DE627344C

DE627344C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE627344C
Application number: DEI48319D
Authority: DE
Inventors: Dr Hermann Rohrbach
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1933-11-12
Filing date: 1933-11-12
Publication date: 1936-03-13

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofaxbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen rßten bis blauen Azofarbstoffen gelangt, -wenn man die lVtonoalkyläther des i, 4-Dioxynaphthalins mit Diazo- oder Tetrazoverbindungen der Benzol- und Naphthalinreihe kuppelt, die leine wasserlöslich machende Gruppe enthalten. Die neuen Farbstoffe besitzen eine gute, teilweise sehr gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, Fetten, Ölen und Wachsen, so daß sie sich besonders zum Färben der unter Verwendung dieser Stoffe erhältlichen Erzeugnisse, wie Lacke, Bohnermassen, Kerzen, Seifen, Druckfarben, Schuhkrem, eignen. Vor den aus der Patentschrift 176 64o bekannten Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch ihre Löslichkeit in den obenerwähnten Mitteln aus, wobei auch nicht vorauszusehen war, daß ihre Lösungen in diesen Mitteln von einer so hervorragenden Klarheit des Farbtones sein würden.
Die Färbungen mit den Farbstoffen aus den Monoalkyläthern des i, 4-Dioxynaphthalins sind wesentlich blauer als die Färbungen der analogen Farbstoffe mit (3-Naphthol, a-Naphthol, i--Oxynaphthalin-4-methylketon und i - Oxynaphthalin- 4- carbonsäuremethy lester. Die neue Komponente gestattet es sogar, in Form ihrer Monoazofarbstoffe blauere Nuancen zu erzielen, als sie mit den bisherigen Disazofarbstoffen, die meist (3-Naphthol als andere Komponente enthalten, zu erreichen waren. Die Verwendung der Monoazofarbstoffe statt der Disazofarbstoffe auf dem Gebiet der fettlöslichen Azofarbstoffe bringt aber gewöhnlich :eine bessere Löslichkeit und eine größere Klarheit des Tones. Die Färbungen mit den Monoazofarbstoffen aus den -Monoalkyläthern des r, 4-Dioxynaphthalins nähern sich hinsichtlich der Klarheit des Tones. sogar den Färbungen mit basischen Triphenylmethanfarbstoffen.
Beispiel i 9,3 Teile Aminobenzol, die in ioo Teilen Wasser und 27 Teilen Salzsäure 2o° B6 gelöst wurden, werden in üblicher Weise mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die o bis 3° C warme Diazolösung läuft unter schnellem Rühren zu einer 5° C warmen Lösung von 18,1 Teilen i-Oxy-4-methoxynaphthalin in 2o Teilen einer 3o%igen Natronlauge. Der Farbstoff wird gepreßt und bei etwa 8o° C getrocknet. Er löst sich in den angegebenen organischen Verbindungen mit klarer, reiner, roter Farbe.

Beispiel 2 17,5 Teile 4-Cyclohexyl-i-aminobenzol werden in i 5o Teilen Wasser und 27 Teilen Salzsäure 2o° B6 heiß gelöst. Die Lösung wird auf i o' C abgekühlt, wobei sich ein Teil des Hydrochlorids abscheidet. Man

diazotiert bei i o° C, wie üblich, mit 6,9 Te, en

Natriumnitrit und verfährt weiter wie

spiel i. Der Farbstoff färbt etwas blaustichz-

ger als der nach Beispiel 1 erhältliche-.- Fail'-

Stoff. Beispiel 3 29,4 Teile i-Di-(3-methyl-4-aminophenyl). hexahydrobenzol werden in 6ooTeilen Wasser und 6o Teilen Salzsäure 2o° B6 heiß gelöst, Man kühlt auf o° C ab und tetrazotiert bei dieser Temperatur mit 13,8 Teilen Natriumnitrit. Die Tetrazolösung läuft unter gutem Rühren zu einer 5° C warmen Lösung von 36,2 Teilen i-Oxy-4-methoxynaphthalin, 80o Teilen Wasser und 48 Teilen einer 3oojoigen Natronlauge. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i. Der Farbstoff liefert klare, rotviolette Töne.

Beispiel 4 14,3 Teile i-Aminonaphthalin werden mit 12 Teilen Salzsäure 20° B6 und 25o Teilen Wasser heiß gelöst. Man gibt darauf 25o Teile kaltes Wasser hinzu und fällt unter ,fitem Rühren durch langsamen Zusatz von 24 Teilen' Salzsäure zo° Be, verdünnt mit 3em,gleichen Volumen Wasser, das i-Aminoiaphthälinhydröchlorid in fein verteilter Form ius. Man kühlt auf o° C ab und diazotiert nit -7,25 Teilen Natriumnitrit. Die filtrierte

Diazolösung wird zur Kupplung mit einer

Lösung von 18,1 Teilen i-Oxy-4-methoxy-

Iaphthalin in 40o Teilen Wasser und

r. Teilen .einer 30%igen Natronlauge ver-

zt. Kupplung und Aufarbeitung erfolgen

.«sie oben. Der Farbstoff löst sich klar violett

-in organischen.Lösungsmitteln.

. Beispiel 22,5 Teile 3, 2'-Dimethyl-4-amino-i, i'-azobenzol werden mit Zoo Teilen Wasser fein verrieben. Es werden darauf 30 Teile Salzsäure 2o° B6 zugesetzt. Dann wird bei 5° C mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die filtrierte Diazolösung wird wie oben mit einer Lösung von 18,1 Teilen i-Oxy-4-methoxynaphthalin in 40o Teilen Wasser und 24 Teilen einer 30%igen Natronlauge vereinigt. Der erhaltene Farbstoff löst sich klar bläulichviolett in organischen Lösungsmitteln.

Claims

PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoften, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazo- oder Tetrazoverbindungen der Benzol- oder Naphthalinreihe, die keine wasserlöslich machende Gruppe enthalten, mit Monoalkyläthern des i, 4-Dioxynaphthalins kuppelt.