DE1241833B - Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-4-amino-2, 6-dimethylpyrimidin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-4-amino-2, 6-dimethylpyrimidin

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Publication number
DE1241833B
DE1241833B DEV22000A DEV0022000A DE1241833B DE 1241833 B DE1241833 B DE 1241833B DE V22000 A DEV22000 A DE V22000A DE V0022000 A DEV0022000 A DE V0022000A DE 1241833 B DE1241833 B DE 1241833B
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Germany
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amino
dimethylpyrimidine
chloro
vol
preparation
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Pending
Application number
DEV22000A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erich Brand
Peter Richter
Dipl-Chem Kurt Rieckhoff
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Filmfabrik Wolfen VEB
Original Assignee
Filmfabrik Wolfen VEB
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

DEUTSCHES #Ä PATENTAMT
DeutscheKl.: 12 ρ-7/01
AUSLEGESCHRIFT
Nummer: 1 241 833
Aktenzeichen: V 22000IV d/12 ρ
1241 833 Anmeldetag; 7. Februar 1962
Auslegetag: 8. Juni 1967
Bekanntlich ist die direkte Chlorierung des 4-Amino-2,6-dimethylpyrimidins (Kyanmethin) bereits von A. G. Bayer (»Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft«, Bd. 4 [1871], S. 176 bis 178) durchgeführt worden. Bei dieser Umsetzung im wäßrigen Medium treten jedoch starke Zersetzungserscheinungen auf, so daß unter günstigsten Reaktionsbedingungen nur Ausbeuten von maximal 63% erreicht werden können.
Es wurde nun gefunden, daß die Nebenreaktionen weitestgehend zurückgedrängt werden können und damit gute Ausbeuten erhalten werden, wenn die Chlorierung in Gegenwart von mindestens 1 Mol Chlorwasserstoff je Mol 4-Amino-2,6-dimethylpyrimidin durchgeführt wird. Bei Einsatz von 1 Mol Chlorwasserstoff wird das 5-Chlor-4-amino-2,6-dimethylpyrimidin in 86%iger Ausbeute erhalten. — Werden die Säuremengen erhöht, so steigen auch die Ausbeuten an. Bei Verwendung von 1,1 Mol Chlorwasserstoff auf 1 Mol 4-Amino-2,6-dimethylpyrimidin werden Ausbeuten von 91% erhalten, während bei Anwendung von 2 Mol Chlorwasserstoff sogar über 97% erreicht werden.
Erfindungsgemäß wird die wäßrige Lösung des
4- Amino-2,6-dimethylpyrimidins mit einer entsprechenden Menge Salzsäure versetzt und bei Temperaturen von 20 bis 60 0C die theoretische Menge Chlor eingeleitet. Durch Zusatz von Alkalien wird — wie bekannt — nach der Umsetzung das
5- Chlor-4-amino-2,6-dimethylpyrimidin abgeschieden. Das isolierte und getrocknete Rohprodukt kann im allgemeinen ohne vorherige Reinigung für weitere Umsetzungen verwendet werden, gegebenenfalls läßt es sich aus Wasser Umkristallisieren.
Beispiel
123 g (1 Mol) 4-Amino-2,6-dimethylpyrimidin werden in 500 ml Wasser gelöst und mit 120 g 35%iger Salzsäure (1,15 Mol) versetzt. Die Lösung wird auf 55 0C erhitzt, und anschließend werden innerhalb von Verfahren zur Herstellung von
5-Chlor-4-amino-2,6-dimethylpyrimidin
Anmelder:
VEB Farbenfabrik Wolfen,
Wolfen (Kr. Bitterfeld)
Als Erfinder benannt:
Dr. Erich Brand, Dessau-Ziebigk;
Peter Richter, Delitzsch;
Dipl.-Chem. Kurt Rieckhoff, Dessau
Stunden 71 g (1 Mol) Chlor eingeleitet. Nach Istündigem Rühren wird das Reaktionsgemisch mit g 50%iger Natronlauge versetzt, wobei das 5-Chlor-4-amino-2,6-dimethylpyrimidin ausfällt. Das abgetrennte und getrocknete Produkt schmilzt bei bis 166°C Ausbeute: 147 g = 93,4% der Theorie.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-4-amino-2,6-dimethylpyrimidin durch Chlorierung von 4-Amino-2,6-dimethylpyrimidin und anschließende Behandlung mit Alkalien in wäßrigem Medium, dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorierung in Gegenwart von mindestens 1 Mol Chlorwasserstoff je Mol des Pyrimidins durchgeführt wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    »Berichte der deutschen chemischen' Gesellschaft«,
    Bd. 4, 1871, S. 176 bis 180;
    »Journal für praktische Chemie«, Bd. 27, 1883,
    S. 152 bis 156, und Bd. 31 NF, 1885, S. 369 bis 870; »Journal of the American Chemical Society«,
    Bd. 68, 1946, S. 453 bis 458.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE102004011449A1 (de) * 2004-03-09 2005-09-22 Hewi Heinrich Wilke Gmbh Schlosselement

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