DE60101560T2 - Tinten - Google Patents

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DE60101560T2
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William Albert Fern
Alan John Hopper
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Fujifilm Imaging Colorants Ltd
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Avecia Ltd
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/38Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/30Ink jet printing
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    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/62General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds with sulfate, sulfonate, sulfenic or sulfinic groups
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Description

  • Diese Erfindung betrifft Tinten, Druckverfahren, Drucksubstrate und Tintenstrahldruckkartuschen.
  • Tintenstrahldruck ("IJP") ist ein anschlagfreies Druckverfahren, bei welchem Tintentröpfchen durch eine feine Düse auf ein Substrat ausgestoßen werden, ohne die Düse mit dem Substrat in Berührung zu bringen. Es gibt viele anspruchsvolle Leistungsanforderungen an Tinten, die beim IJP verwendet werden. Beispielsweise liefern sie wünschenswerterweise scharfe, nicht verlaufende Bilder mit guter Wasserfestigkeit, Lichtbeständigkeit und optischer Dichte. Von den Tinten wird oft verlangt, dass sie schnell trocknen, wenn sie auf ein Substrat aufgebracht werden, um das Verschmieren zu verhindern, sie sollten jedoch keine Krusten auf der Spitze der Tintenstrahldüse bilden, weil dies den Drucker außer Betrieb setzen würde. Die Tinten sollten auch bei der Lagerung über längere Zeit stabil sein, ohne sich zu zersetzen oder einen Bodenkörper zu bilden, der die feine Düse blockieren könnte. Die Stabilität ist dann ein wichtiges Thema, wenn das Ausstoßen bei Temperaturen von mehr als 30°C erfolgt, da hierbei Probleme auftreten können, insbesondere im Hinblick auf die pH-Änderung, was wiederum zu einer Destabilisierung der Tintenformulierung führt und damit zu Problemen wie Kristallisation und Farbveränderungen.
  • Tinten mit Reaktionsfarbstoffen zur Verwendung beim textilen Tintenstrahldrucken sind aus US-Patent Nr. 5,403,358 bekannt. Die Tinten sind mit dem Natriumsalz der Metanilinsäure (d. h. der Anilin-3-sulfonsäure) oder einem Alkalimetallphosphat auf pH 5 bis 8 gepuffert.
  • Gemäß einem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Zusammensetzung bereitgestellt, enthaltend:
    • a) 0,1 bis 30 Teile Farbmittel;
    • b) 0,1 bis 20 Teile einer Verbindung der Formel (1): R1R2N-Ar-(SO3X)n Formel (1)in welcher bedeuten: R1 ist H, Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl und R2 ist Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl; oder R1 und R2 zusammen mit dem sie verbindenden N-Atom bilden einen 5- oder 6-gliedrigen Ring; Ar ist Phenylen oder Naphthylen; X ist H oder ein Kation und n ist 1 oder 2;
    • c) 1 bis 40 Teile organisches Lösungsmittel,
    • d) 0 bis 20 Teile Hydrotropiermittel,
    • e) 0 bis 5 Teile Biozid,
    • f) 0 bis 5 Teile Tensid und
    • g) 1 bis 98,8 Teile Wasser,

    wobei es sich bei den Teilen um Gewichtsteile handelt und a) + b) + c) + d) + e) + f) + g) sich auf 100 summieren.
  • a) Das Farbmittel
  • Das Farbmittel enthält vorzugsweise einen Farbstoff. Bevorzugte Farbstoffe sind Azo-, Anthrachinon-, Pyrrolin-, Phthalcyanin-, Polymethin-, Arylcarbonium-, Triphenodioxazin-, Diarylmethan-, Triarylmethan-, Anthrachinon-, Phthalcyanin-, Methin-, Polymethin-, Indoanilin-, Indophenol-, Stilben-, Squarilium-, Aminoketon-, Xanthen-, Fluoron-, Acriden-, Chinolen-, Thiazol-, Azin-, Nigrosin-, Oxazin-, Thiazin-, indigoide Chinonioid-, Chinacridon-, Lacton-, Pyrrolin-, Benzodifuranon- oder Indolenfarbstoffe und Mischungen davon. Bevorzugte Azofarbstoffe sind Monoazo-, Disazo- und Trisazofarbstoffe.
