DE488683C - Verfahren zur Darstellung eines Diazooxyanhydrides der Benzanthronreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Diazooxyanhydrides der BenzanthronreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung eines Diazooxyanhydrides der Benzanthronreihe Durch Patent r136 525 ist ein Verfahren zur Darstellung des Bz-i-Diazo-Bz-2-oxybenzanthronanhydri,des aus Bz-i-Diazonium-Bz-2-nitrobenzanthron geschützt.
- Es ist nun. weiter gefunden worden, daß auch andere # negative Substituenten, z. B. Halogenatome, in o-Stellung zur Bz-i-Diazoniumgruppe des Benzanthrons leicht durch die Hydroxylgruppe ersetzt werden und dann Anhydrisierung zu dem ,gleichen Diazooxyd des Benzanthrons erfolgt.
- Dies Ergebnis war nicht vorherzusehen. Es sind verschiedene Fälle bekannt, in denen Abkämmlinge des Benzanthrons infolge der eigenartigen Konfiguration des letzteren sich durchaus anders verhalten wie die entsprechenden Derivate der Benzol- oder Naphthalinreihe, so daß man aus den Reaktionen dieser Verbindungen nicht ohne weiteres auf solche in der Benzanthronreiheschliefenkann. Im besonderen gilt dies für solche Derivate des Benzanthrons, die, wie im vorliegenden Fall, einen Substituenten in der Bz-2-Stellung des Benzanthronmoleküls enthalten, da über diese bis in die neuere Zeit so gut wie nichts bekannt geworden ist.
- Beispiel 28 Gewichtsteile Bz-i-Amino-Bz-2-chlorbenzanthron werden in Zoo Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst und in üblicher Weise mit Nitrit oder Nitrose diazotiert. Alsdann. gießt man in 2ooo Gewichtsteile Wasser, verrührt einige Zeit bei gewöhnlicher Temperatur, treibt dann zum Kochen und erhitzt so lange, bis eine Probe der Flüssigkeit keine Kupplungsreaktionmehr gibt. Das gebildete Diazooxyanhydrid hat sich in feinen Nädelchen abgeschieden und wird durch Absaugen von der wäßrigen Flüssigkeit getrennt. In seinem chemischen Verhalten ist es mit dem im Hauptpatent beschriebenen Diazooxyanhydrid identisch. Das Bz- i-Amino-Bz-2-chlorbenzantbron kristallisiert aus Chlorbenzol in dunkelroten Nadeln vom Schmelzpunkt a65°. Es kann z. B. erhalten werden durch Chlorieren von Bz- i-Acetaminobenzan.thron in Nitrobenzol finit Sulfurylchlorid und Verseifung des so entstandenen Bzz - Acetamino - Bz - a - chlorbenzanthrons vom Schmelzpunkt 295 bis 298°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Patent 43 6 5 2 5 geschützten Verfahrens zur Darstellung eines Diazooxyanhydrides der Benzanthronreihe, darin bestehlend, daß man hier Bz-2-Halogen-Bz-i-diazoniumsalze des Benzanthrons der Hydrolyse unterwirft.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI27302D DE488683C (de) | 1923-11-10 | 1926-01-26 | Verfahren zur Darstellung eines Diazooxyanhydrides der Benzanthronreihe |
Applications Claiming Priority (2)
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| DEI27302D Expired DE488683C (de) | 1923-11-10 | 1926-01-26 | Verfahren zur Darstellung eines Diazooxyanhydrides der Benzanthronreihe |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE488683C (de) |
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1926
- 1926-01-26 DE DEI27302D patent/DE488683C/de not_active Expired
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