DE537739C - Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Tetrazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von disubstituierten TetrazolenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Tetrazolen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Tetrazolen. Es wurde gefunden, daß es möglich ist, Hvdrazidine zu erhalten durch Einwirkung von Hydrazin oder Salzen des Hydrazins auf Ester der Enolform monosubstituierter Säureamide vom Typus Diese Enolester entstehen entweder un-:nittelbar durch Beckmannsche Umlagerung der Ester von Oximen, z. B. der Sulfonsäureester von Oximen, oder durch Veresterung von monosubstituierten Säurearniden mit acylierenden Mitteln, wie z. B. organischen oder anorganischen Säurehalogeniden, wie Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid, Benzolsulfonsäurechlorid usw., in Gegenwart oder Abwesenheit basischer Substanzen, wie z. B. Pyridin. Die Bildung der Hydrazidine verläuft nach dem Schema, ausgehend vom Oxim: ausgehend vom Säureamid: Durch weitere Behandlung mit nitrosierenden Mitteln, wie salpetrige Säure, lassen sich die so erhaltenen Hydrazidine alsdann in an sich bekannter Weise in Tetrazol umwandeln nach der Gleichung Die als Ausgangsstoffe dienenden Enolester monosubstituierter Säurearnide brauchen nicht in reiner isolierter Form vorzuliegen, sondern man kann sie vielmehr in der Form anwenden, wie sie z. B. bei der Umlagerung von Oximestern oder bei Veresterung monosubstituierter Säureamide im Reaktionsgemisch entstehen.
- Wie die Enolester der monosubstituierten Säureamide, so sind auch die Hydrazidine empfindlich und schwer zu handhaben, und es empfiehlt sich daher, auch auf deren Abtrennung zu verzichten und die Umsetzung, ausgehend von Oximen oder O xiniestern oder von monosubstituierten Säureamiden oder deren Estern, in einem Zuge gemäß den Gleichungen (i) bzw, (2) und (3) durchzuführen. Als Ausgangsstoffe für die darzustellenden disubstituierten Tetrazole kommen Ester der Enolform der monosubstituierten Säureamide in Betracht, wie sie erhältlich sind aus Oximen oder deren Estern oder aus monosubstituierten Säureamiden, bei denen die Radikale R1 und R, gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste darstellen, die auch miteinander in cy clischer Bindung stehen können, wie z. B. beim e-Leucinlactam oder dessen Estern. Von den Estern der genannten Verbindungen haben sich vorzugsweise die Sulfonsäureester, z. B. der Toluol- oder Benzolsulfonsäureester des Cyclohexanonoxims, oder deren Umlagerungsprodukte als besonders geeignet erwiesen.
- Die Durchführung des Verfahrens erfolgt bei Verwendung von Oximestern z. B. derart, daß die Ester in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, z. B. Benzol, gelöst oder suspendiert mit einer Lösung des Hydrazins oder Hydrazinsalzes, z. B. des Acetats, in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Alkohol, bei gewöhnlicher Temperatur versetzt, alsdann auf die Umlagerungstemperatur gebracht und auf dieser Temperatur bis zur erfolgten vollständigen intramolekularen Umwandlung, z. B. unter Verwendung geeigneter Kühlmittel, gehalten werden, wobei die einzuhaltenden Temperaturen von Fall zu Fall von der Art des verwendeten Esters abhängig sind. Man kann auch in der Weise grbeiten, daß man die Lösung des Oximesters einträgt in eine Lösung oder Suspension des Hydrazins oder Hydrazinsalzes, die auf einer Temperatur gehalten wird, welche für die Umlagerung und nachfolgende Hydraeinbildung besonders günstig ist.
- Zu der das Hydrazidin enthaltenden Lösung fügt man sodann das nitrosierende Mittel, z. B. Natriumnitrit und Mineralsäure, gegebenenfalls unter Kühlung,- hinzu und scheidet das gebildete Tetrazol in geeigneter Weise aus der Lösung ab, z.13. durch Zugabe von Alkali bis zur phenolphthaleinalkalischen Reaktion, Eindampfen und Aufnehmen des Rückstandes mit Chloroform.
