galli. Es ist auch recht bemerkenswert, daß die erfindungsgemäßen Uracilderivate die Nutzpflanzen wie Weizen, Mais, Gerste, Sojabohnen, Reis, Baumwolle, Zuckerrüben und Hirse nicht schädigen.
  • Außerdem sind die erfindungsgemäßen Uracilderivate auch als Entblätterungsmittel geeignet.
  • Bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide werden sie gewöhnlich mit einem Trägermaterial, beispielsweise einem festen Trägermaterial wie Ton, Talkum, Bentonit, Diatomeenerde und Weißruß (feinem Quarzpulver), oder einem flüssigen Trägermaterial wie Wasser, Alkoholen (z.B. Isopropanol, Butanol, Benzylalkohol oder Furfurylalkohol), aromatischen Kohlenwasserstoffen (z.B. Toluol oder xylol), Ethern (z.B. Anisol), Ketonen (Z.B. Cyclohexanon oder Isophoron), Estern (Z.B. Butylacetat), Säureamiden (z.B. N-Methylpyrrolidon) und halogenierten Kohlenwasserstoffen (z.B. Chlorbenzol) vermischt. Sie können auch, falls notwendig, mit einem geeigneten Hilfsstoff wie einem oberflächenaktiven Mittel, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Penetrierungsmittel, Netzmittel, Eindickungsmittel, Frostschutzmittel, Koagulationshemmer oder Stabilisator versetzt und für den praktischen Gebrauch in Form verschiedener Zubereitungen wie als flüssige Zubereitung, emulgierbares Konzentrat, benetzbares Pulver, trockenes rieselfähiges Material, rieselfähiges Material, Staub und Granulat angeboten werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können, falls erforderlich, mit beispielsweise anderen Herbizidarten, verschiedenen Insekziden, Fungiziden, Pflanzenwuchsregulierungsmitteln oder synergistisch wirkenden Mitteln im Verlauf der Herstellung oder zum Zeitpunkt der Ausbringung der Zubereitung vermischt werden.
  • Als Herbizidarten, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen bei deren Anwendung vermischt werden können, können beispielsweise die Verbindungen erwähnt werden, die in Farm Chemicals Handbook, 1989, beschrieben sind.
  • Die Ausbringungsrate der erfindungsgemäßen Verbindungen variiert in Abhängigkeit von beispielsweise dem Anwendungsort, dem Anwendungszeitpunkt, dem Ausbringungsverfahren und der Art der zu behandelnden Nutzpflanzen, jedoch ist es gewöhnlich angebracht, die erfindungsgemäße Verbindung in einer Menge von etwa 0,0001 bis 10 kg/ha, vorzugsweise 0,001 bis 5 kg/ha, gemessen als Menge des aktiven Bestandteils, auszubringen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen im Gegensatz zu den herkömmlichen Herbiziden eine rasche und starke herbizide Wirkung bei sehr niedriger Dosierung und können sowohl durch Bodenbehandlung als auch durch Blattbehandlung gegen eine Vielzahl von Unkräutern angewendet werden.
  • Die Erfindung wird nachstehend anhand der folgenden Beispiele erläutert. Die Bezugsbeispiele B-1, B-2, C-1 und C-2 erläutern die Herstellung von Verbindungen, die den erfindungsgemaßen Verbindungen ähnlich sind.
    • Bezugsbeispiel B-1 Synthese von 3-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl)-1-methyl-6-trifluormethyl 2,4 (1H,3H) pyrimidindion (Verbindung B-1)
  • Zu einer Suspension von 0,16 g Natriumhydrid (Reinheit 55 %) in 5 ml Dimethylformamid wurde eine Lösung von 1,5 g 3-(4-Chlor-2- fluor-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl)-6-trifluormethyl- 2,4(1H,3H)-pyrimidindion in 10 ml Dimethylformämid bei Raumtemperatur zugetropft. Nachdem die Wasserstoffentwicklung aufgehört hatte, wurden 0,59 g Dimethylschwefelsäure zugegeben und die erhaltene Lösung 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in 300 ml Wasser gegossen und zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wurde mit einer gesättigten wäßrigen Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, wonach zur Bildung eines Rohprodukts das Ethylacetat abdestilliert wurde. Das erhaltene Produkt wurde durch präparative Dünnschichtchromatographie (Entwicklungsmittel CHCl&sub3;) und dann durch präparative Hochleistungsflüssigkeitschromatographie [Eluiermittel CHCN/H&sub2;O (5:1)] gereinigt, wodurch 0,1 g der gewünschten Verbindung als viskoses Öl erhalten wurde.
