DE583702C - Verfahren zur Herstellung von fluechtigen organischen Saeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von fluechtigen organischen Saeuren

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DE583702C
DE583702C DED63321D DED0063321D DE583702C DE 583702 C DE583702 C DE 583702C DE D63321 D DED63321 D DE D63321D DE D0063321 D DED0063321 D DE D0063321D DE 583702 C DE583702 C DE 583702C
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Dr Karl Wiesler
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/02Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von flüchtigen organischen Säuren Zur Herstellung von konzentrierten organischen Säuren aus deren wäßrigen Lösungen auf dem Wege über .die Salze sind schon mehrere Verfahren vorgeschlagen worden. Diesen Verfahren haften aber mancherlei Nachteile an. Bei der direkten Umsetzung der Salze mit stärkeren Säuren ist es schwierig, sowohl eine vollständige Umsetzung des Salzes zu erzielen als, auch die entstandenen organischen Säuren vollständig von dem Salzrückstand zu trennen. Man half sich z. B. dadurch, daß man die Masse unter Mischen oder Rühren auf beträchtliche Temperaturen erhitzte. Dabei traten aber Ausbeuteverluste auf, und überdies sind diese Verfahren mit einem erheblichen Verschleiß des Apparatematerials verbunden. Auch sind die Salze dann meistens verunreinigt und in einem Zustande, der sie zu irgendwelcher Weiterverwendung untauglich macht. Bei Verwendung von Phosphorsäure ist es nach diesem Verfahren unmöglich, Orthophosphate zu erhalten, weil sich diese bei der zur Austreibung der organischen Säuren nötigen trocknen Destillation in ein Gemisch von Ortho-, Pyro- und Metaphosphaten umwandeln.
  • Man hat auch schon vorgeschlagen, zur Erleichterung der Umsetzung das betreffende Salz von vornherein mit einer gewissen Menge der herzustellenden organischen Säure zu versetzen. Diesem Verfahren haftet aber derselbe Mangel an, daß es kein befriedigendes Mittel an die Hand gibt zur Trennung der organischen Säure vom Salzrückstand. Sowohl wenn die Umsetzung mit freier Säure als auch wenn sie mit sauren Salzen ausgeführt wird, müssen bei der Trennung nach bekannten Methoden, wie z. B. durch Destillation oder Vakuumdestillation, Temperaturen angewendet werden, welche bereits unerwünschte Nebenreaktionen und Verluste, so z. B. bei Verwendung von Phosphorsäure die Bildung von Pyro- und Metaphosphaten bewirken, ohne daß es gelingt, die Säuren vollständig auszutreiben. Auch diejenigen Vorschläge, welche die Verringerung der zuletzt genannten Nachteile durch mechanisches Durcharbeiten des Salzrückstandes während der Destillation bezwecken, führen zu keinem befriedigenden Resultat.
  • Man hat auch schon vorgeschlagen, die Umsetzung in Gegenwart eines bei niedriger Temperatur siedenden und mit der entstehenden organischen Säure nicht mischbaren Kohlenwasserstoffs auszuführen. Nach einem andern Vorschlag soll die Umsetzung in Gegenwart ebensolcher Kohlen"vasserstoffe bei Temperaturen unterhalb des Siedepunktes der Kohlenwasserstoffe ausgeführt werden. Beide Vorschläge lassen die Schwierigkeiten der Abtrennung der organischen Säure von dem Salzrückstand außer Betracht. Bei dieser Trennung nach bekannten Methoden treten die schon erwähnten Mängel auf. Aber nicht einmal die vollständige Umsetzung gelingt nach diesen Vorschlägen in befriedigender Weise; erst bei den höheren Temperaturen der nachfolgenden Trennung schreitet die Umsetzung weiter fort, wobei die schon erwähnten Störungen einsetzen.
  • Schließlich ist ein Verfahren zur Reinigung von Milchsäure bekannt, nach dem man die unreine Milchsäure in reines Magnesiumlaktat überführt und aus diesem die Milchsäure durch Umsatz mit Schwefelsäure gewinnt, wobei der Umsatz in Gegenwart von Milchsäure lösenden Flüssigkeiten vorgenommen .wird; dabei wird Magnesiumsulfat' als wertloses Abfallprodukt erhalten.
