DE525945C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen

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DE525945C
DE525945C DEI39173D DEI0039173D DE525945C DE 525945 C DE525945 C DE 525945C DE I39173 D DEI39173 D DE I39173D DE I0039173 D DEI0039173 D DE I0039173D DE 525945 C DE525945 C DE 525945C
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DE
Germany
Prior art keywords
preparation
amino
benzanthronyl
dyes
hydroxyl groups
Prior art date
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Expired
Application number
DEI39173D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Georg Boehner
Dr Ernst Honold
Dr Heinrich Neresheimer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/34Anthraquinone acridones or thioxanthrones
    • C09B5/40Condensation products of benzanthronyl-amino-anthraquinones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen Nach dem Verfahren des Hauptpatents 520 876 und des Zusatzpatents 522 970 werden wertvolle Küpenfarbstoffe dadurch erhalten, daß man das nach der Patentschrift 212 471 durch alkalische Behandlung von Bz # i-Benzanthronyl-i-amino-5-aminoanthrachinon erhältliche Kondensationsprodukt oder dessen im Benzanthronkern halogenierte Derivate mit acylierenden Mitteln behandelt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu den gleichen und analog konstituierten Farbstoffen gelangt, wenn man von Bz # i-Benzanthronyli-aminoaroylaminoanthrachinonen, die also bereits eine Aroylaminogruppe im Molekül enthalten, ausgeht und diese der alkalischen Kondensation unter Verwendung solcher Mittel unterwirft, die von Hydroxylgruppen frei sind oder Hydroxylgruppen enthaltende Beimengungen nur in geringer Menge enthalten. Überraschenderweise erhält man die Farbstoffe des Hauptpatents hierbei in glatter Reaktion, während bei Behandlung der gleichen Ausgangskörper mit den üblichen, Hydroxylgruppen enthaltenden alkalischen Kondensationsmitteln nach den Angaben in der Patentschrift 212 471 nicht nur eine Kondensation, sondern auch Verseifung der Aroylaminogruppe eintritt. Beispiel i In eine Lösung von 90 kg Natriumanilid in 31o kg wasserfreiem Anilin trägt man bei 140 ° unter Durchleiten von Stickstoff 2o kg Bz . i-Benzanthronyl-i-amino-5-benzoylaminoanthrachinon (erhältlich z. B. durch Kondensation von Bz # i-Brombenzanthron mit i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon) ein und hält bei dieser Temperatur, bis kein unverändertes Ausgangsmaterial mehr vorhanden ist. Die erkaltete Reaktionsmasse gießt man in überschüssige verdünnte Salzsäure, saugt ab und wäscht mit Wasser aus. Nach dem Trocknen erhält man ein dunkel gefärbtes Pulver, das mit dem in Beispiel i des Hauptpatents 520 876 beschriebenen Reaktionsprodukt praktisch übereinstimmt.
  • Verwendet man an Stelle von Bz # i-Benzanthronyl-i-amino-5-benzoylaminoanthrachinon Bz # i-Benzanthronyl-i-amino-q.-benzoylaminoanthrachinon, so erhält man ein Kondensationsprodukt von ganz ähnlichere Eigenschaften.
  • _ Beispiele ioo kg wasserfreies Anilin, 11,5 kg metallisches Natrium und die zur Alkoholatbildung nötige Menge absoluten Alkohols werden am Rückfiußkühler unter Durchleiten von Stickstoff so lange erhitzt, bis alles Natrium in Alkoholat übergeführt ist. Dann trägt man 5 kg Bz # i-Benzanthronyl-i-amino-5-benzoylaminoanthrachinon ein und hält bei =7o °, bis alles Ausgangsmaterial umgesetzt ist. Die erkaltete Schmelze wird, wie im Beispiel i angegeben, aufgearbeitet. Das Reaktionsprodukt ist mit dem des Beispiels i identisch.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens des Hauptpatents 520 876 und des Zusatzpatents 522 97o, dadurch gekennzeichnet, daß man Bz . i-Benzanthronyl-i-amino aroylaminoanthrachinoneoderderenSubstitutionsprodukte der alkalischen Kondensation unter Verwendung solcher Mittel unterwirft, die von Hydroxylgruppen frei sind oder Hydroxylgruppen enthaltende Beimengungen nur in geringer Menge enthalten.
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