DE62176C - Verfahren zur Darstellung von Zimmtsäure-Guajacolester - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Zimmtsäure-Guajacolester

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DE62176C
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guaiacol
room acid
room
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ester
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DENDAT62176D
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Firma KNOLL & CO. in Ludwigshafen a. Rh
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT. \%
Für die Verwendung des Guajacols und des Peru- sowie Tolubalsams (Zimmtsä'ure bezw. Zimmtsäureester bildet den Hauplbestandtheil dieser Balsame) war der schlechte Geschmack dieser Substanzen, sowie ihre local irritirende Wirkung, wodurch leicht Magen- und Darmkatarrh entsteht, ein wesentliches Hindernifs. Dieser Nachtheil läfst sich vermeiden durch Ueberführung des Guajacols in den entsprechenden Zimmtsäureester und Verwendung dieser Substanz an Stelle des Guajacols und Peru- sowie Tolubalsams.
Der Zimmtsäure-Guajacolester, welcher im Organismus in seine Componenten leicht zerlegt wird, soll unter dem Namen »Styracol« in der Medicin Anwendung finden.
Zur Darstellung des Styracols verfährt man folgendermafsen:
Gleiche Molecule Guajacol und Zimmtsäurechlorid werden bei gewöhnlicher Temperatur zusammengebracht und nach zwei Stunden kurze Zeit auf dem Wasserbad erwärmt; die Masse wird mit siedendem Alkohol aufgenommen und filtrirt; beim Erkalten scheidet sich das Styracol in langen Nadeln krystallinisch ab. Die Krystalle werden durch Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt. Der Körper schmilzt bei 1300 C.
An Stelle des freien Guajacols kann ein Alkali- oder Erdalkalisalz desselben, an Stelle des Zimmtsäurechlorids das Zimmtsäureanhydrid angewendet werden. Der Körper kann auch dargestellt werden aus Guajacol bezw. Guajacolsalz und Zimmtsäure bezw. Zimmtsäuresalz mit Phosphorpentachlorid P Cl5 , Phosphoroxychlorid P O Cl3, Sulfurylchlorid S O2 Cl2, Kohlenoxychlorid C O Cl2 und sauren oder mehrfach sauren Alkalien.

Claims (2)

Patent-Ansprüche:
1. Darstellung von Zimmtsäure-Guajacolester, genannt »Styracol«, durch Zusammenbringen von Guajacol bezw. einem Alkali- oder Erdalkalisalz desselben mit Zimmtsäurechlorid bezw. Zimmtsäureanhydrid.
2. Verfahren zur Darstellung von Zimmtsäure-Guajacolester, genannt »Styracol«, unter Benutzung des durch Patent No. 38973 und dessen Zusatz-Patent No. 43713 geschützten Verfahrens, durch Einwirkung von Guajacol bezw. Guajacolsalz auf Zimmtsäure bezw. Zimmtsäuresalz bei Gegenwart von Phosphorpentachlorid, Pbosphoroxychlorid, Sulfurylchlorid (S O2 ClJ, Kohlenoxychlorid (C O Cl2) oder sauren Alkalisalzen.
DENDAT62176D Verfahren zur Darstellung von Zimmtsäure-Guajacolester Expired - Lifetime DE62176C (de)

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