DE2532805B1 - N-methylol-chlor-acetamid - Google Patents

N-methylol-chlor-acetamid

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DE2532805B1
DE2532805B1 DE19752532805 DE2532805A DE2532805B1 DE 2532805 B1 DE2532805 B1 DE 2532805B1 DE 19752532805 DE19752532805 DE 19752532805 DE 2532805 A DE2532805 A DE 2532805A DE 2532805 B1 DE2532805 B1 DE 2532805B1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms

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Description

Zusatz von 40 bis 50% Wasser und 2 bis 5% eines basischen Katalysators, jeweils bezogen auf den Chlor-
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Ver- *o essigsäuremethylester, bei Temperaturen von 60 bis
fahren zur Herstellung von hochkonzentrierten Lö- 1200C mit Paraformaldehyd im Überschuß umsetzt^
tungen von N-Methylol-chlor-acetamid. Das erfindungsgemäße Verfahren kann an hand
Es ist bereits bekanntgeworden, N-Methylol-chlor- der folgenden Reaktionsgleichung erläutert werden:
O O
Cl-CH2-C-O-CH3 + NH3+ HaC = O —» Cl-CH2-C-NH-CH2-OH
Der Chloressigsäuremethylester kann rein oder in Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt in
handelsüblicher Qualität eingesetzt werden. Geringe an sich bekannter Weise durch Abfiltrieren des Kata-
Verunreinigungen sind ohn* Bedeutung für das er- lysators und nachfolgender fraktionierter Destillation.
findungsgemäße Verfahren. 35 Bevorzugt wird das Reaktionsgemisch jedoch nicht
Der Formaldehyd kann selbstverständlich auch in weiter aufgearbeitet sondern direkt als mikrobizide?
polymerer Form, z. B. als Paraformaldehyd oder Mittel verwendet.
Metaformaldehyd, bevorzujgt als Paraformaldehyd, Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht voreingesetzt werden. teilhafterweise die direkte Herstellung von N-Me-
Die Konzentration der isopropanolischen Chlor- 40 ihylol-chlor-acetamid-lösungen in Konzentrationen essigsäuremethylesterlösung beträgt nach dem er- von 35 bis 45 Gew.-% in einem Medium, das für die findungsgemäßen Verfahren, 20 bis 85 %, Vorzugs- Verwendung als Mikrobizid geeignet ist. Da die Lösweise 50 bis 60 %. lichkeit des N-Methylol-chlor-acetamids in den ein-
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren setzt man zelnen Komponenten wesentlich geringer ist (Wasser
im allgemeinen 1 Mol Chloressigsäuremethylester mit 45 16,7 Gew.-%, Methanol 11,1 Gew.- %, Isopropanol
einem Überschuß an Ammoniak, vorzugsweise 1 bis 2,5 Gew.- %), ist es überraschend, daß sich Lösungen
1,1 Mol und mit einem Überschuß an Formaldehyd, von 35 bis 45 Gew.-% N-Methylol-chlor-acetamid
vorzugsweise 1 bis 1,5 Mol, um. herstellen lassen. Die Herstellung von 35- bis 45ge-
Die Menge des eingesetzten Wassers beträgt 40 bis wichtsprozentigem N-Methylol-chlor-acetamid-lösun-
$0%, bevorzugt 44 bis 46%, bezogen auf den Chlor- 50 gen sind vorteilhaft für die Anwendung,
essigsäuremethylester. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren her-
AIs basische Katalysatoren seien Alkali- und Erd- gestellten Lösungen enthalten außer N-Methylol-
»lkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Natriumcar- chlor-acetamid noch Formaldehyd, Isopropanol, Me-
bonat, Natriumhydrogencarbonat, Calciumcarbonat thanol und Isopropylformal.
und Bariumcarbonat, vorzugsweise Kaliumcarbonat, 55 Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht vorgenannt. Die Menge d;s eingesetzten Katalysators teilhafterweise die Herstellung von N-Chlor-methylolbeträgt 2 bis 5%, bevorzugt 3 bis 4%, bezogen auf den acetamid-lösungen auf einfache Weise, mit hohen Chloressigsäuremethylester. Ausbeuten und ohne Zwischenisolierung des N-Me-
Das erfindungsgemäße Verfahren kann wie folgt thylol-chlor-acetamids.
durchgeführt werden: 60 Die erfindungsgemäßen N-Methylol-chlor-acetamid-
In die isopropanolische Lösung des Chloressig- lösungen zeichnen sich außerdem vorteilhafterweise
säuremethylesters leitet man bei —20 bis 10cC, be- durch einen guten Geruch aus. Sie sind mit Wasser
vorzugt 0 bis 5°C gasförmig Ammoniak ein. Nach in jedem Verhältnis mischbar und können gegebenen-
dem Einleiten des Ammoniaks setzt man in dem falls in Kombinationen mit anderen mikrobiziden
gleichen Reaktionsgefäß Wasser und einen basischen 65 Mitteln angewandt werden.
Katalysator zu, und setzt das Reaktionsgemisch bei Die N-Methylol-chlor-acetamid-lösungen können
60 bis 12O0C, bevorzugt 80 bis 900C, mit Formaldehyd als mikrobizide Mittel eingesetzt werden (DT-OS
»nv 23 51851).
25 32 305
Beispiel
In einem 20-1-Kolben werden unter Rühren 4,42 kg Chloressigsäuremethylester (40,8 Mol) und 3,5 kg Isopropanol gegeben und durch Auskühlung auf —200C »bgekühlt. Unter Rühren werden 0,74 kg Ammoniak (43,5 Mol) gasförmig so eingeleitet, daß die Temperatur des Gemisches im Reaktionsgefäß +1O0C nicht überschreitet. Im Anschluß an die Einleitung von Ammoniak wird in dem Temperaturbereich vnn 10 bis 20° C etwa 10 Stunden weiter gerührt. Die Mischung wird dann mit 0,15 kg Kaliumcarbonat, gelöst in 21 Wasser, versetzt. Nach 15minütigem Rühren werden 1,6 kg Paraformaldehyd (53,4MoI) ebenfalls unter Rühren zugegeben und das Gemisch durch Außenheizung auf 9O0C erwärmt Nach 50 Minuten und bei 900C ist der Paraformaldehyd vollständig depolymerisiert und die Reaktion beendet. Es entsteht eine klare, farblose Lösung mit einem pH-Wert von 4,0 und der folgenden Zusammensetzung:
40 Gew.-% N-Methylol-chlor-acetamid,
3 Gew.-% Formaldehyd,
1 Gew.-% Isopropylformal,
der restliche Teil besteht im wesentlichen aus Wasser, Methylalkohol und Isopropanol.

