DE767510C - Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trichlor-2, 4, 6-Trinitrobenzol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trichlor-2, 4, 6-TrinitrobenzolInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trichlor-2, 4, 6-Trinitrobenzol Die Gewinnung von 1, 3, 5-Trichlor-2, 4, 6-Trinitrobenzol ist in der Literatur bereits beschrieben. So wird diese Verbindung nach Am. Chemical Journ. 9, 354, 32, 171 und 31, 365, durch Kochen von; 1, 3-Dinitro-2, 4, 6-Trichlorbenzol oder 1, 3, 5-Trichlorbenzol mit rauchender Salpetersäure und Schwefelsäure erhalten. Diese Methoden, welche jedoch nur Ausbeuten von 5o bis 55% liefern, kommen technisch nicht in Frage. In der Zeitschrift für Schieß- und Sprengstoffe vom März 1932: 3, 594, ist die Herstellung von 1, 3, 5-Trichlor-2, 4, 6-Trinitrobenzol durch Nitrieren von 1, 3, 5-Trichlorben,zol in Oleum und Salpetersäure beschrieben, nachdem das Trichlorbenzol vorher durch Erhitzen. mit Oleum löslich gemacht, also in die Sulfon.säure übergeführt worden ist. Auch diese Methode, welche eine überaus lange Nitrierzeit von etwa 3o Stunden bei 140 bis 15ä°' erfordert, ergibt nur Ausbeuten von etwa 70 bis 73010 eines Rohtrinitrotrichlorbenzols.
- Es wurde nun gefunden, daß man das 1, 3, 5-Trichlor-2, 4., 6-Trinitrobenzol in weit höheren Ausbeuten und kürzerer Nitrierzeit gm#innen kann, wenn man die Nitrierung mit Nitrylteirasulfat und rauchender cxler 1oo%iger Salpetersäure vornimmt. Die mannigfaltigen Vorteile dieser Methode hestehen darin, claß das Trichlorl>enzol zur Stabilisierung nicht erst in die Sulfonsäure verwandelt zu «-erden braucht; das bereits gebildete Reaktionsprodukt wird durch eine :@dditionsverbindung, welche das Z itrv ltetrasulfat mit demselben eingeht, vor Zerstörung geschützt. Weiterhin werden. lieben einer erheblich abgekürzten Z itrierzeit, vor allem mit geringeren Salpetersäuremengen als in den bekannten Verfahren, viel höhere Ausdeuten erzeugt, so daß diese neue Methode zur Herstellung dieses neuen Sprengstoffs einen ganz bedeutenden technischen Fortschritt darstellt. Das 1, 3, 5-Trichlor-2, .i, 6-Trinitrobenzol bildet außerdem ein wichtiges Ausgangsmaterial zur Herstellung neuer Sprengstoffe.
- Beispiel In 71:2 g vorgelegtes 65oloiges Oleum werden bei Temperaturen unter -!- 2o° 305 B-rauchende Salpetersäure eingetropft. Das anfänglich ausgeschiedene Nitryltetrasulfat geht allmählich wieder in Lösung. Diese Nitriersäure wird nun auf go bis g5° hochgeheizt, und in etwa 1 Stunde werden 90,7 g 1, 3, 5-Trichlorbenzol eingetragen. Nach einstündigem Nachrühren bei 95 bis loo° wird je i Stunde bei 11o bis 115°, 125 bis 13o° und etwa 5 Stunden auf 140 bis 15o` erhitzt. Man rührt nun kalt, gießt auf Eis, saugt das
abgeschiedene I'rodilht ab und #.@-:acht finit Wasser neutral. Zach dem Trocknen werden 115 bis 115g 1, 3, 5-Trichlor-2.4, 6-Trinitrtf- benzol vom Schmelzpunkt 188 bis i()o= erlial- tel, das zur weiteren Reinigung aus Chlor- henzol unikristallisiert wird. Die eiltfallrlide Abfallsä ure kann durch geeignetes Verdünnen mit Wasser so eingestellt werden. daß sie zur Mono- oder Dinitrierung des 1, 3, 5=rrichlor- bcimols weiter ausgenutzt werden kann. Das Mono- oder Dinitroderivat wird dann finit itrv ltetrasulfat zum Trinitroprodukt weiter- nitriert. 25 g des so erhaltenen Rohtrichlortrinitro- henzols «-erden in 1o bis 1 5 ccm siedendem Chlorbenzol gelöst und der Kristallisation übergeben. Zach Erkalten auf etwa -#- 5 - werden die ausgeschiedenen Kristalle ab- gesaugt, mit lo ccih kaltem Chlorbenzol nach- gewaschen und getrocknet. Es werden 2o bis 22g 1, 3, 5-Trichlor-2, .I, 6-Trinitro;tetizol vom Schmelzpunkt 195 bis 1960 erhalten.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEJ57894D DE767510C (de) | 1936-08-12 | 1936-08-12 | Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trichlor-2, 4, 6-Trinitrobenzol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEJ57894D DE767510C (de) | 1936-08-12 | 1936-08-12 | Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trichlor-2, 4, 6-Trinitrobenzol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE767510C true DE767510C (de) | 1952-09-15 |
Family
ID=7207261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEJ57894D Expired DE767510C (de) | 1936-08-12 | 1936-08-12 | Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trichlor-2, 4, 6-Trinitrobenzol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE767510C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE977706C (de) * | 1961-07-14 | 1968-07-11 | Bundesrep Deutschland | Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trinitro-2, 4, 6-Trichlorbenzol |
-
1936
- 1936-08-12 DE DEJ57894D patent/DE767510C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE977706C (de) * | 1961-07-14 | 1968-07-11 | Bundesrep Deutschland | Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Trinitro-2, 4, 6-Trichlorbenzol |
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