DE638804C - Verfahren zur Darstellung von reinem Monoacetylresorcin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von reinem MonoacetylresorcinInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/12—Acetic acid esters
- C07C69/18—Acetic acid esters of trihydroxylic compounds
Description
- Verfahren zur Darstellung von reinem Monoacetylresorcin In den Patentschriften 103 85; und 122 145 sind Verfahren zur Darstellung eines Monoacetylresorcins von sirupartiger Beschaffenheit beschrieben. Wird dieses Produkt weiter nach Patentschrift 281 ogg mit Wasserdampf behandelt, so verliert es seinen starken, unangenehmen Geruch teilweise und wird dadurch für kosmetische Zwecke zwar besser verwendbar, bleibt aber immerhin noch verbesserungsbedürftig.
- Neue Untersuchungen haben überraschenderweise gezeigt, daß das nach jenen Verfahren erhältliche Produkt nicht, wie bisher angenommen wurde, nur aus Monoacetylresorcin besteht. Die Analvsenzahlen täuschen diese Zusammensetzung nur vor, während in Wahrlieit ein Gemisch vorliegt, welches neben Monoacetvlresorcin noch Diacetv lresorcin und unverändertes Resorcin enthält, so daß die Acetylzahl des Gemisches derjenigen des reinen Monoacetylresorcins nur zufällig entspricht. Demnach war bisher kein Verfahren bekannt, nach welchem sich reines und insbesondere geruchloses und haltbares Monoacetylresorcin hätte herstellen lassen.
- Es wurde nun ein Verfahren aufgefunden, wonach man Monoacetylresorcin in chemisch reiner und daher auch in kristallisierter Form gewinnen kann. Das auf bekannte Weise durch Acetylierung zunächst erhaltene Rohprodukt wird nach Befreiung vom überschüssigen Acetylierungsmittel in einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, wie Äthylenchlorid, Chloroform usw,, gelöst und mit wenig Wasser behandelt, wodurch in der Hauptsache nur das unveränderte Resorcin in die wässerige Schicht übergeht, während Mono- und Diacetylresorcin vom organischen Lösungsmittel zurückgehalten werden. Wird nach dem Trennen der Schichten das organische Lösungsmittel abdestilliert, so scheidet sich im Destillationsrückstande der Hauptteil des Monoacetylresorcins schon in kristallisierter Form aus. Dieses kann durch Umkristallisieren aus geeigneten Lösungsmitteln, wie z. B. Toluol, Trichloräthylen usw., von dem Diacetylresorcin getrennt und gereinigt werden. Der vom Diacetat noch festgehaltene Rest an Monoacetat kann jenem durch Ausschütteln mit viel Wasser entzogen'und durch Einengen der wässerigen Lösung gewonnen`werden.
- Reines Monoacetylresorcin bildet weiße geruchlose Kristalle. Sie schmelzen bei 55 bis 56° und lassen sich aus Wasser, Toluol oder anderen geeigneten Lösungsmitteln umkristallisieren. Wegen der Reinheit, Geruchlosigkeit und Haltbarkeit des Monoacetvlresorcins und in Anbetracht seiner Verwendbarkeit für pharmazeutische und kosmetische Zwecke wird durch das vorliegende Verfahren gegen-
über den bisher bekannten, die Fiber eine Endkörper von sirupartiger ' chaffenh@t <,- nicht hinauskamen, ein techn.N . Fortschritt, erzielt. ' - Von der Äthylenehloridlösung destilliert man das Lösungsmittel ab, bringt den Rückstand zur Kristallisation und kristallisiert das Monoacetylresorcin aus Toluol oder sonst geeigneten Lösungsmitteln um. Die Mutterlauge wird mit Wasser erschöpfend ausgezogen und daraus der Rest des Monoacetylresorcins nach dem Verdampfen des Wassers im Vakuum in kristallisierter Form gewonnen.
- Die mit dem Resorcin gleichzeitig in Lösung gegangenen Anteile von Monoacetylresorcin können nach dem Eindampfen der wässerigen Lösung im Vakuum durch Behandlung mit Äthylenchlorid dem zurückbleibenden auskristallisierten Resorcin entzogen werden. Die Äthylenchloridlösung läßt sich ohne eigene Aufarbeitung zum Lösen immer ,-quer Mengen von rohem Monoacetylresorcin
#`@venden.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von reinem Monoaoetylresorcinaus dem durch Acetylierung von Resorcin entstehenden Gemisch von Monoacetylresorcin, Diacetylresorcin und unverändertem Resorcin, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem vom Acetylierungsmittel befreiten und in einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel gelösten Rohprodukt das Resorcin durch Behandeln mit wenig Wasser entfernt, das Lösungsmittel abdestilliert und hierauf das Monoacetylresorcin durch Kristallisation von dem öligen Diacetylresorcin abtrennt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man aus dem abgetrennten öligen Diacetylresorcin durch Behandeln mit viel Wasser den noch festgehaltenen Rest des Monoacetylresorcins herauslöst und dieses nach Eindampfen der wässerigen Lösung auskristallisieren läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK133818D DE638804C (de) | 1934-04-12 | 1934-04-12 | Verfahren zur Darstellung von reinem Monoacetylresorcin |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEK133818D DE638804C (de) | 1934-04-12 | 1934-04-12 | Verfahren zur Darstellung von reinem Monoacetylresorcin |
Publications (1)
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|---|---|
| DE638804C true DE638804C (de) | 1936-11-23 |
Family
ID=7247969
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEK133818D Expired DE638804C (de) | 1934-04-12 | 1934-04-12 | Verfahren zur Darstellung von reinem Monoacetylresorcin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE638804C (de) |
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1934
- 1934-04-12 DE DEK133818D patent/DE638804C/de not_active Expired
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