  • Der Farbstoff ist vorzugsweise ein Reaktionsfarbstoff, besonders bevorzugt ein Farbstoff mit einer reaktiven Gruppe ausgewählt aus Halogentriazin (insbesondere Mono- oder Dichlor- oder -fluortriazin), Vinylsulfon, Gruppen, die durch Behandlung mit wässrigem Alkali in Vinylsulfon umgewandelt werden können (insbesondere β-Sulfatethylsulfonyl) und Halogenpyrimidin (insbesondere 1,3,4-Trichlorpyrimidin-2-yl, 1,3-Difluor-4-chlorpyrimidin-2-yl und 1-(SO2CH3)-3-methyl-4-chlorpyrimidin-2-yl).
  • Beispielhafte Reaktionsfarbstoffe umfassen C.I. Reactive Black 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 19, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47; C.I. Reactive Blue 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 19, 11, 12, 13, 14, 15, 15.1, 16, 17, 18, 19, 19.2, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 36.1, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 118.1, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 171.1, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256; C.I. Reactive Brown 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 19, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 16.1, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48; C.I. Reactive Green 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 19, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30; C.I. Reactive Orange 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 19, 11, 12, 13, 14, 15, 15.1, 16, 16.1, 16.2, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72.1, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 118.1, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127; C.I. Reactive Red 1, 1.1, 2, 3, 3.1, 4, 5, 6, 6.1, 7, 8, 8.1, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 21.1, 22, 22.1, 23, 24, 24.1, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 31.1 32, 33, 34, 35, 35.1, 35.2, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 45.1, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 51.1, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 60.1, 61, 61.1, 62, 63, 63.1, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 73.1 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 106.1, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 118.1, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 171.1, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262; C.I. Reactive Violet 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 19, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46; C.I. Reactive Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 19, 11, 12, 13, 14, 15, 15.1, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 24.1, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 36.1, 37, 37.1, 38, 39, 40, 41, 42, 42.1, 43, 44, 45, 45.1, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 118.1, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 138.1, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 171.1, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201, 202 oder eine Mischung aus zwei oder mehr Farbstoffen.
  • Komponente a) ist vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 15, besonders bevorzugt 2 bis 10 Teilen der Zusammensetzung enthalten. Komponente a) kann als eine einzige Komponente vorliegen oder als eine Kombination aus Kom ponenten, beispielsweise als Mischung aus 2, 3 oder 4 Farbstoffen.
  • b) Die Verbindungen der Formel (1)
  • R1 und R2 sind vorzugsweise unabhängig voneinander jeweils Alkyl oder R1 und R2 bilden zusammen mit dem sie verbindenden N-Atom einen 5- oder 6-gliedrigen Ring. Besonders bevorzugt sind R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils C1-6-Alkyl, insbesondere Ethyl.
  • Wenn R1 und R2 zusammen mit dem sie verbindenden N-Atom einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, ist der Ring vorzugsweise ein gegebenenfalls substituiertes Morpholin, Piperazin oder Piperidin. Bevorzugte optionale Substituenten sind Carboxy und Sulfo.
  • Die Gesamtanzahl der summierten Kohlenstoffe in R1 und R2 beträgt vorzugsweise 3 bis 18, besonders bevorzugt 3 bis 12, insbesondere 3 bis 6.
  • Ar ist vorzugsweise Phenylen.
  • X ist vorzugsweise ein Kation, besonders bevorzugt ein Alkalimetall- (insbesondere Na+, K+ oder Li+), Ammonium- oder substituiertes Ammoniumkation.
  • Zu Beispielen für Verbindungen der Formel (1) gehören 4-Chlor-N,N-diethylanilinsulfonsäure, N,N-Di-n-hexylanilin-3-sulfonsäure, N-Ethyl-N-n-hexylanilindisulfonsäure, 2-N,N-Diethylaminonaphthalin-6-sulfonsäure, 2-(N-Ethyl-N-benzylamino)toluol-4-sulfonsäure, 2-N,N-Diethylaminotoluol-4-sulfonsäure, N-Ethyl-N-cyclohexylanilinsulfonsäure, N-Ethyl-N-Beta-Hydroxyethylanilinsulfonsäure, N-Ethyl-N-phenylbenzylaminomonosulfonsäure, 2-(N-Ethyl-N-phenylamino)ethansulfonsäure, 2-(N-Butyl-N-phenylamino)ethansulfonsäure und 4,4'-Bis(diethylamino)diphenyl-2,2'-disulfonsäure. Aufgrund der einfachen Herstellung und der Wirksamkeit als Puf fer sind die bevorzugten Verbindungen der Formel (1) niedrige N,N-Dialkylderivate der Metanilinsäure (Anilin-3-sulfonsäure) und der Sulfanilinsäure (Anilin-4-sulfonsäure), insbesondere N,N-Diethylmetanilinsäure, N,N-Diethylsulfanilinsäure oder die Mischung der beiden, die durch die Sulfonierung von Diethylanilin mit rauchender Schwefelsäure erhalten wird. N,N-Diethylsulfanilinsäure ist auch als N,N-Diethyl-3-sulfaminobenzol oder DEAS bekannt.
