DE60225478C5 - Verfahren zur herstellung des coenzyms q10 - Google Patents

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Abstract

Verfahren zum Herstellen des reduzierten Coenzyms Q10, dargestellt durch die folgende Formel (I):
Figure DE000060225478C5_0001
wobei das Verfahren folgende Schritte umfaßt:
(a) die Kultivierung von Mikroorganismen, die das reduzierte Coenzym Q10 herstellen, in einem Kulturmedium, das eine Kohlenstoffquelle, eine Stickstoffquelle, eine Phosphorquelle und einen Mikronährstoff enthält, um mikrobielle Zellen zu erhalten, die das reduzierte Coenzym Q10 in einem Verhältnis von nicht weniger als 70 mol% unter den gesamten Coenzymen Q10 enthalten,
(b) gegebenenfalls das Zerstören der mikrobiellen Zellen und
(c) das Extrahieren des so hergestellten reduzierten Coenzyms Q10 mit einem organischen Lösungsmittel unter der Bedingung, daß das reduzierte Coenzym Q10 vor einer Oxidationsreaktion geschützt wird, um so einen Extrakt zu erhalten, der nicht weniger als 70 mol% reduziertes Coenzym Q10 unter dem gesamten Coenzym Q10 enthält.

Description

  • Der X. Zivilsenat des Bundesgerichtshofs hat auf die mündliche Verhandlung vom 24. Februar 2015 für Recht erkannt:
    Die Berufung gegen das am 7. November 2012 verkündete Urteil des 3. Senats (Nichtigkeitssenats) des Bundespatentgerichts wird auf Kosten der Beklagten zurückgewiesen.
  • betreffend das europäische Patent 1 466 883 ( DE 602 25 478 )
    hat der 3. Senat (Nichtigkeitssenat) des Bundespatentgerichts am 7. November 2012 beschlossen:
    Das am 7. November 2012 verkündete Senatsurteil wird wegen offenbarer Unrichtigkeit gemäß § 319 Abs. 1 ZPO hinsichtlich der Ziffer I des Tenors dahingehend berichtigt, dass dieser wie folgt lautet:
    „I. Das europäische Patent 1 466 983 wird im Umfang der Ansprüche 31 bis 55 mit Wirkung für das Hoheitsgebiet der Bundesrepublik Deutschland für nichtig erklärt.”.
  • betreffend das europäische Patent 1 466 983 ( DE 602 25 478 )
    hat der 3. Senat (Nichtigkeitssenat) des Bundespatentgerichts auf Grund der mündlichen Verhandlung vom 7. November 2012 für Recht erkannt:
    Das europäische Patent 1 466 983 wird im Umfang der Ansprüche 31 bis 55 mit Wirkung für das Hoheitsgebiet der Bundesrepublik Deutschland für nichtig erklärt.

Claims (55)

