DE643221C - Verfahren zur Darstellung von aromatischen Stickstoffverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von aromatischen StickstoffverbindungenInfo
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Description
Es ist bekannt, daß aromatische Oxyverbindungen mit Bisulfiten, wie Alkali- oder
Ammoniumbisulfiten, Anlagerungsprodukte bilden, die befähigt sind, mit aliphatischen
5 oder aromatischen Aminen zu reagieren. Auf diese Weise werden aus den aromatischen
Oxyverbindungen die entsprechenden aromalischen Aminoverbindungen erhalten. Das
bekannte Verfahren wurde bisher durch Erhitzen der Reaktionskomponenten (Bisulfit
+ aromatische Oxyverbindung + Amin) in einem wässerigen Medium mit oder ohne Anwendung
von Druck ausgeübt.
In manchen Fällen, wie z. B. bei der Um-Setzung von /J-N.aphthol mit Phenylhydrazin,
liefert das bekannte Verfahren befriedigende Ausbeuten. In vielen anderen Fällen, wie
insbesondere in der Reihe der a-Naphthole, war es jedoch bisher nicht möglich, auf dem
ao bekannten Wege aromatische Oxyverbindungen in die entsprechenden Aminoverbindungen
zu überführen (vgl. z. B. Bucherer, Lehrbuch der Farbenchemie, 1921, S. 194).
Es wurde nun gefunden, daß sich aromatische Aminoverbindungen mit sehr guter, in
vielen Fällen nahezu quantitativer Ausbeute darstellen lassen, wenn man Bisulfitanlagerungsprodukte
von Oxyverbindungen der Benzolreihe oder von a-Oxyverbindungen der
Naphthalin- und Anthracenreihe in Form der freien Säuren mit Aminen zweckmäßig bei
höherer Temperatur umsetzt. Vorteilhaft arbeitet man so, daß man ein Salz des Amins,
wie z. B. das salzsaure Salz, mit den Salzen der Bisulfitanlagerungsverbindungen umsetzt.
Sämtliche Bisulfitanlagerungsprodukte sind für das vorliegende Verfahren als Ausgangsstoffe
mit Erfolg verwendbar. Sie werden nach bekannten Verfahren erhalten oder beispielsweise dadurch, daß man die entsprechenden
Ausgangsstoffe mit der 8- bis lofachen Menge Bisulfitlauge (38 bis 40 Be)
5 bis 10 Stunden unter Rühren und Rückfluß kocht. Beim Abkühlen kristallisieren die
Anlagerungsprodukte aus oder lassen sich durch Zugabe von Natriumchlorid abscheiden.
Man kann das Verfahren derart ausführen, daß man die Bisulfitanlagerungsprodukte abtrennt
und dann mit dem Salz eines Amins in molekularem Mengenverhältnis auf höhere Temperatur, vorzugsweise auf Temperaturen
über ioo°, erhitzt. Man kann auch in der Weise verfahren, daß man die Umsetzung
zwischen dem Bisulfitanlagerungsprodukt der aromatischen Oxyverbindung und dem Salz
des Amins in Gegenwart eines über 100 °
siedenden Verdünnungsmittels, wie z. B. Chlorbenzol, Glycerin, Dimethylanilin usw.,
durchführt.
Bei der Ausarbeitung des Verfahrens wurde gefunden, daß sich wahrscheinlich zunächst
das Bisulfitanlagerungsprodukt der aroma-
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Otto Limpach in Wiesbaden-Biebrich und Dr. Karl Hager in Frankfurt, Main-Höchst.
tischen Oxwerbinduiig mit dem Amin salzartig
vereinigt. Dieser Vorgang kann bei-
OH SO3H NHo spielsweise durch die folgende Gleichung ausgedrückt
werden:
OH^SO3H
NH.,
ίο Die Bildung dieses Produkts tritt bei Gegenwart
von Bisulfit nicht ein.
In dem oben beschriebenen Verfahren geht infolge des Erhitzens auf höhere Temperatur
das salzartige Anlagerungsprodukt unter Abspaltung von SO2 und Wasser sofort in die
aromatische Aminoverbindung über. Wenn man die Umsetzung zwischen der Bisulfitverbindung
und dem Salz des Amins jedoch bei tieferer Temperatur, wie z. B. beim Arbeiten in wässeriger Lösung, vornimmt, gelingt es
in vielen Fällen, das salzartige Anlagerungsprodukt abzutrennen. Durch Erhitzen des
salzartigen Anlagerungsprodukts wird dann ebenfalls die aromatische Aminoverbindung
erhalten.
