DE596820C - Verfahren zur Umwandlung von Terpenen - Google Patents

Verfahren zur Umwandlung von Terpenen

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DE596820C
DE596820C DESCH94817D DESC094817D DE596820C DE 596820 C DE596820 C DE 596820C DE SCH94817 D DESCH94817 D DE SCH94817D DE SC094817 D DESC094817 D DE SC094817D DE 596820 C DE596820 C DE 596820C
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DE
Germany
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steam
terpenes
heated
acid
catalysts
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Expired
Application number
DESCH94817D
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English (en)
Inventor
Dr Fritz Ulffers
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Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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Publication date
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Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/08Heat treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Umwandlung von Terpenen Katalysatoren, die die Fähigkeit haben, Terpene in andere Terpen umzuwandeln, sind bis jetzt nur in geringer Zahl bekannt.
  • So ist z. B. bekannt, daß Oberflächenkatalysatoren, wie Tonscherben, Bleich- und Walkerden, Basenaustauscher, wie sie unter dem Namen Permutft usw. im Handel sind, in der Wärme Nopinen in Pinen umzuwandeln vermögen.
  • Derartige Oberflächenkatalysatoren müssen jedoch so verwendet werden, wie sie die Natur oder die Technik darbietet, manche Oberflächenkatalysatoren wirken so gut wie gar nicht, andere wieder verursachen weitgehende Polymerisationen und geben zur Entstehung unerwünschter Nebenprodukte Veranlassung.
  • Durch eine Vorbehandlung mit Wasser oder Säuren kann zwar die Wirksamkeit dieser Oberflächenkatalysatoren innerhalb gewisser Grenzen variiert werden, doch kann man auch hier mit Sicherheit nicht vorhersagen, ob ein geeigneter Terpenkatalysator erhalten wird oder nicht.
  • Es wurde nun gefunden, daß man eine ganz neue Art von Katalysatoren von stets gleichförmiger guter Wirksamkeit für die Umwandlung von Terpenen in andere Terpen aus an sich inaktiven oder wenigstens ganz unsicher wirkenden Rohstoffen herstellen kann, wenn man anorganische Säuren oder anorganische oder anorganisch-organische Komplexsäuren, die mit Terpenen keine oder nur unbeständige Anlagerungsverbindungen bilden, oder deren Anhydride oder saure Salze in die neutralen sauren oder basischen Salze flüchtiger Basen überführt und dann dieflüchtigen Basen bei höherer Temperatur wieder austreibt. Statt die Säuren oder Säreanhydride in die Salze flüchtiger Basen überzuführen, kann man auch direkt von den Salzen flüchtiger Basen ausgehen.
  • Das Austreiben der flüchtigen Basen kann durch trocknes Erhitzen bei Atmosphärendruck oder in der Luftleere geschehen. Man kann auch während des Austreibens zugleich Gase und/oder Wasserdampf, gegebenenfalls überhitzten Wasserdampf, über die Masse leiten.
  • Als basenlösliche Stoffe kommen insbesondere Wolframsäure, Vanadinsäure, Antintonsäure, Molybdänsäure, Titansäure, Phosphorwolframsäure and ähnliche zur bildung von Polysäuren neigende Säuren oder auch deren Anhydride in Betracht. Man stellt daraus die Salze flüchtiger Basen her, z. B. durch Zusammenbringen von Base und Säure ohne oder in Gegenwart eines LösungsmittSels.
  • Falls nach dem Austreiben der flüchtigen Basen die Rückstände katalytisch noch zu träge wirken, kann man sie durch Erhitzen mit Wasser z. B. unter Druck, nötigenfalls unter Zugabe geringer Mengen von Basen oder Säuren, oder durch Überleiten von Wasserdampf, gegebenenfalls überhitztem Wasserdampf, bei höheren Temperaturen aktivieren.
  • Bei Stoffen, weiche vom Licht leicht angegriffen werden, z. B. bei Wolframsäure, ist es vorteilhaft, bei Lichtabschluß zu arbeiten.
  • Für dieses Verfahren kann man auch regenerierte Katalysatoren anwenden. Zu diesem Zweck werden die unbrauchbar gewordenen Katalysatoren durch Ausglühen an der Luft von anhaftenden organischen Substanzen befreit und dann in Salze flüchtiger Basen übergeführt. Aus diesen Salzen kann die flüchtige Base in der oben angegebenen Weise bei höherer Temperatur wieder ausgetrieben werden.
