AT230897B - Verfahren zur Herstellung der neuen 1, 5-Diäthyl-5-Δ<1>-cyclo-pentenyl-barbitursäure - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung der neuen   l, 5-Diäthyl-5-A-cyclo-pentenyl-barbitursäure   
Es wurde gefunden, dass man durch Herstellung der bisher nicht bekannten   1, 5-Diäthyl-5-A -cyclo-   pentenyl-barbitursäure zu einem neuen, wertvollen Narkotikum gelangen kann. 



   Zur Herstellung der neuen   1,5-Diäthyl-5-#1-cyclopentenyl-barbitursäure   verfährt man derart, dass man in an sich bekannter Weise   #1-Cyclopentenyläthyl-cyanessigsäurealkylester   mit N-Äthylharnstoff kondensiert und die so erhaltene Iminobarbitursäure durch Einwirkung   verdunnter   Säure zur gewünschten Barbitursäure hydrolysiert. 



   Als Alkylester kommen vorzugsweise Methyl- oder Äthylester zur Anwendung, die in an sich bekannter Weise in Gegenwart eines Alkalialkoholats, vorzugsweise Natriummethylat in der Lösung eines niedrigmolekularen Alkohols, wie Methanol, oder auch ohne Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel mit dem zur Barbitursäurebildung geeigneten Kondensationspartner zur Umsetzung gebracht werden. 



   Die erfindungsgemäss hergestellte Barbitursäure kann in an sich üblicher Weise in das leicht wasserlösliche Natriumsalz umgewandelt werden, dessen wässerige Lösung ein für die chirurgische Praxis besonders geeignetes Narkotikum darstellt, da es sich durch eine sehr kurze Wirkungsdauer auszeichnet. 



    Beim'tierexperimentellen   Vergleich mit dem bekannten Natriumsalz der 1, 5-Dimethyl-5-Al-cyclohexenyl-barbitursäure (Hund ; i. v. Applikation) wurden die folgenden Ergebnisse erzielt : 
 EMI1.1 
 
<tb> 
<tb> Verfahrensprodukt <SEP> Vergleichsprodukt <SEP> 
<tb> Dosis <SEP> 40 <SEP> mg/kg <SEP> 60 <SEP> mg/kg <SEP> 30 <SEP> mg/kg <SEP> 40 <SEP> mg/kg
<tb> Narkose-Stadium <SEP> *)

   <SEP> V <SEP> VI <SEP> V <SEP> VI
<tb> Gesamt-Narkosezeit <SEP> 26'min <SEP> 62 <SEP> min <SEP> 168 <SEP> min <SEP> 166 <SEP> min <SEP> 
<tb> Narkosezeit <SEP> von <SEP> VI <SEP> - <SEP> IV <SEP> in <SEP> % <SEP> 23% <SEP> 39% <SEP> 15% <SEP> 17%
<tb> der <SEP> Gesamt-Narkosezeit <SEP> 
<tb> 
 
 EMI1.2 
 

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 nach MAGNUS-GIRNDT tiefer Narkose mitzeigt eine wässerige Lösung des Natriumsalzes des Verfahrensproduktes erst nach 4-bis 6wöchigem Stehen beginnende Hydrolyse. 



   Beispiel l : 4, 6 g Natrium werden in 100 ml abs. Methanol gelöst und zu dieser Lösung in der Wärme   19, 3 g A -Cyclopentenyläthylcyanessigsäuremethyièster   und 13, 2 g N-Äthylharnstoff gegeben. 



  Nach dreistündigem Erhitzen unter Rückfluss destilliert man das Methanol im Wasserstrahlvakuum ab und erhitzt den Rückstand mit 125 ml 25%iger Schwefelsäure 3 h unter Rühren zum Sieden. Die sich abscheidende ölige Schicht wird nach dem Erkalten mit 100 ml Äther aufgenommen und die wässerige Phase dreimal mit je 100 ml Äther durchgeschüttelt. Die vereinigten Ätherauszüge extrahiert man erschöpfend mit 2n-Natronlauge und fällt aus dieser natronalkalischen Lösung die Barbitursäure durch Ansäuern mit piger Schwefelsäure aus. Diese sich zuerst sirupöse abscheidende Substanz wird beim Stehen in Eiswasser und beim Anreiben fest.

   Nach dem Absaugen und Waschen mit Wasser schmilzt die so erhaltene   1,5-Diäthyl-5-#1-cyclopentenyl-barbitursäure   nach Umkristallisieren aus Methanol/Wasser (60 : 40) unter 
 EMI2.1 
    13 is 3 x'"Gef. :   C 62, 66 H 7, 28 N   11, 53.   



   Beispiel   2: 19,3 g #1-Cyclopentenyl-äthyl-cyanessigsäuremethylester, 26,4   g N-Äthylharnstoff und 10, 8 g festes Natriummethanolat werden 1 h auf IOO C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Mischung mit 250 ml   25% niger   Schwefelsäure   I 1/2   h zum Sieden erhitzt und danach wie im Beispiel l beschrieben aufgearbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung der neuen 1,5-Diäthyl-5-#1-cyclopentenyl-barbitursäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Al-Cyclopentenyl-äthyl-cyanessigsäurealkylester mit N-Äthylharnstoff kondensiert und das Kondensationsprodukt hydrolysiert.