DE495368C - Verfahren zur Darstellung von orangen Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von orangen KuepenfarbstoffenInfo
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- DE495368C DE495368C DEC40970D DEC0040970D DE495368C DE 495368 C DE495368 C DE 495368C DE C40970 D DEC40970 D DE C40970D DE C0040970 D DEC0040970 D DE C0040970D DE 495368 C DE495368 C DE 495368C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/60—Anthanthrones
- C09B3/64—Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus
- C09B3/66—Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus by halogenation
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Description
- Verfahren zur Darstellung von orangen Küpenfarbstoffen Zusatz zum Patent 458 598 In dem Patent 458 598 und seinen Zusätzen ist ein Verfahren zgr Herstellung von orangen Küpenfarbstoffen durch Einwirkung von Halogenen auf Anthanthron unter milden Bedingungen beschrieben.
- Es wurde gefunden, daß man zu ähnlichen halogenierten Anthanthronen gelangt, die wertvolle Küpenfarbstoffe darstellen, wenn man an Stelle des Anthanthrons dessen Sulfosäuren der Einwirkung halogenierender Mittel unterwirft. Es findet hierbei ein Austausch der Sulfogruppen gegen Halogen statt. Das Verfahren bietet den technischen Vorteil, daß man von wasserlöslichen Materialien ausgehen und die Einwirkung der Halogene in wässerigen Medien vornehmen kann.
- Beispiel i i Teil Anthanthronmonosulfosäure (hergestellt durch Sulfieren von Anthanthron mit rauchender Schwefelsäure, braunorange Kristalle, löslich in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelbordeauxroter Farbe) wird in ioo Teilen etwa 4prozentiger wässeriger Salzsäure gelöst. Zu dieser Lösung läßt man langsam bei ungefähr 9o° eine wö.sserige Natriumchloratlösung zulaufen. Unter Abspaltung der Sulfogruppe bildet sich Chloranthanthron, das sich bei fortschreitender Chlorierung ausscheidet. Wenn die vorher gelborange Lösung farblos geworden ist, saugt man das ausgeschiedene Chloranthanthron ab, wäscht säurefrei und trocknet. Zur Reinigung kann man aus Chlorbenzol umkristallisieren. Man erhält so orangebraune Kristalle, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe lösen. Aus der rotvioletten Hydrosulfitküpe wird Baumwolle in ebensolcher Farbe angefärbt, die beim Seifen in Braunorange übergeht. -Beispiel a Anthanthrondisulfosäure (hergestellt z. B. aus i # i'-Dinaphthyl-4# 4'-disulfo-8 . 8'-dicarbonsäure [s. Patent 445 39o, Beispiel 8] durch Ringschluß mit Hilfe von konzentrierter Schwefelsäure: gelborange Kristalle, löslich in konzentrierter Schwefelsäure mit leuchtend weinroter Farbe) wird, wie in Beispiel i beschrieben, in Salzsäurelösung mit Chlorat behandelt. Man erhält :ein chloriertes Anthanthron in gelborangen Kristallen, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe lösen. Aus rotvioletter Hydrosulfitküpe erzielt man auf Baumwolle ein leuchtendes Gelborange. Beispiel 3 i Teil Antbanthronmonosulfosäure (hergestellt wie in@ Beispiel i beschrieben) wird in ioo Teilen etwa 4prozentiger wässeriger Salzsäure gelöst und nun bei etwa 9o° so lange langsam Chlor durchgeleitet, bis sich die Lösung entfärbt und das Chloranthanthron abgeschieden hat. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i beschrieben. -Das so erhaltene Chloranthanthron zeigt die gleichen Eigenschaften wie das in Beispiel i beschriebene. Beispiel 4 i Teil Anthanthronmonosulfosäüre -(hergestellt wiein Beispiel i beschrieben) wird in ioo Teilen 4prozentigerwässerigerSalzsäure gelöst. Zu dieser Lösung läßt man bei etwa 9o° langsam eine wässerige Lösung, die auf 167 Teile Kaliumbromat 595 Teile Kaliumbromid enthält, zulaufen. Unter Abspaltung der Sulfogruppe bildet sich Bromanthanthron, das sich bei fortschreitendem Eintragen der Bromat-Bromid-Lösung ausscheidet. Wenn Entfärbung der Lösung eingetreten ist, isoliert man das ausgeschiedene Bromanthanthron. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe. Die Hydrosulfitküpe ist rotviolett, die Färbung auf Baumwolle orange.
- Beispiel 5 Verfährt man, wie in Beispie14 beschrieben, unter Verwendung der in Beispiel a erwähnten Anthanthrondisulfosäure, so erhält man einen :orangeroten Körper; er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner, in alkalischer Hydrosulfitlösung mit violetter Farbe und ergibt .aus der Küpe eine orange Färbung auf Baumwolle.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 458 598 zur Darstellung von orangen Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Anthanthronsulfosäuren mit halogenfierenden Mitteln behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC40970D DE495368C (de) | 1928-01-22 | 1928-01-22 | Verfahren zur Darstellung von orangen Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC40970D DE495368C (de) | 1928-01-22 | 1928-01-22 | Verfahren zur Darstellung von orangen Kuepenfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE495368C true DE495368C (de) | 1930-04-05 |
Family
ID=7024386
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC40970D Expired DE495368C (de) | 1928-01-22 | 1928-01-22 | Verfahren zur Darstellung von orangen Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE495368C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998018764A1 (de) * | 1996-10-28 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Dihydrobenzoanthracenone, -pyrimidinone oder dihydronaphthochinolinone |
-
1928
- 1928-01-22 DE DEC40970D patent/DE495368C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998018764A1 (de) * | 1996-10-28 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Dihydrobenzoanthracenone, -pyrimidinone oder dihydronaphthochinolinone |
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