JPS593197B2 - 補酵素ｑ↓１↓０の製造法 - Google Patents
補酵素ｑ↓１↓０の製造法Info
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- JPS593197B2 JPS593197B2 JP53116732A JP11673278A JPS593197B2 JP S593197 B2 JPS593197 B2 JP S593197B2 JP 53116732 A JP53116732 A JP 53116732A JP 11673278 A JP11673278 A JP 11673278A JP S593197 B2 JPS593197 B2 JP S593197B2
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- Japan
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- coenzyme
- swl
- culture
- medium
- yeast
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- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/66—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing the quinoid structure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/14—Fungi; Culture media therefor
- C12N1/145—Fungal isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
-
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は補酵素Ｑｔｏを含蓄し、かつ亜硫酸パルプ廃液
（以下、ＳＷＬと称する。
（以下、ＳＷＬと称する。
）に生育可能な酵母菌、トリコスポロン属に属するＪＹ
−１５５菌（微工研菌寄第４６５０号）を、ＳＷＬを主
炭素源とする培地に培養し、補酵素ＱＩＯを生成せしめ
、これを採取する方法に関する。
−１５５菌（微工研菌寄第４６５０号）を、ＳＷＬを主
炭素源とする培地に培養し、補酵素ＱＩＯを生成せしめ
、これを採取する方法に関する。
補酵素Ｑ、。
は下記の構造式で示される化合物であり、生体内では電
子伝達系の一要素として極めて重要な役割を果たしてい
る。
子伝達系の一要素として極めて重要な役割を果たしてい
る。
本物質はすでに各種疾病に対してすぐれた薬理作用を示
すことも明らかとなっており、近年では心不全に対して
経口投与により臨床的に用いられている。
すことも明らかとなっており、近年では心不全に対して
経口投与により臨床的に用いられている。
本物質の工業的生産方法には植物起源の原料による半合
成法と微生物菌体より抽出する発酵法による製法が採用
されている。
成法と微生物菌体より抽出する発酵法による製法が採用
されている。
発酵法の場合には、補酵素Ｑ１ｏを含有する微生物菌体
は概してその含有量が低いので、低コストで菌体を生産
できることが工業的に有利な条件の一つとなる。
は概してその含有量が低いので、低コストで菌体を生産
できることが工業的に有利な条件の一つとなる。
微生物のうちで特に酵母菌および酵母類似菌より補酵素
ＱＩＯを抽出する製法には、特公昭４８−８８３６号、
特公昭５１−１９０３４号、特公昭５２−１０５２８８
号公報があり、酵母菌の培養に高級脂肪酸を基質とする
ことを特徴とする製造法として特公昭５０−４７５８号
公報がある。
ＱＩＯを抽出する製法には、特公昭４８−８８３６号、
特公昭５１−１９０３４号、特公昭５２−１０５２８８
号公報があり、酵母菌の培養に高級脂肪酸を基質とする
ことを特徴とする製造法として特公昭５０−４７５８号
公報がある。
本発明者らは補酵素Ｑ１ｏを含有する微生物菌体生産の