  • Es wurde nun gefunden, daß -man konzentrierte organische Säuren aus ihren Salzen und daneben orthophosphorsaure Salze ohne die erwähnten Nachteile in quantitativer Ausbeute gewinnen und voneinander trennen kann, wenn man die Salze in Suspension in organischen Lösungsmitteln für die herzustellenden organischen Säuren mit Phosphorsäure zur Reaktion bringt, wobei die entstehenden organischen Säuren durch Extraktion mit organischen Lösungsmitteln der beschriebenen Art von den entstehenden Orthophosphaten getrennt werden.
  • Als Lösungsmittel für dieses Verfahren kommen unter Ausschluß der herzustellenden organischen Säuren selber solche Lösungsmittel in Betracht, welche mit den entstehenden organischen Säuren mischbar sind. Aus diesen Lösungsmitteln wird man mit Rücksicht auf die Umsetzungs- und Extraktionstemperaturen und auf die nachherige Trennung das geeignete auswählen. Man kann z. B. die Umsetzung und Extraktion mit Aceton bei seinem Siedepunkt durchführen und hiernach aus der vom Salzrückstand abfiltrierten Lösung das Aceton abdestillieren. Statt des Acetons kann man auch Äthanol, Äthylacetat und andere Ketone, Alkohole oder ähnliche Lösungsmittel verwenden, die von den herzustellenden organischen Säuren leicht getrennt werden können. Man kann auch Lösungsmittel, wdeToluol oder Xylol o. dgl., verwenden, welche z. B. für Essigsäure und Propionsäure recht gute Lösungsmittel sind, und kann die Trennung von den Säuren in der Weise ausführen, daß man das Lösungsmittel nach Zusatz einer genau bemessenen Wassermenge von der Essigsäure durch azeotrope Destillation trennt, so daß das Lösungsmittel mit dem Wasser überdestilliert und die konzentrierte organische Säure zurückbleibt. Auch Lösungsmittel, wie z. B., Tetrachlorkohlenstoff oder Trichloräthylen o. dgl., sind verwendbar. Man kann schließlich auch Lösungsmittel von höherem Siedepunkt verwenden, wie z. B. Tetrahydronaphthalin, Kresol, Cymol, Glycerin, Glykol bzw. deren Derivate Äther, Ester usw., wie z. B. Äthylglykolacetat, welche alle riecht gute Lösungsmittel für Essigsäure usw. sind. Man kann die organischen Säuren von solchen Lösungsmitteln abdestillieren, erspart dabei also die Destillation der Lösungsmittel.
  • Das Verfahren kann auf eine Reihe von Salzen organischer Säuren angewendet werden. So kann man z. B. das Acetat, Formiat, Propionat, Laktat usw. des Natriums, Kaliums, Calciums oder anderer Metalle verwenden. Bei der Umsetzung mit Phosphorsäure entstehen die entsprechenden Salze in sehr fein verteiltem reinem Zustand. Dabei erhält man je nach dem gewählten Ansatz die primären oder sekundären Orthophosphate. Die Umwandlung in Pyro-und Metaphosphate wird vollständig vermieden.
  • Die praktische Ausführung des Verfahrens gestaltet sich beispielsweise folgendermaßen: Das pulverförmige Salz -der organischen Säure wird mit dem organischen Lösungsmittel übergossen und darin etwa durch Rühren suspendiert. Das Salz kann auch durch irgendein anderes Mittel in Suspension gehalten werden, etwa durch Schütteln, Umwälzen, Einleiten von Gasen oder Kochen des Lösungsmittels o. dgl. Nun wird die Phosphorsäure allmählich zugefügt, wobei sich die Umsetzung mit dem suspendierten Salz glatt und störungsfrei vollzieht und gleichzeitig die entstehende organische Säure aus dem Salz erschöpfend extrahiert wird. Zweckmäßig wird dies durch Erneuerung des Lösungsmittels erleichtert. Dies kann derart geschehen, daß die Masse in mehreren Stufen jedesmal mit frischem Lösungsmittel behandelt wird. Es kann auch nach den bekannten Methoden der Gegenstromextraktion, z. B. der Dorr-Dekantation, in der Weise erfolgen, daß das frische Lösungsmittel mit einem bereits weitgehend extrahierten Salz und dann allmählich mit immer säurereicherem Salz in Berührung kommt.
