DE564129C - Verfahren zur Darstellung von o-Oxyanthracencarbonsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von o-Oxyanthracencarbonsaeuren

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DE564129C
DE564129C DEI41359D DEI0041359D DE564129C DE 564129 C DE564129 C DE 564129C DE I41359 D DEI41359 D DE I41359D DE I0041359 D DEI0041359 D DE I0041359D DE 564129 C DE564129 C DE 564129C
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DE
Germany
Prior art keywords
acids
oxyanthracenecarboxylic
preparation
carboxylic acid
acid
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Expired
Application number
DEI41359D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Martin Corell
Dr Georg Kraenzlein
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von o-Oxyanthracencarbonsäuren Es wurde gefunden, daß sich o-Sulfoanthracencarbonsäuren in die bisher noch nicht bekannten oder schwer zugänglichen o-Oxvanthracencarbonsäuren verwandeln lassen, wenn man sie mit alkalischen Mitteln behandelt. Als zweckmäßig hat sich z. B. die Kali- oder Erdalkalidruckschmelze erwiesen. Beispiele i. 2o Gewichtsteile 2-Sulfoanthracen-3-carbonsäure, die nach dem «'erfahren des Patentes 557 246 durch Reduktion der 2-Sulfoantliracliinon-3-carbonsäure erhältlich ist, werden bei 200° in eine Schmelze von 8o Gewichtsteilen Ätzkali eingetragen. Darauf wird allmählich die Temperatur auf 26o° gesteigert. Die Schmelze färbt sich hierbei gelb. Nach etwa einstündigem Nachriihren läßt man auf i 5o ° abkühlen, verdünnt mit Wasser und fällt die 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure als gelbe Flocken aus. Die Säure läßt sich aus Trichlorbenzol umkristallisieren und zeigt einen Schmelzpunkt oberhalb von 300°. Sie löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und grüner Fluoreszenz.
  • 2. 4.o Gewichtsteile 2-Sulfoanthracen-i-carbonsäure, erhältlich nach Patent 557 246, werden in eine Schmelze von Ätzkali bei i8o° unter Rühren eingetragen. Darauf wird langsam die Temperatur auf 26o° gesteigert, wobei die Hauptreaktion eintritt. Nach kurzem Nachrühren wird auf etwa i5o° abgekühlt, mit Wasser verdünnt und die 2-Oxyanthracen-i-carbonsäure mit Salzsäure gefällt. Aus Trichlorbenzol kristallisiert die Säure in schönen Blättchen vom Schmelzpunkt 263 bis 265°. In analoger Weise erhält man die i-Oxyanthracen-2-carbonsäure vom Schmelzpunkt 268° aus der entsprechenden i-Sulfoanthracen-2-carbonsäure.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von o-Oxyanthracencarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Sulfoanthracencarbonsäuren mit Alkali- oder Erdalkalihydroxyden bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls unter Druck, behandelt.
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