ための安価な原料としてＳＷＬに注目した。
ための安価な原料としてＳＷＬに注目した。
周知のとと（、ＳＷＬは亜硫酸パルプ製造時に排出され
る木材の蒸解廃液であり、歴史的に食飼料酵母の生産や
、近年は核酸やグルタチオンなどの菌体有効成分の抽出
材料であるトルラ酵母の生産原料として利用されている
。
る木材の蒸解廃液であり、歴史的に食飼料酵母の生産や
、近年は核酸やグルタチオンなどの菌体有効成分の抽出
材料であるトルラ酵母の生産原料として利用されている
。
このＳＷＬ中には酵母の培養に好適である糖類、酢酸、
アルコール類が存在するが、半面、亜硫酸、リグニンの
分解物、フルフラール、蟻酸、緩結合亜硫酸塩などの酵
母の生育を阻害する物質も多いので、一般的には酵母の
生育培地としての適性は低く、ＳＷＬを主炭素源とする
培地に生育し得る酵母の種類は限られており、工業的規
模で利用されている例としてはトルラ酵母などがあるに
すぎない。
アルコール類が存在するが、半面、亜硫酸、リグニンの
分解物、フルフラール、蟻酸、緩結合亜硫酸塩などの酵
母の生育を阻害する物質も多いので、一般的には酵母の
生育培地としての適性は低く、ＳＷＬを主炭素源とする
培地に生育し得る酵母の種類は限られており、工業的規
模で利用されている例としてはトルラ酵母などがあるに
すぎない。
本発明者らは補酵素Ｑ１ｏを含蓄し、かつＳＷＬに生育
可能な微生物を取得すべく鋭意探索の結果、公知の保存
菌株よりもはるかにＳＷＬ培地での生育速度が大であり
、長期の連続培養に耐える酵母ＪＹ−１５５菌を自然界
より取得し、かつその菌体中に著量の補酵素ＱＩＯを蓄
積することを見い出し、本発明を完成するに至った。
可能な微生物を取得すべく鋭意探索の結果、公知の保存
菌株よりもはるかにＳＷＬ培地での生育速度が大であり
、長期の連続培養に耐える酵母ＪＹ−１５５菌を自然界
より取得し、かつその菌体中に著量の補酵素ＱＩＯを蓄
積することを見い出し、本発明を完成するに至った。
以下に本発明方法を詳述する。
まず、本発明に用いる微生物は本発明者らが土壊中より
分離したトリコスポロン属に属するＪＹ−１５５菌であ
り、ＳＷＬを主炭素源とする培地に旺盛に生育すること
ができ、かつ酵母素ＱＩＯを含有する菌株である。
分離したトリコスポロン属に属するＪＹ−１５５菌であ
り、ＳＷＬを主炭素源とする培地に旺盛に生育すること
ができ、かつ酵母素ＱＩＯを含有する菌株である。
本菌は以下の菌学的性質を有する。
（ａ） 各培地における生育状態
■ 麦芽エキス液体培地
多極出芽で皮膜を形成する。
形態は楕円の伸長形で、大きさは２．２〜６．５μ×６
．７〜１６．２μである。
．７〜１６．２μである。
■ ＭＹ寒天培地
生育は旺盛であり、コロニー周縁は波状、コロニーの隆
起状態は円錐状または凸状、コロニー中心にくぼみを呈
する。
起状態は円錐状または凸状、コロニー中心にくぼみを呈
する。
コロニー表面の形状は粗面、コロニーの光沢は白亜色状
、コロニーの性状は強靭テアル。
、コロニーの性状は強靭テアル。
■ バレイショ抽出液寒天培地によるスライド培養菌糸
および偽菌糸を形成し、芽出胞子、分裂子を形成する。
および偽菌糸を形成し、芽出胞子、分裂子を形成する。
ζ ■ ＭＹ寒天培地によるスライド培養内生胞子を形
成する。
成する。
（ｂ） 子のう胞子の形成
子のう胞子な形成しない。
（ｃ） 射出胞子の形成
射出胞子を形成しない。
（ｄ） 各生理的性質
■ 最適条件
ｐＨ：５〜７
温度：２７℃〜３５℃
■ 生育の範囲
ｐＨ：３〜１１．５
温度１５℃〜４５℃
■ 削酸塩の同化性 なし
■ 脂肪の分解 なし
■ 尿素の分解 あり
■ ゼラチンの液化 なし
■ 食塩での耐浸透圧性 食塩濃度１２％まで生育する
。
。
■ でんぷん様物質の生成 なし
■ 有機酸の生成 なし
［相］ カロチンイドの生成 なし０ ビタミ
ンの要求性 チアミン要求する。
ンの要求性 チアミン要求する。
０ アルブチンの分解 なし
０ エステルの生成 なし
０ トリマスミルクでの反応性 なし
［相］ シクロヘキシミド耐性があるっ
［有］死滅温度 ５０℃（ｅ）
糖類の発酵性 なしくｆ） 各炭素
