CH397696A - Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-4-amino-2,6-dimethylpyrimidin - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von   5-Chlor-4amino 2, 6-dimethylpyrimidin   
Bekanntlich ist die direkte Chlorierung des 4 Amino-2, 6-dimethylpyrimidins (Kyanmethin) bereits von A. G. Bayer (Ber. dtsch. chem. Ges. 4, 176-178) durchgeführt worden. Bei dieser Umsetzung im wässrigen Medium treten jedoch starke Zersetzungserscheinungen auf, so dass unter günstigsten Reaktionsbedingungen nur Ausbeuten von maximal 63 o/o erreicht werden können.



   Es wurde nun gefunden, dass die Nebenreaktionen weitestgehend zurückgedrängt werden können und damit gute Ausbeuten erhalten werden, wenn die Chlorierung des Kyanmethins in saurer Lösung durchgeführt wird.



   Wird für die Umsetzung z. B. Salzsäure verwendet, so ist auf 1 Mol Kyanmethin mindestens 1 Mol Salzsäure einzusetzen, wobei 86   O/o    Ausbeute erhalten werden. Werden die Salzsäuremengen erhöht, so steigen auch die Ausbeuten an. Bei Verwendung von 1,1 Mol Salzsäure auf 1 Mol Kyanmethin werden Ausbeuten von 91   O/o    erhalten, während bei Anwendung von 2 Mol Salzsäure sogar über 97   O/o    erreicht werden.



   Zweckmässig wird die wässrige Lösung des Kyanmethins mit Salzsäure versetzt und bei Temperaturen von   20-600    C die theoretische Menge Chlor eingeleitet. Durch Zusatz von Alkalien wird nach der Umsetzung das   5-Chlor-4-amino-2, 6-dimethyl-pyrimidin    abgeschieden. Das isolierte und getrocknete Rohprodukt kann im allgemeinen ohne vorherige Reinigung für weitere Umsetzungen verwendet werden, gegebenenfalls lässt es sich aus Wasser umkristallisieren.



   Beispiel
123 g (1 Mol) Kyanmethin werden in   500ml    Wasser gelöst und mit 120 g 350/oiger Salzsäure (1,15 Mol) versetzt. Die Lösung wird auf   55"    C erhitzt und anschliessend innerhalb von 3 Stunden 71 g (1 Mol) Chlor eingeleitet. Nach einstündigem Nachrühren wird das Reaktionsgemisch mit 200 g   500/obiger    Natronlauge versetzt, wobei das   5-Chlor-4-amino-2, 6-    dimethyl-pyrimidin ausfällt. Das abgetrennte und   ge    trocknete Produkt schmilzt bei   164-166  C.    Ausbeute: 147 g = 93,4   O/o    der Theorie.  



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-4-amino2,6-dimethyl-pyrimidin durch Chlorierung von 4  Amino-2, 6-dimethyl-pyrimidin,    dadurch gekennzeichnet, dass die Chlorierung in saurem Medium durchgeführt wird. 

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Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-4amino 2, 6-dimethylpyrimidin Bekanntlich ist die direkte Chlorierung des 4 Amino-2, 6-dimethylpyrimidins (Kyanmethin) bereits von A. G. Bayer (Ber. dtsch. chem. Ges. 4, 176-178) durchgeführt worden. Bei dieser Umsetzung im wässrigen Medium treten jedoch starke Zersetzungserscheinungen auf, so dass unter günstigsten Reaktionsbedingungen nur Ausbeuten von maximal 63 o/o erreicht werden können.

   Es wurde nun gefunden, dass die Nebenreaktionen weitestgehend zurückgedrängt werden können und damit gute Ausbeuten erhalten werden, wenn die Chlorierung des Kyanmethins in saurer Lösung durchgeführt wird.

   Wird für die Umsetzung z. B. Salzsäure verwendet, so ist auf 1 Mol Kyanmethin mindestens 1 Mol Salzsäure einzusetzen, wobei 86 O/o Ausbeute erhalten werden. Werden die Salzsäuremengen erhöht, so steigen auch die Ausbeuten an. Bei Verwendung von 1,1 Mol Salzsäure auf 1 Mol Kyanmethin werden Ausbeuten von 91 O/o erhalten, während bei Anwendung von 2 Mol Salzsäure sogar über 97 O/o erreicht werden.

   Zweckmässig wird die wässrige Lösung des Kyanmethins mit Salzsäure versetzt und bei Temperaturen von 20-600 C die theoretische Menge Chlor eingeleitet. Durch Zusatz von Alkalien wird nach der Umsetzung das 5-Chlor-4-amino-2, 6-dimethyl-pyrimidin abgeschieden. Das isolierte und getrocknete Rohprodukt kann im allgemeinen ohne vorherige Reinigung für weitere Umsetzungen verwendet werden, gegebenenfalls lässt es sich aus Wasser umkristallisieren.

   Beispiel 123 g (1 Mol) Kyanmethin werden in 500ml Wasser gelöst und mit 120 g 350/oiger Salzsäure (1,15 Mol) versetzt. Die Lösung wird auf 55" C erhitzt und anschliessend innerhalb von 3 Stunden 71 g (1 Mol) Chlor eingeleitet. Nach einstündigem Nachrühren wird das Reaktionsgemisch mit 200 g 500/obiger Natronlauge versetzt, wobei das 5-Chlor-4-amino-2, 6- dimethyl-pyrimidin ausfällt. Das abgetrennte und ge trocknete Produkt schmilzt bei 164-166 C. Ausbeute: 147 g = 93,4 O/o der Theorie.

   PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-4-amino2,6-dimethyl-pyrimidin durch Chlorierung von 4 Amino-2, 6-dimethyl-pyrimidin, dadurch gekennzeichnet, dass die Chlorierung in saurem Medium durchgeführt wird.