DE1543807C3 - l-Metfioxy^S-diamino^o-dimethylbenzol, dessen Säureadditonssalze und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen - Google Patents

l-Metfioxy^S-diamino^o-dimethylbenzol, dessen Säureadditonssalze und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen

Info

Publication number
DE1543807C3
DE1543807C3 DE1543807A DE1543807A DE1543807C3 DE 1543807 C3 DE1543807 C3 DE 1543807C3 DE 1543807 A DE1543807 A DE 1543807A DE 1543807 A DE1543807 A DE 1543807A DE 1543807 C3 DE1543807 C3 DE 1543807C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dimethylbenzene
methoxy
nitro
diamino
addition salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1543807A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1543807B2 (de
DE1543807A1 (de
Inventor
Andre Boulogne Bugaut
Giuliana Paris Ghilardi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE1543807A1 publication Critical patent/DE1543807A1/de
Publication of DE1543807B2 publication Critical patent/DE1543807B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1543807C3 publication Critical patent/DE1543807C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Die Erfindungsgegenstände sind durch die Ansprüche festgelegt
Die erhaltenen Verbindungen stellen Farbstoffe dar, die vorteilhafterweise zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, verwendbar sind.
Die Verfahrensprodukte geben beim Färben von Haaren besonders lichtechte Färbungen und erweitern die Nuancenpalette der bisher zur Verfugung stehenden Farbstoffe gleicher Type.
Beispiel
Herstellung von l-Methoxy-2-acetarnino-4,6-dimethylbenzol
8 cm3 Essigsäure werden in 390 cm3 Wasser gegossen und auf 70° C erwärmt. Dieser Lösung werden gleichzeitig partienweise und unter Rühren 0331 Mol (60 g) l-Methoxy-2-nitro-4,6-dimethyIbenzol und IUg Eisenpulver zugesetzt und die Temperatur während dieses Zusatzes auf 70°C gehalten; sodann wird die Mischung 1I1 Stunde auf dem siedenden Wasserbad erhitzt
Nach Neutralisation des Reaktionsgemisches mit Natriumcarbonat wird kochend heiß filtriert, das Filtrat abgekühlt, mit Natriumchlorid versetzt und mit Äther extrahiert Dann werden nach und nach unter Rühren 38 cm3 Essigsäureanhydrid, das vorher über Natriumsulfat getrocknet wurde, zugesetzt
Nach Abkühlung wird das l-Methoxy-2-acetainino-4,6-dimethylbenzol in praktisch reinem Zustand abgetrennt; Ausbeute 35 g, F. = 92° C
C%
H%
N%
C11H14O1N,
Berechnet Tür Gefunden
55,46
5,88
11,76
55,52-55,42
6,06—5,82
11,70—11.85
Herstellung von l-Methoxy^-amino-S-nitro-4,6-dimethylbenzol
In 1 1 Salzsäure, die mit 500 cm3 Wasser verdünnt
ist, werden 0,763 Mol (181,6 g) des nach Beispiel 2
erhaltenen Produktes eingetragen. Sodann wird
1 Stunde am Wasserbad erhitzt, nach dem Abkühlen wird das entacetylierte Produkt abgetrennt. Es werden 120 g kristallisiertes Chlorhydrat erhalten. Dieses Chlorhydrat wird in warmem Wasser gelöst und die Lösung mit Natronlauge bis zu einem pH-Wert von 6 versetzt Nach dem Abkühlen wird das 1 -Methoxy-
2 - amino - 5 - nitro - 4,6 - dimethylbenzoi abgetrennt; Ausbeute 98 g, F. = 73° C.
Herstellung von l-Methoxy-2,5-diamino-4,6-dimethylbenzol-dichlorhydrat
33 cm3 Alkohol (95gradig), 7 cm3 Wasser, 5,5 g Zinkpulver und 0,3 g Ammoniumchlorid werden gemischt Dieser Mischung werden bei 700C nach und nach, unter Rühren, 0,0185 Mol (3,6? g) des nach Beispiel 3 erhaltenen Produktes zugesetzt. Das fil- ■ trierte, heiße Reaktionsgemisch wird auf 10 cm3 konzentrierte Salzsäure gegossen. Nach Abkühlen des Filtrats wird das l-Methoxy-2,5-diamino-4,6-dimethylbenzol-dichlorhydrat abgetrennt. Das in einer Ausbeute von 3,9 g erhaltene Produkt schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Salzsäure bei 220" C.
Analyse des erhaltenen
Produktes		 QiH1
BcfccntKt fur		 ,O1N
Gdaadcn
C%
H%
N%		 6839
7,77
7,25		 68,12-^8,28
744—7,80
7,44—7,49
Analyse des erhaltenen
Prodiikles
C%
H%
N%
C9H1^ON2CI2
Berechnet für Gefunden
45,19
6,70
11,71
45,26—45,21
6,83—6,68
11,83—12,01

Claims (1)