源の同化性 以上の性質をＪ、Ｌｏｄｄｅｒらの°’ Ｔｈｅ Ｙｅ
ａｓｔ 。
糖類の発酵性 なしくｆ） 各炭素
源の同化性 以上の性質をＪ、Ｌｏｄｄｅｒらの°’ Ｔｈｅ Ｙｅ
ａｓｔ 。
Ａ Ｔａｘｏｎｏｍｉｃ ５ｔｕｄｙ ” （１９
７０）の記載と比較検討すると、本菌はトリコスポロン
属に属するものであるが、この域中にはこれと同定すべ
き菌種はない。
７０）の記載と比較検討すると、本菌はトリコスポロン
属に属するものであるが、この域中にはこれと同定すべ
き菌種はない。
たとえば本菌は公知菌種トリコスポロン°クタネウム（
Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｃｕｔａｎｅｕｍ ）と
類似しているが、イノシトールの資化性および以下の第
１表、第２表に示した如（亜硫酸塩耐性、緩結合亜硫酸
塩耐性、フルフラール耐性、ＳＷＬの資化性に関する比
較結果より公知菌種とは明らかに異なる。
Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ｃｕｔａｎｅｕｍ ）と
類似しているが、イノシトールの資化性および以下の第
１表、第２表に示した如（亜硫酸塩耐性、緩結合亜硫酸
塩耐性、フルフラール耐性、ＳＷＬの資化性に関する比
較結果より公知菌種とは明らかに異なる。
したがって、本発明者らは本菌は新菌種に属するものと
してトリコスポロン（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ）Ｊ
Ｙ−１５５菌と命名した。
してトリコスポロン（Ｔｒｉｃｈｏｓｐｏｒｏｎ ）Ｊ
Ｙ−１５５菌と命名した。
本菌は工業技術院微生物工業技術研究所に微工研菌寄第
４６５０号として保管委託しである。
４６５０号として保管委託しである。
＊試験方法
菌学的性質の中の炭素源同化性についての試験方法に準
じた。
じた。
炭素源としてグルコース１％を含む培地に亜硫酸塩とし
てＮａ２Ｓ０３０．５％（Ｗ／Ｖ）を添加したもの、緩
結合の亜硫酸塩として重亜［ソーダ１モル、ホルムアル
デヒドおよびアセトアルデヒド０．３モルの混合液２％
（Ｖ／Ｖ）を添加したものまたはフルフラール０．１％
（Ｗ／Ｖ）を添加したものを用いた。
てＮａ２Ｓ０３０．５％（Ｗ／Ｖ）を添加したもの、緩
結合の亜硫酸塩として重亜［ソーダ１モル、ホルムアル
デヒドおよびアセトアルデヒド０．３モルの混合液２％
（Ｖ／Ｖ）を添加したものまたはフルフラール０．１％
（Ｗ／Ｖ）を添加したものを用いた。
生育の有無は濁度を肉眼判定することによって行なった
。
。
＊試験方法
グルコース１％、尿素０．１５％、
ＫＨ２ＰＯ４０，，１５％、ＭｇＳＯ４°７Ｈ２００．
０２％、ＣａＣｌ２・２Ｈ２００，０１％、ＮａＣ１０
，０１％、粉末酵母エキス０．２％から成る培地５０ｒ
ｒＬｌを５ＱＱｍｌ容坂ロフラスコに入れ、上記菌株を
接種し て３０℃、２４時間振盪により前培養 を行つｔＱ次いでＳＷＬを希釈して初 発糖濃度を１．４％となし、これに前培 養培地からグルコースを除いた組成の 物質を加えて培地とし、前培養液５ｍｌ を加え、前培養と同一条件で培養した。
０２％、ＣａＣｌ２・２Ｈ２００，０１％、ＮａＣ１０
，０１％、粉末酵母エキス０．２％から成る培地５０ｒ
ｒＬｌを５ＱＱｍｌ容坂ロフラスコに入れ、上記菌株を
接種し て３０℃、２４時間振盪により前培養 を行つｔＱ次いでＳＷＬを希釈して初 発糖濃度を１．４％となし、これに前培 養培地からグルコースを除いた組成の 物質を加えて培地とし、前培養液５ｍｌ を加え、前培養と同一条件で培養した。
なお、トリコスポロンＪＹ−１５５菌は種々の人工的変
異手段によって変異させたものであっても、ＳＷＬを利
用して補酵素Ｑ １ｏを生成する能力を有するものは、
本発明に使用することができる。
異手段によって変異させたものであっても、ＳＷＬを利
用して補酵素Ｑ １ｏを生成する能力を有するものは、
本発明に使用することができる。
次にトリコスポロンＪＹ−１５５菌のＳＷＬを原料とす
る培養条件について種々検討した。
る培養条件について種々検討した。
本発明に供するＳＷＬは原液をそのままあるいは適宜、