  1. Verfahren zum Herstellen des reduzierten Coenzyms Q10, dargestellt durch die folgende Formel (I):
    Figure DE000060225478C5_0002
    wobei das Verfahren folgende Schritte umfaßt: (a) die Kultivierung von Mikroorganismen, die das reduzierte Coenzym Q10 herstellen, in einem Kulturmedium, das eine Kohlenstoffquelle, eine Stickstoffquelle, eine Phosphorquelle und einen Mikronährstoff enthält, um mikrobielle Zellen zu erhalten, die das reduzierte Coenzym Q10 in einem Verhältnis von nicht weniger als 70 mol% unter den gesamten Coenzymen Q10 enthalten, (b) gegebenenfalls das Zerstören der mikrobiellen Zellen und (c) das Extrahieren des so hergestellten reduzierten Coenzyms Q10 mit einem organischen Lösungsmittel unter der Bedingung, daß das reduzierte Coenzym Q10 vor einer Oxidationsreaktion geschützt wird, um so einen Extrakt zu erhalten, der nicht weniger als 70 mol% reduziertes Coenzym Q10 unter dem gesamten Coenzym Q10 enthält.
  2. Verfahren gemäß Anspruch 1, worin die Herstellungsmenge des reduzierten Coenzyms Q10 nach Beendigung der Kultivierung nicht weniger als 1 μg/ml ist.
  3. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 2, worin das Kultivieren bei 15 bis 45°C und einem pH von 4 bis 9 durchgeführt wird.
  4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Konzentration der Kohlenstoffquelle in der Kultur derart kontrolliert wird, daß im wesentlichen keine negativen Effekte bezüglich der Produktivität des reduzierten Coenzyms Q10 verursacht werden.
  5. Verfahren gemäß Anspruch 4, worin das Kultivieren durch ein Fed-batch-Kultivierverfahren durchgeführt wird.
  6. Verfahren gemäß Anspruch 5, worin die Kohlenstoffquelle dem Kulturmedium getrennt von anderen Komponenten zugeführt wird.
  7. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, worin das Kultivieren aerob durchgeführt wird.
  8. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, worin die mikrobiellen Zellen in der Extraktion zerstört werden.
  9. Verfahren gemäß Anspruch 8, worin die Zellzerstörung durch physikalische Behandlung, chemische Behandlung, enzymatische Behandlung, Wärmebehandlung, Autolyse, Osmolyse oder Plasmoptyse durchgeführt wird.
  10. Verfahren gemäß Anspruch 8, worin die Zellzerstörung durch physikalische Behandlung, Säurebehandlung mit einer starken Säure oder Wärmebehandlung durchgeführt wird.
  11. Verfahren gemäß Anspruch 8, worin die Zellzerstörung durch physikalische Behandlung durchgeführt wird.
  12. Verfahren gemäß Anspruch 11, worin die physikalische Behandlung mittels Hochdruckhomogenisierer, Ultraschallhomogenisierer, French-Press oder Kugelmühle durchgeführt wird.
  13. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 8 bis 12, worin die Zellzerstörung unter saurer bis schwach basischer Bedingung durchgeführt wird.
  14. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13, worin als das für die Extraktion des reduzierten Coenzyms Q10 zu verwendende organische Lösungsmittel wenigstens eine Spezies von Kohlenwasserstoffen, Fettsäureestern, Ethern und Nitrilen verwendet wird.
  15. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13, worin die Extraktion der reduzierten Coenzyme Q10 aus feuchten Zellen oder trockenen Zellen der mikrobiellen Zellen oder einem zerstörten Produkt hiervon unter Verwendung eines hydrophilen organischen Lösungsmittels durchgeführt wird.
  16. Verfahren gemäß Anspruch 15, worin das hydrophile organische Lösungsmittel Aceton, Acetonitril, Methanol, Ethanol, 1-Propanol oder 2-Propanol ist.
  17. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14, worin die Extraktion der reduzierten Coenzyme Q10 aus einer wäßrigen Suspension der mikrobiellen Zellen oder einem zerstörten Produkt hiervon unter Verwendung eines hydrophoben organischen Lösungsmittels durchgeführt wird.
  18. Verfahren gemäß Anspruch 17, worin das hydrophobe organische Lösungsmittel ein Kohlenwasserstoff, ein Fettsäureester oder ein Ether ist.
  19. Verfahren gemäß Anspruch 17 oder 18, worin das hydrophile organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel in Kombination mit dem hydrophoben organischen Lösungsmittel verwendet wird.
  20. Verfahren gemäß Anspruch 19, worin das hydrophobe organische Lösungsmittel ein Kohlenwasserstoff und das hydrophile organische Lösungsmittel ein Alkohol ist.
  21. Verfahren gemäß Anspruch 19, worin das hydrophobe organische Lösungsmittel ein aliphatischer Kohlenwasserstoff und das hydrophile organische Lösungsmittel ein einwertiger Alkohol ist, der 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält.
  22. Verfahren gemäß Anspruch 19, worin das hydrophobe organische Lösungsmittel wenigstens eine Spezies von Hexan und Heptan ist und das hydrophile organische Lösungsmittel wenigstens eine Spezies von Methanol, Ethanol, 1-Propanol und 2-Propanol ist.
