DE68911825T2 - Träger für die Entwicklung elektrostatischer Bilder. - Google Patents

Träger für die Entwicklung elektrostatischer Bilder.

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DE68911825T2
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft einen Träger aus einem Kern und einer Beschichtung auf dem Kern zur Entwicklung elektrostatischer Bilder, wobei der Träger zusammen mit einem Toner einen elektrostatischen Bildentwickler für die Verwendung in einer elektrostatischen Fotokopiermaschine (nachfolgend der Einfachheit halber als "Träger" bezeichnet) darstellt.
  • Bekannte Träger umfassen solche, die mit einem Homopolymer beschichtet sind, welches fluoriertes Acrylat oder fluoriertes Methacrylat enthält (Japanische ungeprüfte Patentveröffentlichung No. 53-97,435). Das Polymer ist jedoch spröde und bildet einen Überzug von geringer Dauerhaftigkeit, Haftung an dem Kernmaterial, Festigkeit usw.
  • Es sind ebenfalls Träger bekannt, die mit einer Zusammensetzung überzogen sind, welche ein Polymer mit vernetzten funktionellen Gruppen und ein Vernetzungsmittel enthalten (Japanische ungeprüfte Patentveröffentlichung No. 60-59,369). Die Zusammensetzung neigt jedoch dazu, in Abhängigkeit von den Vernetzungsbedingungen in unzureichender Weise zu vernetzen und einen Überzug von geringer Dauerhaftigkeit zu bilden. Funktionelle Gruppen in dem Polymeren, wie organische Säurereste, Hydroxyl, Epoxy, Imino usw. sind hydrophil und führen unter feuchten Bedingungen zu einer geringen oder unstabilen elektrostatischen Ladungskapazität.
  • Es ist daher Hauptaufgabe der vorliegenden Erfindung einen Träger zu schaffen, der einen Kern und eine Beschichtung auf dem Kern aufweist, wobei der Überzug aus einem Copolymer mit ausgezeichneter Dauerhaftigkeit zusammengesetzt ist.
  • Es ist eine weitere Aufgabe der Erfindung, einen Träger zu schaffen, der aus einem Kern und einem Überzug auf dem Kern zusammengesetzt ist, wobei der Überzug eine gute Haftung auf dem Kern und eine hohe Festigkeit besitzt.
  • Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht in der Schaffung eines Trägers aus einem Kern und einem Überzug auf dem Kern, wobei der Überzug eine hohe elektrostatische Ladungskapazität besitzt.
  • Andere Aufgaben und Merkmale der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus der nachfolgenden Beschreibung.
  • Es wurden umfangreiche Untersuchungen durchgeführt, um die vorerwähnten Probleme des Standes der Technik zu beheben und es wurde gefunden, daß bestimmte Homopolymere und Copolymere überragende Eigenschaften aufweisen, wenn sie als Überzug auf dem Trägerkern benutzt werden.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Träger für die Entwicklung elektrostatischer Bilder geschaffen, wobei der Träger aus einem Kern und einem Überzug auf dem Kern besteht und der Überzug aus einer der folgenden Fluoralkyl-Acrylat- Polymeren (1) bis (6) oder einer Zusammensetzung, die aus einer der Fluoralkyl -Acrylat-Polymeren (1) bis (6) besteht:
  • (1)einem Copolymeren, welches gebildet ist aus etwa 50 bis 99 Gew.-% eines Monomeren, welches durch die Formel
  • wiedergegeben wird, worin R&sub1; ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Methylgruppe ist und Rf eine Fluoralkylgruppe darstellt und etwa 50 bis etwa 1 Gew.-% eines Monomeren, welches durch die Formel
  • wiedergegeben wird, worin R&sub2; ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Methylgruppe ist, R&sub3; eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Propylgruppe, eine Methoxyäthylgruppe oder eine Acetylgruppe darstellt, m 0, 1 oder 2 ist und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist;
  • (2) einem Copolymeren, welches etwa 50 bis etwa 99 Gew.-% eines Monomeren enthält, welches durch die Formel
  • wiedergegeben wird, worin R&sub4; ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder eine Methylgruppe ist und Rf eine Fluoralkylgruppe darstellt und etwa 50 bis etwa 1 Gew.-% eines Monomeren, welches durch die Formel
  • CH&sub2;=CXY (d)
  • wiedergegeben wird, worin X ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom und Y ein Chloratom ist;
  • (3) einem Copolymeren, welches etwa 99,9 bis etwa 85 Gew.-% eines Monomeren enthält, welches durch die Formel
  • wiedergegeben wird, worin R&sub1; ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Methylgruppe ist, Z die Gruppe (CH&sub2;)m', worin m' gleich 1 oder 2 ist,
  • und Rf eine Fluoralkylgruppe ist und etwa 0,1 bis etwa 15 Gew.-% eines Monomeren mit einer α,β-ungesättigten Doppelbindung und einer Carboxylgruppe oder einer Carbonsäureanhydridgruppe in der Seitenkette;
  • (4) einem Homopolymeren, welches aus einem Monomer gebildet ist, welches durch die Formel
  • wiedergegeben wird, worin R&sub5; und R&sub6; gleich oder unterschiedlich sind und jeweils ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe oder eine Propylgruppe darstellen und Rf eine Alkylgruppe mit 3 oder mehr Fluoratomen ist, vorausgesetzt, daß eine oder mehrere Sauerstoffatome in dem Molekül enthalten sind;
  • (5) einem Copolymeren, welches etwa 20 bis etwa 99,9 Gew.-% eines Monomeren enthält, welches durch die Formel
  • wiedergegeben wird, worin R&sub5; und R&sub6; gleich oder unterschiedlich sind und jeweils- ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe oder eine Propylgruppe darstellen und Rf eine Alkylgruppe mit 3 oder mehr Fluoratomen ist, vorausgesetzt, daß eine oder mehrere Sauerstoffatome in dem Molekül enthalten sind, und etwa 80 bis etwa 0,1 Gew.-% eines Monomeren, welches mit dem Monomeren der Formel (f) copolymerisierbar ist, jedoch nicht eine Acryl- oder Methacrylsäure darstellt; und
  • (6) einem Polymeren, welches wenigstens etwa 70 Gew.-% von wenigstens einem Monomeren aufweist, welches ausgewählt ist aus einem Monomer, das durch die Formel
  • wiedergegeben wird, worin R&sub7; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, R&sub8; und R&sub9; gleich oder unterschiedlich sind und jedes ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe oder eine Propylgruppe bezeichnet, vorausgesetzt, daß dann, wenn R&sub8; ein Wasserstoffatom ist, R&sub9; nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom sein kann, und k eine ganze Zahl von 1 bis 5, ein Monomer, welches durch die Formel
  • wiedergegeben wird, worin R&sub7;, R&sub8; und R&sub9; die obengegebene Definition besitzen und ein Monomer der Formel
  • darstellen, worin R&sub7; die vorstehend gegebene Definition besitzt, A ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe ist und l 0 oder 1 ist, vorausgesetzt, daß dann, wenn A eine Trifluormethylgruppe ist, l gleich 0 ist.
  • Die Erfindung wird nachfolgend im einzelnen näher beschrieben.
  • Das Monomer (a), d.h. eines der Monomeren für das Copolymer (1), wird durch die Formel
  • repräsentiert, worin R&sub1; ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Methylgruppe ist und Rf eine Fluoralkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellt. Beispiele des Monomeren (a) sind die folgenden:
  • Das Monomere (b), d.h. das andere Monomere des Copolymeren (1), wird durch die Formel
  • wiedergegeben, worin R&sub2; ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Methylgruppe ist, R&sub3; eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Propylgruppe, eine Methoxyäthylgruppe oder eine Acetylgruppe darstellt, m 0, 1 oder 2 ist und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.
  • Beispiele des Monomeren (b) sind die folgenden:
  • Das Mischungsverhältnis (Gewichtsverhältnis) des Monomeren (a) zu dem Monomeren (b) in dem Copolymeren (1), welches für die Beschichtung des Trägerkernes brauchbar ist, beträgt 50-99 : 50-1, vorzugsweise 70-95 : 30-5. Das Molekulargewicht des Copolymeren liegt ausgedrückt als grundmolare Viskosität(η) bei etwa 0,05 bis etwa 1,5, bestimmt bei 35ºC unter Verwendung von Methyläthylketon oder m-Xylolhexafluorid als Lösungsmittel. Wenn die Menge des verwendeten Monomeren (a) geringer als 50 Gew.-% ist, dann besitzt der Träger eine unzureichende elektrostatische Ladungskapazität.