希釈して糖濃度をグルコース換算０．５％〜４％として
使用する。
希釈して糖濃度をグルコース換算０．５％〜４％として
使用する。
これに資化しうる窒素源、その他の無機塩、ビタミン類
を添加した培地が適宜用いられる。
を添加した培地が適宜用いられる。
例えば窒素源としてはアンモニア水、アンモニア塩類（
硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウムなど）、尿素、
ペプトン、肉エキス、その他の無機または有機の窒素含
有物が用いられる。
硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウムなど）、尿素、
ペプトン、肉エキス、その他の無機または有機の窒素含
有物が用いられる。
その他の無機塩としては、リン酸塩、マグネシウム塩、
カルシウム塩、鉄塩、マンガン塩、食塩、塩化カリ、そ
の他必要に応じて微量金属塩が用いられる。
カルシウム塩、鉄塩、マンガン塩、食塩、塩化カリ、そ
の他必要に応じて微量金属塩が用いられる。
生育促進物質としてビタミン類、アミノ酸、酵母エキス
、コーンスチープリカーなどが用いられる。
、コーンスチープリカーなどが用いられる。
培養方法は好気的に振と５または通気攪拌培養する。
培養温度は２５℃〜３７℃の範囲が望ましく、培養ｐＨ
４〜８の範囲に保持する。
４〜８の範囲に保持する。
培養の形態は回分培養（培養時間１０時間ないし５日間
）あるいは連続培養どちらも行なえる。
）あるいは連続培養どちらも行なえる。
工業的規模では連続培養が望ましい。
菌体は培養液から遠心分離、沢過などの方法により分離
される。
される。
かくして得られる菌体中には補酵素Ｑ１ｏが含蓄されて
いるので、菌体を乾燥などの処理を行なって、菌体と共
に補酵素Ｑｔｏを栄養剤、医薬等に供することができる
。
いるので、菌体を乾燥などの処理を行なって、菌体と共
に補酵素Ｑｔｏを栄養剤、医薬等に供することができる
。
また、補酵素Ｑ、ｏの単離に際しては菌体は生菌体、乾
燥菌体、菌体処理物のいずれでも使用できる。
燥菌体、菌体処理物のいずれでも使用できる。
補酵素Ｑｔｏの単離方法は常法に従って行なうことがで
きる。
きる。
例えば菌体中のけん化性物質をげん化するためにピロガ
ロールの存在下にメタノール性アルカリ、あるいはエタ
ノール性アルカリでけん化して補酵素Ｑｌｏの抽出を行
ない、このけん化液からｎ−ヘキサンあるいは石油エー
テルなどの溶媒へ補酵素ＱＩＯを転溶する。
ロールの存在下にメタノール性アルカリ、あるいはエタ
ノール性アルカリでけん化して補酵素Ｑｌｏの抽出を行
ない、このけん化液からｎ−ヘキサンあるいは石油エー
テルなどの溶媒へ補酵素ＱＩＯを転溶する。
その後の精製はアルミナ、シリカゲル、フロリジルなど
を用いて分別精製を行なってから、再結晶を繰り返すと
補酵素ＱＩＯの純粋な結晶が得られる。
を用いて分別精製を行なってから、再結晶を繰り返すと
補酵素ＱＩＯの純粋な結晶が得られる。
次に本発明の実施例を挙げて説明する。
実施例
トリコスポロンＪＹ−１５５菌（微工研菌寄第４６５０
号）をグルコース１％、尿素０．１５％、ＫＨ２ＰＯ４
０，１５％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２００，０２％、ＣａＣ
ｌ２・２Ｈ２００，０１％、ＮａＣ１０，０１％、粉末
酵母エキス０．２％含有培地５０ｍｌ／ ５００ｍｌ容
坂ロフラスコ（ｐＨ５，５）に接種して３０℃で２４時
間振盪により前培養を行ない、これをＣ０１容発酵槽に
５％植菌した。
号）をグルコース１％、尿素０．１５％、ＫＨ２ＰＯ４
０，１５％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２００，０２％、ＣａＣ
ｌ２・２Ｈ２００，０１％、ＮａＣ１０，０１％、粉末
酵母エキス０．２％含有培地５０ｍｌ／ ５００ｍｌ容
坂ロフラスコ（ｐＨ５，５）に接種して３０℃で２４時
間振盪により前培養を行ない、これをＣ０１容発酵槽に
５％植菌した。
当初のバッチ培養の培地組成はＳＷＬを糖濃度１０ ？