  23. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 19 bis 22, worin die Extraktion unter einer derartigen Bedingung durchgeführt wird, daß das hydrophobe organische Lösungsmittel zu 25 bis 65 Vol.% und das hydrophile organische Lösungsmittel zu 5 bis 50 Vol.% enthalten ist.
  24. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 17 bis 23, worin die Extraktion als kontinuierliche Extraktion durchgeführt wird.
  25. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 24, worin die Extraktion unter saurer bis schwach basischer Bedingung durchgeführt wird.
  26. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 25, worin die Bedingung, daß das reduzierte Coenzym Q10 vor einer Oxidationsreaktion geschützt wird, eine deoxygenierte Atmosphäre, eine Bedingung hoher Salzkonzentration, die Bedingung einer Gegenwart einer starken Säure, die Bedingung einer Gegenwart eines Antioxidans oder eine Bedingung ist, in der oxidiertes Coenzym Q10 in reduziertes Coenzym Q10 überführt werden kann.
  27. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 26, worin das reduzierte Coenzym Q10 in einem Verhältnis von nicht weniger als 70 mol% unter den gesamten Coenzymen Q10 enthalten ist, wobei in dem Fall, daß die Mikroorganismen, die das reduzierte Coenzym Q10 herstellen, unter Schütteln (Amplitude: 2 cm, 310 Pendelbewegungen/min) bei 25°C für 72 Stunden in 10 ml eines Kulturmediums [(Glucose: 20 g, Pepton: 5 g, Hefeextrakt: 3 g, Malzextrakt: 3 g)/l, pH: 6,0] unter Verwendung eines Teströhrchens (innerer Durchmesser: 21 mm, Gesamtlänge: 200 mm) kultiviert werden, die erhaltene Brühe gegebenenfalls konzentriert wird, die erhaltene Lösung für 3 Minuten unter Verwendung von 10 Vol.Teilen Glasperlen (425 bis 600 μm) stark geschüttelt wird, um die Mikroorganismen unter einer Stickstoffatmosphäre in gleichzeitiger Anwesenheit von 3 Vol.Teilen Isopropanol und 18,5 Vol.Teilen n-Hexan, bezogen auf 10 Vol.Teile der Brühe, zu zerstören, und die hergestellte hydrophobe organische Lösungsmittelphase (n-Hexan-Phase) mittels HPLC analysiert wird.
  28. Verfahren gemäß Anspruch 27, worin die Mikroorganismen, die das reduzierte Coenzym Q10 herstellen, eine Produktivität von nicht weniger als 1 μg/ml reduziertes Coenzym Q10 pro Einheit Kulturmedium aufweisen, wenn mittels HPLC gemäß der Bedingung von Anspruch 27 gemessen wird.
  29. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 28, worin die Mikroorganismen Mikroorganismen der Gattung Agrobacterium, der Gattung Aspergillus, der Gattung Acetobacter, der Gattung Aminobacter, der Gattung Agromonas, der Gattung Acidiphilium, der Gattung Bulleromyces, der Gattung Bullera, der Gattung Brevundimonas, der Gattung Cryptococcus, der Gattung Chionosphaera, der Gattung Candida, der Gattung Cerinosterus, der Gattung Exisophiala, der Gattung Exobasidium, der Gattung Fellomyces, der Gattung Filobasidiella, der Gattung Filobasidium, der Gattung Geotrichum, der Gattung Graphiola, der Gattung Gluconobacter, der Gattung Kockovaella, der Gattung Kurtzmanomyces, der Gattung Lalaria, der Gattung Leucosporidium, der Gattung Legionella, der Gattung Methylobacterium, der Gattung Mycoplana, der Gattung Oosporidium, der Gattung Pseudomonas, der Gattung Psedozyma, der Gattung Paracoccus, der Gattung Petromyces, der Gattung Rhodotorula, der Gattung Rhodosporidium, der Gattung Rhizomonas, der Gattung Rhodobium, der Gattung Rhodoplanes, der Gattung Rhodopseudomonas, der Gattung Rhodobacter, der Gattung Sporobolomyces, der Gattung Sporidiobolus, der Gattung Saitoella, der Gattung Schizosaccharomyces, der Gattung Sphingomonas, der Gattung Sporotrichum, der Gattung Sympodiomycopsis, der Gattung Sterigmatosporidium, der Gattung Tapharina, der Gattung Tremella, der Gattung Trichosporon, der Gattung Tilletiaria, der Gattung Tilletia, der Gattung Tolyposporium, der Gattung Tilletiopsis, der Gattung Ustilago, der Gattung Udeniomyces, der Gattung Xanthophyllomyces, der Gattung Xanthobacter, der Gattung Paecilomyces, der Gattung Acremonium, der Gattung Hyhomonus oder der Gattung Rhizobium sind.
  30. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 29, worin das erhaltene reduzierte Coenzym Q10 gegebenenfalls gereinigt und kristallisiert wird, um einen reduzierten Coenzym Q10-Kristall zu erhalten.
  31. nichtig
  32. nichtig
  33. nichtig
  34. nichtig
  35. nichtig
  36. nichtig
  37. nichtig
  38. nichtig
  39. nichtig
  40. nichtig
  41. nichtig
  42. nichtig
  43. nichtig
  44. nichtig
  45. nichtig
  46. nichtig
  47. nichtig
  48. nichtig
  49. nichtig
  50. nichtig
  51. nichtig
  52. nichtig
  53. nichtig
  54. nichtig
  55. nichtig
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