  • Wenn andererseits die Menge des verwendeten Monomeren (a) 99 Gew.-% übersteigt, dann wird die Dauerhaftigkeit des Trägers herabgesetzt. Aus diesem Grunde ist die Verwendung des Monomeren (a) in einer Menge außerhalb des angeführten Bereiches unerwünscht.
  • Als Katalysator für die Vernetzung der Alkoxysilylgruppe des Monomeren (b) sind Dibutyllaurat, Di-n-butylzinndichlorid, Essigsäure, Chlorwasserstoffsäure und dergleichen brauchbar.
  • Bevorzugte Beispiele des Copolymeren (1) sind die folgenden:
  • Der Trägerkern kann nach irgendeinem beliebigen herkömmlichen Verfahren beschichtet werden, wie es in der Japanischen ungeprüften Patentanmeldung No. 60-60,656, 61-120,169 usw. beschrieben ist. Mehr im einzelnen wird die Oberfläche des Trägerkernes bei dem gewünschten herkömmlichen Verfahren mit einer Lösung des Copolymeren in einem Lösungsmittel wie Aceton, Methyläthylketon, Methyl-Isobutylketon oder dergleichen Keton-Lösungsmittel; Äthylacetat, Methylacetat, n-Butylacetat oder dergleichen, Essigsäureester- Lösungsmittel; oder Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid, Diäthylformamid oder dergleichen beschichtet. Ein bevorzugtes Lösungsmittel hat im Hinblick auf die Verdampfungsrate und dergleichen einen Siedepunkt von etwa 80 bis etwa 140ºC. Nach der Bildung des Überzuges auf dem Kern kann der Träger auf eine Temperatur von etwa 150ºC erhitzt werden, um die Eigenschaften des Überzuges zu verbessern.
  • Die Materialien, die für den Trägerkern der vorliegenden Erfindung brauchbar sind, sind keineswegs speziell beschränkt und können beliebige herkömmliche Materialien sein wie Eisen, Kobalt, Nickel und dergleichen Metalle; Ferrite, Magnetite, Mn-Cu-Al, Mn-Cu-Sn und dergleichen Legierungen; und CrO&sub2; und dergleichen Metalloxide. Der Trägerkern hat gewöhnlich einen Durchmesser von etwa 30 bis etwa 1000 um, vorzugsweise von etwa 50 bis etwa 500 um.
  • Das Copolymer (1) für die Abdeckung des Trägerkernes kann ein copolymerisierbares Monomer als dritte Komponente zusätzlich zu dem vorgenannten Monomeren in einer solchen Menge enthalten, daß die Zugabe die Eigenschaften des Copolymeren nicht beeinträchtigt, beispielsweise in einer Menge von etwa 50 Gew.-% des Copolymeren. Beispiele solcher Monomerer sind Styrole wie Styrl, α-Methylstyrol, Chlormethylstyrol und dergleichen; Alkylacrylate oder Methacrylate wie Methylacrylat, Äthylacrylat, Propylacrylat, Butylacrylat, Amylacrylat, Hexylacrylat, Octylacrylat, 2-Chloräthylacrylat, N,N-Dimethylaminoäthylacrylat, Methylmethacrylat, Äthylmethacrylat, Propylmethacrylat, Butylmethacrylat, Amylmethacrylat, Hexylmethacrylat, Octylmethacrylat, 2-Chloräthylmethacrylat, N,N-Dimethylaminoäthylmethacrylat und dergleichen; Vinyläther wie Äthylvinyläther, 2-Chloräthylvinyläther, Propylvinyläther, Butylvinyläther, Octylvinyläther, Phenylvinyläther und dergleichen; Vinylester wie Vinylacetat, Vinylchloracetat, Vinylbutyrat, Vinylbenzoat und dergleichen; Vinylketone wie Methylvinylketon, Äthylvinylketon, Propylvinylketon, Butylvinylketon, Phenylvinylketon und dergleichen; Olefine wie Äthylen, Propylen, Isobuten, Butadien, Isopren und dergleichen; und stickstoffhaltige Verbindungen wie N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcarbazol, 4-Vinylpyridin und dergleichen; Vinylnitrile wie Acrylnitril, Methacrylnitril und dergleichen.
  • Die Dicke der Überzugsschicht, die auf dem Trägerkern gebildet wird, kann wie gewünscht variieren, sie beträgt jedoch gewöhnlich etwa 0,5 bis etwa 50 um, vorzugsweise etwa 1 bis etwa 5 um.
  • Das Monomere (c) , d.h. eins der Monomeren für das Copolymere (2), wird durch die Formel
  • wiedergegeben, worin R&sub4; ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder eine Methylgruppe ist und Rf eine Fluoralkylgruppe darstellt. Beispiele der Monomeren (c) sind die folgenden:
  • Das Monomer (d), d.h. das andere Monomere für das Copolymer (2), wird durch die Formel
  • CH&sub2;=CXY
  • dargestellt, worin X ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom und Y ein Chloratom ist. Beispiele des Monomeren (d) sind Vinylchlorid, Vinylidenchlorid usw.
  • Das Mischungsverhältnis (Gewichtsverhältnis) des Monomeren (c) zu dem Monomeren (d) in dem Copolymeren (2) für den Trägerkern ist 50-99 : 50-1, vorzugsweise 70-95 : 30-5. Das Molekulargewicht dem Copolymeren beläuft sich ausgedrückt als grundmolare Viskosität (n) auf etwa 0,1 bis etwa 1,5, bestimmt bei 35ºC unter Verwendung von Methyläthylketon oder m-Xylenhexafluorid als Lösungsmittel. Wenn die Menge des verwendeten Monomeren (c) geringer als 50 Gew.% ist, dann ergibt der Träger eine geringe elektrostatische Ladungskapazität und weist verschlechterte andere Eigenschaften auf. Wenn andererseits die Menge des verwendeten Monomeren (c) 99 Gew.-% überschreitet, dann weist der Überzug eine verschlechterte Haftung auf dem Kern auf und der Träger besitzt eine schlechte Haltbarkeit.
  • Die Verwendung des Monomeren (c) in einer außerhalb des besagten Bereiches liegenden Menge ist daher unerwünscht.
  • Das Copolymere (2) kann weiterhin ein copolymerisierbares Monomer als eine dritte Komponente in einer solchen Menge enthalten, daß die Zugabe die Eigenschaften des Copolymeren nicht verschlechtert, beispielsweise in einer Menge von bis zu 30 Gew.-% des Copolymeren. Beispiele solcher Monomerer sind Acryl- oder Methacrylsäure, Methylacrylat oder -methacrylat, Äthylacrylat oder -methacrylat, Butylacrylat oder -methacrylat, Benzylacrylat oder -methacrylat, Amidacrylat oder -methacrylat,Cyclohexylacrylat oder -methacrylat, Glycidylacrylat oder -methacrylat, Hydroxyäthylacrylat oder -methacrylat, Styrol, Vinylacetat, Äthylen, Propylen, Isopren usw.
  • Bevorzugte Beispiele der Copolymeren (2) sind nachfolgend aufgeführt:
  • Das Monomere (e), d.h. eines der Monomeren für das Copolymer (3), wird durch die Formel
  • wiedergegeben, worin R&sub1; ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Methylgruppe ist, Z gleich (CH&sub2;)m', (worin m' 1 oder 2 ist),
  • und Rf eine Fluoralkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist.
  • Beispiele des Monomeren der Formel (e) für das Copolymere (3) sind die folgenden:
  • Die Monomeren, die vorstehend als Beispiele für das Monomere (e) aufgeführt sind, können allein oder in Mischung von wenigstens zwei derselben verwendet werden.
  • Als das Monomere mit einer α,β-ungesättigten Doppelbindung und einer Carboxylgruppe oder Carbonsäureanhydridgruppe an der Seitenkette für das Copolymer (3) sind beispielsweise brauchbar: Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure, Maleinsäure, α-Fluoracrylsäure, α-Chloracrylsäure usw. Diese Monomeren können allein oder als Mischung von wenigstens zwei derselben verwendet werden.
  • Die Anteile des Monomeren (e) und des α,β-ungesättigten Monomeren für das Copolymere (3) belaufen sich auf etwa 99,9 bis etwa 85 Gew.-% des ersteren und etwa 0,1 bis etwa 15 Gew.-% des letzteren, vorzugsweise etwa 99,5 bis etwa 90 Gew.-% des ersteren und etwa 0,5 bis etwa 10 Gew.-% des letzteren, mehr bevorzugt etwa 99 bis etwa 95 Gew.-% des ersteren und etwa 1 bis etwa 5 Gew.-% des letzteren. Ist die Menge der verwendeten letztgenannten Verbindung geringer als 0,1 Gew.-%, dann weist das Copolymere nur eine unzureichend verbesserte Haftung an dem Kern auf. Andererseits, wenn die Menge des verwendeten letzteren 15 Gew.-% überschreitet, dann erhält der Träger eine hydrophile Oberfläche, die zu einer verschlechterten elektrostatischen Ladungskapazität führt.
