DE618023C - Verfahren zur Darstellung eines geschmackfreien Chininsalzes der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines geschmackfreien Chininsalzes der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeureInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
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- C07D215/52—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4 with aryl radicals attached in position 2
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- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
- C07D453/04—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems having a quinolyl-4, a substituted quinolyl-4 or a alkylenedioxy-quinolyl-4 radical linked through only one carbon atom, attached in position 2, e.g. quinine
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Description
- Verfahren zur Darstellung eines geschmackfreien Chininsalzes der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure Durch das Hauptpatent 563 457 'd die Herstellung von geschmackfreiem Chininsalz der 2-Phenylchinolin-4-earbonsäune geschützt. Das Wesentliche dieses Verfahrens ist die Umsetzung der Ausgangsstoffe miteinander bei Temperaturen von 6o bis 70° in wäßriger Lösung oder in Anwesenheit von Chloroform. Die bekanntgewordenen Verfahren führen, wie nachgewiesen werden konnte, nicht urmittel tax zu so gut wie geschmackfreien Körpern, sondern zu stark bitter schmeckenden Salzen.
- Es wurde nun gefunden, daß auch geschmackfreies Chininsalz der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure mit Hilfe von anderen organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Benzol usw., hergestellt werden kann, gegebenenfalls unter Verwendung von Lösungsvermittlern, wie beispielsweise Äther.
- Führt man die Umsetzung von Chininbase und Phenylchinolincaxbonsäum in Alkohol durch, so ist ein Zusatz von Äther zu dem Reaktionsgemisch notwendig, da bei-Verwendung von Alkohol allein die Gewinnung des Chininsalzes langsamer und infolge der Alkohollöslichkeit des Salzes nicht mit quantitativer Ausbeute vonstatten geht.
- Beispiel i 3 2 Teile Chinin werden in i oo Teilen Alkohol von 6o bis 7o° gelöst. Zu dieser Lösung 'bringt man unter Umrühren eine Aufschlämmung von 24 Teilen Phenylchin.o.Iincarbonsäure in 35o Teilen Alkohol von 6o bis 7o'. Beim Zugeben von 15o Teilen Äther tritt beim Umrühren sofortige Lösung ein und nach kurzer Zeit fällt die Verbindung in Flocken aus. Nach Trennung vom Lösungsmittel kann das Reaktionsprodukt mit Wasser oder organischenLösungsmitteln ausgewaschen oder aus geeigneten Lösungsmitteln umkristallisiert werden.
- Beispiel 2 Äquimolekulane Mengen Chininbase und Phenylchinolincarbonsäure werden in Benzol von 6o bis 70° gelöst und der Auskristallisierung überlassen. Nach Ahfiltrierung des Reaktionsproduktes und nach Entfernung des anhaftenden Benzols kann. das Chininsalz mit
Wasser oder- irgendeinem geeigneten organi- schen Lösungsmittel ausgewaschen oder um- 1#xistallisiert werden. Beispiel 3 32 Teile Chininhase werden. in i 5o Teilen Äthylenglykol von 6o bis 70° .gelöst. Zu dieser Lösung bringt man unter Umrühren eine Lösung von 24 Teilen Phenylchinolincarbon.- säure in 25o Teilen Äthylenglykol von 6o bis 70°: Nach Zugabe der doppelten. Menge Wasser fällt die Verbindung in Flocken, aus. Nach Trennung von der Mutterlauge wird das Reaktionsprodukt ausgewaschen oder aus ge- eigneten Lösungsmitteln umkfistallisiert. Beispiel ¢ 2o Teile Chininhydrorhloxid werden in i 5o Teilen Alkohol, von 6o bis 70° gelöst. Hierzu gibt man eine Lösung von 13 Tei- len phenylchinolimcarbonsa.rem Natrium in Zoo Teilen Alkohol von 6o bis -70°.' Beim-Er- kalten scheidet sich. die. Verbindung in weißen Nadeln aus. - Beispiel 5 20 g Chininhydrochlorid, gelöst *in i50 g Glycerin, und 13 g phenylchinolincarbon- saures Natrium, gelöst in 200g Glycerin, werden bei 6o bis 70° vereinigt. Hierblei fällt die Verbindung sofort aus.- Die Weiterbehand- lung ,geschieht nach den üblichen Mefhöden. Beispiel 6 Äquimolekulane Mengen von Ch@ninhydro- chlorid und phenylchinolinearbonsaurem Na- trium vierden 'in Äthylenglyköl bei 6ö bis 70° gelöst, vermischt -und der Auskristallislerung überlassen. Hierbei ist ein Zusatz von Wasser zweckdienlich. Nach Ahfiltrierung des Reak- tionsproduktes- kann das 'Chininsalz ausge- waschen oder tonkristallisiert werden.. Beispiel 7 32 Teile Chinin werden in Zoo ccm Xylol bei 6o 'bis 7o° gelöst. Zu dieser Lösung gibt man dann unter Umrühren eine Lösung von 2¢ Teilen Plienylchinolincarbonsävre in 3oo Teilen: Xylol von 6o bis 70°, filtriert rasch durch eine "vorgewärmte Nutsche und läßt erkalten. Die Verbindung kristallisiert in Nadeln. aus. Beispiel 8 32 Teile' Chinin werden in 5o Teilen essig- saurem Äthyl bei 6o bis 70° gelöst und zu einer: Lösung von 24 Teilen Phenylchinolin- carbonsäure in i 5o Teilen. essigsaurem Äthyl bei 60# bis 70° zugegeben. Beim Erkalten kristallisiert die Verbindung aus. Beispiel g 32 Teile Chinin und 2¢ Teile.Phenyl- chinolincarbonsäure werden-in je 2oo Teilen Glyaerindiäthyläther gelöst und bei 6o bis 7o° zur Einwirkung gebracht. Die Verbin- dung kristallisiert -in Nadeln aus und wird nach Ab trenrnung von der Mutterlauge ausge- waschen oder umkristallisiert.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Weitere -Ausbildung des Verfahrens zur Darstellung eines geschmackfreien Chinin- salz-es der 2-Phenylchinolin-q.-aarbonsäure ;aus äquimolekulaxen Mengen Chinin und Phenylchinolincarbomäure oder deren Sal- zengemäßPatent 563457, dadurchgekemn- zeiclmet, daß an 'Stelle von Chloroform hier auch andere organische Lösungsmittel, in welchen die Ausgangsstöffie löslich sind, bei 6o bis 7.o°, gegebenenfalls !unter Ver- wendung von -Lösungsvermittlern, ver- wendet =werden. -
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEW92108D DE618023C (de) | 1933-02-21 | 1933-02-21 | Verfahren zur Darstellung eines geschmackfreien Chininsalzes der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEW92108D DE618023C (de) | 1933-02-21 | 1933-02-21 | Verfahren zur Darstellung eines geschmackfreien Chininsalzes der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE618023C true DE618023C (de) | 1935-08-30 |
Family
ID=7613605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEW92108D Expired DE618023C (de) | 1933-02-21 | 1933-02-21 | Verfahren zur Darstellung eines geschmackfreien Chininsalzes der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE618023C (de) |
-
1933
- 1933-02-21 DE DEW92108D patent/DE618023C/de not_active Expired
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