    • Bezugsbeispiel B-2 Synthese von 3-(4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthiophenyl)-6-trifluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Verbindung B-2)
  • Eine Lösung von 4,75 g Ethyl-3-amino-4,4,4-trifluorcrotonat in 50 ml wasserfreiem Toluol wurde einer Lösung zugetropft, die durch Suspendieren von 1,14 g Natriumhydrid (Reinheit 55 %) in 110 ml Dimethylformamid erhalten worden war. Das Zutropfen erfolgte während eines Zeitraums von 15 Minuten bei 0ºC unter Rühren. Das erhaltene Gemisch wurde weitere 15 Minuten bei 0ºC gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf -30ºC abgekühlt, wonach eine Lösung von 6,9 g 4-Chlor-2-fluor-5-methoxycarbonylmethylthiophenylisocyanat in 50 ml wasserfreiem Toluol zugetropft wurde. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde auf Raumtemperatur zurückgeführt und 2 Stunden gerührt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wurde die verbleibende Lösung mit Ethylacetat versetzt, zweimal mit einer Lösung von 20 ml 2 n Chlorwasserstoffsäure und 500 ml Wasser sowie mit einer gesättigten wäßrigen Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, wonach das Ethylacetat abdestilliert wurde, so daß ein Rohprodukt erhalten wurde. Dieses Rohprodukt wurde zunächst durch Silicagelsäulenchromatographie unter Verwendung von CHCL&sub3; als Entwicklungsmittel und dann durch Silicagelsäulenchromatographie unter Verwendung von Ethylacetat/Hexan (3:1) als Entwicklungsmittel gereinigt, wodurch 1,5 g des gewünschten Verbindung als viskoses Öl erhalten wurden.
    • Bezugsbeispiel C-1 Synthese von 3-(4-Chlor-2-fluor-5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol- 2-yl)phenyl)-1-methyl-6-trifluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Verbindung C-1)-
  • Zu einer Suspension von 0,31 g Natriumhydrid (Öl, Reinheit 55 %) in 13 ml Dimethylformamid wurde eine Lösung von 2,5 g 3- (4-Chlor-2-fluor-5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)-6- trifluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion in 20 ml N,N-Dimethylformamid bei 25ºC zugetropft. Nachdem die Wasserstoffentwicklung aufgehört hatte, wurden während eines Zeitraums von 15 Minuten 1,02 g Dimethylschwefelsäure zugefügt. Die gemischte Lösung wurde 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und unter zufügen von Wasser mit Ethylacetat extrahiert. Der Extrakt wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand durch präparative Hochleistungsflüssigkeitschromatographie unter Verwendung von Acrylnitril/Wasser (5:1) als Eluiermittel gereinigt, wodurch 0,78 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden.
    • Bezugsbeispiel C-2 Synthese von 3-(4-Chlor-2-fluor-5-(5-methyl-1, 3,4-oxadiazol-2- yl)phenyl)-6-trifluormethyl-2, 4 (1H,3H)-pyrimidindion (Verbindung C-2)
  • Zu einer Suspension von 1,04 g Natriumhydrid (Öl, Reinheit 55 %) in 75 ml Dimethylformamid wurde während eines Zeitraums von 15 Minuten bei 0ºC eine Lösung von 4,3 g Ethyl-3-amino-4,4,4-trifluorcrotonat in 58 ml Toluol zugetropft. Danach wurde die Lösung 15 Minuten bei 0ºC gerührt und dann auf -30ºC abgekühlt, wonach eine Lösung von 5,7 g 4-Chlor-2-fluor-5-(5- methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenylisocyanat in 60 ml Toluol zugetropft wurde. Die erhaltene gemischte Lösung wurde 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
  • Dann wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und die letztlich erhaltene ölige Substanz mit einer Lösung von 13,3 ml 2 n Chiorwasserstoffsäure und 300 ml Wasser versetzt und zweimal mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatschicht wurde mit einer gesättigten wäßrigen Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel abdestilliert und das erhaltene Rohprodukt durch präparative Hochleistungsflüssigkeitschromatographie unter Verwendung von Acetonitril/Wasser (5:1) als Eluiermittel gereinigt, wodurch 1,78 g der gewünschten Verbindung erhalten wurden.
  • Die nach den obigen Bezugsbeispielen oder Schemata synthetisierten Uracilderivate sind in den Tabellen 1-B und 1-C angegeben, während die physikalischen Eigenschaften dieser Verbindungen in den Tabellen 2-B und 2-C angegeben sind. Tabelle 1-B Tabelle 1-C Tabelle 2-B Tabelle 2-C
  • Die erfindungsgemäßen Uradiderivate, die ähnlich wie in den obigen Bezugsbeispielen oder Schemata synthetisiert worden waren, sind in den folgenden Tabellen angegeben. Tabelle 3-C-1 Tabelle 3-C-1 (Fortsetzung) Tabelle 3-C-1 (Fortsetzung) Tabelle 3-C-2

Claims (8)

1. Uracilderivat der Formel (I)
worin R¹ Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, Hydroxymethyl oder C&sub1;&submin;&sub3;- Halogenalkyl bedeutet,
R² C&sub1;&submin;&sub6;-Halogenalkyl bedeutet,
R³ Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Halogenalkyl, Hydroxymethyl, Halogen oder Nitro bedeutet,
R&sup4; Wasserstoff oder Halogen bedeutet,
R&sup5; Halogen, Nitro oder Cyan bedeutet,
R&sup6; bedeutet [worin D²¹ Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub3;- Alkoxy oder C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub2;-alkyl bedeutet und D²² Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, C&sub2;&submin;&sub3;-Halogenalkyl, Phenyl oder Benzyl bedeutet], [worin D²¹ und D²² wie oben definiert sind und D²³ Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl bedeutet] oder [worin D²&sup5; Wasserstoff, Natrium, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub5;-Al kenyl, C&sub3;&submin;&sub5;-Alkinyl, C&sub2;&submin;&sub5;-Acyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Al kylsulfonyl oder C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub2;-alkyl bedeutet, und D²&sup6; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub3;- Halogenalkyl bedeutet] und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet.