Man kann aber auch in der Weise verfahren, daß man die Bisulfitanlagerungsprodukte
in der bekannten Weise in wässeriger Lösung erzeugt und, ohne sie abzutrennen, mit den
Salzen der Basen, z. B. salzsaurem Anilin, umsetzt. Dabei ist zu beachten, daß das überschüssige
Bisulfit neutralisiert oder durch Säuren entfernt werden muß, da sonst ein zu großer Überschuß Base notwendig ist; ferner
muß in diesem Falle vorteilhaft unter Anwendung von Druck gearbeitet werden.
1. 204 Gewichtsteile des durch 5stündiges Kochen von 2,5-Dioxynaphthalin mit Bisulfit
erhältlichen Anlagerungsprodukts der Formel
\/\/OH
HO SO3Na
werden mit 130 Gewichtsteilen salzsaurem Anilin gemischt und bei 120 bis 130° zusammengeschmolzen.
Unter stürmischer Entwicklung von Wasser und Schwefeldioxyd entsteht das 5-Phenylamino-2-oxynaphthalin in
einer Ausbeute von 70 % der Theorie. 2. 264 Gewichtsteile des analog dem Beispiel
ι dargestellten Bisulfitanlagerungsprodukts des 1, 5-Dioxynaphthalins werden zusammen
mit 191 Gewichtsteilen Anilinsulfat in 1000 Gewichtsteilen Anilin bei 120 bis
140 ° bis zum Aufhören der Schwefeldioxydentwicklung
gerührt; das Anilin wird durch
Wasserdampfdestillation entfernt. Das in einer Ausbeute von 96,5 % erhaltene 5-Phenylamino-i-oxynaphthalin
wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
3. 264 Gewichtsteile 2, 8-Dioxynaphthalinbisulfat
werden mit 180 Gewichtsteilen salzsaurem />'-Naphthylamin in 800 Raumteilen
Chlorbenzol bis zum Aufhören der Schwefeldioxydentwicklung zu gelindem Sieden .erhitzt;
das Chlorbenzol wird durch Dampfdestillation entfernt und das entstandene 8 - [I - Naphthylamine-2 - oxynaphthalin durch
Auskochen mit verdünnter Salzsäure gereinigt; Ausbeute 84% der Theorie.
4. 264 Gewichtsteile des Bisulfitanlagerungsprodukts von 1, 5-Dioxynaphthalin werden
mit 128,5 Gewichtsteilen salzsaurem Benzidin in 1000 Raumteilen Glycerin auf 130 bis
1500 bis zum Aufhören der Schwefeldioxydentwicklung
unter Rühren erwärmt und bei 90° in das isfache Volumen i%iger kalter
Salzsäure eingerührt. Das entstandene Reaktionsprodukt der Formel
OH
NH
NH
HO
wird abgesaugt und mit Wasser ausgewaschen; Ausbeute 94% der Theorie.
5. 298 Gewichtsteile a-Anthrolbisulfit werden
mit 146 Gewichtsteilen salzsaurem p-Aminophenol in 1000 Raumteilen Glycerin
etwa 2 Stunden bei 130 bis i6o° bis zum Aufhören der Schwefeldioxydentwicklung iao
verrührt. Bei 8o° wird in das iofache Volumen i%iger Salzsäure eingerührt und da-
durch das 4/-Oxy-i-phenylaminoanthracen
abgeschieden; Ausbeute 82 °/0 der Theorie.
6. 110 Gewichtsteile Resorcin werden in
1000 Gewichtsteilen Bisulfit 5 Stunden unter
Rückfluß und Rühren gekocht. Es entsteht das durch Fuchs und Eisner (Berichte 53
[1920] S. 886) bekannte Anlagerungsprodukt" von der Formel
HO SO3Na
\
\
H7V/\0H
SO3Na
H.,
Durch allmähliche Zugabe von Salzsäure und dauerndes Wegkochen der schwefligen Säure
wird der Überschuß von Bisulfit zerstört, die Lösung sorgfältig mit Natronlauge neutralisiert
und nach Zugabe der äquivalenten Menge (260 Gewichtsteile) salzsauren Anilins das Reaktionsprodukt durch Kochen bis zur
Beendigung der S O2-Entwicklung ausgefällt.
