DE481129C - Verfahren zur Herstellung von n-Butylaethylbarbitursaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von n-Butylaethylbarbitursaeure

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DE481129C
DE481129C DEE27645D DEE0027645D DE481129C DE 481129 C DE481129 C DE 481129C DE E27645 D DEE27645 D DE E27645D DE E0027645 D DEE0027645 D DE E0027645D DE 481129 C DE481129 C DE 481129C
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acid
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butylaethylbarbituric
butylethylbarbituric
acids
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Description

  • Verfabren zur Herstellung von n-Butyläthylbarbitursäure Patentiert im Deutschen Reiche vom 3. Februar 1922 ab Es sind verschiedene symmetrische und unsymmetrische Dialkylbarbitursäuren bekannt und für therapeutische Zwecke angewandt worden. Vorzugsweise wurden von den unsymmetrisch-en Dialkylbarbitursäuren die niederen Homologen hergestellt. Nun hat sich durch eingehende Vergleichsversuche herausgestellt, daß die n-Butyläthylbarbitursäure besonders schätzenswerte Eigenschaften besitzt, durch die sie anderen bekannten, am 5-Kohlenstoffatom durch zwei verschiedene gesättigte Alkylreste substituierten Barbitursäuren überlegen ist. Die n-Butyläthylbarbitursäure hat eine sehr viel höhere Wasserlöslichkeit als andere honiologe Säuren, ferner ist die wirksame Dosis wesentlich kleiner als bei den bekannten unsymmetrisch substituierten Dialkylbarbitursäuren. Dabei ist hervorzuheben, daß trotz dieser größeren Wirksamkeit die letale Dosis nicht größer ist als bei anderen Präparaten derselben Körperklasse. Dazu kommt ferner, daß diese Säure gleichzeitig eine schmerzstillende Wirkui#g hat, und da-B der Eintritt des Schlafes schneller erfolgt als bei den Homologen.
  • Zur Herstellung der n-Butyläthylbarbitursäure wird in bekannter Weise n-Butyläthylrnalonsäureäthylester bei Gegenwart von Natriumäthylat mit - Harnstoff kondensiert. Statt der Butyläthylmalonsäureester kann man auch die Ester der n-Butyläthylcyanessigsäure anwenden. Die neue Säure läßt sich auf diese Weise aus wohlfeilen Ausgang stoffen mit guter Ausbeute herstellen.
  • l# s B e i s p i e 1 In einem Autoklaven mit Rückflußkühler bringt man 5o 1 absoluten Alkohol und löst darin 2 kg Natrium. Nach vollständiger Lösung werden 5 kg Harnstoff hinzugefügt und unter mäßiger Erwärmung gelöst. Alsdann fügt man allmählich 18 kg ii-Btityläthylnialoiisäureäthyl-ester hinzu. Man erhitzt einige Zeit und destilliert danach den Alkohol ab. Alsdann wird in Wasser gelöst und mit Salzsäure angesäuert. Man erhält so die n-Butvläthvlbarbitursäure vom Schmelzpunkt 1:27 #is 12§'. Die Säure besitzt folgende Strukturformel:

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von n-Butyläthylbarbitursäure, dadurch gekennzeichnet, daß man n-Butyläthylinalonsäureester oder n-Butyläthylcyanessigsäureester in üblicher Weise mit Harnstoff kondensiert.
DEE27645D 1921-02-04 1922-02-03 Verfahren zur Herstellung von n-Butylaethylbarbitursaeure Expired DE481129C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1038048B (de) * 1955-06-15 1958-09-04 Abbott Lab Verfahren zur Herstellung von Barbitursaeuren und Thiobarbitursaeuren

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1038048B (de) * 1955-06-15 1958-09-04 Abbott Lab Verfahren zur Herstellung von Barbitursaeuren und Thiobarbitursaeuren

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