  • Fakultativ kann das Copolymere (3) weiterhin ein copolymerisierbares Monomeres als dritte Komponente in einer Menge von bis zu etwa 30 Gew.-%, bezogen auf das vereinigte Gewicht des Monomeren (e) und des α,β-ungesättigten Monomeren, enthalten, um die Glasübergangstemperatur (Tg) des Copolymeren, die Lösungsmittellöslichkeit desselben und die elektrostatische Ladungskapazität des Trägers und dergleichen zu verbessern. Beispiele solcher Monomeren sind die Styrole wie Styrol, α-Methylstyrol, Chlormethyl-Styrol und dergleichen; Alkylacrylate oder -methacrylate wie Methylacrylat, Äthylacrylat, Propylacrylat, Butylacrylat, Amylacrylat, Hexylacrylat, Octylacrylat, 2-Chloräthylacrylat, Methyl-α-Fluoracrylat, Äthyl-α-Fluoracrylat, Methyl-α-Chloracrylat, Methylmethacrylat, Äthylmethacrylat, Propylmethacrylat, Butylmethacrylat, Amylmethacrylat, Hexylmethacrylat, Octylmethacrylat, 2-Chloräthylmethacrylat und dergleichen; Vinyläther wie Äthylvinyläther, 2-Chloräthylvinyläther, Propylvinyläther, Butylvinyläther, Octylvinyläther, Phenylvinyläther und dergleichen; Vinylester wie Vinylacetat, Vinylchloracetat, Vinylbutyrat, Vinylbenzoat und dergleichen; Vinylketone wie Methylvinylketon, Äthylvinylketon, Propylvinylketon, Butylvinylketon, Phenylvinylketon und dergleichen; Olefine wie Äthylen, Propylen, Isobutylen, Butadien, Isopren und dergleichen; stickstoffhaltige Verbindungen wie N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcarbazol, 4-Vinylpyridin, Acrylnitril, Methacrylnitril und dergleichen; und Halogenolefine wie Vinylfluorid, Vinylidenfluorid, Äthylentrifluorid, Äthylentetrafluorid, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid und dergleichen.
  • Das Molekulargewicht des Copolymeren (3) beträgt etwa 5000 bis etwa 5000000, vorzugsweise etwa 10000 bis etwa 1000000, jeweils bestimmt durch Gelpermeations-Chromatographie (berechnet als Polystyrol).
  • Das Copolymere (3) kann durch ein gewöhnliches Radikal- Polymerisationsverfahren wie Massen-Polymerisation, Suspensions-Polymerisation, Emulsion-Polymerisation oder Lösungs- Polymerisation hergestellt werden.
  • Fakultativ umfaßt eine Zusammensetzung des vorerwähnten Copolymeren (3) ein Harz und/oder Additive, die als Beschichtungsmaterial für die Beschichtung des Trägerkernes brauchbar sind. Beispiele derartiger brauchbarer Harze sind Fluorharze wie Vinylidenfluorid, Vinylidenfluorid-Äthylentetrafluorid-Copolymer oder dergleichen, oder Silikonharz, Acrylharz oder dergleichen. Beispiele brauchbarer Additive sind Siliziumdioxidpulver, ladungssteuernde Mittel, oberflächenaktive Mittel, Schmiermittel und dergleichen. Eine bevorzugte Menge dieser Materialien beträgt bis zu 50 Gew.% des Copolymeren.
  • Für das Copolymere (3) ist ein weiter Bereich von organischen Lösungsmitteln brauchbar, wenn nicht in herkömmlicherweise Fluorharze verwendet werden. Spezielle Beispiele organischer Lösungsmittel sind Keton-Lösungsmittel wie Aceton, Methyläthylketon, Methylpropylketon, Methylisopropylketon, Methylisobutylketon und dergleichen; Acetat-Lösungsmittel wie Äthylacetat, Zellosolve-Acetat, n-Butylacetat und dergleichen; cyclische Äther wie Tetrahydrofuran, Dioxan und dergleichen; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol und dergleichen; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, Methylenchlorid und dergleichen; Alkohole wie Methylalkohol, Äthylalkohol, Butylalkohol, Isopropylalkohol und dergleichen; und fluorhaltige Lösungsmittel wie 1,1,2-Trifluortrichloräthan, 1,2-Difluortetrachloräthan, Hexafluormetaxylol, 1,1,2,3,4- Hexafluortetrachlorbutan und dergleichen. Diese Lösungsmittel sind allein brauchbar oder sie können in Mischung von wenigstens zweien derselben verwendet werden. Bevorzugte Lösungsmittel haben im Hinblick auf die Verdampfungsrate und dergleichen einen Siedepunkt von etwa 60 bis etwa 140ºC.
  • Das Monomere (f) für das Homopolymer (4) wird durch die Formel
  • wiedergegeben, worin R&sub5; und R&sub6; gleich oder unterschiedlich sind und jeweils ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe oder eine Propylgruppe darstellen und Rf, ist eine Alkylgruppe mit 3 oder mehr Fluoratomen (vorausgesetzt, daß ein oder mehrere Sauerstoffatome in dem Molekül vorhanden sind).
  • Beispiele des Monomeren (f) für die Verwendung in dem Homopolymeren (4) sind die folgenden:
  • Das Copolymer (5) umfaßt das Monomer (f) und ein copolymerisierbares Monomer. Beispiele für das copolymerisierbare Monomer sind Styrole wie Styrol, α-Styrol und dergleichen; Ester der Acrylsäuren wie Methylacrylat, Äthylacrylat, Propylacrylat, Cyclohexylacrylat, Benzylacrylat, Tricyclodecylacrylat, Stearylacrylat, Hydroxyäthylacrylat und dergleichen; Ester der Methacrylsäuren wie Methylmethacrylat, Äthylmethacrylat, Butylmethacrylat, Glycidylmethacrylat, Trimethoxysilylpropyl-Methacrylat und dergleichen; Ester der α-Halogenacrylsäuren wie Methyl-α- Fluoracrylat, Äthyl-α-Fluoracrylat, Methyl-α-Chloracrylat, Äthyl-α-Chloracrylat und dergleichen; Vinylpyridin, Vinylbutyrat, Vinylacetat, N-Vinylpyrrolidon, Acrylamid, Methacrylamid, Acrylnitril, Methacrylnitril, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Propylen, Äthylen und dergleichen. Fluoralkylacrylat und Fluoralkylmethacrylat können in einer Menge verwendet werden, welche die Eigenschaften des Copolymeren nicht beeinträchtigt.
  • Der Anteil des Monomeren (f) in dem Copolymeren (5) liegt bei etwa 20 bis etwa 99,9 Gew.-%, vorzugsweise bei etwa 50 bis etwa 99 Gew.-%, und im Hinblick auf die hohe Löslichkeit des Copolymeren in einem Lösungsmittel, die guten filmbildenden Eigenschaften desselben und die verbesserten Eigenschaften des Trägers bei etwa 70 Gew.-% oder mehr, vorzugsweise etwa 70 bis etwa 95 Gew.-%.
  • Die Monomeren für das Copolymere (5) werden nach herkömmlichen Verfahren für die Polymerisierung von fluorhaltigen Monomeren polymerisiert wie beispielsweise durch Massen- Polymerisation, Lösungs-Polymerisation, Suspensions-Polymerisation oder Emulsions-Polymerisation.
  • Die inhärente Viskosität (n) der Polymeren (4) und (5) liegt bei etwa 0,2 bis etwa 2,0, bestimmt bei 35ºC unter Verwendung eines Ketons, Esters oder eines Fluorkohlenwasserstoff- Lösungsmittels.
  • Fakultativ kann ein Monomer mit einer funktionellen Gruppe in das Polymere (5) einverleibt werden, um das Monomere bei der Vernetzung zu verwenden.