  • Die Verbindung der Formel (1) ist vorzugsweise in einer Menge von 0,2 bis 10, besonders bevorzugt 0,2 bis 5, insbesondere 0,2 bis 1 Teilen der Zusammensetzung enthalten.
  • Die Verbindung der Formel (1) ist vorzugsweise ein Puffer, insbesondere ein Puffer, der den pH der Zusammensetzung zwischen pH 4 und 8 hält.
  • c) Das organische Lösungsmittel
  • Das Gewichtsverhältnis von Komponente g) zu c) beträgt vorzugsweise 99 : 1 bis 1 : 99, besonders bevorzugt 99 : 1 bis 50 : 50 und insbesondere 95 : 5 bis 75 : 25.
  • Das organische Lösungsmittel ist vorzugsweise ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel oder eine Mischung, die solche Lösungsmittel enthält. Bevorzugte mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel umfassen Alkanole, wie die C1-6-Alkanole, vorzugsweise Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, sek-Butanol, tert-Butanol, n-Pentanol, Cyclopentanol, Cyclohexanol und Hydroxyethylmorpholin; lineare Amide, vorzugsweise Dimethylformamid oder Dimethylacetamid; Ketone und Ketonalkohole, vorzugsweise Aceton, Methyletherketon, Cyclohexanon und Diacetonalkohol; mit Wasser mischbare Ether, vorzugsweise Tetrahydrofuran und Dioxan; Diole, vorzugsweise Diole mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Pentan-1,5-diol, Ethylen glycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Pentylenglycol, Hexylenglycol und Thiodiglycol und Oligo- und Polyalkylenglycole, vorzugsweise Diethylenglycol, Triethylenglycol, Polyethylenglycol und Polypropylenglycol; Triole, vorzugsweise Glycerol und 1,2,6-Hexantriol; Mono-C1-4-alkylether von Diolen, vorzugsweise Mono-C1-4-alkylether von Diolen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, insbesondere 2-Methoxyethanol, 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol, 2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol, 2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethanol, 2-[2-(2-Ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol und Ethylenglycol-Monoallylether; cyclische Amide, vorzugsweise 2-Pyrrolidon, N-Methyl-2-pyrrolidon, N-Ethyl-2-pyrrolidon, Caprolactam und 1,3-Dimethylimidazolidon; cyclische Ester, vorzugsweise Caprolacton; Sulfoxide, vorzugsweise Dimethylsulfoxid und Sulfolan. Das flüssige Medium umfasst vorzugsweise Wasser und 2 oder mehr, insbesondere 2 bis 8, wasserlösliche organische Lösungsmittel.
  • Insbesondere bevorzugte wasserlösliche organische Lösungsmittel sind cyclische Amide, insbesondere 2-Pyrrolidon, N-Methylpyrrolidon und N-Ethylpyrrolidon; Diole, insbesondere 1,5-Pentandiol, Ethylenglycol, Propylenglycol, Thiodiglycol, Diethylenglycol und Triethylenglycol; Mono-C1-4-alkyl- und C1-4-Alkylether von Diolen, besonders bevorzugt Mono-C1-4-alkylether von Diolen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, insbesondere 2-Methoxy-2-ethoxy-2-ethoxyethanol, und Triole, insbesondere Glycerol.
  • Komponente c) ist vorzugsweise in einer Menge von 2 bis 30 Teilen, besonders bevorzugt 5 bis 25 Teilen der Zusammensetzung enthalten.
  • d) Das Hydrotropiermittel
  • Die Zusammensetzung enthält vorzugsweise ein Hydrotropiermittel, da derartige Mittel eine längere Lagerstabilität fördern.
  • Die Hydrotropiermittel sind vorzugsweise anionischer, kationischer oder nichtionischer Art.
  • Beispiele für anionische Hydrotropiermittel, die bei der Umsetzung der Erfindung in der Praxis verwendbar sind, umfassen Salze der Benzoesäure, Salicylsäure, Benzoldisulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Xylolsulfonsäure, Cymensulfonsäure, Zimtsäure, Octansulfonsäure, Hexansulfonsäure, Butansulfonsäure und Decansulfonsäure. Das mit diesen Salzen verbundene Kation ist vorzugsweise Na+, K+, Li+ oder NH4 +.