Patentansprüche:
1. ! - Methoxy - 2^ - diamino - 4,6 - dimethylbenzol und dessen Säureadditionssalze.
2, Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 1-Methoxy-2-nitro-4,6-dimethylbenzol durch Reduktion und Acetylierung in das 1-Methoxy-2-acetamino-4,6-dimethylbenzol überführt, dieses mit Salpetersäure nitriert und in dem so erhaltenen 1-Methoxy-2-acetamino-5-nitro-4,6-dimethylben2ol mit Hilfe von Salzsäure den in 2-SteUung enthaltenen Acetylrest abspaltet, die in 5-Stellung vorhandene Nitrogruppe reduziert und die erhaltene 2^-Diaminoverbindung gegebenenfalls in Slureadditionssalze überführt.
Herstellung von 2-Methoxy-2-acetumino-5-nitro-4,6-dimethylbenzol
0,112MoI (21,7 g) des nach Beispiel I erhaltenen Produktes werden in 85 cm3 Essigsäure gelöst. Sodann wird diese Lösung innerhalb einer Stunde bei einer Temperatur von 5 bis 100C in ein Gemisch aus 51,5 cm3 Salpetersäure (D = 1,4) mit 25,5 cm3 Essigsäure gegossen. Die so erhaltene Reaktionsmischung ία wird I Stunde lang auf 500C gehalten und dann in 300 cm3 mit Natriumchlorid gesättigtem Eiswasser eingetragen. Sodann wird das entstandene 1-Methoxy - 2 - acetamino - 5 - nitro - 4,6 - dimethylbcnzol in praktisch reiner Form abgetrennt; Ausbeute 20 g. ,5 F. = 139° C.
Analyse des erhaltenen
Produktes
DE1543807A 1965-04-21 1966-04-20 l-Metfioxy^S-diamino^o-dimethylbenzol, dessen Säureadditonssalze und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen Expired DE1543807C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR14059A FR1473843A (fr) 1965-04-21 1965-04-21 Paradiaminoanisol substitué et son utilisation pour la teinture des fibres kératiniques

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1543807A1 DE1543807A1 (de) 1973-07-26
DE1543807B2 DE1543807B2 (de) 1974-05-09
DE1543807C3 true DE1543807C3 (de) 1974-12-12

Family

ID=8576918

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1543807A Expired DE1543807C3 (de) 1965-04-21 1966-04-20 l-Metfioxy^S-diamino^o-dimethylbenzol, dessen Säureadditonssalze und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3413073A (de)
AT (2) AT260896B (de)
BE (1) BE679839A (de)
CH (2) CH457483A (de)
DE (1) DE1543807C3 (de)
FR (1) FR1473843A (de)
GB (1) GB1088306A (de)
IT (1) IT955008B (de)
NL (2) NL6605370A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE786890A (de) * 1971-07-29 1973-01-29 Oreal
DE2628999A1 (de) * 1976-06-28 1978-01-05 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2101696A (en) * 1934-12-15 1937-12-07 Gen Aniline Works Inc Process for producing two-color effects on skins or furs
BE625116A (de) * 1961-11-22

Also Published As

Publication number Publication date
AT260896B (de) 1968-03-25
CH461030A (fr) 1968-08-15
NL6605370A (de) 1966-10-24
IT955008B (it) 1973-09-29
DE1543807B2 (de) 1974-05-09
AT270074B (de) 1969-04-10
DE1543807A1 (de) 1973-07-26
CH457483A (fr) 1968-06-15
NL125337C (de)
US3413073A (en) 1968-11-26
GB1088306A (en) 1967-10-25
FR1473843A (fr) 1967-03-24
DE1667956A1 (de) 1971-11-04
BE679839A (de) 1966-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1543810B2 (de)
DE1148551B (de) Verfahren zur Herstellung von Phosphonsaeuren bzw. deren Salzen mit mindestens 2 Phosphoratomen im Molekuel
DE1543807C3 (de) l-Metfioxy^S-diamino^o-dimethylbenzol, dessen Säureadditonssalze und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen
DE2228660A1 (de) Verfahren zur Herstellung von ein heithchen alpha Monohydroxylamino oder alpha, alpha Dihydroxylaminoanthrachinon verbindungen
DE69907857T2 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-1,2,4-Triazolin-5-onen
DE3022783C2 (de)
DE3110032C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Monoalkalimetallsalzes der 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
DE1096552B (de) Mittel zum Faerben von lebenden Haaren
DE100703C (de)
AT200154B (de) Verfahren zur Herstellung von Citrullin
DE2048913B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 1 -Aminoalkan-1,1 -diphosphonsäuren
DE825257C (de) Verfahren zur Herstellung von Arylcyanamiden
DE752870C (de) Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonamidothiazolen
DE1793157C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 6-Amino-1,3-disulfamylbenzolderivaten
DE835146C (de) Verfahren zur Herstellung von Theobromin-Calciumsalicylat
DE1568184A1 (de) Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls im Kern substituierter Zimtsaeure
DE2532805B1 (de) N-methylol-chlor-acetamid
DE1518902A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Kaliummethionat
CH476810A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Metallkomplexen von kationischen Farbstoffen und Verwendung derselben zum Färben von Tierhäuten
DE2826842A1 (de) Verfahren zum abtrennen von laurent- saeure (1-naphthylamin-5-sulfonsaeure) aus einem gemisch von laurent- und peri-saeure (1-naphthylamin-8-sulfonsaeure)
DE1076857B (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE1255111B (de) Verfahren zur Herstellung von Benzophenon-Derivaten
DE2024805A1 (en) 2-amino-3-chloro-pyrazine
DE2912570A1 (de) Verfahren zur herstellung von 1-amino-2-acetyl-4-brom-anthrachinon
DE2343702A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4-mercapto-1h-pyrazolo eckige klammer auf 3,4-d eckige klammer zu pyrimidin

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8339 Ceased/non-payment of the annual fee