  • Umsetzung und Extraktion können bei Zimmertemperatur ausgeführt werden oder auch bei etwas erhöhter Temperatur. Temperaturen oberhalb =oo ° sind im allgemeinen nicht nötig. Die Siedetemperatur des angewendeten Lösungsmittels ist jedenfalls die höchste in Betracht kommende Temperatur. Bei der Wahl der Arbeitstemperatur ist jedenfalls in erster Linie auf den physikalischen Zustand der Salze Rücksicht zu nehmen, da nur die feine Verteilung des suspendierten Salzes eine rasche und vollständige Umsetzung und Extraktion gewährleistet.
  • Das erschöpfend extrahierte Phosphat wird dann durch Filtrieren vom Lösungsmittel getrennt. Das abfiltrierte Salz ist frei von der herzustellenden Säure oder deren Salzen und hat keinerlei unerwünschte Umwandlung oder Verunreinigung erlitten.
  • Aus der Lösung der organischen Säure in dem Lösungsmittel wird die Säure nach bekannten Methoden erhalten, z. B. durch gewöhnliche oder azeotrope Destillation oder Vakuumdestillation der Säure oder des Lösungsmittels oder auch durch Ausfrieren der Säure oder durch irgendeine andere bekannte Trennungsmethode.
  • Das geschilderte Verfahren weist gegenüber bekannten Verfahren eine Reihe von Vorteilen auf. So gewährleistet es vor allem eine quantitative Bildung und Trennung der Produkte. Bei vielen älteren Verfahren konnte man mit Rücksicht auf die bei höheren Temperaturen eintretenden Zersetzungen die Trennung durch Destillation nicht bis zur Vollständigkeit treiben. Das vorgeschlagene Verfahren arbeitet aber unter immer gleichbleibenden schonenden Bedingungen und kann daher bis zur vollständigen Umsetzung und erschöpfenden Trennung fortgesetzt werden, ohne daß man Verluste oder sonstige Nachteile zu befürchten hat. Dadurch gelingt es, die theoretischen Ausbeuten sowohl der Säure als auch des Salzes auch in solchen Fällen zu erzielen, bei denen die Umsetzung träge vor sich geht oder bei denen das entsprechende Salz die hergestellte Säure sonst hartnäckig festhält.
  • In manchen Fällen, besonders dann, wenn auf vollständige Säurefreiheit des herzustellenden Phosphates nicht so : großer Wert gelegt wird, kann man natürlich die Behandlung schon früher abbrechen, sobald das Salz in einem für praktische Zwecke hinreichenden Grad umgesetzt und von Säure befreit ist. Man kann dadurch die Behandlungsdauer abkürzen bzw. wesentlich höhere mengenmäßige Leistungen der Extraktionsapparatur erzielen.
  • Die Konzentration der herzustellenden Säure kann nach Wunsch gewählt werden. Sie ist nur von der in den Ausgangsstoffen enthaltenen Wassermenge abhängig; je konzentrierter die verwendete Phosphorsäure und je wasserärmer das angewendete Salz ist, desto höher ist die Konzentration der organischen Säure. Will man z. B. eine höchst konzentrierte Ameisensäure gewinnen, so erreicht man dies leicht durch Umsetzung eines wasserfreien Formiats mit einer wasserfreien Phosphorsäure. Handelt es sich aber um eine organische Säure, die leicht rektifiziert werden kann, wie z. B. Essigsäure, so kann man auch wasserhaltige Stoffe anwenden. Man kann z. B. die handelsübliche 85prozentige Phosphorsäure benutzen. Überhaupt ist ein mäßiger Wassergehalt der Ausgangsstoffe bei diesem Verfahren keineswegs störend, falls es nicht auf die Gewinnung höchst konzentrierter Säuren ankommt. Es kann ein gewisser Wassergehalt bei der Umsetzung sogar förderlich sein, so z. B. bei der Bildung von sekundären Orthophosphaten. Da diese einen Teil des vorhandenen Wassers binden, so erzielt man überdies oft eine bedeutend höhere Konzentration der hergestellten Säure, als nach dem Wassergehalt der Ausgangsstoffe zu erwarten war.
