DE633563C - Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen KuepenfarbstoffenInfo
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- DE633563C DE633563C DEI42749D DEI0042749D DE633563C DE 633563 C DE633563 C DE 633563C DE I42749 D DEI42749 D DE I42749D DE I0042749 D DEI0042749 D DE I0042749D DE 633563 C DE633563 C DE 633563C
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- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
- C09B5/16—Benz-diazabenzanthrones, e.g. anthrapyrimidones
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Description
- Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Küpenfarbstoffen Das Hauptpatent 633 207 hat die Darstel= lung von neuen wertvollen Küpenfarbstoffen, den Acylaminoanthrapyrimidinen und ihren Substitutionsprodukten zum Gegenstand.
- Soweit dort von halogenhaltigen Ausgangsmaterialien ausgegangen wird, erhält man halogenhaltige Acylaminoanthrapyrimidine.
- Es wurde nun gefunden, daß man die Halogensubstitutionsprodukte dieser neuen Körperklagse, die sich zum Teil durch besondere Echtheitseigenschaften auszeichnen, auch durch Halogenierung der Acylaminoanthrapyrimidine erhalten kann.
- Die Halogenierung kann nach den verschiedensten Methoden, z. B. in anorganischen oder organischen Medien, wie Schwefelsäure und ihren Abkömmlingen, Wasser, Nitrobenzol, Chlorbenzol u. ä. oder auch bei Abwesenheit von Verdünnungsmitteln sowie bei Gegenwart von Halogenüberträgern, z. B. Jod, Schwefel, Selen, Antimon, Eisen, Eisenchlorid, Aluminiumchlorid, Chlorjod; Dimethylanilin,- durchgeführt werden. Die Reaktionsprodukte fallen meist in guter Ausbeute und Reinheit an; sie können nötigenfalls nach den üblichen Methoden, z. B. durch Kristallisation, durch Auskochen mit organischen Lösungsmitteln usw. oder durch Behandeln mit Alkalihypochloriten oder anderen Oxydationsmitteln gereinigt werden. Die Halogenacylaminoanthrapyrimidine unterscheiden sich von den halogenfreien bzw. halogenarmen Ausgangskörpern meist im Farbton und sind ihnen zum Teil auch bezüglich Wasch- und Chlorechtheit überlegen. So erhält man beispielsweise aus dem gelb färbenden 5-Benzoylamino-r, 9-anthrapyrimidin durch Chlorieren ein klares Orange und aus dem- grünstichig gelb färbenden Acylamin aus 4.-Aminoz, 9 - anthrapyrimidin und der Diphenylq.-carbonsäure durch Behandeln mit Brom oder Sulfurylchlorid klare grünstichig gelb färbende Halogenierungsprödukte, die im Gegensatz zum Ausgangsmaterial vollkommen chlorecht sind und letzteres in Wasch--, Sodakoch- und Lichtechtheit übertreffen. Beispiel r Zoo Teile 5-Benzoylamino-r, 9-anthrapyrimidin werden in zooo Teilen Trichlorbenzol nach Zugabe von 5 Teilen Jod unter Einleiten von Chlorgas auf 140' erhitzt und einige Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Darauf läßt man :erbalten und saugt das in Form orangeroter Kriställchen abgeschiedene Reaktionsprodukt ab. Es löst sich orangefarben in konzentrierter Schwefelsäure und liefert aus braunvioletter Küpe auf der pflanzlichen Faser klare, kräftige goldorangefarbene Töne von sehr guter Echtheit. Das entsprechendeChlorierungsprodukt von q. - Benzoylämino - i, 9 - anthrapyrimidin färbt grüngelb, dasjenige von Anthrachinon-(3-car-. bonyl-2-aminö-C-phenyl-i, 9-anthrapyrimi färbt gelb, ebenso dasjenige aus [2, 5-Dichid benzoyl]-5-aininoanthr apyrimidin. Beispiel 2 i oo Teile eines i o %igen wäßrigen Teiges des Acylamins aus q.-Amino- i, 9-anthrapyrimidin und Diphenyl-q.-carbonsäure werden nach Zugabe von 3o Teilen Brom auf dem Wasserbad unter Rühren am Rückflußkühler gekocht. Wenn eine entnommene Probe gegen Chlor vollkommen beständige Ausfärbungen liefert (was im allgemeinen nach wenigen Stunden der Fall ist), entfernt man das überschüssige Brom nach bekannten Methoden und saugt das bromhaltige Reaktionsprodukt ab. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure orangefarben und liefert aus kalter oder warmer violettblauer Küpe auf der pflanzlichen Faser grünstichig gelbe, klare Färbungen von sehr guter Echtheit.
- Ebenso ist auch das in entsprechender Weise erhältliche Bromierungsprodukt des isomeren Farbstoffs aus 5-Amino-i, 9-anthrapyrimidin dem bromfreien Farbstoff in Wasch-und Sodakochechtheit überlegen. Beispiel 3 5o Teile des in Beispiel e, Absatz i, angewandten Ausgangsmaterials werden in 5oo Teilen Nitrobenzol suspendiert. Nach Zugabe von 1,5 Teilen Jod und 75 Teilen Sulfurylchlorid erwärmt man unter Rühren auf $o°, lfält einige Stunden bei dieser Temperatur i@n4 weitere i bis 2 Stunden bei 9o° und läßt Aai erkalten.' Hierauf saugt man das ge-:331.'#Iete Chlorierungsprodukt ab. Es stellt ein '-gelbes kristallines Pulver dar, löst sich orangefarben in konzentrierter Schwefelsäure und liefert aus blauvioletter Küpe auf Baumwolle klare, kräftige, vollkommen chlor- undwaschechte gelbe Färbungen. Beispiel q. ioo Teile 5-Benzoylamino-i, 9-anthrapyrimidin werden unter Rühren in eine Suspension von ioo Teilen Brom und 3 Teilen Jod in iooo Teilen Chlorsulfonsäure bei o bis 5` eingetragen. Man erwärmt auf 2o bis 3o°. hält einige Stunden bei dieser Temperatur und arbeitet dann das Reaktionsprodukt durch Fällen in Wasser und Absaugen auf. Das Bromierungsprodukt liefert auf Baumwolle aus braunvioletter Küpe orangefarbene Ausfärbungen. -
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weiterbildung des Verfahrens des Hauptpatents °633 207 zur Darstellung neuer Küpenfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man halogenierte Acylaminoanthrapyrimidine aus Acylaminoanthrapyrimidinen durch Behandeln mit Halogen oder Halogen .abgebenden Mitteln herstellt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI42749D DE633563C (de) | 1931-10-09 | 1931-10-09 | Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI42749D DE633563C (de) | 1931-10-09 | 1931-10-09 | Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE633563C true DE633563C (de) | 1936-07-30 |
Family
ID=7190860
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI42749D Expired DE633563C (de) | 1931-10-09 | 1931-10-09 | Verfahren zur Darstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE633563C (de) |
-
1931
- 1931-10-09 DE DEI42749D patent/DE633563C/de not_active Expired
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