  • Fakultativ kann eine Zusammensetzung verwendet werden, die die vorerwähnten Polymere (4) und (5) und ein Fluoralkylacrylat oder -methacrylat-Polymer enthält (Japanische ungeprüfte Patentveröffentlichung No. 53-97,435). In diesem Falle wird das Polymer, welches das Monomer (f) enthält, in einer Menge von wenigstens etwa 50 Gew.-%, vorzugsweise wenigstens etwa 70 Gew.-%, der Zusammensetzung verwendet, um dem Träger eine hohe Beständigkeit und eine stabile elektrostatische Ladungskapazität aufgrund der Reibung zu verleihen. Das Polymere kann herkömmliche Additive für Trägermaterialien enthalten wie natürliche oder synthetische Harze (beispielsweise PMMA), Farbstoffe, Pigmente, Plastifizierungsmittel, Siliziumdioxidpulver, oberflächenaktive Mittel und dergleichen. Eine bevorzugte Menge des verwendeten Additivs beläuft sich auf 30 Gew.-% der Zusammensetzung.
  • Für die Polymeren (4) und (5) kann das gleiche Verfahren zur Beschichtung des Trägerkernes und die gleiche Dicke des Trägerkernes und die Beschichtung wie im Falle des Copolymeren (1) Anwendung finden.
  • Die im Falle des Copolymeren (3) als Beispiele erwähnten Lösungsmittel können zum Beschichten des Trägerkernes mit den Polymeren (4) und (5) verwendet werden.
  • Das Polymere (6) ist aus wenigstens einem Monomeren zusammengesetzt, welches aus einem Monomeren der Formel (g)
  • ausgewählt ist, worin R&sub7; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, R&sub8; und R&sub9; gleich oder unterschiedlich sind und jeweils ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe oder eine Propylgruppe darstellen (vorausgesetzt, daß dann, wenn R&sub8; ein Wasserstoffatom ist, R&sub9; kein Wasserstoffatom sein kann) und k ist eine ganze Zahl von 1 bis 5,
  • einem Monomeren, welches durch die Formel (h)
  • wiedergegeben wird, worin R&sub7;, R&sub8; und R&sub9; die obengegebene Definition besitzen und
  • einem Monomeren, welches durch die Formel (i)
  • wiedergegeben wird, worin R&sub7; die vorstehend gegebene Definition besitzt, A ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe ist und l gleich 0 oder 1 ist (vorausgesetzt, daß dann, wenn A eine Trifluormethylgruppe ist, l gleich 0 ist).
  • Beispiele des Monomeren (g) sind die folgenden:
  • Beispiele des Monomeren (h) sind die folgenden:
  • Beispiele des Monomeren (i) sind die folgenden:
  • Unter den vorstehend für das Polymere (6) als Beispiele aufgeführten Monomeren sind vorzugsweise Monomereinheiten, in denen 8 oder weniger Fluoratome vorhanden sind; R&sub8; und R&sub9; in den Monomeren (g) und (h) sind ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und A ist in dem Monomeren (i) ein Wasserstoffatom, eine Cyclohexylgruppe oder eine Phenylgruppe.
  • Diese Monomeren können allein benutzt werden um ein Homopolymer zu ergeben oder in Mischung, um ein Copolymer zu ergeben.
  • Wenigstens eines der Monomeren (g), (h) und (i) wird in einer Menge von etwa 70 Gew.-% oder mehr verwendet und eines oder mehrere Monomeren, die damit copolymerisierbar sind, können für das Polymere (6) zugegeben werden. Weniger als 70 Gew.-% des oder der verwendeten Monomeren reduziert den Gehalt an Fluoratomen und hemmt dadurch die elektrostatische Ladungskapazität und beeinträchtigt damit die Eigenschaften des Trägers.
  • Ein oder mehrere copolymerisierbare Monomere können den Monomeren (g) bis (i) in einer Menge bis zu etwa 30 % zugegeben werden, um die Glasübergangstemperatur (Tg) des Copolymeren (6), seine Lösungsmittellöslichkeit und die elektrostatische Ladungskapazität des Kernes zu verbessern. Es besteht keine spezielle Beschränkung in bezug auf die Art des zugegebenen copolymerisierbaren Monomeren. Beispiele solcher Monomeren sind Styrole wie Styrol, α-Methylstyrol, o-Methylstyrol, p-Methylstyrol, p-Chlormethylstyrol, Chlorstyrol und dergleichen; Ester der Acrylsäuren wie Methylacrylat, Äthylacrylat, Propylacrylat, Butylacrylat, 2-Äthylhexylacrylat, Cyclohexylacrylat und dergleichen; Ester der Methacrylsäuren wie Methylmethacrylat, Äthylmethacrylat, Propylmethacrylat, Butylmethacrylat, Cyclohexylmethacrylat und dergleichen; Olefine oder Halogenolefine wie Äthylen, Propylen, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat, Vinylpivalat, Vinylbenzoat und dergleichen; und stickstoffhaltige Verbindungen wie Acrylamid, Methacrylamid, Acrylnitril, Vinylpyridin, Methacrylnitril und dergleichen.
  • Des weiteren können ein oder mehrere copolymerisierbare Monomere, welche funktionelle Gruppen aufweisen, den vorgenannten Monomeren zugegeben werden. Beispiele solcher Monomeren sind Hydroxyäthylmethacrylat, Hydroxypropylmethacrylat, Glycidylmethacrylat, Hydroxyäthylacrylat, Hydroxypropylacrylat, Glycidylacrylat, N-Methylolmethacrilamid, N-Methylolacrylamid usw. In diesem Falle kann dem Copolymeren ein Härtungsmittel zugemischt werden. Anschließend wird die Mischung auf dem Trägerkern aufgebracht und gehärtet. Beispiele der brauchbaren Härtungsmittel sind Toluoldiisocyanat, Isophorondiisocyanat und ähnliche Isocyanate, Blockisocyanate, Melamine, Säureanhydride, Diamine usw.
  • Der Überzug des Polymeren (6) auf dem Trägerkern hat vorzugsweise eine Glasübergangstemperatur (Tg) von 50ºC oder mehr. Eine Glasübergangstemperatur unter 50ºC neigt dazu, daß der Überzug während der Farbentwicklung weich und klebrig wird, wodurch der Toner allmählich nicht abtrennbar wird.
  • Das Polymere (6) hat eine Viskosität von etwa 0,20 bis etwa 2,0, bestimmt bei 35ºC unter Verwendung von Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder m-Xylolhexafluorid als Lösungsmittel.
  • Das Polymere (6) kann durch übliche Radial-Polymerisationsverfahren wie Massen-Polymerisation, Suspensions-Polymerisation, Emulsions-Polymerisation oder Lösungs-Polymerisation hergestellt werden.
  • Der Trägerkern kann mit einer Zusammensetzung beschichtet werden, die das Polymere, ein Harz und Zusatzstoffe enthält. Beispiele für brauchbare Harze sind Vinylidenfluorid, Vinylidenfluorid-Äthylentetrafluorid-Copolymer und ähnliche Fluorharze, Silikonharz, Acrylharz und dergleichen Harze. Brauchbare Additive sind Siliziumdioxidpulver, die Ladung steuernde Mittel, oberflächenaktive Mittel, Schmiermittel usw. Die Menge dieser verwendeten Materialien beträgt vorzugsweise 50 Gew.-% oder weniger des Polymeren.
  • Für das Polymere (6) kann das gleiche Verfahren zur Beschichtung des Trägerkernes und die gleiche Dicke des Trägerkernes und des Überzuges wie im Falle des Copolymeren (1) übernommen werden.
  • Die im Falle des Copolymeren (3) verwendeten Lösungsmittel können zur Beschichtung des Trägerkernes mit dem Polymeren (6) verwendet werden.
  • Die Träger, die mit den Polymeren (1) bis (6) beschichtet sind, werden in Kombination mit herkömmlichem Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder verwendet. Solch ein Toner wird durch Dispergieren eines Farbstoffes in einem Bindemittelharz hergestellt. Brauchbare Bindemittelharze sind Homopolymere, Copolymere oder Mischungen derselben, wobei jedes Polymere aus einem Monomer oder Monomeren zusammengesetzt ist, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Styrolen wie Styrol, p-Chlorstyrol, α-Methylstyrol und dergleichen; α-Methylenfettsäuremonocarbonsäureester wie Methylacrylat, Äthylacrylat, n-Propylacrylat, Butylacrylat, Laurylacrylat, 2-Äthylhexylacrylat, Methylmethacrylat, Äthylmethacrylat, n-Butylmethacrylat, Laurylmethacrylat, 2-Äthylhexylmethacrylat und dergleichen; Vinylnitrile wie Acrylnitril, Methacrylnitril und dergleichen; Vinylpyridine wie 2-Vinylpyridin, 4-Vinylpyridin und dergleichen; Vinyläther wie Methylvinyläther, Isobutylvinyläther und dergleichen; Vinylketone wie Methylvinylketon, Äthylvinylketon, Methylisopropenylketon und dergleichen; ungesättigte Kohlenwasserstoffe und Halogenide derselben wie Äthylen, Propylen, Isopren, Butadien und dergleichen; und Chloropren und ähnliche halogenartige ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Ebenfalls brauchbar als Bindeharze sind Terpentinharz modifiziertes Phenolformalinharz, Öl-modifiziertes Epoxyharz, Polyesterharz, Polyurethanharz, Polyimidharz, Zelluloseharz, Polyätherharz und ähnliche Nicht-Vinylharze, Mischungen der Nicht-Vinylharze und der obengenannten Vinylharze usw.
