DE582689C - Verfahren zur Darstellung von o-Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von o-Oxynitrosofarbstoffen und deren MetallackenInfo
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- DE582689C DE582689C DEG78542A DEG0078542A DE582689C DE 582689 C DE582689 C DE 582689C DE G78542 A DEG78542 A DE G78542A DE G0078542 A DEG0078542 A DE G0078542A DE 582689 C DE582689 C DE 582689C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B51/00—Nitro or nitroso dyes
- C09B51/005—Nitroso dyes
Description
- Verfahren zur Darstellung von o-Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken In der Patentschrift 494 531 sind stark basische o-Oxynitrosofarbstoffe und-deren Metallacke beschrieben, die basische Derivate von Aminonaphtholen sind. In weiterer Bearbeitung dieses- Gebietes wurde nun gefunden, daß mit gewissen Aminophenolderivaten solche stark basische o-Oxynitrosoverbindungen auch in der Benzolreihe dargestellt werden können.
- Wenn man nämlich das durch Einwirkung von Chloracetylchlorid auf i, 3-Aminophenol erhältliche N - Chloracetyl-i, 3-aminophenol weiter mit Pyridin oder mit sekundären oder tertiären aliphatischen Aminen behandelt, so bekommt man stark basische Verbindungen, in welche sich die Nitrosogruppe einführen läßt. Überraschenderweise tritt die Nitrosogruppe in Orthostellung zur Hydroxylgruppe ein, was bei Anwesenheit einer freien Parastellung zu dieser Gruppe nicht zu erwarten war.
- Die entstandenen Produkte sind richtige o-Oxynitrosofarbstoffe, deren Metallacke sieh leicht bilden, und ausgezeichnete leicht lösliche, basische Farbstoffe sind mit gleichen Echtheitseigenschaften wie diejenigen der Farblacke des Hauptpatents.
- An Stelle des i, 3-Aminophenols können auch Homologe und Analoge benutzt werden, in denen eine Orthostellung zur Hydroxyl-_gruppe unbesetzt ist.
- Beispiel i -a7 kg Pyridacetyl-m-aminophenol, hergestellt -durch -Chloracetylieren von m-Aminophenol- in wäßriger Suspension in Gegenwart von Natriumacetat, Aufkochen des erhaltenen Chloracetylderivates in Pyridin (schneeweiße. Kristalle, in kaltem Wasser schwer löslich, leicht löslich in lauwarmem Wasser), werden in 500 1 heißen Wassers gelöst, abgekühlt und bei ao° mit einer konzentrierten Lösung von 6,9 kg Natriumnitrit versetzt. Bei io° läßt man langsam innerhalb z Stunden ia bis 13 1 konzentrierte Salzsäure, mit Wasser verdünnt, einlaufen. Nach kurzer Zeit scheidet sich die Nitrosoverbindung aus, es sind grünlichgelbe Kristalle, die abfiltriert werden.
- so kg dieser Nitrosoverbindung werden bei 35° in 3001 Wasser gelöst, mit z 1 Eisessig und ao kg kristallisiertem Natriumacetat versetzt, auf io° abgekühlt und auf einmal mit einer Lösung von 15 bis 16 kg Eisensulfat in Wasser versetzt, wobei der Farbstoff sofort sich mit leuchtend grünerFarbe bildet. Durch Aussalzen läßt er sich leicht abscheiden.
- Er stellt ein hellgrünes Pulver dar, löslich in Wasser mit grasgrüner Farbe. Seine Färbungen auf Seide und unbeschwerte Seide sind klar grasgrün, reinweiß ätzbar und von einer ganz hervorragenden Licht- und Waschechtheit. Beispiel e z8,55 kg Chloracetyl-m-aminophenol werden bis zur vollständigen Auflösung in r25 kg einer 45,2°ioigen Dimethylaminlösung zum Sieden erhitzt. Beim Abkühlen scheidet sich die Base reingelblich aus.
