DE62964C - Verfahren zur Darstellung von Amidonaphtolmonosulfosäuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Amidonaphtolmonosulfosäuren

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DE62964C
DE62964C DENDAT62964D DE62964DA DE62964C DE 62964 C DE62964 C DE 62964C DE NDAT62964 D DENDAT62964 D DE NDAT62964D DE 62964D A DE62964D A DE 62964DA DE 62964 C DE62964 C DE 62964C
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Germany
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amidonaphthol
acid
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monosulfonic
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DENDAT62964D
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aktiengesellschaft für Anilinfabrikation in Berlin S.O. 33, an der Treptower-Brücke
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/49Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C309/50Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift Nr. 53076 ist ein Verfahren zur Darstellung von Amidonaphtolmonosulfosäuren beschrieben, darin bestehend, dafs in den ß-Naphtylamindisulfosäuren R und G (bezw. y) durch Einwirkung von Aetzalkalien eine Sulfogruppe durch Hydroxyl ersetzt wird.
Die vorliegende Erfindung bezweckt nun die Darstellung von Amidonaphtolsulfosäuren auf einem neuen vortheilhafteren Wege.
Bekanntlich erhält man durch Verschmelzen der ß-Naphtoldisulfosäuren R und G (bezw. y) mittelst Alkalis zwei Dioxynaphtalinsulfosäuren, welche in dem englischen Patent No. 9642/89 näher beschrieben sind und welche ihrer Entstehung entsprechend als Dioxynaphtalinsulfosäuren R und G bezeichnet werden.
Durch Erhitzen mit Ammoniak lassen sich diese Säuren in Amidonaphtolsulfosäuren überführen im Sinne folgender Gleichung:
OH OH
S O3Na
NH* = OH
NH2 S OsNa
+ H2 O.
Die Einwirkung des Ammoniaks geht sehr leicht vor sich; es können deshalb wesentlich niedrigere Temperaturen zur Anwendung kommen als z. B. bei der Darstellung von Naphtylaminsulfosäuren aus Naphtolsulfosäuren.
Beispiel ι. ίσο kg dioxynaphtalinsulfosaures Natron G (bezw. y) werden mit 250 kg Ammoniak von 30 bis 33 pCt. N'H3 im Digestor 10 Stunden auf 120 bis 1500 erhitzt. Der Inhalt des Digestors wird nach dem Abkochen des Ammoniaks in heifsem Wasser gelöst und mit Salzsäure angesäuert; die entstandene Amidonaphtolmonosulfosäure scheidet sich hierbei krystallinisch aus. Dieselbe ist schwer löslich (in ca. 230 Theilen siedendem Wasser), sie bildet leicht lösliche, schwer krystallisirbare Salze, deren Lösungen sich an der Luft bräunen; Chlorkalk erzeugt in denselben eine braunrothe, Eisenchlorid eine schwarzblaue Färbung; auf Zusatz von Chromsäure entsteht ein schwarzer Niederschlag. Die Diazoverbindung der Amidonaphtolsulfosäüre ist gelb gefärbt und schwer löslich. Durch Combination mit Tetrazodiphenyl wird ein dunkelvioletter Farbstoff gebildet. Die Säure ist demnach wohl identisch mit der eingangs erwähnten, aus Naphtylamindisulfosäure G dargestellten Amidonaphtolsulfosäüre.
Beispiel 2. 100 kg (3-dioxynaphtalinmonosulfosaures Natrium R und 250 kg Ammoniak von 30 bis 33 pCt. N H3 werden im Digestor 10 Stunden auf 150 bis i6o° erhitzt. Der Digestorinhait bildet eine dicke gelbe Krystallmasse. Durch Absaugen, eventuell unter Zusatz von etwas Kochsalz erhält man sofort das Natriumsalz der Amidonaphtolmonosulfosäure, welches durch Umkrystallisiren in schönen, schwach gelblich gefärbten Blättchen erhalten werden kann.
Säuren scheiden aus der Lösung dieses Salzes die freie Amidonaphtolsulfosäüre aus.
Die Säure ist verschieden von der aus β - Naphtylamindisulfosäure R durch Verschmelzen mit Alkalien erhaltenen Amidö-
naphtolsulfosä'ure, wie nachfolgende Nebeneinanderstellung der Reactionen und Eigenschaften beider Säuren zeigt:
Neue Säure Amidonaphtolsulfosäure
nach
Patent Nr. 53076
Freie Säure schwer löslich; ι Theil in 1160
Theilen H2O von 150
schwer löslich; 1 Theil in 3980
Theilen H^ O von 150
Natronsalz löslich in 46,5 Theilen Wasser;
krystallisirt leicht in glänzenden
Blättchen; eine 5procentige Lö
sung erstarrt beim Erkalten zu
einem Krystallbrei
löslich in 4,1 Theilen Wasser;
krystallisirt schwer
Mit Chlorkalk dunkelbraune Färbung gelbe Färbung, beim Kochen
braun
Mit Chromsäure schwache schmutzigbraune Fär
bung
tief braungrüne Färbung
Combination mit Tetrazodiphenyl rothvioletter Farbstoff blauvioletter Farbstoff
Liefert nach der Eliminirung der
NH2 - Gruppe eine Naphtolsulfo-
säure, welche sich combinirt mit
Tetrazoditolyl zu einem
rothvioletten Farbstoff blauvioletten Farbstoff
Die im Vorstehenden beschriebenen Amidonaphtolsulfosäuren sollen Verwendung zur Herstellung von Farbstoffen finden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Amidonaphtolmonosulfosäuren durch Erhitzen der Dioxynaphtalinsulfosäuren R und G (bezw. γ) mit Ammoniak.
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