  • Beispiele der Färbemittel für den Toner sind Ruß, Nigrosin, Anilin-Blau, Calcoil-Blau, Chrom-Gelb, Ultramarin-Blau, Methylen-Blau, Rose-Bengale, Phthalocyanin-Blau usw.
  • Der Toner kann Wachs, Siliziumdioxid, Zinkstearat und ähnliche Additive enthalten, wenn dies gewünscht wird.
  • Der Toner wird mit dem Träger gewöhnlich in einem Verhältnis von etwa 0,3 bis etwa 20 Gewichtsteilen des ersteren pro 100 Gewichtsteile des letzteren gemischt, und die Mischung wird als Entwickler für die Bildung elektrostatischer Bilder durch magnetisches Ausbürstverfahren, Kaskadenverfahren und dergleichen verwendet.
  • Da die Polymeren für die Verwendung in der vorliegenden Erfindung in einem weiten Bereich von Lösungsmitteln gut aufgelöst werden, kann eine Zusammensetzung leicht gebildet werden. Der auf dem Trägerkern ausgebildete Beschichtungsfilm aus dem Polymeren oder der Zusammensetzung, die das Polymere der vorliegenden Erfindung enthält, hat eine hohe Festigkeit und gute Haftung auf dem Trägerkern, so daß dieselbe nicht nur eine hohe Reibfestigkeit, ausgezeichnete Dauerhaftigkeit und dergleichen aufweist, sondern auch eine große elektrostatische Ladungskapazität auf dem Träger ergibt.
  • Beispiele
  • Nachfolgend werden Beispiele und Vergleichsbeispiele aufgeführt, die die Merkmale der vorliegenden Erfindung im einzelnen näher erläutern.
  • Beispiele 1 bis 9
  • Eine 2 Gewichtsteile betragende Menge des Copolymeren, das vorstehend als A-1 bezeichnet worden ist, und 1 Gewichtsteil einer 0,001 %igen Lösung von Dibutylzinndilaurat, das als Katalysator diente, in Isopropanol oder in einem Lösungsmittel aus einer Mischung von Aceton/Methyläthylketon wurde zur Herstellung einer Überzugslösung aufgelöst. 100 Gewichtsteile sphärischer Eisenteilchen (ein Produkt der Dowa Iron Powder Co., Ltd. mit der Handelsbezeichnung "DSP 135C") diente als Trägerkern-Material und wurde mit der Lösung nach herkömmlichem Verfahren unter Verwendung eines Fluidbett-Gerätes bei einer Temperatur von 30ºC 20 Minuten lang in dem Bad beschichtet, 5 Minuten lang bei 120ºC hitzebehandelt, auf Raumtemperatur abgekühlt, um ein Produkt in Form eines Agglomerats zu ergeben. Das Produkt wurde gesiebt, um einen Träger gemäß Beispiel 1 mit einer Überzugschicht von 2 um Dicke auf dem Kern zu erhalten.
  • Von den in den Beispielen 2 bis 9 verwendeten Bedingungen für die Herstellung der Träger sind die Bedingungen nachfolgend gesondert aufgeführt, die von den Bedingungen gemäß Beispiel 1 abweichen.
  • Beispiel 2:
  • Temperatur in dem Bad: 25ºC
  • Hitzebehandlung: nicht durchgeführt.
  • Beispiel 3:
  • Hitzebehandlung 10 Minuten lang bei 80ºC.
  • Beispiel 4:
  • Copolymer: A-2 wie vorstehend angegeben (Molekulargewicht: grundmolare Viskosität (η) = 0,28)
  • Beispiel 5:
  • Copolymer A-2 wie vorstehend angegeben (Molekulargewicht: grundmolare Viskosität (η) = 0,28)
  • Hitzebehandlung 2 Minuten lang bei 150ºC.
  • Beispiel 6:
  • Copolymer: A-3 wie vorstehend angegeben (Molekulargewicht: grundmolare Viskosität (η) = 0,53).
  • Beispiel 7:
  • Copolymer: A-4 wie vorstehend angegeben (Molekulargewicht: grundmolare Viskosität (η) = 0,68).
  • Beispiel 8:
  • Copolymer A-5 wie vorstehend angegeben (Molekulargewicht: grundmolare Viskositätszahl (η) = 0,18).
  • Beispiel 9:
  • Copolymer: A-6 wie vorstehend angegeben (Molekulargewicht: grundmolare Viskositätszahl (η) = 0,51)
  • Lösungsmittel: m-Xylenhexafluorid.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Eine aus 2 Gewichtsteilen bestehende Menge des Copolymeren, das durch die nachfolgende Formel (a) wiedergegeben wird (Molekulargewicht: grundmolare Viskositätszahl (η) = 0,38) und 0,5 Gewichtsteile eines Vernetzungsmittels, das durch die nachfolgende Formel (b) wiedergegeben wird, wurden in einem Lösungsmittel aus einer Mischung von Aceton/Methyläthylketon aufgelöst, um eine Beschichtungslösung zu erhalten. Eine aus 100 Gewichtsteilen kugelförmiger Eisenteilchen bestehende Menge (Produkt der Dowa Iron Powder Co., Ltd. mit der Handelsbezeichnung "DSP 135C") diente als Trägerkernmaterial und wurde mit der Lösung nach bekannten Verfahren unter Verwendung eines Fluidbett-Gerätes bei einer Temperatur von 50ºC im Bad 20 Minuten lang beschichtet, dann mit einer Temperaturanstiegsrate von 20ºC pro Minute auf 120ºC erhitzt, 5 Minuten behandelt und auf Raumtemperatur abgekühlt, um ein Produkt in Form eines Agglomerats zu ergeben. Das erhaltene Produkt wurde gesiebt und ergab eine Beschichtungsschicht von 2 um Dicke auf dem Kern.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Das gleiche Verfahren wie in Vergleichsbeispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß ein Copolymer verwendet wurde, welches durch die folgende Formel (c) wiedergegeben wird (Molekulargewicht: grundmolare Viskositätszahl (η) = 0,38), wobei ein Träger erhalten wurde.
  • Testbeispiel 1
  • Jeder der in den Beispielen 1 bis 9 und in den Vergleichsbeispielen 1 und 2 erhaltenen Träger wurde 100 Stunden lang mit einer Kugelmühle gerührt und mit einem Lösungsmittel aus einer 1:1 Aceton/MEK-Mischung gewaschen. Dann wurde der Grad der Abblätterungsbeständigkeit ermittelt, indem die Mengen des vor und nach dem Rühren herausgelösten Überzuges miteinander verglichen wurden.
  • Die Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse.
  • Die Ermittlung der Abblätterungsbeständigkeit erfolgte mit den folgenden Bewertungen:
  • A: Kein Abblättern
  • B: Das Abblättern erfolgte bei weniger als 5% des beschichteten Anteils
  • C: Das Abblättern erfolgte bei 5 bis 10% des beschichteten Anteils
  • D: Das Abblättern erfolgte bei 10% oder mehr des beschichteten Anteils. Tabelle 1 Beispiel Grad der Abblätterungsbeständigkeit Vergleichsbeispiel
  • Die Tabelle 1 zeigt, daß die Träger der vorliegenden Erfindung hochfeste Überzüge mit ausgezeichneter Haftung aufwiesen.
  • Testbeispiel 2
  • Ein Agglomerat von Toner-Partikeln mit einer mittleren Teilchengröße von 9 um wurde durch Zusammenmischen von 100 Gewichtsteilen eines Styrol/Methylmethacrylat/n-Butylmethacrylat-Copolymeren (= 50/20/30), 10 Gewichtsteilen Ruß (Handelsbezeichnung "Regal 660R", ein Produkt der Cabot Co., Ltd.) und 3,5 Gewichtsteilen eines niedermolekularen Polypropylens (Handelsbezeichnung "Viscol 660P", Produkt der Sanyo Chemical Industry, Ltd.) unter Verwendung einer Kugelmühle zusammengemischt, die Mischung geknetet und gemahlen und die Teilchen klassiert. Zwei Gewichtsteile des Toners wurden mit 100 Gewichtsteilen von jedem der in den Beispielen 1 bis 9 sowie in den Vergleichsbeispielen 1 und 2 erhaltenen Träger gemischt und so ein Entwickler für elektronische photographische Kopiermaschinen erhalten.