Claims (1)

  1. acetamid durch Umsetzung von Chloracetamid mit
    Patentanspruch· Formaldehyd in Gegenwart von Säuren herzustellen
    Patentanspruch. ^.^ ^ chem ^χ m [1Q05]) Dkses Ver.
    Verfahren zur Hersteüung von 35- bis 45ge- fahren weist jedoch eine Reihe von Nachte.len auf. wichtsprozentigen Lösungen von N-Methylol- 5 So fällt N-MethyloI-cWor-acetam.d nach diesem Verchlor-acetamid, dadurch gekennzeich- fahren in geringen Ausbeuten an
    net, daß man eine 20- bis 85%ige isopropano- Außerdem ist aus der DT-OS 23 51 821 bekannt,
    lisch; Cbloressigsäuremethylesterlösung bei Tem- daß die Umsetzungsprodukte aus CWoracearn.d peraturen von -20 bis 100C mit Ammoniak im Alkoholen und Formaldehyd in Gegenwart von Überschuß behandelt und dann nach Zusatz von io Kaliumcarbonat eine konservierende und desinfi-40 bis 50% Wasser und 2 bis 5% eines basischen zierende Wirkung haben.
    Katalysators, jeweils bezogen auf den Chloressig- Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von 35- bis
    säuremethylester, bei Temperaturen von 60 bis 45gewichtsprozentigen Lösungen von N-MeAyIoI-12O0C mit Paraformaldehyd im Überschuß um- chlor-acetamid gefunden, bei dem man eine 20--bis setzt 15 85%ige isopropanolische Chloressigsauremethylester-
    lösung bei Temperaturen von —20 bis 1O0C mit
    Ammoniak im Überschuß behandelt und dann nach
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JP51085698A JPS5217420A (en) 1975-07-23 1976-07-20 Method of manufacturing highly concentrated solution of nnmethylol chloroacetamide
NLAANVRAGE7608078,A NL176671C (nl) 1975-07-23 1976-07-21 Werkwijze voor de bereiding van hydroalkoholische oplossingen van n-methylolchlooraceetamide.
IT50525/76A IT1062632B (it) 1975-07-23 1976-07-21 Procedimento per produrre soluzioni concentrate di n.metilol cloracetammide
CA257,466A CA1075715A (en) 1975-07-23 1976-07-21 N-methylol-chloroacetamide
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