  • Beispiel I 200 g wolframsaures Ammon werden unter Überleiten von auf 3050 C überhitztemWasserdampf (Dampfgeschwindigkeit etwa 90 g in der Stunde) 3½ bsi 4 Stunden lang auf 2950 C erhitzt. Der so gewonnene Katalysator enthält etwa 1,2 0/0 Wasser.
  • Beispiel 2 Wolframsäure oder Wolframsäureanhydrid werden in verdünntem wäßrigem Ammoniak aufgelöst. Die filtrierte Lösung wird eingedampft. Über den auf 290 bis 3000 C erhitzten Rückstand wird etwa 4 Stunden lang gleich hoch erhitzter Wasserdampf geleitet (wie in I). Dann wird der Rückstand mit Wasser unter Druck, nötigenfalls unter Zugabe von etwas Pyridin (oder Ammoniak), bei 2400 C I6 Stunden lang im geschlossenen Gefäß erhitzt, abfiltriert und getrocknet.
  • Beispiel 3 Nach Beispiel 1 hergestellter, aber gebrauchter Katalysator wird nach der Abtrennung von der Reaktionsmischung an der Luft unter Umrühren geglüht, um ihn von anhaftenden Fremdkörpern zu befreien. Der Glührückstand wird in verdünntem Ammoniak aufgelöst und dann nach Beispiel 2 weiterbehandelt.
  • Beispiel 4 200 g vanadinsaures Ammon werden unter Überleiten von auf 320°C erhitztem Wasserdampf (Dampfgeschwindigkeit I50 g stündlich) etwa 51/2 Stunden lang auf 320 bis 3250 c erhitzt. Der Rückstand enthält etwa 1/2 0/0 Wasser. Er wird mit der doppelten Menge Wasser unter Druck bei 2400 C 16 Stunden lang im geschlossenen Gef, äß. erhitzt, ab : filtriert und bei 110° getrocknet.
  • I kg Pinen wird auf I350 C erwärmt. Man tragt unter ständigem kräftigem Verrühren die nach obigem Verfahren hergestellte Vanadinsäure in Anteilen von etwa 0,6 g in halbstündlichen Abständen ein, bis etwa 10% Katalysator (bezogen auf Pinen) eingetragen sind. Man verrührt weiter bei 1350 C, bis alles Pinen aus der Reaktionsmischung verschwunden ist. Dann wird abgekühlt und der Katalysator entfernt.
  • Beispiel 5 200 g molybdänsaures Atmen werden unter Überleiten von auf 3200 C erhitztem Wasserdampf (Dlampfgeschwindigkeit I50 g stündlich) etwa 8 Stunden lang auf 300 bis 3050 C erhitzt. Der Rückstand wird mit der doppelten Menge Wasser bei 2400C I6 Stunden lang im geschlossenen Gefäß unter Druck erhitzt, abfiltriert und bei 110° C getrocknet.
  • I kg Pinen (oder Nopinen) wird auf 14.00 C erwärmt. Man trägt unter kräftigem Verrühren die nach obiger Vorschrift gewonnene Molybdänsäure in Anteilen von etwa 1 g in halbstündlichen Abständen ein, bis etwa 15 % Katalysator eingetragen sind. Man verrührt weiter bei 1400 C, bis alles Pinen aus der Reaktionsmischung verschwunden ist. Dann wird abgekühlt und der Katalysator entfernt.
  • PANTENTANSPRÜCHE: I. Verfahren zur Umwandlung von Terpenen, dadurch gekennzeichnet, daß man Katalysatoren verwendet, die in der Weise hergestellt sind, daß man anorganische Säuren oder anorganische oder anorganisch-organische Komplexsäuren, die mit Terpenen keine oder nur unbeständige Additionsverbindungen bilden, oder deren Anhydride oder saure Salze in die neutralen, sauren oder basischen Salze flüchtiger Basen überführt und die flüchtigen Basen bei höherer Temperatur unter Atmosphärendruck oder im Vakuum wieder austreibt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man Katalysatoren verwendet, bei deren Herstellung von fertigen Salzen flüchtiger Basen ausgegangen wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Katalysatoren verwendet, bei denen die Austreibung. der flüchtigen Basen unter Überleiten von Gasen und/oder von Wasserdampf, gegebenenfalls von überhitztem Wasserdampf, bewirkt wird.
    4. Verfahren nach Anspruch I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Katalysatoren gegebenenfalls noch einer Nachbehandlung durch Erhitzen mit Wasser unter Druck mit oder ohne Zugabe kleiner Mengen von Basen oder Släuren unterwirft oder daß man Wasserdampf, gegebenenfalls überhitzten Wasserdampf, über die erhitzten Katalysatoren leitlet.
DESCH94817D 1931-07-18 1931-07-18 Verfahren zur Umwandlung von Terpenen Expired DE596820C (de)

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DE (1) DE596820C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2523622A (en) * 1947-02-24 1950-09-26 Telephone & Electrical Ind Pty Selector bank for automatic telephone systems

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US2523622A (en) * 1947-02-24 1950-09-26 Telephone & Electrical Ind Pty Selector bank for automatic telephone systems

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