DE603241C

DE603241C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrapyridonreihe

Info

Publication number: DE603241C
Application number: DEI43333D
Authority: DE
Inventors: Dr Claus Weinand
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-12-24
Filing date: 1931-12-24
Publication date: 1934-09-26

Description

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrapyridonreihe Durch: Patent 594 842 ist ein Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen derAnthrapyridonreihe unter.Schutz gestellt, welches darin besteht, daß ima:n Körper der allgemeinen Formel worin R einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Hydroarylrest bedeuten 1*Inn und. worin .der mit I bezeichnete Ring substituiert sein kann, mit Malonsäured@ialkylestern umsetzt.
Es wurde nun gefunden, daß man bei diesem Verfahren den Malonsäuredialkylester durch Acetessigalkylester ersetzen kann. Die hierbei verlaufende Reaktion ist analog der des Hauptpatents und verläuft somit vermutlich nach folgendem Schema Wie in dem Hauptpatent wird auch hier .die Reaktion zweckmäßigerweise in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, insbesondere eines solchen, welches beide Reaktionskomponenten zu lösen vermag, wie z. B. Phenol, durchgeführt, doch kann auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels .gearbeitet werden. Erhitzen der Reaktionsmischung ist notwendig, sehr vorteilhaft sind z. B. Temperaturen zwischen etwa i5obisz2oo° oder mehr. Der Zusatz eines alkalisch reagierenden Mittels, wie z. B. Natronlauge, Kalilauge, Soda, Pottasche, Natriumacetat, ist ebenfalls vorteilhaft, aber nicht notwendig.
Die neuen Produkte sind wertvolle Farbstoffe, welche Wdlle aus saurem Bade klar und echt und in, etwas blaueren Tönen anfärben als die Farbstoffe des Hauptpatents. Auch bei vorliegendem Verfahren war aus den in dein Hauptpatent angegebenen Gründen die glatte Bildung .der Farbstoffe nicht vorauszusehen. Beispiel i 2o Gewichtsteile i-Amino-4-methylaminoanthruchinOn,2-sulfosäure, o,5 Gewichtsteile Natriumacetat werden in ioo Gewichtsteilen Acetessiginethylester so lange gekocht, bis die anfangs blaue Farbe nach Rot umgeschlagen ist. Der überschüssige Acebessieester wird mit Wasserdampf abgetrieben und der Farbstoff durch Kochsalz ausgefällt. Er kristallisiert in roten Nadeln, die Wolle in saurem Bade rubinrot anfärben. Beispiele 2o Gewichtsteile i-Amino-4-,anilidoanthrachinon-2-sulfosäu.re, i 5o Gewichtsbeile Phenol und 2o Gewichtsteile Acetes:sigäthylester erhitzt man so lange auf i8o°, bis die blaue Farbe nach Violett umgeschlagen ist. Man kühlt die Schmelze nun auf ioo° ab und rührt in i 5o Gewichtsteile Natronlauge 3o° Be ein, wobei das Phenol als Phenolnatrium in Lösung geht und der Farbstoff sich in blauen Nadeln abscheidet. Derselbe färbt Wolle aus saurein Bade violett.
Durch Zusatz von o,i Gewichtüsteil Ätznatron oder Natrium- bzw. Kaliumcarbonat kann, die Kondensation beschleunigt werden.
Ahnliche Farbstoffe erhält man., wenn man in obigem Beispiel die i-Amino-4-anilidoanthrachinon-2-sulfos,äure ersetzt durch i-Amino-4-p-tolund!oanthrachinon-2-sulfosäure, i-Amino-4-m-chtloranil:idoanthrachinon-2-sulfosäure, i-Anino-4-p-amidoacetanilidoanthraclünon-2-sulfosäure, i-Aiiino-6-chlor-4-anilidoanthrachinon-2-sulfosäure, i-Amino-4-anilidoanthrachinon-2 # 6-disulfosäure, i-Am-ino-4-anilidoanthrachinon-2 # 5-disulfosäure, i-Aminö-4-hexahydroanilidoanthrachinon-2-sulfosäure, wobei im letzteren Falle zweckmäßigerweise eine Temperatur von z5o bis 16o° zu verwenden ist.

Claims

PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 594 842 zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrapyridonreihe durch Kondensation von Malonsäurediallcylestern mit Körpern der Formel worin R Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Hydroaryl bedeutet und worin der mit I bezeichnete Ring substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man hier an Stelle der Malonsäuredialkylester Acetessigalkylester verwendet.