DE685241C - Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Schwefelsauerstoffverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen SchwefelsauerstoffverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von höhermolekularerf Schwefelsauerstoffverbindungen Es ist bereits bekannt, durch Behandlung von niederen aliphatischen Mercaptolen bzw. Mercaptalen mit oxydierenden Mitteln die entsprechenden Sulfone zu gewinnen. Auch sind schon Sulfone, die zwei gleiche höhere Alkylreste enthalten, durch Oxydation der entsprechenden Sulfide hergestellt worden. Ferner hat man Sulfone, die einen höheren und einen niederen aliphatischen Alkylrest enthalten, durch Oxydation der entsprechenden Sulfide gewonnen. So ist beispielsweise durch Oxydation des Äthyl-n-octylsulfids mit Salpetersäure das Äthyl-n-octylsulfon hergestellt worden. Diese bekannten Verbindungen haben aber keine technische Bedeutung erlangt.
- Es ist nun gefunden worden, daß man wertvolle organische Verbindungen von der allgemeinen Formel R> S 02R' bzw. R- S 0-R' gewinnen kann, wenn man organische Sulfide, die einen höhermolekularen aliphatischen bzw. cycloaliphatischen Alkylrest enthalten und durch Hydroxyl- oder Sulfonsäuregruppen substituiert sind, mit Wasserstoffperoxyd behandelt.
- Als solche einen höhermolekularen aliphatischen bzw. cycloaliphatischen Alkylrest enthaltende Sulfide kann man beispielsweise gemischte Sulfide verwenden, die einen höhermolekularen aliphatischen bzw. cycloaliphatischen Alkylrest und einen anderen niedermolekularen aliphatischen oder cycloaliphatischen sowie aromatischen Rest enthalten. Die Alkylreste können gesättigter oder ungesättigter Natur sein.
- Das vorliegende Verfahren kann auch in der Weise ausgeführt werden, daß man Gemische von mehreren Sulfiden, die einen höheren aliphatischen bzw. cycloaliphatischen Alkylrest enthalten, mit Wasserstoffperoxyd behandelt.
- Als höhermolekulare aliphatische bzw. cycloaliphatische Alkylreste sind solche Reste zu verstehen, die mindestens acht Kohlenstoffatome im Molekül enthalten.
- Die Behandlung der Sulfide mit Wasserstoffperoxyd erfolgt in an sich bekannter Weise. Es entstehen dabei je nach den Reaktionsbedingungen Sulfoxyde oder Sulfone oder Gemische dieser Körper.
- Gegenüber den bisher bekannten Sulfonen zeichnen die gemäß°der Erfindung gewonnenen Verbindungen sich durch eine technisch wertvolle Verwendbarkeit aus. Sie besitzen nämlich emulgierende und seifenartige Eigenschaften, so daß sie als Seifenersatzstoffe verwendet werden können. Außerdem können sie z. B. in der pharmazeutischen Industrie verwendet werden. Ferner lassen sie sich äußerst zweckmäßig als Ausgangsstoffe für weitere Umwandlungsprodukte benutzen. Ein weiterer technischer Vorteil des vorliegenden Vexfahrens besteht darin, daß durch die Behandlung mit Wasserstoffpur-: oxyd der den -SullicTeri vielfach anhaftende: unangenehme Geruch völlig bese4 -' t «#rdt und daß die erhaltenen neuen V@ r dung#n' zum Teil reaktionsfähiger sind 'als die entsprechenden als Ausgangsstoffe benutzten Sulfide.
- Beispiele 1. 12,3 Gewichtsteile Dodecyl-(ß-oxyäthyl)-sulfid von der Formel CH, - (CH,)".- CH. - S - C H2 - C H2 O H werden in So Volumteilen Eisessig gelöst. Dazu «-erden nach und nach 11,4 Gewichtsteile konz. Wasserstoffsuperoxyd (30 °/oig) gegeben, wobei durch entsprechende Kühlung eine Temperatursteigerung über 35°C verhindert wird. Das Gemisch wird längere Zeit bei Zimmertemperatur stehengelassen und das auskristallisierte Reaktionsprodukt, das sehr wahrscheinlich das Dodecyl-(ß-oxyäthyl)-sulfon darstellt,, von der Mutterlauge abgetrennt. Es fällt in Form seidenglänzender Blättchen an und besitzt den Schmelzpunkt 84o.
