DE55649C - Verfahren zur Darstellung secundärer Disazofarbstoffe für Druck aus Amido-p-oxybenzoesäure - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

In der Patentschrift Nr. 51504 ist eine Reihe echter Azofarbstoffe für Druck und Färberei beschrieben, welche sich von den Amidosalicylsäuren und deren Homologen, den Amidooxytol.uylsäuren, ableiten.

Dafs diese Farbstoffe die Eigenthümlichkeit besitzen, mit Chrom einen festen und beständigen Lack zu bilden, ist dort den allen Farbstoffen eigenen Hydroxyl- und Carboxylgruppen, sowie der Orthostellung derselben zu einander zugeschrieben.

Im Gegensatz zu diesen Ausführungen ist jedoch jetzt gefunden worden, dafs auch die den Amidosalicylsäuren isomeren Amido -poxybenzoesäuren in gleicher Weise zu Farbstoffen führen, welche mit Chrom. einen beständigen Lack zu bilden vermögen und so zu Druckzwecken geeignet sind.

Es mufs mithin die Fähigkeit dieser Producte, mit Chrom eine feste Verbindung einzugehen, vor allem den in denselben enthaltenen Carboxylgruppen zugeschrieben werden.

Unerwähnt soll jedoch nicht bleiben, dafs hier auch die Stellung der Hydroxylgruppe nicht ohne Bedeutung ist; denn die sich von den Amido - p-oxybenzoesä'uren ableitenden Farbstoffe besitzen nicht das intensive Färbevermögen wie die sich von den Amidosalicylsäuren und deren Homologen ableitenden und sind nicht wie jene zum Färben von mit Chrom vorgebeizter Wolle oder Wolle im sauren Bade verwendbar, sondern fast nur zum Druck geeignet.

Die sich direct von den Amido-p-oxybenzoesäuren ableitenden Farbstoffe beanspruchen wenig Interesse, da sie meist zu leicht löslich sind und nicht genügend echt auf der Faser fixirt werden.

Technisch brauchbare Resultate erhält man vor allem erst bei Einführung von a-Naphtylamin in ihre Farbstoff-Molecule.

Das Verfahren zur Darstellung dieser Klasse von Farbstoffen ist genau dasselbe wie das des Patentes Nr. 51504.

Die Diazoverbindungen von den Amido-poxybenzoesäuren werden in essigsaurer Lösung mit a-Naphtylamin gekuppelt und in dieser essigsauren Lösung direct weiter diazotirt und dann die erhaltenen Diazoverbindungen auf Amine und Phenole, deren Sulfo- und Carbonsäuren einwirken gelassen.

Unter Amido-p-oxybenzoesäuren wird hier speciell die durch Nitrirung von p-Oxybenzoesäure und Reduction dieser Nitroverbindung erhaltene Amido-p-oxybenzoesäure verstanden.

Darstellung des sogenannten Zwischenproductes: Amido-p-oxybenzoesäure

+ a-Naphtylamin.

Amido-p-oxybenzoesäure wird auf bekannte Weise diazotirt und die unlösliche hellgefärbte Diazoverbindung von 5 kg Nitritgehalt in eine salzsaure Lösung von 10 kg a-Naphtylamin eingetragen.

Die Bildung des Zwischenproductes geht nur langsam vor sich. Auf Zusatz von essigsaurem Natron und nach 24stündigem Stehen ist dasselbe gebildet und hat sich in braunrothen Nädelchen abgeschieden. Das so erhaltene

Product löst sich mit rein gelbrother Farbe in Alkalien und druckt gelbroth.

Zur Weiterdiazotirung dieses Amidoazofarbstoffes ist es nicht erforderlich, denselben zu isoliren, sondern es kann direct zu der essigsauren Lösung die berechnete Menge Nitrit zugegeben werden. Man macht salzsauer und läfst 3 bis 4 Stunden stehen.

Die gelb gefärbte, zum Theil gelöste Diazoverbindung wird mit Kochsalz gefällt, abfiltrirt und die so isolirte Diazoverbindung auf die unten aufgeführten Componenten einwirken gelassen, wobei, wie bekannt, die Amine in essigsaurer, die Phenole in alkalischer Lösung gekuppelt und erstere zur Vollendung der Einwirkung noch auf 8o° erwärmt werden.

Man erhält so folgende Resultate:

m-Phenylendiamin braun,

a-Naphtylamin violett,

m-Sulfanilsäure braun,

α-Naphtylaminmonosulfosäure (N e ν i1e-Winther) dunkelbraun,

β-Naphtylaminmonosulfosäure (B r ö η η e r) dunkelbraun,

ß-Naghtylamindisulfosäure R dunkelbraun,

Phenol gelbbraun,

Resorcin rothbraun,

Salicylsäure gelbbraun,

a-Naphtol braun,

ß-Naphtol braun,

α-Naphtolmonosulfosäure (Piria) violettschwarz.

α-Naphtolmonosulfosäure (Cleve) violettschwarz,

ß-Naphtolmonosulfosäure (Bayer) gelbbraun,

ß-Naphtolmonosulfosäure (F-Säure) violettschwarz,

a-Naphtoldisulfosäure (Patent Nr. 45776) blauschwarz,
. a-Naphtoldisulfosäure (Schöllkopf) violett,

ß-Naphtoldisulfosäure (F-Säure) violett,

a-Naphtolcarbonsä'ure violett,

α - Naphtolsulfocarbonsäure violett,

ß-Naphtolsulfocarbonsäure braun,

3j = β,-Dioxynaphtalin braun,

U₁ = α, -Dioxynaphtalinsulfosäure braun,

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Verfahren zur Darstellung echter Azofarbstoffe für Druck, darin bestehend, dafs man die durch Nitrirung von ρ - Oxybenzoesäure und Reduction der Nitroverbindung entstehende Amido-p-oxybenzoesäure mit a-Naphtylamin kuppelt, diesen Amidoazofarbstoff weiter diazotirt und auf folgende Amine, Phenole, deren Sulfo- und Carbonsäuren bezw. Sulfocarbonsäuren einwirken läfst:

   m - Phenylendiamin,

   a-Naphtylamin,

   m-Sulfanilsäure,

   α - Naphtylaminmonosulfosäure (N e ν i 1 e Winther),

   β -Naphtylaminmonosulfosäure (Sc h äf f e r),

   ß-Naphtylamindisulfosäure R,

   Phenol,

   Resorcin,

   Salicylsäure,

   a-Naphtol,

   ß-Naphtol,

   α-Naphtolmonosulfosäure (Piria),

   α-Naphtolmonosulfosäure (Cleve)j

   β - Naphtolmonosulfosäure (Bayer),

   β - Naphtolmonosulfosäure (S c h a e f f e r),

   β - Naphtolmonosulfosäure (F- Säure),

   α-Naphtoldisulfosäure (Patent Nr. 45776),

   α-Naphtoldisulfosäure (Schöllkopf),

   β - Naphtoldisulfosäure (F- Säure),

   β - Naphtoldisulfosäure R,

   ß-Naphtoldisulfosäure G,

   α - Naphtolcarbonsäure,

   a - Naphtolsulfocarbonsäure,

   α, = α, - Dioxynaphtalin,

   ß, = β, - Dioxynaphtalinsulfosäure.