／ｌとなるように希釈し、硫安０．１５％、ＫＨ２ＰＯ
４０，１５％、ＭｇＳＯ４・７ Ｈ２Ｏ０，０２％、Ｎ
ａＣ１０，０１％、粉末酵母エキス０．０５％とした。
／ｌとなるように希釈し、硫安０．１５％、ＫＨ２ＰＯ
４０，１５％、ＭｇＳＯ４・７ Ｈ２Ｏ０，０２％、Ｎ
ａＣ１０，０１％、粉末酵母エキス０．０５％とした。
培養条件は培養温度３２℃、通気量１８１ｐｍ、回転数
４１０ ｒｐｍ、槽内液量１８１、培養ｐＨ５，１にて
行なった。
４１０ ｒｐｍ、槽内液量１８１、培養ｐＨ５，１にて
行なった。
生育が対数増殖期に入った時点でＳＷＬ培地を連続給液
して連続培養に移行した。
して連続培養に移行した。
給液用ＳＷＬ培地は無機塩をバッチ培養の培地組成と同
一にして、ＳＷＬ中の糖濃度を３０Ｓ’／Ｊとして、粉
末酵母エキスの代わりにチアミン−塩酸塩を２ ｐｐｍ
加えた。
一にして、ＳＷＬ中の糖濃度を３０Ｓ’／Ｊとして、粉
末酵母エキスの代わりにチアミン−塩酸塩を２ ｐｐｍ
加えた。
糖消費率７０％にて培養管理を行ない、定常状態に至ら
しめた。
しめた。
その時の槽内酵母濃度は１．３％前後あった。
発酵槽のオーバーフロー液３０Ｊを遠心分離して湿菌体
１８２０Ｐを得た（乾燥菌体として３３７２であり、こ
の菌体には乾物１１当り８４０Ｂ？の補酵素ＱＩＯが含
まれていた。
１８２０Ｐを得た（乾燥菌体として３３７２であり、こ
の菌体には乾物１１当り８４０Ｂ？の補酵素ＱＩＯが含
まれていた。
）。この菌体をメタノール３．６．ｇ、ピロガロールｌ
８０ Ｓ’、６０％かせいカリ９００ｍＡ’と混合し
て、８０℃で１時間加熱還流した。
８０ Ｓ’、６０％かせいカリ９００ｍＡ’と混合し
て、８０℃で１時間加熱還流した。
放冷後３１のｎ−ヘキサンで２度抽出し、ｎ−ヘキサン
層に転溶した。
層に転溶した。
ｎ−ヘキサン転溶液を中性まで水洗後、芒硝で乾燥し、
濃縮乾固した。
濃縮乾固した。
乾固物のアセトン可溶部をとり、アセトンを留去し、残
渣をｎ−ヘキサンに溶解した。
渣をｎ−ヘキサンに溶解した。
この溶液をシリカゲルカラムを用いてエーテル、ｎ−ヘ
キサン混合物で展開し、補酵素ＱＩＯを含む溶出液を分
画して採取した。
キサン混合物で展開し、補酵素ＱＩＯを含む溶出液を分
画して採取した。
この溶出液から溶媒を留去し、残渣を少量のエタノール
に溶解して冷所に放置すると補酵素Ｑ１０の粗結晶が析
出した。
に溶解して冷所に放置すると補酵素Ｑ１０の粗結晶が析
出した。
エタノールから再結晶を３度繰り返して補酵素ＱＩＯの
結晶１０６ｍ９を得た。
結晶１０６ｍ９を得た。
水晶は融点４８〜５０℃を示し、薄層クロストグラフィ
ー、液体クロマトグラフィー、ＵＶ、２ベクトルおよび
マススペクトルの結果がら補酵算Ｑ、Ｏであることが確
認された。
ー、液体クロマトグラフィー、ＵＶ、２ベクトルおよび
マススペクトルの結果がら補酵算Ｑ、Ｏであることが確
認された。
Claims (1)
- １ トリスコポロン属に属するＪＹ−１５５菌（微工研
菌寄第４６５０号）を亜硫酸パルプ廃液を主炭素源とす
る培地に培養して補酵素Ｑ１ｏを生成せしめ、これを採
取することを特徴とする補酵素ＱＩＯの製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53116732A JPS593197B2 (ja) | 1978-09-25 | 1978-09-25 | 補酵素ｑ↓１↓０の製造法 |
| US06/077,430 US4245048A (en) | 1978-09-25 | 1979-09-20 | Process for producing coenzyme Q10 |
| DE2938377A DE2938377C2 (de) | 1978-09-25 | 1979-09-22 | Verfahren zur Herstellung von Coenzym Q ↓1↓↓0↓ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53116732A JPS593197B2 (ja) | 1978-09-25 | 1978-09-25 | 補酵素ｑ↓１↓０の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5548397A JPS5548397A (en) | 1980-04-07 |
