DE523522C - Verfahren zur Herstellung von 1-(m-Nitrophenyl)-2-methylaminopropan-1-on - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-(m-Nitrophenyl)-2-methylaminopropan-1-onInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 1-(m-Nitrophenyl)-2-methylaminopropan-l-on
Wie sich leicht feststellen läßt, ist das 1-I'llen V1-2-inethvlaininol>ropan-i-on gegen- über oxydierenden -Mitteln sehr empfindlich. Diese Empfindlichkeit entspricht etwa der des i-('hen_@-1-2-methvlamiriopropari-i-ols (vgl. Archiv d. Pharin. 252 [igi4], S. 89) und geht Weiterhin daraus hervor, daß bei den Oxyda- tionsversuchen der angefiilirten Literatur- #,telle die Zwischenstufe des Ketons, die tat- sächlich vorhanden ist (vgl. Patent .N; 534.), nicht gefal:)t wurde. Es war daher nicht zu erwarten. daß sowohl kalte verdünnte als auch konzentrierte Salpetersäure der Dichte i.-1 dieses sonst so bewegliche -Molekül fast unverändert lassen, und (Maß durch die Ein- wirkung stärkster Salpetersäure oder Misch- säure nicht etwa Zerstörung, sondern die glatte Bildung eines Mononitroderivates ein- tritt. Das erhaltene llononitroderivat liefert bei geeigneter Oxydation ni-Nitrobelizoesäure, weswegen ihni, auch auf Grund der Analyse, die Konstitution des i-(m-Nitrophenvl)-z- nietlivlaminol-)ropan-i-ons zuzuschreiben ist. Dieses Derivat findet Verwendung als Zwi- schenprodukt für die Synthese therapeutisch wichtiger Substanzen. Beispiele i. 5o Gewichtsteile 1-I'1ienvl-2-inetlivl- -;minoprolian-i-oti-\Titrat trägt lnan langsam ein in 65 Gewichtsteile gekühlter rauchender Salpetersäure der Dichte 1,5, wobei eine Ni- trierungstemperatur von + io° nicht über- schritten «-erden soll. Nach völliger Lösung gießt man auf Eis und arbeitet beispielsweise derart auf, daß man die wä ßrige Lösung alka- lisch macht, die ausgefällte Base ausäthert und in die getrocknete ätherische L()»sutig Chlor-,vasserstotf einleitet. Durch Unikristal- lisieren aus Alkoholäther wird das Hydro- chlorid des i-(ni-Nitroplietivl)-z-inethvl- aminopropan-i-ons in Forin weißer @ä(lel- chen erhalten. 2. In eine -Mischung von 12_5 Gewichtsteilen Salpetersäure der Dichte 1,5 und 125 Ge- wichtsteilen Schwefelsäure der Dichte trägt man unter Kühlung ioo Gewichtsteile i -Phenv 1-z -inetlivlaininopropan- i -oti-NTitrat ein und gießt die Lösung hiernach auf 5oo Gewichtsteile Eis. Das Nitrat des 1-(@n- Nitrol>heni-1)-z-metlii-laininol>rol-)an-i-ons kri- stalliniert aus der wäßrigen Lösung schon nach kurzer Zeit in guter Ausbeute und be- reits selig rein in Form weißer Nadeln aus, die abgesaugt, gewaschen und getrocknet wer- den. Aus Alkohol kristallisiert das Nitrat in feinen prismatischen Nadeln, die bei i0o bis 161° unter Zersetzung schmelzen. 3. 5o g i-Plienyl-2-methylaniinoprol>an-i-oll -werden eingetragen in die Mischung von je 5 Gewichtsteilen Schwefelsäure (:D---,8.1)
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: `'erfahren zur Herstellung von i-(m- Nitrophenyl) -a-methylaminopropan- i-on, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Phe- nyl--,-methyiaminopropan-i-on oder dessen Salze der Behandlung mit Salpetersäure einer Dichte von mehr als i,4. oder Misch- säure unterwirft.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEM110172D DE523522C (de) | 1929-05-16 | 1929-05-16 | Verfahren zur Herstellung von 1-(m-Nitrophenyl)-2-methylaminopropan-1-on |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEM110172D DE523522C (de) | 1929-05-16 | 1929-05-16 | Verfahren zur Herstellung von 1-(m-Nitrophenyl)-2-methylaminopropan-1-on |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE523522C true DE523522C (de) | 1931-04-24 |
Family
ID=7326907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEM110172D Expired DE523522C (de) | 1929-05-16 | 1929-05-16 | Verfahren zur Herstellung von 1-(m-Nitrophenyl)-2-methylaminopropan-1-on |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE523522C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1129504B (de) * | 1954-06-15 | 1962-05-17 | Parke Davis & Co | Verfahren zur Herstellung eines neuen, analeptisch wirksamen alpha-Aminopropiophenons und seiner Säureadditionssalze |
-
1929
- 1929-05-16 DE DEM110172D patent/DE523522C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1129504B (de) * | 1954-06-15 | 1962-05-17 | Parke Davis & Co | Verfahren zur Herstellung eines neuen, analeptisch wirksamen alpha-Aminopropiophenons und seiner Säureadditionssalze |
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