- Man kann auch aus der kongosauer gemachten Reaktionsmischung das salzsaure Salz dieser Base abscheiden. Letzteres ist ein farbloses, kristallines Pulver, leicht löslich in lauwarmem Wasser.
- 23,o5 kg salzsaures Dimethylaminoacetylamino-m-aminophenol werden in iso 1 Wasser gelöst, mit 1s l konzentrierter Salzsäure versetzt und innerhalb 4 bis 5 Stunden mit 7 kg Nitrit in wäßriger Lösung nitrosiert. Die erhaltene Nitrosolösung ist dunkelgelb; uranversetzt sie mit 21 Eisessig, 3o kg kristallisiertem Natriumacetat und zuletzt mit einer konzentrierten wäßrigen Lösung von 15 kgEisensulfat.
- Die Farbstoffbildung erfolgt augenblicklich. Aus der reingrünen Lösung wird der Farbstoff mittels Kochsalz und wenig Soda abgeschieden.
- Er stellt ein grünes, in Wasser lösliches Pulver dar. Die Färbungen auf Seide und unbeschwerter Seide haben die gleichen hervorragenden Echtheitseigenschaften wie diejenigen des Beispiels i. Beispiel 3 24,45 kg' Trimethylaminoacetylamino-maminophenol (hergestellt nach der in Beispiel 2 gegebenen Vorschrift aus Chloracetylamino-m-aminophenol und Trimethylaminlösung) werden in i5o 1 Wasser gelöst und nach Zugabe von 2s leg' konzentrierter Salzsäure bei 5° mit 7 kg Natriumnitrit nitrosiert. -Die Nitrosoverbindung fällt beim Stehen in der Kälte in Form von bräunlichgelben Kristallen aus.
- 27,35 kg dieser Nitrosoverbindung werden in 5ö01 kaltem Wasser gelöst, mit 21 Eisessig, 2o kg kristallisiertem Natriumacetat und zuletzt mit einer Lösung von i4kg Eisensulfat in Wasser versetzt. Der Farbstoff bildet sich sofort mit leuchtend grüner Farbe. Durch Aussalzen wird die Abscheidung des Farbstoffes bewirkt.
- Er stellt ein grünes, ` in Wasser lösliches Pulver dar. Die Färbungen auf Seide und unbeschwerter Seide haben die gleichen hervorragenden Echtheitseigenschaften wie diejenigen des Beispiels i.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 494 531 zur Darstellung von o-.Oxynitrosofarbstoffen und deren Metalllacken, darin bestehend, daß man hier i, 3-Aminophenole, deren Aminogruppe durch stark basische Reste substituiert ist, im Kern nitrosiert und die Nitrosoverbindungen in die Metallacke überführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG78542A DE582689C (de) | 1928-02-10 | 1931-01-17 | Verfahren zur Darstellung von o-Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEG72481A DE494531C (de) | 1928-02-10 | 1928-02-10 | Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken |
DEG78542A DE582689C (de) | 1928-02-10 | 1931-01-17 | Verfahren zur Darstellung von o-Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE582689C true DE582689C (de) | 1933-08-21 |
Family
ID=7136689
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG78542A Expired DE582689C (de) | 1928-02-10 | 1931-01-17 | Verfahren zur Darstellung von o-Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE582689C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2726920A (en) * | 1951-12-05 | 1955-12-13 | Basf Ag | Colored structures of polyamides and polyurethanes |
DE1098654B (de) * | 1954-09-17 | 1961-02-02 | Cfmc | Verfahren zur Herstellung von Ferrokomplexverbindungen |
-
1931
- 1931-01-17 DE DEG78542A patent/DE582689C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2726920A (en) * | 1951-12-05 | 1955-12-13 | Basf Ag | Colored structures of polyamides and polyurethanes |
DE1098654B (de) * | 1954-09-17 | 1961-02-02 | Cfmc | Verfahren zur Herstellung von Ferrokomplexverbindungen |
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