  • Unter Verwendung der so hergestellten Entwickler wurde kontinuierlich ein Kopiervorgang durchgeführt, um Photokopien auf der modifizierten Version der elektrophotographischen Kopiermaschine "U-Bix 3000" (Warenzeichen und Produkt der Konishiroku Photo Industry Co.,Ltd.) zu erzeugen, wobei eine negative elektrostatische Doppelschicht eines organischen photoleitfähigen photoempfindlichen Gliedes, welches ein anthoanthron-artiges Pigment als ladungserzeugendes Material und ein Carbazol-Derivat als ein ladungs transportierendes Material inkorporiert waren. Es konnten bis zu 50000 Photokopien kontinuierlich hergestellt werden, auf welchen unter Verwendung der Entwickler, welche die Träger nach den Beispielen 1 bis 8 enthielten, Bilder ohne Schleier ausgebildet wurden. Unter Verwendung des Entwicklers mit dem Träger nach Beispiel 9 konnten 45000 Photokopien kontinuierlich hergestellt werden, auf welchen Bilder ohne Schleier ausgebildet wurden.
  • Andererseits ergab die Kopier-Operation unter Verwendung des Entwicklers mit dem Träger nach Vergleichsbeispiel 1 eine Schleierbildung nach der Produktion von 30000 Photokopien und bei Durchführung der Kopier-Operation unter Verwendung des Entwicklers mit dem Träger nach Vergleichsbeispiel 2 ergab sich eine Schleierbildung nach der Erzeugung von 20000 Photokopien.
  • Beispiele 10 bis 13
  • Eine 15 g Menge von jedem der Copolymeren, die vorstehend mit B-1 bis B-4 bezeichnet sind, wurde in 500 ml eines Lösungsmittels der Mischung aus Aceton/Methyläthylketon/Chloroform (=1/1/1) zur Erzeugung einer Überzuglösung gelöst. Ein Kilogramm kugelförmiger Eisenteilchen (Warenzeichen "DSP 135C", ein Produkt der Dowa Iron Powder Co.,LTD.) wurde mit jeder Lösung nach herkömmlichem Verfahren unter Verwendung eines Fluidbett-Gerätes beschichtet und ergab vier Arten von Trägern mit einer 2 um dicken Beschichtungsschicht.
  • Beispiel 14
  • Ein Träger mit einer Überzugschicht von 2 um Dicke wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 10 erhalten mit der Ausnahme, daß eine Beschichtungslösung verwendet wurde, die durch Auflösen von 15 g Mengen des in B-5 beschriebenen Copolymeren in 500 ml 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan hergestellt worden war.
  • Vergleichsbeispiele 3 und 4
  • Es wurden zwei Arten von Vergleichsträgern, die jeweils eine 2 um dicke Beschichtungsschicht aufwiesen, nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 10 hergestellt mit der Ausnahme, daß ein Polymer verwendet wurde, welches durch die folgende Formel (c) wiedergegeben wird (Molekulargewicht: grundmolare Viskositätszahl (η) = 0,62) und einem Copolymeren der nachfolgenden Formel (d) (Molekulargewicht: grundmolare Viskositätszahl (η) = 0,48).
  • Testbeispiel 3
  • Jeder der in den Beispielen 10 bis 14 und in den Vergleichsbeispielen 3 und 4 erhaltenen Träger wurde 100 Stunden lang mittels einer Kugelmühle gerührt und der Grad der Abblätterungsbeständigkeit wurde durch Vergleich der Mengen des aufgelösten Überzuges vor und nach dem Rühren ermittelt.
  • Tabelle 2 zeigt die Ergebnisse.
  • Die Bewertung der Abblätterungsbeständigkeit erfolgte nach den nachfolgenden Bewertungskriterien:
  • A: Kein Abblättern
  • B: Das Abblättern erfolgte bei weniger als 5% des Beschichtungsteils
  • C: Das Abblättern erfolgte bei mehr als 5 bis 10% des Beschichtungsteils
  • D: Das Abblättern erfolgte bei 10% oder mehr des Beschichtungsanteils. Tabelle 2 Beispiel Grad der Abblätterungsbeständigkeit Vergleichsbeispiel
  • Tabelle 2 zeigt, daß die Träger gemäß der Erfindung Überzüge von hoher Festigkeit mit ausgezeichneter Haftung aufwiesen.
  • Testbeispiel 4 Herstellung des Toner A
  • In einen mit einem Thermometer, einem Rührer, einem Stickstoffgas-Einleitrohr und einem Kondensator vom Liebig-Typ ausgestatteten Kolben wurden 332 g Terephthalsäure, 90 g Polyoxypropylen(2,2)-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)-propan und 587 g Bisphenol-A gegeben. Der Kolben wurde dann in einem Heizmantel angeordnet und in einer Stickstoffgas-Atmosphäre erhitzt. Eine 0,05 g Menge von Dibutylzinnoxid wurde zugegeben und die erhaltene Mischung wurde bei 300ºC der Reaktion unterworfen, wobei die Veränderungen des Erweichungspunktes bei der Bildung eines Polyesters überwacht wurden.
  • Der Toner A mit einer mittleren Teilchengröße von 10 um wurde durch Zusammenmischen von 100 Gewichtsteilen des vorstehend erhaltenen Polyesters, 10 Gewichtsteilen Ruß (Warenzeichen "Regal 660R", ein Produkt der Cabot Co., Ltd., U.S.A.), 2 Gewichtsteilen eines niedermolekularen Polypropylens (Warenzeichen "Viscol 660P", ein Produkt der Sanyo Chemical Industry, Ltd.) und 2 Gewichtsteilen Äthylenbisstearoylamid (Warenzeichen "Hextwax G", ein Produkt der Hext Co. Ltd.) unter Verwendung einer Kugelmühle hergestellt, die Mischung geknetet und gemahlen und die Teilchen klassiert.
  • Herstellung des Toner B
  • 100 Gewichtsteile eines Copolymeren, bestehend aus Styrol/Methylmethacrylat/n-Butylmethacrylat (Molverhältnis = 50/20/30), 10 Gewichtsteile Ruß (Warenzeichen "Regal 660R", ein Produkt der Cabot Co., Ltd.) und 3 Gewichtsteile eines niedermolekularen Polypropylens (Warenzeichen "Viscol 660P", ein Produkt der Sanyo Chemical Industry, Ltd.) wurden unter Verwendung einer Kugelmühle zusammengemischt, die erhaltene Mischung geknetet und gemahlen und die Partikel zur Erzeugung von Toner B mit einer Teilchengröße von 11 um klassiert.
  • Herstellung der Entwickler
  • Es wurden sieben Arten von Entwicklern für elektronische photographische Kopiermaschinen durch Zusammenmischen von 2 Gewichtsteilen des Toners A oder des Toners B mit 100 Gewichtsteilen von jedem der in den Beispielen 10 bis 14 und den Vergleichsbeispielen 3 und 4 erhaltenen Trägern hergestellt.
  • Unter Verwendung von jedem der so hergestellten Träger wurde eine Kopier-Operation in der gleichen Weise wie in Testbeispiel 2 kontinuierlich durchgeführt mit dem Ergebnis, wie es in Tabelle 3 aufgeführt tst.
  • In Tabelle 3 hat jede verwendete römische Zahl die folgende Bedeutung:
  • I : Die Menge der elektrostatischen Ladung ( uc/g), die anfänglich dem Entwickler übermittelt wurde und nach einem bekannten Abblasverfahren gemessen wurde.
  • II : Relative Dichte der bei der Entwicklung erhaltenen Abbildungen im Falle, daß die Dichte der Abbildungen des Originalbildes als 1,0 angenommen wurde.
  • III : Zahl der erzeugten Photokopien, bis die Qualität der Abbildungen durch das Auftreten von Schleier sich zu verschlechtern begann. Die Bezeichnung "X" soll das erstmalige Auftreten von Schleier bezeichnen. Tabelle 3 Träger Toner Beispiel Vgl.Bsp.
  • Tabelle 3 zeigt, daß die Träger der vorliegenden Erfindung dem Toner eine geeignete Menge elektrostatischer Ladung verleihen, den Grad der maximalen Dichte der Abbildungen erhöhen und überragende Haltbarkeit aufweisen.