  • In vielen Fällen ist ein weiterer Vorteil des vorgeschlagenen Verfahrens `in der- äußerst feinen Verteilung des entstehenden Salzes zu sehen. Durch die aufgezählten Hilfsmittel zur Erhaltung der Suspension des Salzes wird gleichzeitig auch ein gegenseitiges Zermahlen der Salzkölner erzielt. Diese staubfeine Verteilung des Salzes ist eine der Hauptursachen für die glatte und vollständige Umsetzung und Extraktion. Das vorgeschlagene Verfahren ist den älteren Verfahren auch darin überlegen, daß das entstehende Salz infolge der schonenden Behandlung beider Umsetzung und der Trennung mit größter Reinheit erhalten wird. Wenn reine Ausgangsstoffe und reine Lösungsmittel verwendet werden, so erhält man Phosphate, welche unmittelbar als »rein« verkaufsfähig sind. Demgegenüber werden bei den älteren Verfahren, z. B. infolge der Überhitzung beim Destillieren, unscheinbare und oft auch verunreinigte Salze erhalten, welche erst einer besonderen Reinigung unterworfen werden müssen.
  • Ein besonderer Vorteil liegt auch in der großen Zahl brauchbarer Lösungsmittel. So kann man das Lösungsmittel mit Rücksicht z. B. auf seine spätere Trennung von der entstehenden Säure wählen. Will man diese Trennung durch Destillation ausführen, so kann man auch ein solches Lösungsmittel wählen, welches bei der Trennungsdestillation gleichzeitig eine Entwässerung der Säure bewirkt. Dadurch wird es z. B. bei Anwendung verschiedener Ester als Lösungsmittel möglich, Ausgangsstoffe mit beträchtlichem Wassergehalt zu verwenden. Bei der Destillation der erhaltenen Lösung von z. B. Essigsäure und Wasser in dem Ester geht dann zuerst das Wasser mit dem Ester als azeotropes Gemisch über, dann der Ester und schließlich wasserfreie Essigsäure. Man erreicht also in einer Operation die Trennung von dem Lösungsmittel, die Konzentrierung und die Rektifikation der Essigsäure.
  • Da das Verfahren nicht an ein bestimmtes Lösungsmittel gebunden ist, so kann man durch geeignete Auswahl auch andere durch die Natur des Lösungsmittels begründete Vorteile erzielen. Man kann z. B. bei langsam verlaufenden Reaktionen die Umsetzungsgeschwindigkeit- wesentlich beschleunigen durch Wahl eines Lösungsmittels, in welchem mindestens einer der Ausgangsstoffe mindestens teilweise löslich ist. Besonders vorteilhaft wählt man ein Lösungsmittel, in dem das herzustellende Phosphat von allen Reaktionsteilnehmern am wenigsten löslich ist. Dadurch wird erreicht, daß das Reaktionsprodukt weitgehend aus der Lösung ausfällt. Die Umsetzung schreitet dann rasch bis zur Vollständigkeit vorwärts, ohne daß wesentliche Mengen des salzartigen Produktes im Lösungsmittel gelöst bleiben. So kann man z. B. bei der Umsetzung von Natriumacetat und Phosphorsäure zu Dinatriumorthophosphat in Gegenwart von Aceton, das einige Prozente Wasser enthält, arbeiten. Beide Ausgangsstoffe ebenso wie intermediär gebildetes Mononatriumphosphat sind in diesem Lösungsmittel teilweise löslich, das Dinatriumphosphat am wenigsten. Da das Lösungsvermögen einer Flüssigkeit oft in hohem Maße von der Temperatur abhängt, so ist bei der Wahl des Lösungsmittels auch der Temperatureinfluß zu berücksichtigen. So wurde z. B. im Xylol ein Lösungsmittel gefunden, welches für die Umsetzung von Natriumacetat mit Phosphorsäure recht geeignet ist. Es gestattet die Anwendung wasserhaltiger Ausgangsstoffe; denn bei der nachfolgenden Destillation der