DE508499C - Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TriarylmethanfarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Die Einführung von Phenyl-, Tolyl- und
Naphthylgruppen in p-Rosanilin, Rosanilin und ihre Homologen durch Erhitzen mit
Anilin, Toluidin oder Naphthylamin in Gegenwart eines Katalyten ist seit langer Zeit
bekannt, und die Sulfonierung der Produkte gibt die bekannten Farbenstoffmarken Alkaliblau, Löslichblau u. dgl.
Es wurde nun gefunden, daß, wenn man an Stelle dieser Basen Alkoxyarylamine, wie
Anisidine und Phenetidine, verwendet, die Reaktion nicht nur viel glatter verläuft und eine
erhöhte Ausbeute gibt, sondern die Kondensationsprodukte auch leichter sulfoniert werden.
Die so erzeugten sauren Farbstoffe sind besonders für grünlichblaue Schattierungen
wertvoll ebenso wie wegen ihrer erhöhten Echtheit gegen Waschen, Alkali und Licht.
Es ist hinsichtlich der Homologen von Rosanilin, die aus einem Gemisch von Anilin und
o-Toluidin hergestellt werden, bekannt, daß je größer dieMenge von o-Toluidin ist, welche
in die Reaktion eintritt, um so weniger schnell das erhaltene Rosanilin phenyliert werden
kann (s. Lambrecht, Berichte 1907, Band
40, Seite 249). Bei 4, 4', 4"-Triamino-3, 3', 3"-trimethyltriphenylcarbinol (Neu-Magenta-Base)
ist die Einführung von Phenyl-, Tolyl- und Naphthylgruppen sehr schwierig, und nur
geringe Ausbeuten an spritlöslichem Blau werden erhalten. Dagegen geht die Kondensation
durch Verwendung von Anisidinen oder Phenetidinen gemäß der Erfindung sehr glatt
vor sich, und eine gute Ausbeute an Spritblau wird erhalten, aus welchen neue Säureblaus
durch Sulfonierung hergestellt werden können. Dies ist um so wichtiger, als Neu-Magenta
das billigste Rosanilinprodukt ist, da es aus o-Toluidin in viel größerer Ausbeute erhalten
wird als die niedrigeren Homologen aus Gemischen von Anilin und o-Toluidin.
10 Gewichtsteile p-Rosanilin werden mit 60 Gewichtsteilen p-Phenetidin und 2 Gewichtsteilen
Benzoesäure gemischt und das Ganze allmählich auf 1600C erhitzt. Diese
Temperatur wird 2 Stunden hindurch oder während eines solchen Zeitraums aufrechterhalten,
wie zur Erzielung des gewünschten Farbtones erforderlich ist. Die Schmelze wird dann in 400 Gewichtsteile einer 5prozentigen
Salzsäure gegeben. Es scheidet sich ein Spritblau aus, das durch Filtration abgetrennt,
gewaschen und getrocknet wird. Aus dem Filtrat wird der Überschuß an p-Phenetidin
wiedergewonnen.
10 Gewichtsteile des so erhaltenen Spritblaus werden zu 40 Gewichtsteilen konzentrierter
Schwefelsäure derart hinzugefügt, daß die Temperatur nicht über 250C steigt.
Wenn der Zusatz beendet ist, wird die Tem-
peratur allmählich auf 70 ° C erhöht und dabei
gehalten, bis eine Probe des Sulfonierungsgemisches in kalter verdünnter kaustischer Soda
löslich ist. Hat man den gewünschten Grad der Löslichkeit erhalten, so wird das Sulfonierungsgemisch
zu einer Lösung von Kochsalz hinzugefügt, welches die Sulfosäure ausfällt. Dieselbe wird filtriert und in ihr Natriumsalz
durch Auflösen in Natronlauge umgewandelt. Die resultierende neutrale Lo-'
sung wird zur Trockne verdampft, um den Farbstoff zu erhalten, welcher Wolle hell
grünlichblau färbt.
10 Gewichtsteile von technischem 4, 4', 4"-Triamino-3,
3', 3"-trimethyltriphenylcarbinol, 60 Gewichtsteile p-Phenetidin und 2 Gewichtsteile Benzoesäure werden zusammen auf i6o° C
2 Stunden hindurch oder während einer so langen Zeit erhitzt, wie zur Erzielung des gewünschten
Farbtones erforderlich ist. Die Schmelze wird dann in verdünnte Salzsäure gegossen, das abgeschiedene Spritblau abfiltriert
und getrocknet. Aus dem Filtrat wird der Überschuß von p-Phenetidin wiedergewonnen.
Die Sulfonierung wird durch Zusatz von ι ο Gewichtsteilen des so erhaltenen Spritblaus
zu 40 Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure bei einer Temperatur unterhalb 250C
ausgeführt, worauf man auf 700 C erhitzt,
bis eine Probe in verdünnter Natronlauge voll-. ständig löslich ist. Die Sulfosäure wird ausgefällt,
indem man das Gemisch in eine verdünnte Lösung von Kochsalz eingießt. Sie wird abfiltriert und in das Natriumsalz durch
Auflösen in Natronlauge umgewandelt. Die neutrale Lösung wird zwecks Gewinnung des
Farbstoffs zur Trockne verdampft.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Triarylmethanreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Rosanilin, Rosanilin oder Homologe derselben mit Anisidinen oder Phenetidinen kondensiert und gegebenenfalls die erhaltenen Produkte sulfoniert.8£rUN. gedruckt in o£r REiCHSbnucfcEHEi
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB11461/28A GB308906A (en) | 1928-04-18 | 1928-04-18 | New triarylmethane dyestuffs |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE508499C true DE508499C (de) | 1930-09-27 |
Family
ID=9986663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI37584D Expired DE508499C (de) | 1928-04-18 | 1929-04-06 | Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen |
Country Status (4)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE508499C (de) |
| FR (1) | FR672921A (de) |
| GB (1) | GB308906A (de) |
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- 1928-04-18 GB GB11461/28A patent/GB308906A/en not_active Expired
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- 1929-04-13 US US354981A patent/US1860751A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR672921A (fr) | 1930-01-08 |
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| GB308906A (en) | 1929-04-04 |
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