DE281097C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 281097 -■ KLASSE \2p. GRUPPE
in BERLIN.
und ihrer Homologen.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 30. Mai 1913 ab.
Längste Dauer: 28. September 1926.
Durch das Hauptpatent 252643 und dessen Zusatz 277438 sind Verfahren zur Darstellung
von Amiden der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure und 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäure sowie
ihrer Homologen geschützt. Es hat sich nun weiter ergeben, daß man auch zu klinisch
wirksamen Verbindungen gelangen kann, wenn man die 2~Piperonylchinolin-4-carbonsäure und
ihre Homologen in ihre Arylide statt in die Amide überführt.
Die neuen Verbindungen führen, ebenso wie die im Zusatzpatent 277438 beschriebenen
Amide, keine vermehrte Harnsäureausscheidung herbei, besitzen aber im wesentlichen die gleichen
wertvollen therapeutischen Eigenschaften wie diese.
I. 60 Gewichtsteile 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäure werden in 200 Gewichtsteilen Benzol
suspendiert und durch Einwirkung einer benzolischen Lösung von 25 Gewichtsteilen Thionylchlorid
in das Chlorid übergeführt. Nach dem Abdestillieren des Benzols wird der trockene
Rückstand in Äther ausgeschwemmt und mit 30 Teilen Anilin allmählich versetzt.. Es tritt
Umsetzung ein, wobei das Anilid als hellgelbes Pulver erhalten wird. Aus Alkohol umkristallisiert,
bildet es gelbe Nadeln vom Schmelzpunkt 241 °. Die Verbindung ist in Wasser und Alkalien
schwer löslich, in heißem Alkohol leicht löslich.
In gleicher Weise gelangt man zu den Aniliden
bzw. deren Substitutionsprodukten der Homologen der 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäure.
'
2. Wie in Beispiel t wird die 6-Methyl-2-piperonylchinolin-4-cärbonsäure
mittels Thionylchlorids in ihr Chlorid übergeführt, das ein kristallinisches Pulver von unscharfem Schmelzpunkt
darstellt. Dieses wird dann in der vorbeschriebenen Weise mit p-Toluidin umgesetzt.
Das erhaltene 6-Methyl-2-piperonylchinolin-4-carbonsäure-p-toluidid
bildet, aus Alkohol umkristallisiert, ein gelbliches kristallinisches Pulver, dessen Zersetzungspunkt bei 255 bis
260° liegt. Die Verbindung ist in Wasser, verdünnten Säuren und Alkalien schwer löslich,
in heißem Alkohol leicht löslich.
Bei den vorerwähnten Verbindungen läßt sich im Organismus eine Abspaltung von
Anilin oder p-Toluidin nicht erweisen. Im übrigen würden etwa abgespaltene Mengen
von Anilin bzw. Toluidin so gering sein, daß hierdurch eine schädliche Einwirkung nicht zu
*) Früheres Zusatzpatent' 277438.
Claims (4)
- befürchten wäre.
- Das Anilid der 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäure beispielsweise enthält nur etwa den dritten Teil der im Acstanilid enthaltenen Anilinmenge.
- 3. 60 g 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäure werden in 200 ecm Benzol aufgeschwemmt, mit einer Lösung von 25 g Thionylchlorid in ■100 ecm Benzol versetzt und 3 Stunden auf dem Wasserbade erhitzt. Nach dem Abdestil-Heren des Benzols gibt man 400 ecm Äther zu und läßt in die ätherische Suspension des Chlorids allmählich 45 g p-Phenetidin eintropfen. Nach 12 stündigem Stehen in der Kälte saugt man den Äther ab.Das p-Phenetidid der 2-Piperonylchinolin~4-carbonsäure kristallisiert aus Alkohol in graubraunen Blättchen vom Schmelzpunkt 224 °. Die Verbindung ist schwer löslich in Wasser und Alkali, löslich in heißem Alkohol, Benzol,ao Xylol.
- 4. 30 g 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäure werden wie oben ins Chlorid überführt. In die ätherische Suspension des Chlorids gibt man 23 g p-Aminobenzoesäureäthylester, ebenfalls in ätherischer Lösung. Man erwärmt 4 bis 5 Stunden und läßt längere Zeit stehen. Das Reaktionsprodukt, ein gelbes Pulver vom Schmelzpunkt 248°, kristallisiert aus Alkohol bei Zusatz von Äther in gelben körnigen Massen. Es ist in Wasser und Alkalien fast unlöslich, löst sich aber leicht in heißem Alkohol. In den meisten organischen Lösungsmitteln löst es sich schwer.Pateut-Anspruch:Abänderung des durch Patent 277438, Zusatz zum Patent 252643 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man die 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäure oder ihre Homologen nach den üblichen Methoden anstatt in die Amide in ihre Arylide überführt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE281097C true DE281097C (de) |
Family
ID=536865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT281097D Active DE281097C (de) |
Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE281097C (de) |
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