Extraktflüssigkeit geht zuerst Wasser mit Xylol über, wodurch eine weitere Entwässerung bewirkt werden kann. Durch geeignete Dosierung des Wassergehaltes kann man weiterhin das gesamte Xylol zusammen mit Wasser abdestillieren, und es bleibt eine hochprozentige Essigsäure zurück. Es empfiehlt sich dabei, bei Zimmertemperatur zu extrahieren, weil dann das Salz eine vorzügliche feine körnige Beschaffenheit aufweist; es ist gut suspendiert und daher leicht umsetzbar, extrahierbar und filtrierbar. Wird aber die Extraktion 'bei Wasserbadtemperaturen ausgeführt, so nimmt das Salz eine klebrige Beschaffenheit an, was für die Durchmischung ungünstig ist.
  • Die Gewinnung der hergestellten Phosphate ist leicht auszuführen. Durch Filtrieren oder besser noch durch Zentrifugieren wird bereits ein Salz erhalten, welches vom Lösungsmittel fast völlig frei ist. Den noch anhaftenden Rest kann man in irgendeiner bekannten Weise beseitigen und gegebenenfalls gewinnen. Z. B. kann man bei geeigneter Temperatur einen Gasstrom darüberleiten, der sich mit Lösungsmitteldämpfen sättigt und das Phosphat von Lösungsmittelresten befreit. Die Wiedergewinnung des Lösungsmittels kann dann z. B. durch Adsorption an Aktivkohle geschehen.
  • Wenn die Extraktion mit einem hochsiedenden Lösungsmittel ausgeführt worden ist, kann man noch eine Waschung des Phosphates mit einem geeigneten leichtflüchtigen Lösungsmittel anschließen. Z. B. kann man nach der Extraktion mit Tetrahydronaphthalin das gewonnene Salz zentrifugieren und dann mit einer niedrigsiedenden Benzinfraktion nachwaschen. Durch den Strom eines inerten Gases wird dann das Salz von Benzinresten befreit. Beispiel i zoo Teile wasserfreies Natriumacetat in Pulverform werden in einem mit Rückflußkühler versehenen Rührgefäß mit Aceton übergossen und durch Rühren in Suspension gehalten. Nun werden 139,5 Teile konzentrierte Phosphorsäure, 85,7prozentig, in dünnem Strahl langsam zugefügt. Dabei tritt unter Erwärmung die Umsetzung zu Essigsäure und Mononatriumorthophosphat ein. Dann wurde das Lösungsmittel, welches schon die Hauptmenge der Essigsäure enthielt, vom Salz abgezogen. Nach Zusatz von frischem Lösungsmittel wurde die Extraktion mit kochendem Aceton fortgesetzt. Nach zwei weiteren Extraktionen war das Salz essigsäurefrei und wurde vom Lösungsmittel durch Filtration getrennt. Das Salz, 148,5 Teile, war ein sehr feines pulverförmiges reines Mononatriumorthophosphat mit sehr geringem Wassergehalt. Aus dem Extrakt wurde das Aceton abdestilliert. Es hinterblieben g1 Teile einer 8o,5prozentigen Essigsäure. Die Ausbeute an Natriumphosphat und Essigsäure war praktiqch quantitativ. Bei Verwendung einer höher prozentigen Phosphorsäure erhält man eine entsprechende konzentrierte Essigsäure. Beispiel 2 Natriumacetat und Phosphorsäure werden in dem der Bildung von Mononatriumphosphat entsprechenden stöchiometrischen Verhältnis angewendet und wie in Beispiel i behandelt; als Lösungsmittel wurde aber Äthylacetat verwendet. Nach dreimaliger Behandlung mit frischem Ester war der Salzrückstand säurefrei. Natriumphosphat und Essigsäure wurden in quantitativer Ausbeute erhalten. Die Abtrennung des Äthylacetats geschah wiederum durch Destillation, wobei zuerst ein wasserhaltiger Vorlauf übergeht und eine sehr hochprozentige Essigsäure zurückbleibt. Das staubfeine Mononatriumorthophosphat war frei von Pyro- und Metaphosphat.
