DE502184C - Verfahren zur Herstellung von schwarzen Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von schwarzen Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe

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DE502184C
DE502184C DEH110930D DEH0110930D DE502184C DE 502184 C DE502184 C DE 502184C DE H110930 D DEH110930 D DE H110930D DE H0110930 D DEH0110930 D DE H0110930D DE 502184 C DE502184 C DE 502184C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C09B3/30Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
    • C09B3/34Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus by oxidation

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von schwarzen Küpenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe Es sind bereits Oxydationsprodukte des Dibenzanthrons entweder durch die Einwirkung von in Schwefelsäure gelöster Salpetersäure auf !, das in Schwefelsäure gelöste Dibenzanthron oder durch Zusatz von Manganperoxyd zu dem in Schwefelsäure gelösten Dibenzanthron hergestellt worden. Diese beiden Produkte sind in ihren Eigenschaften einander ähnlich und färben beide Baumwolle aus einem ätzalkalischen Natriumhydrosulfitbade in olivengrünen Tönen. Diese Fä.zbungen sind jedoch nicht säureecht, und die z. B. mit Essigsäure benetzte gefärbte Baumwolle zeigt ganz andere Farbtöne als die gefärbtel mit Wasser benetzte Faser. Aus den Analysen ist bekannt geworden, daß die nach den beiden genannten Verfahren hergestellten Produkte zwei Sauerstoffatome in jedem Molekül mehr- enthalten als das Dibenzanthron.
  • Es ist gefunden worden, daß man das Dibenzanthron wesentlich höher oxydieren kann, als bis jetzt bekannt gewesen ist, und daß.. solche höheren Oxydationsprodukte wesentlich wertvollere Eigenschaften besitzen, insbesondere vie säureechter sind als die bereits bekannten Oxydationsprodukte. Die Versuche haben gez eig, daß, wenn ein starkes Oxydationsmittel, wie z. B. ein Bichromatsalz, z. B. Natrium- oder Kalumbichromat, oder ein Permanganat oder ein Chlorat, in Schwefelsäure gelöst, als Oxydationsmittel benutzt wird, aus dem Dibenzanthron Oxydationsprodukte erzeugt werden können, welche sich ganz deutlich von den bekannten Produkten unterscheiden. Wird anderseits ein starkes Oxydationsmittel, wie oben angegeben, auf die bereits bekannten niedrigeren Oxydationsprodukte des Dibenzanthrons angewandt, so werden Produkte erzeugt, welche im allgemeinen ähnlich sind denjenigen, welche durch die Wirkung derselben Oxydationsmittel auf das Dibenzanthron selbst hergestellt werden können. Durch Analysen hat sich gezeigt, daß die Produkte der erstgenannten Gruppe wahrscheinlich vier Sauerstoffatome und diejenigen der letztgenannten Gruppe sechs Sauerstoffatome in einem Molekül mehr als das Dibenzanthron selbst enthalten.
  • Die Herstellung der Farbstoffe durch die Wirkung des starken Oxydationsmittels auf das Dibenzanthron selbst erfolgt in folgender Weise: xoo Teile Dibenzanthron werden in 2ooo Teilen 98prozentiger Schwefelsäure gelöst und dann zzo Teile gepulvertes Natriumbichromat in kleinen Portionen hinzugefügt, bis die Temperatur 6o° C erreicht, und diese Temperatur wird aufrechterhalten, solange noch Bichromat hinzugefügt wird. Die Lösung wird abgekühlt und dann in kaltes Wasser gegossen. Der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
  • Der Farbstoff bildet ein schwarzes Pulver, welches in Schwefelsäure mit violettschwarzer Farbe löslich ist. Es ist ferner löslich in Ätznatron und Natriumhydrosulfitlösung, und liefert eine Küpe, die in ihrer Färbung fast identisch ist mit der Lösung in Schwefelsäure. Die Küpe färbt Baumwolle in grauen bis schwarzen Tönen, und zwar durch unmittelbare Oxydation an der Luft aus einer Hydrosulfitküpe. Die Färbungen sind gegen Licht, Waschen, Bleichen, Säuren und Alkalien vorzüglich echt.