  • Beispielhafte geeignete kationische Hydrotropiermittel umfassen Harnstoff, Nicotinamid, Guanidin-Hydrochlorid, p-Aminobenzoesäure-Hydrochlorid, Procain-Hydrochlorid, Kaffein und Salze von Alkylpyridium-, Alkyltrimethylammonium-, Benzyltrialkyl-(C1 bis C4)-Ammonium- und Phenyltrimethylammoniumkationen. Das mit diesen Salzen verbundene Anion ist vorzugsweise ein beliebiges Halogenid, insbesondere Cl.
  • Beispiele für nichtionische Hydrotropiermittel umfassen Beta-Naphthalinethoxylate, Caprolactam-Derivate, Resorcinol und Pyrogallol.
  • Das Hydrotropiermittel ist vorzugsweise ein Nicotinamid oder Harnstoff. Besonders bevorzugt ist das Hydrotropiermittel Harnstoff.
  • Komponente d) ist vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 20 Teilen der Zusammensetzung enthalten.
  • e) Das Biozid
  • Das Biozid ist vorzugsweise in der Zusammensetzung enthalten, da es eine mikrobielle Schädigung während der Herstellung, Lagerung und Verwendung verhindert. Beispiele für Biozide umfassen: Isothiazolin-3-one, wie 4,5-Trimethylen-4-isothiazolin-3-on, 2-Methyl-4,5-tri methylen-4-isothiazolin-3-on, 2-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-2-methylisothiazolin-3-on, 2-Octylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichlor-2-octylisothiazolin-3-on, Benzisothiazolin-3-on, 2-Butylbenzisothiazolin-3-on und 2-Methylbenzisothiazolin-3-on; Thiazolderivate, wie 2-(Thiocyanmethylthio)benzthiazol und Mercaptobenzthiazol; Nitroverbindungen, wie Tris(hydroxymethyl)nitromethan, 5-Brom-5-nitro-1,3-dioxan und 2-Brom-2-nitropropan-1,3-diol; Aldehyde und Derivate, wie Glutaraldehyd (Pentandial), p-Chlorphenyl-3-iodpropargylformaldehyd und Glyoxal; Guanidinderivate, wie Polyhexamethylenbisbiguanid und 1,6-Hexamethylen-bis[5-(4-chlorphenyl)biguanid]; Thione, wie 3,5-Dimethyltetrahydro-1,3,5-2H-thiodiazin-2-thion; Triazinderivate, wie Hexahydrotriazin und 1,3,5-Tri(hydroxyethyl)-1,3,5-hexahydrotriazin; Oxazolidin und Derivate davon, wie Bisoxazolidin; Furan und Derivate davon, wie 2,5-Dihydro-2,5-dialkoxy-2,5-dialkylfuran; Carbonsäuren sowie deren Salze und Ester, wie Sorbinsäure und deren Salze und 4-Hydroxybenzoesäure sowie deren Salze und Ester; Phenol und Derivate davon, wie 5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)phenol, Thio-bis(4-chlorphenol) und 2-Phenylphenol. Die Biozide können einzeln verwendet werden. Als alternative Möglichkeit können zwei oder mehr Biozide zusammen verwendet werden. Das Biozid ist vorzugsweise ein Isothiazolinon, besonders bevorzugt ein Benzisothiazolinon. Ganz besonders bevorzugt ist das Biozid Benzisothiazolin-3-on.
  • Komponente d) ist vorzugsweise in einer Menge von 0,001 bis 5 Teilen, besonders bevorzugt 0,01 bis 0,5 Teilen der Zusammensetzung enthalten.
  • f) Das Tensid
  • In der Zusammensetzung ist vorzugsweise ein Tensid enthalten. Neben der Stabilisierung der Zusammensetzung können Tenside auch die Trockenzeit der Zusammensetzung verkürzen und das Eindringen in das Substrat verbessern.
  • Bevorzugte Tenside sind nichtionisch, anionisch, kationisch oder amphoter.
  • Zu Beispielen für nichtionische Tenside gehören Polyoxyethylennonylphenylether, Polyoxyethylenoctylphenylether, Polyoxyethylendodecylphenylether, Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymere, Polyoxyethylen-Fettsäureester, Sorbitan-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Sorbitan-Fettsäureester, Fettsäurealkylolamide, Acetylindiole und dergleichen.
