DE470947C - Verfahren zur Herstellung von orangen Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von orangen Kuepenfarbstoffen

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DE470947C
DE470947C DEC38861D DEC0038861D DE470947C DE 470947 C DE470947 C DE 470947C DE C38861 D DEC38861 D DE C38861D DE C0038861 D DEC0038861 D DE C0038861D DE 470947 C DE470947 C DE 470947C
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DE
Germany
Prior art keywords
production
anthanthrone
bromine
orange
orange dyes
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Expired
Application number
DEC38861D
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English (en)
Inventor
Dr Richard Herz
Dr Werner Zerweck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Original Assignee
Leopold Cassella et Cie GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/60Anthanthrones
    • C09B3/64Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus
    • C09B3/66Preparation from starting materials already containing the anthanthrone nucleus by halogenation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von orangen Küpenfarbstoffen Zusatz zum Patent 458 598 Die in dem Patent 458 598 beschriebenen Halogenderivate des Anthanthrons ' die, wie dort dargelegt, wertvolle gelborange bis rotorange echte Küpenfarbstoffe darstellen, lassen sich außer nach dem dort angegebenen Verfahren vorteilhaft noch in der Weise gewinnen, daß man auf Anthanthron ohne Lösungs- bzw. Suspensionsmittel das entsprechende Halogen (Chlor oder Brom) im Oberschuß bei gewöhnlichen bis unterhalb ioo' liegenden Temperaturen einwirken läßt. Es ist auch hier vorteilhaft, einen Halogen-. überträger zuzugeben, wie z.B. Jod oder Chlorjod oder Eisenchlorid.
  • Diese leichte Einführung von Halogenen in das Anthanthronmolekül ist überraschend, da K a 1 b (vgl. Patent :287 250) die direkte Bromierung des- Anthanthrons nur unter den extremsten Bedingungen vollziehen konnte. Beispiel 1 Über fein gepulvertes Anthanthron, dem eine geringe Menge fein gepulvertes Jod oder Eisenchlorid zugesetzt ist, wird unter öfterem Durchmischen Chlorgas bei gewöhnlicher Temperatur geleitet, bis eine 2 Atom Chlor entsprechende Gewichtszunahme stattgefunden hat. Der zugesetzte Katalysator wird auf die übliche Weise, z. B. durch gelindes, Erwärmen im Vakuum oder durch Behandeln mit einem geeigneten Lösungsmittel, entfernt. Der so erhaltene chlorierte Farbstoff ist in seinen färberischen Eigenschaften mit dem in den Beispielen 1, 2 und 5 des Hauptpatents beschriebenen Farbstoff identisch.
  • Gelindes Erwärmen, etwa auf dem Wasserbade, beschleunigt den Prozeß der Chloraufnahme.
  • Beispiel 2 iTeil fein gepulvertes Anthanthron wird mit io Teilen Brom bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur einige Stunden gerührt. Der Überschuß von Brom wird in üblicher Weise entfernt, z. B. durch Abdestillieren im Vakuum oder durch Auswaschen des Rückstandes mit bisulfithaltigem Wasser oder verdünnten Alkalien. Man erhält so den bromierten Farbstoff, der in seinen färberischen Eigenschaften mit dem Farbstoff des Beispiels 3 des Hauptpatents identisch ist, als ein leuchtend rotes Pulver.
  • Ein Zusatz von Jod oder anderen Überträgern beschleunigt die Reaktion.
  • Anstatt mit einem Überschuß von flüssigem Brom zu arbeiten, gelingt die Bromierung auch durch Überleiten von Bromdämpfen über fein verteiltes Anthanthron, -dem, zweckmäßig etwas Jod als Katalysator =rgemischt ist.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRUCISE: i. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von orangen Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, -,daß- . man auf Anthanthron ohne Lösungs- bzw, Suspensionsmittel bei gewöhnlichen bis unterhalb ioo' liegenden Temperaturen Halogene (Chlor oder Brom) in flüssigem oder gasförmigem Zustand im Überschuß einwirken läßt.
  2. 2. Verfahren nach Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Halogenierung in Gegenwart von Halogen-..überträgern vornimmt. -
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5943955A (en) * 1997-08-29 1999-08-31 Goss Graphic Systems, Inc. Printing press having cantilevered self-driven cylinders

Cited By (4)

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US6318257B1 (en) 1997-08-29 2001-11-20 Goss Graphic Systems, Inc. Bearing support system for a printing press having cantilevered cylinders
US6817290B2 (en) 1997-08-29 2004-11-16 Goss Graphic Systems, Inc. Bearing support system for a printing press having cantilevered cylinders
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