- -:Ulan kann aber auch die Oxime mit Mitteln, wie z. B. Phosphorpentachlorid, verestern und gleichzeitig umlagern und das Reaktionsgemisch, wie oben beschrieben, mit Hydrazin und salpetriger Säure behandeln.
- Bei Verwendung von monosubstituierten Säureamiden werden diese der Einwirkung acylierender Mittel, wie z. B. der Einwirkung von Säurehalogeniden, z. B. von Benzol- oder Toluolsulfonsäurechlorid, vorteilhaft bei Gegenwart von basischen Substanzen, wie Pyridin, und in Anwesenheit indifferenter Lösungsmittel, wie z. B. Chloroform, anterworfen, worauf man wieder das Hydraz in oder Hydrazinsalz, z. B. Hydrazinacetat, auf das so erhaltene Reaktionsprodukt einwirken läßt.
- Das vorliegende Verfahren bietet gegenüber den bekannten Verfahren zur Herstellung von Tetrazolen vermittels freier Stickstoffwasserstoffsäure u. a. den Vorteil der Vermeidung der schwierig zu handhabenden und wegen ihrer Giftigkeit sowie ihrer Explosivität gefährlichen Stickstoffwasserstoffsäure. Gegenüber von Imidchloriden ausgehenden bekannten Verfahren bietet es den j Vorteil der Umgehung der besonders in der aliphatischen und hydroaromatischen Reihe schwer zugänglichen und überdies unbeständigen substituierten Imidchloride. Beispiele z. ioo g p-Toluolsulfonsäureester des Cyclohexanonoxims werden in Zoo ccm Benzol in der Kälte gelöst; dann wird eine konzentrierte alkoholische Lösung von essigsaurem Hydrazin (i io % der Theorie) zugefügt und vorsichtig auf 3o bis 35° erwärmt. Durch entsprechende Kühlung wird diese Temperatur aufrechterhalten, bis keine freiwillige Temperatursteigerung mehr eintritt. Die entstandene Lösung des Hydrazidins wird mit einer kalt gesättigten wässerigen Lösung von 28 g Natriumnitrit versetzt. Nach vollendeter Umsetzung versetzt man mit Mineralsäure bis zur kongosauren Reaktion, dampft ein und nimmt den Rückstand mit Chloroform auf. Man erhält i, 5-Pentamethylen -.i, 2, 3, 4-tetrazol vom F. 59°, Kplo 1921, in einer Ausbeute von 70 °/," der Theorie und mehr.
- 2. 113 9 E-Leucinlactam (i Mol) werden bei o° und bei Gegenwart von Chloroform und 1,2 Mol Pyridin mit 177 g BenzolsulfOnsäurechlorid verestert und die entstandene Lösung des Enolesters in eine alkoholische Lösung von essigsaurem Hydrazin (i,2 11o1) eingetragen. Man behandelt mit Natriumnitritlösung wie in Beispiel i und trennt das gebildete i, 5-Pentamethylen-i, 2, 3, 4-tetrazol auf gleiche Weise ab.
- 3. 36 g Methylacetamid werden in Zoo ccm Chloroform unter Zusatz von So g Pyridin gelöst und unter Kühlung mit io4g Phosphorpentachlorid behandelt. Nach erfolgter l'msetzung wird die den Enolester enthaltende Lösung unter Rühren in eine konzentrierte alkoholische Lösung von essigsaurem Hydrazidin eingetragen, worauf man das in Lösung befindliche Hydrazidin mit einer kalt gesättigten wäßrigen Lösung von N'atriumnitrit versetzt. Es entsteht i, 5-Dimethyltetrazol (Schmelzpunkt 7o bis 7i°) in einer Ausbeute von@etwa 40°/o der Theorie. Die Abtrennung erfolgt in gleicher Weise wie die in Beispiel i beschriebene der Pentamethylentetrazole.