  • Zu Beispielen für anionische Tenside gehören Alkylbenzolsulfonate, Alkylphenylsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Formalinkondensate von Naphthalinsulfonaten, Salze höherer Fettsäuren, Schwefelsäureestersalze höherer Fettsäureester, Sulfonate höherer Fettsäureester, Schwefelsäureester und Sulfonate höherer Alkoholether, Alkylcarboxylate höherer Alkylsulfonamide, Sulfosuccinate und Salze von Sulfosuccinsäureestern.
  • Zu Beispielen für kationische Tenside gehören primäre, sekundäre und tertiäre Aminsalze, quaternäre Ammoniumsalze und dergleichen.
  • Zu Beispielen für amphotere Tenside gehören Betaine, Sulfobetaine, Sulfatbetaine und dergleichen.
  • Die Tenside können einzeln oder zwei oder mehr Tenside können kombiniert verwendet werden.
  • Das Tensid umfasst vorzugsweise ein Acetylindiol, beispielsweise ein SurfynolTM-Tensid.
  • Komponente f) ist vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 5 Teilen der Zusammensetzung enthalten.
  • Allgemeines
  • Die Zusammensetzung wurde vorzugsweise durch einen Filter mit einer mittleren Porengröße von weniger als 10 μm, besonders bevorzugt weniger als 2 μm, insbesondere weniger als 1 μm, ganz besonders weniger als 0,45 μm filtriert. Diese Filtration entfernt Teilchen, die ansonsten die in vielen Tintenstrahldruckern verwendeten feinen Düsen verstopfen könnten.
  • Die Zusammensetzung hat vorzugsweise eine Gesamtkonzentration zweiwertiger Metallionen und dreiwertiger Metallionen, mit Ausnahme der an Farbstoff gebundenen, von weniger als 1000, besonders bevorzugt weniger als 100, insbesondere weniger als 20, ganz besonders weniger als 10 Gewichtsteilchen pro Million bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte. Reine Zusammensetzungen dieser Art können mithilfe von hoch reinen Bestandteilen und/oder durch Reinigung der Zusammensetzung nach der Herstellung hergestellt werden. Geeignete Reinigungsverfahren umfassen Ultrafiltration, Umkehrosmose, Ionenaustausch und Kombinationen davon.
  • Angesichts der vorstehend beschriebenen Bevorzugungen umfasst die bevorzugte Zusammensetzung:
    • a) 1 bis 15 Teile eines Reaktionsfarbstoffs,
    • b) 0,2 bis 5 Teile einer Verbindung der Formel (1), wie vorstehend definiert,
    • c) 5 bis 25 Teile organisches Lösungsmittel,
    • d) 0,5 bis 20 Teile Hydrotropiermittel,
    • e) 0,001 bis 5 Teile Biozid,
    • f) 0,1 bis 5 Teile Tensid und
    • g) 25 bis 92,199 Teile Wasser,

    wobei es sich bei den Teilen um Gewichtsteile handelt und a) + b) + c) + d) + e) + f) + g) sich auf 100 summieren.
  • Die Zusammensetzungen können direkt als Tinten, insbesondere als Tinten für Tintenstrahldrucker, oder als Konzentrate für die Herstellung von Tinten verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen und Tinten können neben den vorstehend genannten Komponenten a) bis g) selbstverständlich noch weitere Bestandteile enthalten, beispielsweise Antikoagulationsmittel, Stabilisatoren, Antioxidanzien usw.
  • Gemäß einem zweiten erfindungsgemäßen Merkmal ist ein Verfahren zu Bebilderung eines Substrats vorgesehen, bei dem man darauf eine Zusammensetzung gemäß dem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung mit einem Tintenstrahldrucker aufträgt.
  • Der Tintenstrahldrucker trägt die Zusammensetzung vorzugsweise in Form von Tröpfchen auf das Substrat auf, welche durch eine kleine Öffnung auf das Substrat ausgestoßen werden. Bevorzugte Tintenstrahldrucker sind piezoelektrische Tintenstrahldrucker und Thermotintenstrahldrucker. Bei Thermotintenstrahldruckern werden mithilfe eines Widerstands neben der Öffnung programmierte Wärmeimpulse auf die Zusammensetzung in einem Behälter abgegeben, wodurch während der relativen Bewegung von Substrat und Öffnung zueinander ein Ausstoßen der Zusammensetzung in Form von kleinen auf das Substrat gerichteten Tröpfchen verursacht wird. Bei piezoelektrischen Tintenstrahldruckern verursacht die Schwingung eines kleinen Kristalls das Ausstoßen der Zusammensetzung aus einer Öffnung. In WO 00/48938 und WO 00/55089 ist eine Tintenstrahltechnik offenbart, wo bei Tinte aus einer Tintenausstoßdüsenkammer unter Verwendung eines elektromechanischen Stellglieds ausgestoßen wird, welches mit einer Schaufel oder einem Stempel verbunden ist, die bzw. der sich zum Ausstoßen der Tintentröpfchen aus der Ausstoßdüsenkammer zur Ausstoßdüse der Kammer bewegt.