Das im Wasser unlösliche Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Ausbeute 94,10/0 der Theorie. Es enthält noch das in 5-Steilung angelagerte Schwefligsäuremolekül.
Dieses kann abgespalten werden durch kurzes Kochen mit überschüssiger Natronlauge in Wasser oder durch Erhitzen
des trockenen Produkts auf Schmelztemperatur oder besser durch Erwärmen in der ζίachen
Menge Glycerin bis zum Aufhören der Schwefeldioxydentwicklung (Temperatur am Schluß
etwa 2oo° C). Man erhält so in einer Ausbeute von 810/0 der Theorie (bezogen auf eingesetztes
Resorcin) das bekannte Diphenyl-m-phenylendiamin vom Schmelzpunkt 950.
7. 31 Gewichtsteile der Bisulfitverbindung der 2, 8-Dioxy-3-naphthoesäure werden mit
16 Gewichtsteilen salzsaurem p-Aminoanisol gemischt und in 250 Gewichtsteilen Glycerin
Vs Stunde bei 140 bis 1700 geschmolzen,
wobei lebhaft schweflige Säure entweicht. Nach dem Abkühlen und Verdünnen mit Wasser erhält man 25 Gewichtsteile
hellgelben Körpers der Formel
hellgelben Körpers der Formel
OCH»
eines
NH
-OH
,-COOH
,-COOH
der sich in verdünnter, heißer Natriumcarbonatlösung löst, durch Ansäuern wieder ausfällt,
mit Eisenchlorid die typische Reaktion auf o-Oxycarbonsäuren liefert und mit diazotierten
Basen zu gedeckten Farbtönen kuppelt. 8. Man erhitzt ein Gemisch von 30,8 Gewichtsteilen
Bisulfitverbindung der 2, 8-Diöxy-3-naphthoesäure, 13,7 Gewichtsteilen Anthranilsäure,
3,74 Gewichtsteilen Schwefelsäure 60 ° Be und 300 Gewichtsteilen Glycerin
im Laufe von 40 Minuten bis auf i8o°, wobei deutlich schweflige Säure entweicht.
Nach dem Abkühlen verdünnt man die Schmelze mit Wasser, saugt den Niederschlag
ab und reinigt ihn durch Lösen in verdünnter Natriumcarbonatlösung und Ausfällen
mit Salzsäure, saugt ab, wäscht mit heißem Wasser aus und erhält so in guter Ausbeute die 8-Phenylamino-2-oxynaphthalin
3, 2'-dicarbonsäure
χ1; \cooh
NH
X-COOH
in guter Ausbeute als gelbgrünes Pulver, das löslich ist in verdünnten Laugen, in Alkohol
und Aceton, schwer löslich in Xylol und unlöslich in Wasser. Mit Eisenchlorid erhält
man die technische Färbung einer o-Oxycarbonsäure.
9. Man verfährt wie im Beispiel 6, gibt aber an Stelle des salzsauren Anilins 346 Gewichtsteile
m-Anilinsulfonsäure hinzu und kocht bis zum Aufhören der SO2-Entwicklung.
Das beim Abkühlen ausfallende Reaktionsprodukt von der Formel
HOoS
SO,H
110 \/
/\
H SO3H
wird abgesaugt, mit io°/0iger Salzlösung gewaschen
und getrocknet; Ausbeute 70 % der Theorie. Es hat eine schwach gelbe Farbe
und verliert beim Kochen mit verdünnter Natronlauge das noch angelagerte Bisulfit.
Claims (3)
- Patentansprüche:i. Verfahren zur Darstellung von aromatischen Stickstoffverbindungen, dadurchgekennzeichnet, daß man in bekannter Weise erhältliche Bisulfitanlagerungsprodtikte von Oxyverbindungen der Benzolreihe oder von a-Oxyverbindungen der Naphthalin- und Anthracenreihe in Form der freien Säure mit Aminen erwärmt.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man das Bisulfitanlagerungsprodukt in" Form der freien Säure mit dem Amin auf Temperaturen über ioo° erhitzt.
- 3. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man das Bisulfitanlagerungsprodukt in Form des Salzes abtrennt und mit der molekularen Menge eines Salzes des Amins in Gegenwart oder Abwesenheit eines Verdünnungsmittels auf Temperaturen über ioo° erhitzt.
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