DE645112C - Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus cyclischen Oxyverbindungen und Acetylen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus cyclischen Oxyverbindungen und Acetylen

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DE645112C
DE645112C DEI45840D DEI0045840D DE645112C DE 645112 C DE645112 C DE 645112C DE I45840 D DEI45840 D DE I45840D DE I0045840 D DEI0045840 D DE I0045840D DE 645112 C DE645112 C DE 645112C
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acetylene
condensation products
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oxy compounds
resinous condensation
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DEI45840D
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Dr Ernst Keyssner
Dr Walter Reppe
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates
    • C08G8/30Chemically modified polycondensates by unsaturated compounds, e.g. terpenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G61/02Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus cyclischen Oxyverbindungen und Acetylen Gegenstand des Hauptpatents 64:2 886 ist ein Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus cyclischen Oxyverbindungen und Acetylen, bei dem man auf ein- oder mehrwertige Oxyverbindungen der mono- oder poly-, iso- oder heterocyclischen Reihen oder deren Derivate oder Gemische solcher Verbindungen Acetylen in Gegenwart von organischen Zink- oder Cadmiumsalzen unter erhöhtem Druck und bei Temperaturen zwischen ioo und 300' einwirken läßt. Diese Umsetzung kann in Gegenwart von Lösungsmitteln und auch von solchen Stoffen vorgenommen werden, die mit den Ausgangsstoffen bzw. den Kondensationsprodukten flüssige oder feste Lösungen zu bilden vermögen oder auch nur als Füllstoffe dienen.
  • Es wurde nun gefunden, daB man bei diesein Verfahren statt der Zink- oder Cadmiumsalze organischer Säuren als Katalysatoren mit Vorteil auch organische Basen, z. B. Mono-, Di- oder Trimethylamin, Äthanolamine, Cyclohexylamin, Piperidin oder Gemische dieser, und zwar in Form der freien Base oder als Salz, z. B. als Acetat, verwenden kann. Auch Mischungen dieser Basen bzw. ihrer Salze mit Zink- oder CaAmiurnsalzen können Verwendung finden.
  • Die allgemeinen Arbeitsbedingungen sind die gleichen wie im Falle des Hauptpatents. Je nach den Bedingungen des Druckes, der Temperatur, der Katalvsatormenge, der Reaktionszeit und der zugeleiteten Acetylenmenge erhält man auch hier zähflüssige, halbharte oder harte Produkte, die also in ihren Eigenschaften den mit Zink- oder C.admiumsalzen erhaltenen Produkten sehr nahestehen. Beispiel i In einen Drehautoklav en von -2 1 Inhalt werden 5oo g Phenol und :2o g Cyclohexylamin eingefüllt. Der Autoklav wird mit Stickstoff ausgespült, dann bis zu einem Druck von 5 at mit Stickstoff und zuletzt mit Acetylen bis zu einem Druck von 15 at gefüllt. Der Autoklav wird hierauf auf iSo aufgeheizt und so lange Acetylen unter Aufrechterhaltung eines Druckes von 2o at eingepreßt, bis etwa go g Acetylen aufgenommen sind. Das erhaltene Produkt wird durch Lösen in Benzol und Behandlung mit Bleicherde gereinigt. Nach dem Abdestillieren des Benzols hinterbl-eibt ein Harz mit einem Erweichungspunkt nach K r ä ni e r - S a r n o w von 150'. Beispiel e 5oo g Phenol und 2n g Cycloliexylami-n werden in der im Beispiel i angegebenen. «'eise mit Acetylen behandelt, bis 115 g Acetylen aufgenommen sind. Das erhaltene braun gefiirbte, aber klare Harz ist in den gebräuchlichen Lösungsmitteln unlöslich. Es erweicht beim Erhitzen, ohne jedoch zu schmelzen.
  • Beispiel 3 Soo g lylenol und 20 g n-Butylamin werden wie in Beispiel i mit Acety-leti behandelt, bis 14.1 g Acetylen aufgenommen sind. Das gereinigte Produkt besitzt nach der Reinigung mit Bleiherde - einen Erweichungspunkt von g5`.
  • Beispiel 4 500 g Phenol und 20g Piperidin werden wie in Beispiel i mit Acetylen behandelt, bis i 2o g Acetylen angelagert sind. Das erhaltene braune Harz ist in Benzin und Benzol unlöslich, löst sich aber in Alkohol, Aceton und Natronlauge.
  • Beispiel s ` 500 g Phenol und 2o g Monoäthanolamin werden wie in Beispiel i mit Acetylen bis zur Sättigung behandelt. Man erhält ein Harz, das beim Erhitzen nur noch erweicht, aber nicht mehr schmilzt. In Aceton ist es nur teilweise .löslich.

Claims (1)

  1. PATcrrTnrrsruuc11: Verfahren zur Herstellung von harz- artigen Kondensationsprodukten aus cyclischen Oxyverbindungen und Acetylen gemäß dem Hauptpatent 642 886, dadurch gekennzeichnet, daB als Katalysatoren statt der Zink- oder Cadmiumsalze orga- nischer Säuren oder neben diesen hiev organische Basen oder deren Salze verwendet werden.
DEI45840D 1932-07-10 1932-11-24 Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus cyclischen Oxyverbindungen und Acetylen Expired DE645112C (de)

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