- 14 Gewichtsteile eines Gemisches von Sulfiden, die einerseits die normalen aliphatischen Alkylreste von 8, 1o, 12, 14 und 16 Kohlenstoffatomen und andererseits den (ß-Oxyäthyl)-Rest enthalten (mittleres Mol.-Gew. 268), werden in So Volumteilen Eisessig gelöst und, wie in Beispiel i beschrieben, mit 12 Gewichtsteilen konz. Wasserstoffsuperoxyd versetzt. Nach längerem Stehenlassen bei Zimmertemperatur wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Das erhaltene Oxydationsprodukt des Su.lfidgemischesstellt eine weiße kristalline Masse dar.
- 3. 27,6 Gewichtsteile Dodecyl-(ß-y-dioxypropyl)-sulfid von der Formel CH3- (CH..,),a # CH., - S # CH,.CHOH-CH20H «>erden in 8o Volumteilen Eisessig gelöst und, wie in Beispiel i angegeben, mit 24 Gewichtsteilen konz. Wasserstoffsuperoxyd versetzt. Nach längeremStehenlassenbeiZimmertemperatur wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Man erhält das Oxydationsprodukt, das vermutlich das Dodecyl-(3--y-dioxypropyl)-sulfon darstellt, als weiße kristalline Masse.
- 4. 82,8 Gewichtsteile eines Gemisches von Sulfiden, die einerseits die normalen aliphatischen Alkylreste von 8, 1o, 12, 14 und 16 Kohlenstoffatomen und andererseits den (ß-y-Dioxypropyl)-Rest enthalten (mittleres Mol.-Gew. 276), werden in 240 Volumteilen Eisessig gelöst und, wie in Beispiel i beschrieben, mit 72 Gewichtsteilen konz. Wasserstoffsuper-'oxyd versetzt. Nach längerem Stehenlassen -Bei Zimmertemperatur wird in üblicher Weise @':äitfgearbeitet. Das erhaltene Oxydationspro--,d kt des Sulfidgemisches stellt eine weiße `@k'riistalline Masse dar.
- 5. 39 Gewichtsteile eines Gemisches von ß-Oxyäthylnaphthenylsulfiden werden in i5o Gewichtsteilen Eisessig gelöst und unter gutem Rühren mit 11,5 Gewichtsteilen konz. Wasserstoffsuperoxyd langsam versetzt, so daß die Temperatur nicht über 35° steigt. Nach längerem Stehenlassen wird das Reaktionsgemisch bei etwa 2o° mit viel Wasser versetzt, Das abgeschiedene Öl wird durch Waschen mit Wasser und mit verdünnter Sodalösung gereinigt. Das Oxydationsprodukt des Sulfids .ist ein klares, gelbes, ziemlich viscoses Öl.
- 6. 32 Gewichtsteile des dem Oleinalkoholäthyläther entsprechenden Sulfids werden mit 15o Gewichtsteilen Eisessig unter Rühren vermischt und danach unter weiterem gutem Rühren mit i 1, 5 Gewichtsteilen konz. Wasserstoffsuperoxyd versetzt, so daß die Temperatur nicht über 35° steigt. Nach längerem Stehenlassen wird die Reaktionsmischung bei etwa 2o° mit viel Wasser versetzt. Das dabei abgeschiedene Öl wird durch Waschen mit Wasser und verdünnter Sodalösung gereinigt. Es stellt bei Zimmertemperatur eine weiße, zähflüssige Masse dar.
- 7. 2o Gewichtsteile (dodecylinercapto)-äthansulfonsaures Natrium werden bei 5o° in 25o Gewichtsteilen Wasser gelöst und unter Rühren tropfenweise mit So Gewichtsteilen 3oo/oigem Wasserstoffsuperoxyd versetzt. Nach längerem Stehen auf dem Wasserbade bei So bis 6o° wird die erhaltene Lösung bei mäßiger Temperatur zur Trockne eingedampft. Das erhaltene Natriumsalz des Dodecyl-(ß-sulfonsäureäthyl)-sulfons ist durch die Sulfongruppen leichter löslich geworden und zeigt eine bedeutend bessere Schaumbildung als das Ausgangsprodukt. Es ist eine weiße, pulvrige Masse, die sich in Wasser klar löst.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Schwefelsauerstoffverbindungen von der allgemeinen Formel R-SO.-R' bzw. R - SO - R', dadurch gekennzeichnet, daß man organische Sulfide, die einen höhermolekularen aliphatischen bzw. cycloaliphatischen Rest enthalten und durch Hydroxyl- oder Sulfonsäuregruppen substituiert sind, mit Wasserstoffperoxyd behandelt.
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