  • Die Zusammensetzung wird vorzugsweise bei einer Temperatur von über 30°C aufgetragen.
  • Das Substrat ist vorzugsweise Papier, Kunststoff, Metall oder Glas, besonders bevorzugt ein Textilmaterial.
  • Das Textilmaterial kann aus natürlichen oder synthetischen Fasern, einschließlich Mischungen davon, hergestellt sein. Somit kann es Cellulose, einschließlich Viskoserayon und regeneriertes Viskoserayon, Wolle, Acryl, Polyamid, wie Nylon, Polyester, wie Polyethylenglycolterephthalat, oder Polyurethan sein. Bevorzugt sind jedoch Cellulose oder eine Mischung davon.
  • Das Textilmaterial ist vorzugsweise gewebt oder gewirkt oder in Form von trocken oder nass geschlagenen Fasern. Es kann in Form von Bögen, Bahnen, Fäden oder fertigen Kleidungsstücken, wie Gardinen, Hemdenstoffen, Handtuchstoffen, Unterwäsche, Socken oder Bettwäsche vorliegen.
  • Das Textilmaterial ist vorzugsweise mit einer Zusammensetzung imprägniert, die 5% bis 50% eines Farbverstärkers, 1% bis 5% Alkalimetallhydroxid, -carbonat, -bicarbonat oder eine Mischung davon, 10% bis 20% Alginatverdickungsmittel und als Rest Wasser enthält, wobei alle Prozentangaben in Gewichtsprozent bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung sind.
  • Ein bevorzugter Farbverstärker ist in US-Patent Nr. 5,403,358, Anspruch 1, offenbart, das vorliegend durch Bezugnahme eingeschlossen ist.
  • In einem dritten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Papier, eine Overheadprojektorfolie oder ein Textilmaterial bereitgestellt, das bzw. die mit einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung oder mithilfe eines erfindungsgemäßen Verfahrens bedruckt ist.
  • In einem vierten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Tintenstrahldruckerkartusche bereitgestellt, umfassend eine Kammer und eine Zusammensetzung, wobei die Kammer eine Zusammensetzung gemäß dem vorstehend beschriebenen ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung enthält.
  • Die Erfindung ist nachstehend anhand der Beispiele näher erläutert, wobei alle Teil- und Prozentangaben, wenn nicht anders angegeben, auf das Gewicht bezogen sind.
  • Beispiele 1 bis 17
  • Herstellung der Tinten
  • Es werden die in Tabelle I, II und III beschriebenen Tinten hergestellt. Die angegebenen Zahlen beziehen sich auf den prozentualen Gewichtsanteil des jeweiligen Bestandteils. Alle Tinten wurden mit Wasser auf 100% aufgefüllt.
  • Es wurden die folgenden Farbstoffe verwendet:
    C.I. Reactive Yellow 85
    C.I. Reactive Orange 13
    C.I. Reactive Red 3.1
    C.I. Reactive Red 31
    C.I. Reactive Blue 71
    C.I. Reactive Blue 49
    C.I. Reactive Black 8
    Pro-Jet(TM) Black R-TX
    Gelber Farbstoff Dye 9-A yellow mit folgender Struktur;
    Figure 00160001
    Roter Farbstoff Dye 10-A red mit folgender Struktur;
  • Figure 00160002
  • Alle Farbstoffe, mit Ausnahmen von C.I. Reactive Blue 49, der von Atul Ltd. erworben wurde, wurden von Avecia Limited erworben. Die Farbstoffe Dye 9 und 10 haben noch keine C.I.-Bezeichnung. "Pro-Jet" ist eine Marke von Avecia Ltd.
  • Es werden die folgenden Abkürzungen verwendet:
    DEG = Diethylenglycol
    PEG = Polyethylenglycol
    DEAS = N,N-Diethylsulfanilsäure
  • Surfynol 465TM ist ein Tensid mit einem Acetylindiol, das von Air Products Ltd. erhältlich ist. SolsperseTM 2700 ist ein Dispergiermittel aus Beta-Naphtholethoxylat, das von Avecia Ltd. erhältlich ist. ProxelTM GXL ist ein Biozid mit dem Wirkstoff Benzisothiazolin-3-on, das ebenfalls von Avecia Ltd. erhältlich ist. "Surfynol" ist eine Marke von Air Products Ltd. und "Solsperse" und "Proxel" sind Marken von Avecia Ltd.