  • Durch Änderung des stöchiometrischen Verhältnisses zwischen Natriumacetat und Phosphorsäure kann man auch das Dinatriumorthophosphat herstellen. Dabei ist die Verwendung eines Lösungsmittels mit einem geringen Wassergehalt zulässig und sogar von Vorteil, weil dadurch leichter und rascher und eine vollständige Umsetzung erzielt wird. Beispiel 3 ioo Teile Natriumacetat wurden in einem heizbaren mit Rückflußkühler versehenen und auf einer Schüttelmaschine befestigten Gefäß mit 95prozentigem Äthylalkohol übergossen. Die Mischung wurde unter Schütteln allmählich mit 139,5 Teilen 85,7prozentiger Phosphorsäure versetzt und dann erhitzt. Nach einer weiteren Behandlung mit frischem Äthylalkohol waren 99,6 Prozent der erwarteten Essigsäure extrahiert, und der Salzrückstand' bestand aus staubfeinem reinem Mononatriumorthophosphat. 3 Prozent der erwarteten Essigsäuremenge waren dabei in Äthylacetat umgewandelt worden.
  • Wenn eine weiter gehende oder vollständige Veresterung der Essigsäure erwünscht ist, so ist diese durch gleichzeitige Anwendung bekannter Hilfsmittel ausführbar. Man kann z. B. die Esterbildung aus der organischen Säure und dem alkoholischen Lösungsmittel durch Anwendung von etwas überschüssiger Mineralsäure unterstützen. Wird der Ester gleichzeitig abdestilliert, so erzielt man eine vollständige Esterbildung. Man kann aber auch die Lösung der organischen Säure im alkoholischen Lösungsmittel vom Salz abtrennen, hierauf z. B. etwas Schwefelsäure zusetzen und dann in bekannter Weise die Veresterung durchführen. Beispiel q. roo Teile wasserfreies Natriumacetat wurden mit Aceton überschichtet und durch Rühren in. Suspension gehalten. Die Arbeitsweise war die gleiche wie bei Beispiel z. Nach der Umsetzung mit 69,8 Teilen konzentrierter Phosphorsäure wurde die Extraktion mit Aceton fortgesetzt, welches 2,5 Prozent Wasser enthält. Es wurden zo6 Teile eines staubfeinen Dinatriumorthophosphatpulvers erhalten, welches etwa 15 Prozent Kristallwasser enthielt und frei von Pyro-und Metaphosphat war. Die Essigsäure wurde in quantitativer Ausbeute und in - einer Konzentration von mehr als So Prozent erhalten, da ein beträchtlicher Teil des vorhandenen Wassers durch das Phosphat gebunden worden war. Beispiel 5 In gleicher Weise können auch Kaliumsalze als Ausgangsmaterial verwendet werden. Man erhält z. B. bei der Einwirkung von Phosphorsäure auf Kaliumacetat das Monokaliumorthophosphat, dessen technische Herstellung in reinem Zustande bekanntlich erhebliche Schwierigkeiten bereitet. Dieses Monokaliumorthophosphat kann z. B. als Ausgangsstoff für die Herstellung eines ballastfreien Düngesalzes verwendet werden. a zoo Teile Kaliumacetat von 97,22 Prozent Gehalt, suspendiert in Aceton, wurden mit 113,5 Teilen konzentrierter Phosphorsäure von 85,7 Gewichtsprozent umgesetzt und extrahiert, wie es bei den obigen Beispielen beschrieben worden ist. Es wurde die erwartete Menge säurefreien und nahezu wasserfreien Monokaliumorthophosphates als trockenes Pulver erhalten. Auch die Essigsäure wurde in quantitativer Ausbeute erhalten. Nach dem Abdestillieren des Acetons aus der Extraktlösung hinterblieb eine 76prozentige Essigsäure, wie es nach dem Wassergehalt der Ausgangsstoffe vorauszusehen war. An Stelle der essigsauren Salze kann man auch ameisensaure oder propionsaure oder andere Salze verwenden. Man erhält dann neben den Phosphaten jeweils die entsprechenden organischen Säuren in konzentrierter Form.
