DE656350C - Verfahren zur Herstellung von Sarkosin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SarkosinInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
Description
- Verfahren zur Herstellung von Sarkosin Durch Einwirken von Ammoniak auf Oxynitrile lassen sich bekanntlich Aminonitrile gewinnen, aus denen durch Verseifung des Cyanradikals die freien Aminosäuren hervorgehen.
- Man hat ferner bereits vorgeschlagen, statt des Ammoniaks dessen Alkylsubstitutionsprodukte zu verwenden, um so in der Aminogruppe alkylsubstituierte Aminosäuren zu erhalten. So gelangte man z. B. durch Einwirkenlassen von wäßriger Methylarninlösung auf Glykolsäurenitrillösung zum -N itril des Sarkosins nach der Gleichung HO-CH,-CN -i- CHg-N H. -CH3-NH-CH.-CN --.H20, aus dem durch Verseifen das freie Sarkosin, CH,-NH-CH.-COOH, erhalten wurde. Bei Verwendung molekularer Mengen der Reaktionskomponenten (i Mol Amin auf i Mol Oxynitril) ist die Ausbeute jedoch nur schlecht, da die Reaktion neben dem Nitril des Sarkosins beträchtlicheMengen des Nitrils der Methyldiglylcolamidsäure, CH,-N= (CH@-CN)2, liefert und beide Reaktionsprodukte nur sehr schwer voneinander zu trennen sind. Erst wenn man unter den geschilderten Versuchsbedingungen das Amin in sehr hohem Überschuß (io Mole Methylamin als 33o/oige wäßrige Lösung auf i Mol Glykolsäurenitril) verwendet oder;- wie neuere Versuche der Nacharbeitüng ergeben haben, bei Anwendung von 3. Mol Methylamin als etwa 43o/öige wäßrige Lösung bei 2o° etwa 4.o Stunden stehen läßt, verläuft die Reaktion im Sinne einer praktisch ausschließlichen Bildung von Sarkosinnitril.
- Für die Technik ist daher diese Arbeitsweise ungeeignet, da die Handhabung derart großer Flüssigkeitsmengen lästig und die Aufarbeitung derselben kostspielig ist.
- Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls gute Ausbeuten an Sarkosin ohne nennenswerte Bildung von Nebenprodukten und ohne das Methylamin in dem bisher empfohlenen hohen Überschuß verwenden zu müssen, erhält, wenn man statt einer wäßrigen oder sonstigen Lösung des Methylamins dasselbe in möglichst unverdünnter Form anwendet. Hierbei muß man in geschlossenem Gefäß arbeiten und das Methylamin vorher entweder unter Druck und Tiefkühlung verflüssigen oder auf ähnliche. Weise mindestens in eine unter Überdruck gesättigte, hochkonzentrierte wäßrige Lösung überführen. Zweckmäßig trägt man die Oxynitrillösung langsam in das im Autoklaven befindliche Amin ein und vermeidet ein überhitzen des Reaktionsgemisches durch Kühlen.
Die Vorteile des neuen Verfahrens seien an Hand nachstehender Beispiele erläutert. 1. Zu 93 g (= 3 Mol) im Autoklaven be- findlichem flüssigem Methylamin läßt man bei., -20° im Verlauf von etwa i-Stunde u gutem -Rühren 57g (=-i Mol) Glykolsül'i nitril zutropfen. Dabei soll die Temperwcjf@ nicht über -io° steigen, um Verluste an Methylamin zu vermeiden. Dann wird im - Die Verseifung des erhaltenen Sarkosinnitrils mittels Bariumhydroxyds liefert etwa 67 g Sarkosin, d. i. 75 °/o der Theorie, bezogen auf das angewandte Glykolsäureiiitril.
- Bei dieser Arbeitsweise kommt man, wie gesagt, mit 3 Mol verflüssigtem Methylamin aus. Dessen Volumen beläuft sich auf etwa 132 ccm. Wollte man nach der bekannten Vorschrift, welche eine wäßrige 33°1oige Methylaminlösung vorsieht, arbeiten; so hätte man io Mol Methylamin, d. h. ungefähr 1070 ccm dieser Lösung, anzuwenden. Demnach beträgt das zu bewältigende Volumen
des Methylarnins nur noch etwa 12,51/, des der ursprünglich benötigten wäßrigen Lösung. 22- Zu 93 g (= 3 M01) im Autoklaven be- findlichem flüssigem Methylamin läßt man '' titer gutem Rühren 80 g 72"1oiges Glykol- irenitril (= i Mol) zufließen. Nach Zu- ,rohe des Oxynitrils wird 2 Stunden bei einer 1
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Sarkosin durch Einwirkenlassen von Methylamin auf Glykolsäurenitril, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Glykolsäurenitril Methylamin in verflüssigtem Zustand oder in Form einer unter Überdruck gesättigten wäßrigen Lösung in geschlossenem Gefäß einwirken läßt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man möglichst konzentrierte Oxynitrillösungen verarbeitet.
- 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktionswärme durch Kühlung abführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG87890D DE656350C (de) | 1934-04-19 | 1934-04-19 | Verfahren zur Herstellung von Sarkosin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG87890D DE656350C (de) | 1934-04-19 | 1934-04-19 | Verfahren zur Herstellung von Sarkosin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE656350C true DE656350C (de) | 1938-02-02 |
Family
ID=7138695
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG87890D Expired DE656350C (de) | 1934-04-19 | 1934-04-19 | Verfahren zur Herstellung von Sarkosin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE656350C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4113764A (en) * | 1975-12-11 | 1978-09-12 | Basf Aktiengesellschaft | Manufacture of N-substituted glycinonitriles |
-
1934
- 1934-04-19 DE DEG87890D patent/DE656350C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4113764A (en) * | 1975-12-11 | 1978-09-12 | Basf Aktiengesellschaft | Manufacture of N-substituted glycinonitriles |
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