  • Tabelle I
    Figure 00170001
  • Tabelle II
    Figure 00170002
  • Figure 00180001
  • Tabelle III
    Figure 00180002
  • Beispiel 18 und Vergleichsbeispiele A bis k
  • Stabilität einer mit verschiedenen Puffern hergestellten Tinte
  • Es wurde eine Anzahl Tinten hergestellt, die entweder keinen Puffer (Tinte A), DEAS der Formel (1) (Tinte 18) oder einen Puffer einer Auswahl verschiedener Verbindungen verschieden von Formel (1) (Tinte B bis K) enthielten.
  • In Beispiel 18 und für die Vergleichstinten B bis K werden folgende Abkürzungen verwendet:
    PA = Phytinsäure
    DEAS = N,N-Diethylsulfanilsäure
    TRIS = Tris(hydroxymethyl)aminomethan
    HEPES = 4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinethansulfonsäure
    TES = 2-[{Tris(hydroxymethyl)methyl}amino]-1-ethansulfonsäure
    MOPS = 4-Morpholinpropansulfonsäure
    BES = N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-2-aminoethansulfonsäure
    BIS-TRIS = 2,2-Bis(hydroxymethyl)-2,2',2''-nitriltriethanol
    MOPSO = Beta-Hydroxy-4-morpholinpropansulfonsäure
    PIPES = 1,4-Piperazin-bis(ethansulfonsäure)
    HEPPSO = Beta-Hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinpropansulfonsäure-Monohydrat
  • Die Tintenformulierungen sind in Tabelle IV dargestellt, wobei alle Tinten mit Wasser auf 100% aufgefüllt wurden.
  • Dann wurde die pH-Stabilität der Tinten nach einwöchiger Lagerung bei 80°C beurteilt. Die Ergebnisse gehen aus Tabelle V hervor.
  • Figure 00200001
  • Tabelle V
    Figure 00210001
  • Tinte 18, die DEAS (eine Verbindung der Formel (1)) enthält, zeigte eine signifikant geringere pH-Änderung als jede andere Tinte, die diese Verbindung nicht oder einen anderen Puffer enthielt. Diese geringere Tendenz einer pH-Änderung sorgt für eine verbesserte Stabilität der Formulierung und weniger Probleme mit Kristallisation und Farbveränderungen.
  • Beispiele 19 bis 23 und Vergleichsbeispiel L
  • Es wurden die in Tabelle VI beschriebenen Tinten hergestellt. Die angegebenen Zahlen beziehen sich auf den prozentualen Gewichtsanteil des jeweiligen Bestandteils. Alle Tinten wurden mit Wasser auf 100% aufgefüllt.
  • Es werden die folgenden Abkürzungen verwendet:
    DEG = Diethylenglycol
    PEG = Polyethylenglycol
    DEAS = N,N-Diethylsulfanilsäure
  • ProxelTM GXL ist ein Biozid mit dem Wirkstoff Benzisothiazolin-3-on, das von Avecia Ltd. erhältlich ist. "Proxel" und "Pro-Jet" sind Marken von Avecia Ltd.
  • Tabelle VI
    Figure 00220001
  • Tabelle VII
    Figure 00220002
  • Diese Tinten wurden anhand der folgenden Prüfung beurteilt.
  • Austrocknungsprüfung:
  • Eine Tintenprobe von 5 g wurde in eine flache Petri-Schale mit einem Durchmesser von 50 mm gegeben. Die Schale wurde lose abgedeckt, sodass die Luftzirkulation um die Probe ungehindert war, eine Verunreinigung durch Staub usw. jedoch vermieden wurde. Die Probe wurde 72 h bei Raumtemperatur (ungefähr 20°C) stehen gelassen. Nach Ablauf dieser Zeit wurde die Probe versiegelt, um ein weiteres Austrocknen zu vermeiden. Es wurde das Aussehen der Probe (beispielsweise ob sie noch flüssig war oder nicht, Ausbildung einer Haut, Aussehen der Feststoffe) festgehalten. Die Probe wurde unter dem Mikroskop untersucht und die Gegenwart von Feststoffen festgehalten. Die Ergebnisse gehen aus Tabelle VIII hervor.
