DE622231C - Verfahren zur Herstellung von Diacetylmorphin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DiacetylmorphinInfo
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- DE622231C DE622231C DEF77240D DEF0077240D DE622231C DE 622231 C DE622231 C DE 622231C DE F77240 D DEF77240 D DE F77240D DE F0077240 D DEF0077240 D DE F0077240D DE 622231 C DE622231 C DE 622231C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D489/00—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
- C07D489/02—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Diacetylmorphin Die Erfindung.betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diacetylmorphin aus dem Morphin, und zwar kommt es dabei darauf an, daß die Acetylierung des Morphins mit Keten vorgenommen wird. Wie sich gezeigt hat, gelingt dadurch die Gewinnung des Diacetylmorphins in einfachster Weise und in größter Reinheit, und zwar unter Erzielung theoretischer Ausbeute.
- Wenn es auch an sich bekannt war, Hydroxylgruppen im allgemeinen durch Keten zu acetylieren, so war doch keineswegs vorauszusehen, sondern im Gegenteil überraschend, daß man mit Hilfe von Keten auch imstande.sein würde, die im Morphin vorliegenden phenolischen und alkoholischen Hydroxylgruppen gleichzeitig zu acetylieren und so mit quantitativer Ausbeute zum Diacetylmorphin zu gelangen. Man hat zwar auch,das Keten in seinerWirkung derjenigen des Acetylchlorids an die Seite gestellt. Das Diacetylmorphin hat man aber bisher stets nicht unter Verwendung von Acetylchlorid, sondern mit Hilfe von Essigsäureanhydrid hergestellt und ist -dabei zu einem Produkt gekommen, das weder bezüglich der Reinheit noch bezüglich der Ausbeute sich mit dem gemäß vorliegender Erfindung unter Verwendung von Keten erhaltenen vergleichen läßt. Die Verwendung von Keten an Stelle von Essigsäureanhydrid war jedoch nicht vorgeschlagen und auch durch den Vergleich des Ketens mit dem Acetylchlorid nicht nahegelegt, um so weniger, als bei jenem Vergleich von der gleichzeitigenAcetylierung phenolischer und alkoholischer Hydroxylgruppen keine Rede war.
- Die ebenfalls bekannte Acetylierung von Aminogruppen durch Keten ließ gleichfalls dessen Brauchbarkeit für die gleichzeitige Acetylierung der phenolischen und alkoholischen Hydroxylgruppen im Morphin nicht voraussehen, um so weniger, als bei jener bekannten Acetylierung von Aminogruppen durch Keten die gleichzeitig im Molekül vorhandenen Hydroxylgruppen unangegriffen bleiben. Diese Tatsache hätte von vornherein unmittelbar gegen die Annahme sprechen müssen, daß phenolische und alkoholische Hydroxylgruppen gleichzeitig nebeneinander durch Keten würden acetyliert werden können.
- Nach einem andern bekannten Verfahren sollen Acetylierungen mit Hilfe von Keten in Gegenwart von Schwefelsäure ausgeführt werden. Ein derartiges Verfahren aber ist auf einen basischen Stoff wie Morphin nicht anwendbar, wenn man nicht dieAufarbeitung des Acetylierungsproduktes sehr erschweren will. Dadurch aber würde die Wirtschaftlichkeit und somit auch ,der Wert des Verfahrens vollkommen inFrage gestelltwerden. Aus£ührungsbeispiele z. 500 9 'fein gepulvertes, reines, trockenes Morphin werden in 3 Liter siedendem Äther verteilt. Durch diese Aufschlämmung wird ein kräftiger Ketenstrom geleitet. Das Morphin geht dabei ziemlich rasch unter Bildung seinerDiacetylverbindung inLösung. Dampft man dann den Äther ab, so lvnterbleibt in fast theoretischer Ausbeute schön kristallisiertes Diacetylmorphin vom Schmelzpunkt i67bs i69°. DieSubstanz ist analysenrein und gibt keine Morphinreaktionen mehr.
- 2. 5oo g reines, fein gepulvertes und scharf getrocknetes Mdrphin werden in einer Röhre einem Strom von gasförmigem Keten ausgesetzt, bis eine Probe keine Morphinreaktionen mehr gibt. Die Ausbeute ist auch in diesem Fall nahezu theoretisch.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Diacetylmorphin aus Morphin, dadurch gekennzeichnet, daß das Morphin mit Keten behandelt wird.
- 2. Verfahren nachAnspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß festes, gepulvertes Morphin in einem geeignetere Diacetylmorphin-Lösungsmittel, wie Äther, verteilt der Einwirkung eines Stromes von gasförmigem Keten unterworfen wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF77240D DE622231C (de) | 1934-03-09 | 1934-03-09 | Verfahren zur Herstellung von Diacetylmorphin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF77240D DE622231C (de) | 1934-03-09 | 1934-03-09 | Verfahren zur Herstellung von Diacetylmorphin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE622231C true DE622231C (de) | 1935-11-23 |
Family
ID=7112832
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF77240D Expired DE622231C (de) | 1934-03-09 | 1934-03-09 | Verfahren zur Herstellung von Diacetylmorphin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE622231C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0577847A1 (de) * | 1992-01-23 | 1994-01-12 | Toray Industries, Inc. | Morphinan-derivate und medizinische verwendung |
US6177438B1 (en) | 1993-07-23 | 2001-01-23 | Toray Industries, Inc. | Morphinan derivatives and pharmaceutical use thereof |
-
1934
- 1934-03-09 DE DEF77240D patent/DE622231C/de not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0577847A1 (de) * | 1992-01-23 | 1994-01-12 | Toray Industries, Inc. | Morphinan-derivate und medizinische verwendung |
EP0577847A4 (de) * | 1992-01-23 | 1994-12-07 | Toray Industries | Morphinan-derivate und medizinische verwendung. |
US6277859B1 (en) | 1992-01-23 | 2001-08-21 | Toray Industries, Inc. | Morphinan derivative and its pharmaceutical applications |
US6177438B1 (en) | 1993-07-23 | 2001-01-23 | Toray Industries, Inc. | Morphinan derivatives and pharmaceutical use thereof |
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