DE577686C - Verfahren zur Darstellung von Alkylencyanhydrinen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AlkylencyanhydrinenInfo
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Classifications
-
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AlB
2.JUNI1933
2.JUNI1933
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
M 577686 KLASSE 12 0 GRUPPE
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfürt a. M.*)
Verfahren zur Darstellung von Alkylencyanhydrinen
Zusatz zum Zusatzpatent 570 031. Hauptpatent 561
Patentiert im Deutschen Reiche vom 28. März 1930 ab Das Hauptpatent hat angefangen am 19. September 1929.
In dem Patent 561 397 ist ein Verfahren zur Darstellung von Alkylencyanhydrinen beschrieben,
bei dem man auf Erdalkalicyanide Alkylenoxyde in wäßriger Lösung einwirken läßt, wobei als Nebenprodukt die entsprechenden
Erdalkalihydroxyde entstehen. In dem Zusatzpatent 570 03,1 wurde sodann gezeigt,
daß man die Darstellung der Alkylencyanhydrine besonders vorteilhaft in der Weise
vornehmen kann, daß man, statt jeweils frisches Erdalkalicyanid mit der äquivalenten
Menge Alkylenoxyd umzusetzen, Alkylenoxyd und Blausäure in Gegenwart von Erdalkalicyanid
bei Temperaturen unterhalb 80 ° vereinigt. Hierbei genügen geringe
Mengen Erdalkalicyanid, um große Mengen Alkylenoxyd und Blausäure zu Alkylencyanhydrin zu
vereinigen.
Bei der weiteren Bearbeitung des im Patent 570 031 beschriebenen Verfahrens wurde nun
gefunden, daß man auch bei Verwendung von Alkalicyaniden an Stelle der Erdalkalicyanide
eine fast quantitative Ausbeute an Alkylencyanhydrin erreicht. Das bei der Einwirkung
von Alkylenoxyd auf Alkalicyanid in Gegenwart von Wasser gebildete Alkalihydroxyd
wird hierbei jeweils mit frischer Blausäure unter Rückbildung des Cyanids umgesetzt
nach den Reaktionsgleichungen
CH0
NaCN + P> O + H2O = R · CH — (OH) · CH2 (CN) + NaOH
C-H
\R
(R bedeutet H oder Alkyl)
NaOH + HCN = NaCN + H2O
Zu einer Lösung von 98 Gewichtsteilen Natriumcyanid in 230 Gewichtsteilen Wasser
läßt man eine Lösung von 88 Gewichtsteilen Äthylenoxyd in 50 Gewichtsteilen Wasser bei
etwa 20° unter Rühren zufließen. Hierbei wird der größte Teil des Natriumcyanids
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Reinhold Fick in Ludwigshafen a. Rh.
unter Bildung von Äthylencyanhydrin und
Natriumhydroxyd verbraucht. Man leitet nun 54 Gewichtsteile Blausäuregas ein und
läßt anschließend oder gleichzeitig wiederum 88 Teile Äthylenoxyd in 50 Gewichtsteilen
Wasser bei der angegebenen Temperatur zutreten. Dieser Zusatz von Äthylenoxyd und
Blausäure wird wiederholt, bis insgesamt 1760 Gewichtsteile Äthylenoxyd und 1026 Gewichtsteile
Blausäure zugesetzt sind. Nach I2stündigem Stehen enthält die Lösung 2640 Gewichtsteile Äthylencyanhydrin, entsprechend
einer Ausbeute von etwa 93 °/0 der Theorie bei einem Gehalt der Lösung an
Äthylencyanhydrin von etwa 68 °/0. Vor der Weiterverarbeitung der Lösung wird das aus
dem Natriumcyanid stammende Alkali erforderlichenfalls mit Schwefelsäure neutralisiert.
Zwecks Isolierung des Äthylencyanhydrins wird aus der neutralisierten Lösung das
Wasser im Vakuum abdestilliert. Das beim Eindampfen ausgeschiedene Natriumsulfat
wird abfiltriert. Man erhält so* praktisch
reines Äthylencyanhydrin, das durch Destillation im Vakuum noch weiter gereinigt
werden kann.
In gleicher Weise wie mit Natriumcyanid kann mit Kali'umcyanid oder anderen Alkalicyaniden
gearbeitet werden, auch können mit der angegebenen Menge Natriumcyanid noch weitere Mengen Blausäure und Äthylenoxyd
zu Äthylencyanhydrin umgesetzt werden; ferner kann der Wasserzusatz zumNatriumcyanid
und zum Äthylenoxyd vermehrt oder vermindert werden, auch kann das Wasser weitgehend
durch andere Verdünnungsmittel, z. B. Alkohole, ersetzt werden. Das Äthylenoxyd kann auch in Gasform in die Cyanidlösung
eingeleitet werden.
Bei Verwendung anderer Alkylenoxyde, z. B. Propylenoxyd oder Butylenoxyd, erhält
man die entsprechenden Alkylencyanhydrine in analoger Weise.
Claims (1)
- Patentanspruch:Abänderung des Verfahrens gemäß Patent 570031 zur Darstellung von Alkylencyanhydrinen aus Alkylenoxyden, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von Erdalkalicyaniden Alkalicyanide verwendet.
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