  • Tabelle VIII
    Figure 00230001
  • Weitere Tinten
  • Die in Tabelle IX und X beschriebenen Tinten können hergestellt werden, wobei jede Tinte mit Wasser auf 100% aufgefüllt wird. Die Tinten können durch thermisches oder piezoelektrisches Tintenstrahldrucken aufgetragen werden.
  • In Tabelle IX und X werden die folgenden Abkürzungen verwendet:
    BC = Butylcellusolve
    DEAS = N,N-Diethylsulfanilsäure
    DEG = Diethylenglycol
    2P = 2-Pyrrolidon
  • Surfynol 465TM ist ein Tensid mit einem Acetylindiol, das von Air Products Ltd. erhältlich ist. ProxelTM GXL ist ein Biozid mit dem Wirkstoff Benzisothiazolin-3-on, das ebenfalls von Avecia Ltd. erhältlich ist. "Surfynol" ist eine Marke von Air Products Ltd. und "Proxel" und "Pro-Jet" sind Marken von Avecia Ltd.
  • Figure 00250001
  • Figure 00260001

Claims (19)

  1. Zusammensetzung, enthaltend: a) 0,1 bis 30 Teile Farbmittel, b) 0,1 bis 20 Teile einer Verbindung der Formel (1): R1R2N-Ar-(SO3X)n Formel (1)in welcher bedeuten: R1 ist H, Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl und R2 ist Alkyl, Cycloalkyl oder Aralkyl; oder R1 und R2 zusammen mit dem sie verbindenden N-Atom bilden einen 5- oder 6-gliedrigen Ring; Ar ist Phenylen oder Naphthylen; X ist H oder ein Kation und n ist 1 oder 2; c) 1 bis 40 Teile organisches Lösungsmittel, d) 0 bis 20 Teile Hydrotropiermittel, e) 0 bis 5 Teile Biozid, f) 0 bis 5 Teile Tensid und g) 1 bis 98,8 Teile Wasser, wobei es sich bei allen Teilen um Gewichtsteile handelt und a) + b) + c) + d) + e) + f) + g) sich auf 100 summieren.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, bei der die Komponente b) zumindest zum Teil aus N,N-Diethylsulfanilsäure besteht.
  3. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der die Komponente a) zumindest zum Teil aus einem Farbstoff besteht.
  4. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der die Komponente a) zumindest zum Teil aus einem Reaktionsfarbstoff besteht.
  5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der die Komponente d) zumindest zum Teil aus einem Harnstoff besteht.
  6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der die Komponente e) zumindest zum Teil aus einem Isothiazolinon besteht.
  7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der die Komponente f) zumindest zum Teil aus einem acetylenischen Diol besteht.
  8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der die Komponente a) in einer Menge von 1 bis 15 Teilen enthalten ist.
  9. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der die Komponente b) in einer Menge von 0,2 bis 5 Teilen enthalten ist.
  10. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der die Komponente c) in einer Menge von 5 bis 25 Teilen enthalten ist.
  11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der die Komponente d) in einer Menge von 0,5 bis 20 Teilen enthalten ist.
  12. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der die Komponente e) in einer Menge von 0,001 bis 5 Teilen enthalten ist.
  13. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, bei der die Komponente f) in einer Menge von 0,1 bis 5 Teilen enthalten ist.
  14. Zusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend: a) 1 bis 15 Teile eines Reaktionsfarbstoffs, b) 0,2 bis 5 Teile einer Verbindung der Formel (1), c) 5 bis 25 Teile organisches Lösungsmittel, d) 0,5 bis 20 Teile Hydrotropiermittel, e) 0,001 bis 5 Teile Biozid, f) 0,1 bis 5 Teile Tensid und g) 25 bis 92,199 Teile Wasser, wobei es sich bei allen Teilen um Gewichtsteile handelt und a) + b) + c) + d) + e) + f) + g) sich auf 100 summieren.
  15. Tintenstrahldrucktinte gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche.
  16. Verfahren zur Bebilderung eines Substrats, bei dem man darauf eine Zusammensetzung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche mit einem Tintenstrahldrucker aufträgt.
  17. Verfahren nach Anspruch 16, bei dem man bei über 30°C aufträgt.
  18. Mit einer Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 nach einem Verfahren gemäß Anspruch 16 und Anspruch 17 bedruckte(s) Papier, Overheadprojektorfolie oder Textilmaterial.
  19. Tintenstrahldruckerkartusche, umfassend eine Kammer und eine Zusammensetzung, bei der die Kammer eine Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 enthält.
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