2. Uracilderivat nach Arispruch 1 der Formel IV: worin R¹ Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub3;-Halogenalkyl bedeutet,
R² C&sub1;&submin;&sub6;-Halogenalkyl bedeutet,
R³ Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Halogenalkyl, Hydroxymethyl, Halogen oder Nitro bedeutet,
R&sup4; Wasserstoff oder Halogen bedeutet,
R&sup5; Halogen, Nitro oder Cyan bedeutet,
D¹ bedeutet [worin D²¹ Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub3;- Alkyl, C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy oder C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub2;-alkyl bedeutet, D²² Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, C&sub2;&submin;&sub3;- Halogenalkyl, Phenyl oder Benzyl bedeutet],
[worin D²¹ und D²² wie vorstehend definiert sind und D²³ Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl bedeutet] oder [worin D²&sup5; Wasserstoff, Natrium, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub5;-Alkenyl, C&sub3;&submin;&sub5;-Alkinyl, C&sub2;&submin;&sub5;-Acyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylsul fonyl oder C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxy-C&sub1;&submin;&sub2;-alkyl bedeutet, und D²&sup6; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub3;- Halogenalkyl bedeutet] und
X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet.
3. Uracilderivat der Formel: worin R² Halogenmethyl bedeutet,
R&sup4; Halogen bedeutet,
R&sup5; Halogen bedeutet, und
D²&sup6; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Halogenmethyl bedeutet.
4. Uracilderivat nach Anspruch 3 der Formel:
worin D²&sup6;methyl oder Ethyl bedeutet.
5. Herbizidzusarnmensetzung, enthaltend ein Uracilderivat gemäß der Definition in einem der Ansprüche 1 bis 4 und ein für ein Herbizid geeignetes Trägermaterial oder Verdünnungsmittel.
6. Verfahren zur Herstellung eines Uracilderivats gemäß der Definition in einem der Ansprüche 1 bis 4, welches umfaßt:
(1) die Umsetzung eines Phenyliso(thio)cyanats der Formel (VI); worin R&sup4;, R&sup5;, R&sup6; wie und X wie vorstehend definiert sind mit einem β-Aminoacrylsaureester der Formel (V): worin R² und R³ wie vorstehend definiert sind und G¹ C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl bedeutet, unter Bildung einer Verbindung der Formel (I'): und, gewünschtenfalls&sub1; Umsetzen der Verbindung der Formel (I) mit einem Alkylierungsmittel unter Bildung einer Verbindung der wie oben definierten Formel (I), worin R¹ C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, Hydroxymethyl oder C&sub1;&submin;&sub3;-Halogenalkyl bedeutet,
(2) die Umsetzung eines N-Phenylcarbonats der Formel (VII): worin R&sup4;, R&sup5;, R&sup6; und X wie vorstehend definiert sind und G² C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl oder Phenyl bedeutet, mit einem βAminoacrylsäureester der oben definierten Formel (V) unter Bildung einer Verbindung der wie oben definierten Formel (I') und, gewünschtenfalls, Umsetzen der Verbindung der Formel (I) mit einem Alkylierungsmittel unter Bildung einer Verbindung der vorstehend definierten Formel (I), worin R¹ C&sub1;&sub3;-Alkyl, Hydroxymethyl oder C&sub1;&submin;&sub3;-Halogenalkyl bedeutet,
(3) die Umsetzung eines Phenyliso(thio)cyanats der wie vorstehend definierten Formel (VI) mit einem N- substituierten β-Aminoacrylsaureester der Formel (VIII): worin G¹ wie vorstehend definiert ist, R² und R³ wie vorstehend definiert sind und R¹ C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, Hydroxymethyl oder C&sub1;&submin;&sub3;-Halogenalkyl bedeutet, wobei eine Verbindung der wie vorstehend definierten. Formel (I) gebildet wird, in der R¹ wie oben definiert ist, oder
(4) die Umsetzung eines N-Phenylcarbamats der vorstehend definierten Formel (VII) mit einem N-substituierten β- Aidnoacrylsäureester der wie vorstehend definierten Formel (VIII) unter Bildung einer Verbindung der wie vorstehend definierten Formel (I), in der R¹ C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl, Hydroxymethyl oder C&sub1;&submin;&sub3;-Halogenalkyl bedeutet.
7. Verfahren zur Kontrolle des Unkrautwachstums an einem Ort, welches das Aufbringen eines Uracilderivats gemäß der Definition in einem der Ansprüche 1 bis 4 auf diesen umfaßt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, wobei sich an dem Ort Weizen befindet.
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