- 4. In einem Gemisch von 449 Pyridin und 30o ccm Chloroform werden 34g Acetanilid gelöst. Unter kräftigem Rühren läßt man bei einer Temperatur von 2o bis 25° 44 g Benzolsulfonsäurechlorid zutropfen. Nach kurzem Stehen läßt man die rohe Lösung des Enolesters bei einer Temperatur von 2o bis 25° -in eine Lösung von 8,5 g Hvdrazin in einer Mischung von ioo ccm Methvlalkohol in 16 ccm Eisessig eintropfen. Das Reaktionsgemisch läßt man einige Zeit stehen und behandelt sodann mit wäßriger Natriumnitritlösung. Das erhaltene i-Phenyl-5-methyltetrazol (Schmelzpunkt 99 bis ioo°) kann wie bei den vorhergehenden Beispielen aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden werden.
Claims (7)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Tetrazolen, dadurch gekennzeichnet, daß Ester der Enolform monosubstituierter Säureamide vom Typ worin R, und R2 Wasserstoff oder beliebige Kohlenwasserstoffreste, gegebenenfalls in cyclischer Bindung, und Acyl ein organischer oder anorganischer Säurerest sein können, mit Hydrazin oder Salzen des Hydrazins, z. B. Hydrazinacetat, zu Hydrazidinen umgesetzt und die erhaltenen Hydrazidine, zweckmäßig.ohne sie in reiner Form abzutrennen, durch Behandlung mit nitrosierenden Mitteln, wie salpetriger Säure, in Tetrazole übergeführt werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Ester, vorzugsweise Sulfonsäureester, von Oximen einer innermolekularen Umlagerung nach Art der sogenannten Beckmannschen Umlagerung unterzogen und die erhaltenen Ester der Enolform monosubstituierter Säureamide, vorzugsweise in nicht abgetrenntem Zustand, gemäß Anspruch i weiterbehandelt werden.
- 3. Verfahren nach Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß Ester, insbesondere Sulfonsäureester des Cyclohexanonoxims, gemäß Anspruch 2 behandelt werden.
- 4. Verfahren nach Ansprüchen i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Oxime durch Behandlung mit Säurehalogeniden, die Beckmannsche Umlagerung bewirken, wie z. B. Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, Benzolsulfonsäurechlorid u. dgl., verestert und gleichzeitig nach B e c k -m a n n umgelagert werden und die so erhaltenen Ester der Enolform monosubstituierter Säureamide, vorzugsweise in nicht abgetrennter Form, gemäß Anspruch i weiterbehandelt werden.
- 5. Verfahren nach Ansprüchen i bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Cyclohexanonoxim durch Einwirkung acylierend wirkender Stoffe der genannten Art und innermolekulare Umlagerung in Ester der Enolform monosubstituierter Säureamide übergeführt und diese, vorzugsweise in nicht abgetrenntem Zustand, der weiteren Behandlung nach Anspruch i unterzogen werden.
- 6. Verfahren nach Ansprüchen i bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß monosubstituierte Säureamide der Einwirkung enolisierend und acylierend wirkender Stoffe der in Anspruch 4 gekennzeichneten Art unterworfen und die erhaltenen Ester der Enolform des monosubstituierten Säureamids der weiteren Behandlung nach Anspruch i unterzogen werden.
- 7. Verfahren nach Ansprüchen i bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß s-Leucinlactam der Einwirkung acylierend und enolisierend yvirkender Stoffe der in Anspruch 4 gekennzeichneten Art unterworfen und der erhaltene Ester der Enolform des Lactams (Lactimester) der weiteren Behandlung nach Anspruch i .unterzogen wird. ä. Verfahren nach Ansprüchen 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daB man die Einwirkung der enolisierend und acylierend wirkenden Mittel auf monosubstituierte Säureamide bei Gegenwart von basischen Substanzen, insbesondere von Pyridin, vor sich gehen läßt.
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE748758C (de) * | 1941-01-13 | 1944-12-04 | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Tetrazolen | |
FR2717475A1 (fr) * | 1994-03-21 | 1995-09-22 | Synthelabo | Procédé de préparation d'aryltétrazoles. |
-
1928
- 1928-04-19 DE DEB137068D patent/DE537739C/de not_active Expired
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