DE479163C - Verfahren zur Darstellung von Aminodiazoanthrachinonsulfosaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Aminodiazoanthrachinonsulfosaeuren

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DE479163C
DE479163C DEI27303D DEI0027303D DE479163C DE 479163 C DE479163 C DE 479163C DE I27303 D DEI27303 D DE I27303D DE I0027303 D DEI0027303 D DE I0027303D DE 479163 C DE479163 C DE 479163C
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DE
Germany
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preparation
aminodiazoanthraquinone
weight
acid
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Expired
Application number
DEI27303D
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English (en)
Inventor
Dr Georg Kraenzlein
Dr Fritz Roemer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C245/00Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
    • C07C245/20Diazonium compounds

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Aminodiazoanthrachinonsulfosäuren Es wurde gefunden, daß 1, 4-Diaminoanthrachinon-2-sulfosäure sowie die 2, 6- und 2, 7-Disulfosäure des 1, 4 - Diaminoanthrachinons bei der Diazotierung, selbst mit großem überschuß von Nitrit, weder Chinonimidabkömmlinge noch Bisdiazoverbindungen, sondern einheitlich die entsprechenden i -Amino-4-diazoanthrachinon, -- sulfosäuren liefern. Dieses Ergebnis ist im Hinblick auf das in der Anthrachinonchemie bisher Bekanntgewordene nicht nur überraschend, sondern es stellt auch einen wertvollen technischen Fortschritt dar. Es wird dadurch nämlich möglich, beim Ersatz der Diazogruppe gegen ein Halogenatom nach S a n d m e y e r und nachträgliche Umsetzung mit Arylaminen zu den äußerst wertvollen und zum Teil noch neuen Farbstoffen der Alizarindirektblau-A-Klasse zu gelangen. Ein besonders wertvoller Farbstoff wird z. B. erhalten, wenn 1, 4, - Diarriijroanthrachinon - 2, 6 - disulfosäure nach dem Diazotieren über die 4-Halogeni-aminoanthrachinon-2, 6-disulfosäure in die i-Amino-4-arylaminoanthrachinon-2, 6-disulfosäure übergeführt wird.
  • Beispiel i io Gewichtstelle 1,4-Diaminoanthrachinon-2,6-(2,7-)disulfosaures Natrium werden in ioo Gewichtsteilen Wasser gelöst, 3 Gewichtstefle Schwefelsäure 66' B# hinzugegeben und unter Rühren Mit 2 Gewichtsteilen Natriumnitrit versetzt. Es wird einige Zeit bei Zimmertemperatur gerührt und dann das gebildete 'i-amino-4-diazoniumanthrachinon-2, 6-(2,7-)disulfosaures Natrium durch Aussalzen abgeschieden," abgesaugt und mit Salzlösung neutral gewaschen.
  • Bei Verwendung der Monosulfosäure an Stelle der Disulfosäure tritt keine Lösung ein, und die gebildete Diazoniumverbindung ist ebenfalls abgeschieden.
  • Beispiel 2 Zu 8 Gewichtsteilen 1,4-diaminoanthrachinon-2-sulfosaures Natrium, ioo Gewichtsteilen Wasser und 3 Gewichtsteilen Schwefelsäure von 66' B# werden unter Rühren bei Zimmertemperatur --, Gewichtsteile Natriumnitrit gegeben. Nach kurzer Zeit ist die Diazotierung beendet. Das Reaktionsprodukt wird abgesaugt und mit Salzlösung neutral gewaschen. Es bildet gelbe Kristalle, die in Wasser schwer löslich sind und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe lösen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von Aminodiazoanthrachinonsulfosäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man die i, 4-Diaminoanthrachinon-2-monosulfosäure oder die 2, 6- oder 2, 7-Disulfosäure des 1, 4-Diaminoanthrachinons in Gegenwart von Mineralsäuren mit Natriunmitritbehandelt.
DEI27303D 1926-01-25 1926-01-26 Verfahren zur Darstellung von Aminodiazoanthrachinonsulfosaeuren Expired DE479163C (de)

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