  • Im Vergleich dazu waren die Träger der Vergleichsbeispiele 3 und 4 zufriedenstellend in bezug auf die Menge der elektrostatischen Ladung und die Dichte der Abbildungen in der anfänglichen Stufe des Photokopier-Prozesses, jedoch wiesen sie eine schlechte Beständigkeit auf.
  • Beispiele 15 bis 18 und Vergleichsbeispiele 5 und 6
  • Jedes der Copolymere, die aus den in Tabelle 4 aufgeführten Monomeren in den angegebenen Mengen hergestellt worden waren, wurden in einem Lösungsmittel aus einer Aceton/Methyläthylketon-Mischung (1:1) aufgelöst und ergaben eine Beschichtungslösung (Konzentration: 1%).
  • Anschließend wurde ein Agglomerat aus kugelförmigen Eisenpartikeln (Warenzeichen "DSP 135C", ein Produkt der Dowa Iron Powder Co., Ltd.) mit der vorstehend erhaltenen Beschichtungslösung in einer Dicke von 2 um auf Trockenbasis überzogen, wodurch Träger gemäß der Erfindung und gemäß den Vergleichsbeispielen hergestellt wurden.
  • Andererseits wurde ein Agglomerat von Tonerpartikeln mit einer mittleren Teilchengröße von 10 um durch Zusammenmischen von 100 Gewichtsteilen eines styrolartigen Harzes (Warenzeichen "Bicorustic D125", ein Produkt der Esso Standard Oil Co., Ltd.), 5 Gewichtsteilen eines niedermolekularen Polypropylens (Warenzeichen "Viscol 660R", ein Produkt der Sanyo Chemical Industry, Ltd.) und 5 Gewichtsteilen eines Pigmentes (Warenzeichen "Oil black BW", ein Produkt der Orient Chemical Co., Ltd.) hergestellt, die Mischung geknetet und gemahlen und die Teilchen klassiert.
  • Durch Zusammenmischen von 100 Gewichtsteilen des vorstehend erhaltenen Trägers und 10 Gewichtsteilen der Tonerteilchen wurde ein Entwickler hergestellt.
  • Der erhaltene Entwickler wurde 200 Stunden unter Verwendung einer Kugelmühle gerührt und die Menge der elektrostatischen Ladung wurde mit einer elektrostatischen "Abblas"-Meßvorrichtung (Warenzeichen "TB-200", hergestellt von Toshiba Chemical Co., Ltd.) vor und nach dem Rühren gemessen.
  • Tabelle 5 zeigt die Ergebnisse. Tabelle 4 Beispiel No. Monomere Molekulargewicht Beispiel Vgl.Bsp. 90% des Copolymeren nach Beispiel 15 und 10% IV
  • (Anmerkung)
  • I : CH&sub2;=C(CH&sub3;)COOCH&sub2;CF&sub3;
  • II : CH&sub2;=C(CH&sub3;)COOH
  • III : CH&sub2;=CFCOOCH&sub2;CF&sub3;
  • IV : CH&sub2;=CHCOOH
  • V : CH&sub2;=CFCOOCH&sub3;
  • VI : Copolymeres aus Vinylidenfluorid (Warenzeichen "VT-100", Produkt der Daikin Kogyo Co., Ltd.) Tabelle 5 Beispiel No. Anfänglicher Wert Nach 200 Stunden Beispiel Vgl.Bsp.
  • Tabelle 5 zeigt, daß die Träger der vorliegenden Erfindung gegenüber den Vergleichsbeispielen 5 und 6 eine stabilere elektrische Ladung aufweisen.
  • Beispiel 19
  • Eine 15 g Menge eines aus CH&sub2;=CClCOOCH&sub2;CF&sub3;([η] = 0,63, Lösungsmittel: Methyläthylketon, Temperatur: 35ºC) wurde in 500 g eines Lösungsmittels aus einer Mischung von Aceton/MEK (Volumenverhältnis = 1/1) unter Bildung einer Beschichtungslösung hergestellt.
  • Unter Verwendung eines Curtain Flow Coater wurde 1 kg Ferritpulver (DSPR141, ein Produkt der Dowa Iron Powder Co., Ltd.) mit der Lösung beschichtet. Die Beschichtungslösung hatte eine Dicke von 2 um nachdem sie getrocknet war.
  • Zu 100 Gewichtsteilen des mit der erhaltenen Überzugbeschichtung gebildeten Trägers wurden 2 Gewichtsteile des Toners mit 10 um mittlerer Teilchengröße, enthaltend 100 Gewichtsteile Styrol/Acryl-Copolymer (Hymer SBM73, ein Produkt der Sanyo Chemical Industry, Ltd.), 10 Gewichtsteile Ruß (Handelsbezeichnung "Regal 660R", ein Produkt der Cabot Co., Ltd.) und 3 Gewichtsteilen eines niedermolekularen Polypropylens (Warenzeichen "Viscol 660R", ein Produkt der Sanyo Chemical Industry, Ltd.) gegeben, wodurch ein Entwickler erzeugt wurde.
  • In eine 50 cm³ Flasche, die mit einer Schraubkappe versehen war, wurden 50 g des erhaltenen Entwicklers gegeben und der Entwickler wurde 10 Stunden lang mittels einer Kugelmühle gerührt (Typ: V-1M, hergestellt von Irie Shokai Ltd.). Die Überzugschicht wurde mit einem Elektronenmikroskop überprüft und wies keine Veränderung auf.
  • Andererseits, wenn der Entwickler vor dem Rühren mit einer Abblas-elektrostatischen Ladungsmeßvorrichtung (Warenzeichen "TB-200", hergestellt von Toshiba Chemical Co., Ltd.) überprüft wurde, dann lag die Menge der dem Toner mitgeteilten Ladung bei 34,6 u C/g. Die Menge der Ladung nach dem Rühren betrug 30,4 uC/g.
  • Beispiele 20 bis 24
  • Nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 19 wurden Träger hergestellt mit der Ausnahme, daß das verwendete Polymere und verwendete Lösungsmittel durch die folgenden Polymere und Lösungsmittel ersetzt wurden. Jeder Träger wurde auf seine Dauerhaftigkeit geprüft mit dem Ergebnis, daß kein Abblättern der Beschichtungsschicht festgestellt wurde.
  • Beispiel 20:
  • CH&sub2;=CClCOOCH&sub2;CF&sub2;CF&sub2;H 90 Gew.-%
  • CH&sub2;=CClCOOCH&sub3; 10 Gew.-%
  • ([η]) = 0,58, MEK, 35ºC)
  • Lösungsmittel: Methylzellusolveacetat.
  • Beispiel 21:
  • CH&sub2;=CClCOOCH&sub2;CH&sub2;(CF&sub2;)&sub7;CF&sub3;
  • ([η] = 0,38, Methaxylenhexafluorid , 35ºC)
  • Lösungsmittel: Methaxylenhexafluorid.
  • Beispiel 22:
  • CH&sub2;=CClCOOCH&sub2;CF&sub2;CF&sub2;H 80 Gew.%
  • CH&sub2;=C(CH&sub3;)COOCH&sub3; 20 Gew.%
  • ([η] = 0,35, MEK, 35ºC)
  • Lösungsmittel: Aceton/MEK = 1/1
  • Beispiel 23:
  • Polymer nach Beispiel 19 70 Gew.%
  • PMMA (Warenzeichen "ACRYPET MF", Produkt der Mitsubishi Rayon Co., Ltd.) 30 Gew.%
  • Lösungsmittel: Aceton/MEK = 1/1
  • Beispiel 24:
  • Polymer nach Beispiel 19 50 Gew.%
  • Vinylidenfluorid/Äthylentetrafluorid- Copolymer (Vinylidenfluorid/Äthylentetrafluorid = 80/20 Molverhältnis) 50 Gew.%
  • Lösungsmittel: Aceton/MEK = 1/1
  • Nachfolgend ist jede Menge der elektrostatischen Ladung aufgeführt, die den mit diesen Trägern hergestellten Entwicklern zugeteilt wurde. Beispiel-Nr. Anfängliche Ladung (uC/g) Ladungsmenge nach dem Rühren (uC/g) Beispiel
  • Vergleichsbeispiel 7
  • Nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 19 wurde ein Träger hergestellt mit der Ausnahme, daß das verwendete Polymere durch ein Copolymer aus CH&sub2;=C(CH&sub3;)COOCH&sub2;CF&sub2;CF&sub3; und CH&sub2;=C(CH&sub3;)COOCH&sub3; (=70/30) ersetzt wurde. Der Träger wurde auf Haltbarkeit getestet mit dem Ergebnis, daß bei Verwendung von SEM das Abblättern eines Teils der Beschichtungsschicht festgestellt wurde. Die Menge der dem Entwickler mitgeteilten elektrostatischen Ladung lag bei diesem Träger bei 23,8 uC/g vor dem Rühren. Nach dem Rühren ergab sich ein merklich verminderter Wert von 13,8 uC/g.