  • Beispiel 6 Natriumpropionat und die der Bildung von Mononatriumorthophosphat entsprechende Menge konzentrierter Phosphorsäure wurden in Gegenwart von Aceton in der beschriebenen Weise umgesetzt, extrahiert und getrennt. Es wurden quantitative Ausbeuten an Mononatriumorthophosphat und konzentrierter Propionsäure erhalten. Die Propionsäure war 93,6 gewichtsprozentig.
  • Beispiel 7 ioo Teile handelsüblicher Graukalk mit einem Gehalt von 8o,87 Prozent Calciumacetat wurden mit 133,5 Teilen 85prozentiger Phosphorsäure bei gewöhnlicher Temperatur in Gegenwart von Aceton umgesetzt und extrahiert unter Anwendung der kontinuierlichen Arbeitsweise nach dem Gegenstromprinzip. Es wurden 135,5 Teile Monocalciumorthophosphat erhalten als säurefreies Pulver von grauweißer Farbe. Die Extraktionsflüssigkeit enthielt die Essigsäure in quantitativer Ausbeute und die Hauptmenge der im Graukalk vorhandenen teerigen Verunreinigungen; sie war daher braun gefärbt. Nach dem Abdestillieren hinterblieb, entsprechend dem in der Phosphorsäure enthaltenen Wasser, eine 75prozentige Essigsäure, welche durch Rektifikation der üblichen Weise zu Eisessig konzentriert werden kann. Beispiel 8 50,2 g kristallisiertes Manganacetat in Pulverform werden in einem mit Rückflußkühler versehenen Rührgefäß mit Aceton übergossen und durch Rühren in Suspension gehalten. Nun werden 57,2 g 85,7prozentiger Phosphorsäure in dünnem Strahl langsam zugefügt. Es tritt unter Erwärmung die Umsetzung zu Essigsäure und Monomanganophosphat ein. Die Suspension wurde unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach beendeter Extraktion der Essigsäure wird das Salz vom Lösungsmittel durch Filtration getrennt. Das Manganphosphat wird als feines Pulver erhalten. Nach Abdestillieren des Acetons aus der Extraktionsflüssigkeit hinterbleibt die Essigsäure in fast theoretischer Ausbeute.

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  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von flüchtigen organischen Säuren aus deren Salzen unter gleichzeitiger Gewinnung entsprechender Mono- und/oder Diorthophosphate durch Umsetzung mit Phosphorsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man die gepulverten Salze in organischen Lösungsmitteln für die herzustellenden Säuren suspendiert, mit konzentrierter Phosphorsäure bei Temperaturen von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt der organischen Lösungsmittel zur Reaktion bringt und gleichzeitig die organischen Säuren durch erschöpfende Extraktion mit Lösungsmitteln der genannten Art von den entstehenden Mono- und/oder Diorthophosphaten trennt. z. Verfahren nach Anspruch r, dadurch gekennzeichnet, daß das Salz bei der Umsetzung und Extraktion durch Rühren, Schütteln, Umwälzen, Kochen des Lösungsmittels, Einleiten von Gasen oder andere derartige Mittel im Lösungsmittel in, Suspension gehalten wird. 3. Verfahren nach Anspruch z und a, dadurch gekennzeichnet, daß die Extraktion der organischen Säure stufenweise oder kontinuierlich nach dem Gegenstromprinzip ausgeführt wird. q.. Verfahren nach Anspruch z bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Umsetzung und Extraktion neben dem organischen Lösungsmittel auch noch verhältnismäßig geringe Wassermengen angewendet werden.
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