DE659771C - Verfahren zur Herstellung von Aminoacetonitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AminoacetonitrilInfo
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- DE659771C DE659771C DEG90906D DEG0090906D DE659771C DE 659771 C DE659771 C DE 659771C DE G90906 D DEG90906 D DE G90906D DE G0090906 D DEG0090906 D DE G0090906D DE 659771 C DE659771 C DE 659771C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Aminoacetonitril Das- Patent 656349 betrifft ein Verfahren zur Darstellung von Aminonitrilen durch Eintragen von Oxynitril in flüssiges Ammoniak oder in bei Zimmertemperatur und gewöhnlichem Druck übersättigteAmmoniaklösungen. Durch das Zusatzpatent 659 193 wird weiter ein Weg gewiesen, wie man die vorherige Darstellung des Oxynitrils vermeiden kann, und gezeigt, daß man die Komponenten lediglich nach vorheriger Mischung in das flüssige Ammoniak bzw. in die @obengenannten übersättigten Ammoniaklösungeneinführen kann und in technisch wesentlich einfacherer Weise in gleich guter Ausbeute zum Aminonitril gelangt. Die Bildung des Oxynitrils aus den Komponenten vollzieht sich bei dieser Arbeitsweise sofort beim Eintritt des Aldehyd-Blausäure-Gemisches in das Ammoniak bzw. die Ammoniaklösung, so daß dann die gleichen Verhältnisse vorliegen wie beim Verfahren nach dem Hauptpatent.
- Es wurde nun gefunden, daß sich die Bildung des Aminonitrils der Glykolsäure nicht in der Weise abspielt, daß die OH-Gruppe im Oxynitril gegen die NH2-Grupp-e unter Wasserabspaltung gemäß der Summengleichung ausgetauscht wird, sondern daß sie sich, ebenso wie man bereits nach neueren Anschauungen bei anderen Aminonitrilen vermutet, so vollzieht, daß zunächst eine Aufspaltung des Oxynitrils unter Einwirkung des Ammoniaks und unter Rückbildung von Formaldehyd und Blausäure erfolgt. Daß dieser Vorgang sich bei dem Glykolsäurenitril abspielt, ist insofern besonders überraschend, weil sonst allgemein, wo Formaldehyd und Ammoniak zusammentreten, die Entstehung von Hexamethylentetramin meist in erheblichem Ausmaße das Gegebene ist. Hier dagegen tritt .dieser Körper so gut wie gar nicht in Erscheinung. Offenbar bildet der abgespaltene Formaldehyd statt dessen mit dem Ammoniak eine Verbindung der Art, wie sie erstmalig von C a m b i e r vermutet wurde, indem unter Abspaltung von Wasser gemäß der Gleichung Methylenamin auftritt, das dann seinerseit die Blausäure runter Bildung von Aminoacetonitril anlagert.
- Diese Vorgänge lassen sich nun, wie weiter gefunden wurde, dazu benutzen, die Bildung des Aminonitrils der Glykolsäure noch leichter und vollständiger zu bestalten.
- Es wurde daher das Verfahren nach dem Hauptpatent dahin abgeändert, daß in die Ammoniaklösung bzw. das flüssige Ammoniak zunächst der Formaldehyd, gegebenenfalls unter Rühren oder Schütteln, unter Arbeiten in geschlossenem Gefäß eingebracht wird. Erst nach beendigtem, Eintragen des Aldehyds wird mit dem Einführen der Blausäure in irgendwie gelöster oder hochkonzentrierter Form in das Reaktionsgemisch begonnen, wobei sich .die Bildung des Aminoacetonitrils unter Selbsterwärmung der Flüssigkeit sofort vollzieht. Durch Kühlung sorgt man dafür, daß beim Einführen der Blausäure eine Temperatur von etwa 4o bis 5o° nicht überschritten wird. Anschließend hält man das Gemisch noch einige Zeit auf etwa 40°. AusfiihYungsbeispiel In 5 Mol flüssiges Ammoniak werden innerhalb i/2 Stunde i Mol Formaldehyd (75 ccm einer 40 01'oigen Lösung) eingetragen. An-
schließend wird abermals während 1/2 Stunde i Mol Blausäure (27 g) dem Gemisch zuge- setzt und durch Kühlung der Autoklaven- oinhalt auf Zimmertemperatur gehalten. Man t hierauf die Temperatur des Gemisches etwa 40° ansteigen und hält diese Tem- pratur 2 Stunden lang aufrecht. .V#ch dem Abblasen des Anunoniaküber- -schüg 'bt die Bestimmung der nicht zu -Am' ' il umgesetzten Blausäure i bis 2 otp. , seifung des so erhaltenen. Amin:o- acetoni ,mittels Bariumhydroxyd ergibt 1%Y- R eine Ausbeute von 9o % Glykokoll (bezogen auf Formaldehyd und Blausäure).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens nach Patent 656 349 zur Herstellung von Aminonitrilen durch Behandeln von Oxynitrilen mit verflüssigtem Ammoniak oder solchen Amm@oniaklösungen, die den bei Zimmertemperatur und gewöhnlichem Druck gesättigtenAmmoniaklösungengegenüber eine wesentlich höhere Ammoniakkonzentration zeigen, in geschlossenem Reaktionsgefäß, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von Aminoaoetonitril statt Einführung von fertiggebildetem Glykolsäurenitril in das das Ammoniak enthaltende Reaktionsgefäß die Bildungskomponenten. des Glykolsäurenitrils nacheinander, und zwar den Formaldehyd zuerst, gegebenenfalls unter Durchmischen, und hierauf die Blausäure in konzentrierter, wäßriger oder sonstiger geeigneter Lösung einführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG90906D DE659771C (de) | 1935-07-30 | 1935-07-30 | Verfahren zur Herstellung von Aminoacetonitril |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG90906D DE659771C (de) | 1935-07-30 | 1935-07-30 | Verfahren zur Herstellung von Aminoacetonitril |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE659771C true DE659771C (de) | 1938-05-10 |
Family
ID=7139379
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG90906D Expired DE659771C (de) | 1935-07-30 | 1935-07-30 | Verfahren zur Herstellung von Aminoacetonitril |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE659771C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2519803A (en) * | 1946-02-05 | 1950-08-22 | Du Pont | Preparation of ethylene diamines |
US2520312A (en) * | 1945-01-25 | 1950-08-29 | Du Pont | Synthesis of amino acids |
-
1935
- 1935-07-30 DE DEG90906D patent/DE659771C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2520312A (en) * | 1945-01-25 | 1950-08-29 | Du Pont | Synthesis of amino acids |
US2519803A (en) * | 1946-02-05 | 1950-08-22 | Du Pont | Preparation of ethylene diamines |
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