  • Wird anstatt Bichromatsalz ein Permanganat oder Chlor verwendet, so wird dessen Menge entsprechend der äquivalenten wirksamen Sauerstoffmenge in Bichromat bemessen.
  • Anderseits können die bereits bekannten Oxydationsprodukte des Dibenzanthrons weiter zu höheren Oxydationsstufen oxydiert werden. Man kann aber auch in einem Arbeitsverfahren in der ersten Phase zuerst die niedrigeren Oxydationsprodukte herstellen und dann sie, ohne daB sie vorerst ausgeschieden zu werden brauchen, einer weiteren Oxydation unterwerfen.
  • Beispielsweise wird nach der letztgenannten Arbeitsweise in folgender Weise gearbeitet: 2o g Dibenzanthron werden in Zoo ccm 98prozentiger Schwefelsäure gelöst, wonach noch 2=o ccm 75prozentiger Schwefelsäure zugefügt werden. Alsdann wird tropfenweise bei einer Temperatur von 25' C ein Gemisch von 12 ccm 62prozentiger Salpetersäure und 25 ccm 75prozentiger Schwefelsäure hinzugesetzt und die genanntd Temperatur während zwei Stunden aufrechterhalten. Es wird dann eine Lösung von 22 g Natriumbiehromat in Zoo ccm 98prozentiger Schwefelsäure langsam hinzugegeben, bis die Temperatur allmählich auf 45' C gestiegen ist, bei welcher das Gemisch bis zum Aufhören der Reaktion gehalten wird. Die abgekühlte Lösung wird dann in kaltes Wasser gegossen und der ausgefällte Farbstoff filtriert, gewaschen und getrocknet.
  • Wenn im Laufe der Oxydationsstufe beim Zusatz der Salpetersäurelösung Proben entnommen werden, so zeigen dieselben, daß die bekannten Oxydationsprodukte des Dibenzanthrons entstanden sind, so daß am Ende des Salpetersäurezusatzes die Probeausfärbungen die bekannten olivengrünen Töne liefern, die nicht säureecht sind. Dagegen zeigen die während des Zusatzes der Chromsäurelösung entnommenen Proben, daB der grünliche Ton der Färbungen allmählich verschwindet und einem @vesentlich reineren, grau bis schwärzlichen Ton Platz macht, welch letzteren Töne säureecht sind. Werden Permanganatsalze anstatt des Bichromats benutzt, so gibt das Produkt in Schwefelsäure eine dunkle, violettschwarze Lösung und eine Hyposulfitküpe von derselben Farbe. Das Produkt färbt Baumwolle blaugrau bis blauschwarz, ist aber sonst dem mittels Bichromat erzeugten Produkt ähnlich. Werden Chlorate verwendet, so gibt das Produkt mit Schwefelsäure ebenfalls eine dunkle, violettschwarze Lösung. Die Hyposulfitküpe ist jedoch braunschwarz. Der Farbstoff färbt Baumwolle in etwas grünlicheren Tönen als derjenige aus Bichromat oder Permanganat, ist aber sonst in Eigenschaften ähnlich.
  • Die höheren Oxydationsprodukte färben Baumwolle in reinlieheren grauschwarzen Tönen als die niedrigeren Oxydationsprodukte; sie sind nicht so bleichecht und werden dadurch rötlicher.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von schwarzen Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Dibenzanthron oder die niedrigeren Oxydationsprodukte des Dibenzanthrons mit starken Oxydationsmitteln zu Produkten oxydiert, welche mehr als zwei Sauerstoffatome in einem Molekül des Dibenzanthrons enthalten.
  2. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst eine niedrigere Oxydationsstufe des Dibenzanthrons in bekannter Weise herstellt und dann, ohne das Produkt abzuscheiden, unmittelbar weiter mit einem starken Oxydationsmittel, wie Chromsäure, oxydiert.
DEH110930D 1926-06-15 1927-04-09 Verfahren zur Herstellung von schwarzen Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe Expired DE502184C (de)

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