DE508584C - Verfahren zur Darstellung von substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von substantiven kupferhaltigen AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE508584C DE508584C DEF59338D DEF0059338D DE508584C DE 508584 C DE508584 C DE 508584C DE F59338 D DEF59338 D DE F59338D DE F0059338 D DEF0059338 D DE F0059338D DE 508584 C DE508584 C DE 508584C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- copper
- substantive
- azo dyes
- preparation
- containing azo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims description 7
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 3
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000884498 Thatuna Species 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/08—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
- C09B33/10—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound in which the coupling component is an amino naphthol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffen Aus der britischen Patentschrift 165,083 sind lichtechte substantive Farbstoffe bekannt geworden, die Man dadurch erhält, daß man die Aizofarbstoffe aus 5, 5'-Dioxy-2, 2'-din!aphthylamini-7, 7'-disulfonsäure und i oder 2 Molekülen, der o-Axn:inobenizoesäure oder ihrer Derivate b.zw. aus einem Molekül einer o-A;minobenzoesäu,re und i Molekül einer beliebigen: anderen Diazoverbindung @durch Behandlung mit Kupfer bzw. Kupferverbindu.ngen ini wasserlösliche kupferhaltige Produkte überführt.
- Es wunde nun. gefunden, daß man auch andere Derivate der 2-Amino-5-oxyrnaphthalin47-sullfon:säu@re, wie z. B. 5, 5' Dioxy-2, 2'-(linaph;thylharns-toff-7, 7'-idisu@lifonsäure und 5, 5'-Dioxy-2, 2'-diinlapht'hy1#-p-phenylenidiamin-7, 7'-disulfonsäure in ähnlicher Weise zur Darstellung von, noch lichtechteren suibs.tanti.ven Farbstoffen verwenden kann. An Stelle der o A:minoben!zoesäure kann mani auch andere Amine mit o-ständiger Carboxylgruppe anit demselben Erfolg verwenden wie z. B. die 2-Naphthylamin-3-carbonsäure.
- Beisp,ieil i 274 Gewichtsteile 2 - Am,inöbenvoesäu@re werden diazotiert und sodaalkalisch mit 5o4 Gewichtsteilen, 5, 5'-D@ioxy-2, 2-.dinaphthylharnstOff-7, 7'-disul'fonsäure gekuppelt, nachdüm, man vorher eine Lösung von 498 Gewichtsteilen Kupfersulfat in Wasser gelöst hinzugegeben hat. Darauf rührt man einige Zeit, salzt aus, filtriert ab und trocknet. Der Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das una beizte Baumwolle lichtecht rot anfärbt. Beispiele 938"Gewichtsteile fies NatriumsaIzes von .dem Farbstoff aus i Mol. o,Am,inob-enizoesäur.e -J- i Mol. 5, 5'-Di,oxy-2, 2'-dinaphthylharnstoff - 7, 7'- diisulifonsäure -i- i Mol,. 2-Aminoniaphth,alin-3-carbonsäure werden in Wasser gelöst und mit 49$ Gewichtsteilen Kupfersulfat in, Wasser gelöst versetzt. Die frei werdende Mineralsäure wird darauf mit Soda abgestumpft, worauf man aussalzt, abfiltriert, und trocknet. Der Farbstoff stellt ein dunkePbratmes Pullver dar, .das unigebeizte Baumwolle sehr lichtecht braunrot anfärbt. Beispiel 3 In der gleichen! Weise werden 836 Gewichtsteile des Farbstoffes aus i Mol. o-Aminobenzoesättre + i Mol. 5, 5'-Dioxy-2, 2-dinaphthylharnstoff - 7, 7' - disulfonsäure -E- i Mot. o-Toluidin mit 249, Gewichtsteilen Kupfersulfat in die Kupferverbindung übergeführt. Der Farbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das unigebeizte Baumwolle sehr lichtecht rot anfärbt. Bei s-piel4 934 Gewichtsteile -des Na-Salzes des Farbstoffes -,aus .-2 Mol. o - Arninobenzoesäure r Mol. 5, 5'-Dioxy-z, a'-dinaphthyl-p-phenylendiamin-7, 7'-disulfonsäure werden in warmem Wasser gelöst und mit einer Lösung von 498 Gewichtsteilen Kupfersulfat wie in Beispiele in die Kupferverbinidunig Übergeführt. Der Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das Baumwolle lichtecht violett anfärbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dali man die Farbstoffe, welche durch Kupplung von Aminen, mit o-ständiger Carboxylgruppe mit dem Harnstoff der 2, 5-AminonaPhthol-7-sul@omsäure oder ähnlichen Derivaten dieser Säure erhältlich sind, mit Kupfer oder kupferhaltigen Substanzen, behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF59338D DE508584C (de) | 1925-07-12 | 1925-07-12 | Verfahren zur Darstellung von substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF59338D DE508584C (de) | 1925-07-12 | 1925-07-12 | Verfahren zur Darstellung von substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE508584C true DE508584C (de) | 1930-09-29 |
Family
ID=7108780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF59338D Expired DE508584C (de) | 1925-07-12 | 1925-07-12 | Verfahren zur Darstellung von substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE508584C (de) |
-
1925
- 1925-07-12 DE DEF59338D patent/DE508584C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE508584C (de) | Verfahren zur Darstellung von substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE477061C (de) | Verfahren zur Herstellung beizenziehender Trisazofarbstoffe | |
| AT70162B (de) | Verfahren zur Herstellung gerbender Stoffe. | |
| AT122954B (de) | Verfahren zur Herstellung gerbend wirkender wasserlöslicher Kondensationsprodukte. | |
| AT117492B (de) | Verfahren zur Darstellung von w-Aminoalkylaminonaphthalincarbonsäuren. | |
| AT95033B (de) | Verfahren zur Herstellung eines löslichen, trockenen Binde- bzw. Verdickungsmittels. | |
| AT159301B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE555005C (de) | Verfahren zur Darstellung gerbend wirkender wasserloeslicher Kondensationsprodukte | |
| DE330832C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diazo-azo-oxyverbindungen | |
| DE110903C (de) | ||
| AT114441B (de) | Verfahren zur Darstellung von Kupferamminkomplexazoverbindungen. | |
| AT128318B (de) | Verfahren zur Darstellung von Diazoaminoverbindungen. | |
| AT102946B (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Oxyazofarbstoffen. | |
| CH121717A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| DE419866C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT66210B (de) | Verfahren zur Darstellung von grünen beizenziehenden Farbstoffen. | |
| CH259723A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH128733A (de) | Verfahren zur Darstellung eines schwarzen, chromhaltigen Farbstoffes. | |
| CH123930A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Beizenfarbstoffes. | |
| CH144758A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH137650A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| DE1054740B (de) | Verfahren zur kolorimetrischen Bestimmung der Wasserstoffionen-Konzentration mit einem Azofarbstoff | |
| CH254807A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH118968A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH198059A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. |