  • Beispiele 21 bis 30
  • Unter Verwendung der in der Tabelle 6 aufgeführten Polymeren und Lösungsmitteln wurden Überzuglösungen (Konzentration: 2,5%) hergestellt.
  • Anschließend wurde ein Agglomerat von kugelförmigen Eisenteilchen (Warenzeichen "DSP141", Produkt der Dowa Iron Powder Co., Ltd.), die als Trägerkernmaterial dienten, mit der vorstehend erhaltenen Lösung in einer Dicke von 2 um nach dem Trocknen beschichtet, wobei ein Curtain Flow Coater (Warenzeichen "FL-mini", hergestellt durch Freund Industry, Ltd.) verwendet wurde, wobei der Träger der vorliegenden Erfindung erhalten wurde. Tabelle 6 Bsp.-Nr. Monomer Tg (ºC) Lösungsmittel MEK/Aceton (1/1) Methylisobutylketon (weight ratio = 85 : 15) (weicht ratio = 90 10) * MMA : CH&sub2;=C(CH&sub3;)COOCH&sub3; ** MA : CH&sub2;=CHCOOCH&sub3;
  • Vergleichsbeispiele 8 und 9
  • Die gleichen Verfahren wie in den Beispielen 21 bis 30 wurden wiederholt mit der Ausnahme, daß die verwendeten Polymeren und Lösungsmitteln für die Erzeugung der Vergleichsträger durch die in Tabelle 7 aufgeführten Lösungsmittel und Polymere ersetzt wurden. Tabelle 7 Vgl.Bsp.No. Monomer Tg(ºC) Lösungsmittel 1,1,2-Trichlor-1,2,2-Trifluoräthan Aceton/MEK (1/1)
  • A: CH&sub2;=CHCOOCH&sub2;CH&sub2;C&sub9;F&sub1;&sub9; / MMA (Gewichtsverhältnis = 80:20)
  • B: CH&sub2;=C(CH&sub3;)COOCH&sub2;(CF&sub2;CF&sub2;)&sub2;H
  • Andererseits wurde ein Agglomerat von Tonerteilchen mit einer mittleren Teilchengröße von 11 um durch Zusammenmischen von 100 Gewichtsteilen Styrol/n-Butyl-methacrylat- Polymer (Gewichtsverhältnis = 80:20), 10 Gewichtsteilen Ruß (Warenzeichen "Bicorustic D125", ein Produkt der Cabot Co., Ltd.) und 3 Gewichtsteilen eines niedermolekularen Polypropylens (Warenzeichen "Viscol 660P", ein Produkt der Sanyo Chemical Industry, Ltd.) hergestellt, die erhaltene Mischung geknetet und gemahlen und die Teilchen klassiert.
  • Durch Mischen von 100 Gewichtsteilen des Trägers mit 5 Gewichtsteilen des vorstehend erhaltenen Toners wurde unter Verwendung eines Doppelzylindermischers ein Entwickler hergestellt. Der erhaltene Entwickler wurde in Bezug auf die Menge der elektrostatischen Ladung (Q/M, Einheit: uC/g), die dem Toner zugeführt worden war, unter Verwendung einer Abblas-elektrostatischen Ladungsmeßvorrichtung (Warenzeichen "TB-200", hergestellt von der Toshiba Chemical) geprüft. Tabelle 8 zeigt die Ergebnisse.
  • Anschließend wurde der Träger mittels einer Kugelmühle 200 Stunden lang gerührt und durch Beobachtung der Oberfläche desselben mit einem Elektronenmikroskop auf seine Haltbarkeit geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 aufgeführt. Tabelle 8 Menge der Ladung Haltbarkeit Beispiel Vgl.Bsp.
  • A : Keine Veränderung
  • B : Auf der Oberfläche des Trägers wurde ein geringer Grad von Kratzern oder Abschälen der Schicht festgestellt.
  • C : Auf der Oberfläche des Trägers wurde ein beträchtlicher Grad von Kratzern oder Abschälen festgestellt.
  • Wie aus Tabelle 8 resultiert, vermögen die Träger der vorliegenden Erfindung eine große Menge elektrostatischer Ladung auf den Toner zu übertragen und sie weisen eine ausgezeichnete Haltbarkeit im Vergleich zu den Trägern nach den Vergleichsbeispielen 8 und 9 auf.

Claims (1)

  1. Ein Träger für die Entwicklung elektrostatischer Bilder, wobei der Träger einen Kern und eine Beschichtung auf dem Kern umfaßt und die Beschichtung aus einem der folgenden Fluoralkylacrylatpolymeren (1) bis (6) oder einer Zusammensetzung, die eines der Fluoralkylacrylatpolymeren (1) bis (6) enthält, besteht:
    (1) ein Copolymer, das aus etwa 50 bis 99 Gewichts-% eines Monomeren, das durch die Formel
    dargestellt wird, worin R&sub1; ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Methylgruppe ist und Rf eine Fluoralkylgruppe ist, und etwa 50 bis etwa 1 Gewichts-% eines Monomeren, das durch die Formel
    dargestellt wird, worin R&sub2; ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Methylgruppe ist, R&sub3; eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Methoxyethylgruppe oder eine Acetylgruppe ist, m 0,1 oder 2 ist und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, gebildet wird;
    (2) ein Copolymer, das etwa 50 bis etwa 99 Gewichts-% eines Monomeren, das durch die Formel
    dargestellt wird, worin R&sub4; ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder eine Methylgruppe ist und Rf eine Fluoralkylgruppe ist, und etwa 50 bis etwa 1 Gewichts-% eines Monomeren, das durch die Formel
    CH&sub2;=CXY (d)
    dargestellt wird, worin X ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom ist und Y ein Chloratom ist, umfaßt;
    (3) ein Copolymer, das etwa 99,9 bis etwa 85 Gewichts-% eines Monomeren, das durch die Formel
    dargestellt wird, worin R&sub1; ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Methylgruppe ist, Z (CH&sub2;)m, , worin m' 1 oder 2 ist,
    ist und Rf eine Fluoralkylgruppe ist, und etwa 0,1 bis etwa 15 Gewichts-% eines Monomeren mit einer α,β- ungesättigten Doppelbindung und einer Carbonsäuregruppe oder einer Carbonsäureanhydridgruppe an der Seitenkette umfaßt;
    (4) ein Homopolymer, das aus einem Monomeren gebildet ist, das durch die Formel
    dargestellt wird, worin R&sub5; und R&sub6; gleich oder unterschiedlich sind und jedes ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Propylgruppe darstellt und Rf' eine Alkylgruppe ist, die 3 oder mehr Fluoratome enthält, vorausgesetzt, daß ein Sauerstoffatom oder mehrere Sauerstoffatome in dem Molekül enthalten sein können;
    (5) ein Copolymer, das etwa 20 bis etwa 99,9 Gewichts-% eines Monomeren, das durch die Formel
    dargestellt wird, worin R&sub5; und R&sub6; gleich oder unterschiedlich sind und jedes ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Propylgruppe darstellt und Rf, w eine Alkylgruppe ist, die 3 oder mehr Fluoratome enthält, vorausgesetzt, daß ein Sauerstoffatom oder mehrere Sauerstoffatome in dem Molekül enthalten sein können, und etwa 80 bis etwa 0,1 Gewichts-% eines Monomeren, das mit dem Monomeren der Formel (f) copolymerisierbar ist, aber keine Acryl- oder Methacrylsäure ist, umfaßt; und
    (6) ein Polymer, das wenigstens etwa 70 Gewichts-% wenigstens eines Monomeren umfaßt, das aus einem Monomeren, das durch die Formel
    dargestellt wird, worin R&sub7; ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, R&sub8; und R&sub9; gleich oder unterschiedlich sind und jedes ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Propylgruppe darstellt unter der Voraussetzung, daß dann, wenn R&sub8; ein Wasserstoffatom ist, R&sub9; kein Wasserstoffatom sein kann, und k eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, einem Monomeren, das durch die Formel
    dargestellt wird, worin R&sub7;, R&sub8; und R&sub9; so wie vorstehend definiert sind, und einem Monomeren, das durch die Formel
    dargestellt wird, worin R&sub7; so wie oben definiert ist, A ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Phenylgruppe oder eine Cyclohexylgruppe ist und l 0 oder 1 ist unter der Voraussetzung, daß dann, wenn A eine Trifluormethylgruppe ist, l 0 ist, ausgewählt ist.
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