| JPS593197B2 true JPS593197B2 (ja) | 1984-01-23 |
Family
ID=14694411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53116732A Expired JPS593197B2 (ja) | 1978-09-25 | 1978-09-25 | 補酵素ｑ↓１↓０の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4245048A (ja) |
| JP (1) | JPS593197B2 (ja) |
| DE (1) | DE2938377C2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56169592A (en) * | 1980-05-16 | 1981-12-26 | Univ Nagoya | Preparation of coenzyme q10 |
| JPS5771396A (en) * | 1980-10-07 | 1982-05-04 | Univ Nagoya | Preparation of coenzyme q10 |
| TW200604159A (en) * | 2001-07-13 | 2006-02-01 | Kaneka Corp | Method of producing reduced coenzyme Q10 as oily product |
| TWI305547B (en) | 2001-12-27 | 2009-01-21 | Kaneka Corp | Processes for producing coenzyme q10 |
| US8304217B2 (en) * | 2003-11-26 | 2012-11-06 | Premier Research Labs, Lp | Stabilized dihydrolipoic acid and method of producing same |
| US8530209B2 (en) * | 2003-11-26 | 2013-09-10 | Premier Research Labs, Lp | Method for producing probiotically derived compounds |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5138790B2 (ja) * | 1973-11-06 | 1976-10-23 | ||
| JPS5824119B2 (ja) * | 1976-02-27 | 1983-05-19 | 武田薬品工業株式会社 | 微生物によるユビキノン−１０の製造法 |
-
1978
- 1978-09-25 JP JP53116732A patent/JPS593197B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-09-20 US US06/077,430 patent/US4245048A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-09-22 DE DE2938377A patent/DE2938377C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2938377C2 (de) | 1985-05-02 |
| US4245048A (en) | 1981-01-13 |
| DE2938377A1 (de) | 1980-05-29 |
| JPS5548397A (en) | 1980-04-07 |
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