DE468302C - Verfahren zur Herstellung von Pyridyljodidchloriden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pyridyljodidchloriden

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DE468302C
DE468302C DER62504D DER0062504D DE468302C DE 468302 C DE468302 C DE 468302C DE R62504 D DER62504 D DE R62504D DE R0062504 D DER0062504 D DE R0062504D DE 468302 C DE468302 C DE 468302C
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chlorides
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chlorine
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pyridyl
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DER62504D
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English (en)
Inventor
Dr Curt Raeth
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Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Pyridyljodidchloriden Es ist bekannt, daß man durch Einwirkung von Chlor auf Jodbenzol Phenyljodidchlorid (CbH,-,J:Cl") herstellen kann. Mit Bezug auf Pyridinverbindungen sagt B u c h k a . Chemie des Pyridins und seiner Derivate i889-9i, S.82, daß eine unmittelbare Vertretung von Wasserstoffatomen bei der Einwirkung von Chlor, Brom oder Jod auf die Pyridinbasen bei gewöhnlicher Temperatur im allgemeinen nicht erfolge, daß sich vielmehr zunächst leicht zersetzliche Additionsprodukte bilden und erst bei höherer Temperatur Eintritt des Halogens in den Kern stattfinde, wogegen der Eintritt der Halogene erleichtert werde, wenn ein oder mehrere Wasserstoffatome des Pyridins durch negative Gruppen substituiert sind. Im Gegensatz hierzu ist in der Patentschrift ,loo igi gezeigt, daß bei Einwirkung von Halogen und insbesondere von Chlor auf substituierte Pyridinderivate mit größter Leichtigkeit bereits in der Kälte Kernchlorierung stattfindet. Daß letzteres zutreffend ist, geht z. B. aus der Tatsache hervor, daß Verbindungen, wie 2-C'hlor-5-aninopyridin, 2, 6-Diaminopyridin, 2-Amino-5-nitropyridin, 2-Amino-5-brompyri,-din, bei der Behandlung mit Chlor in der Kälte kernchlorierte Produkte liefern.
  • Es wurde nun gefunden, daß jodpyridinverbindungen, welche das Jod in 3- bzw. 5-Stellung enthalten, durch Einwirkung von Chlor in Pyridyljodidchloride übergeführt werden, während Pyridinverbindungen, bei welchen das Jod sich in anderer Stellung befindet, keine Jodidchloride, sondern kernchlorierte Produkte liefern, daß also der Reaktionsverlauf durch die Stellung des Jods in dem Pyridinkern bedingt ist.
  • Läßt man z. B. auf 2-Jod-5-aminopyridin Chlor einwirken, so findet Kernchlorierung unter Bildung von 2-Jod-3-chlor-5-aminopyridin statt. Dagegen liefern 3- bzw. 5-Jodpyridin oder deren Derivate bei gleicher Behandlung jodidchloride von der allgemeinen Formel: R.,J:CI, Diese weisen ganz besonders starke baktericide Wirkung auf, da sie auch nach Abspaltung von Chloroder unterchloriger Säure infolge der Anwesenheit von Kernhalogenatomen eine stark bakterische Eigenwirkung zeigen. Sie sollen daher therapeutischen Zwekken dienen.
  • Beispiele i. In eine mit Eiswasser gekühlte Lösung von 3-Jodpyridin in Chloroform wird Chlor bis zur Sättigung eingeleitet. Das Pyridil-3-jodidchlorid fällt in feinen gelben Nadeln aus, die in den üblichen organischen Lösungsmitteln-_in der Kälte sehr schwer, in der Hitze mäßig löslich sind. Die Verbindung schmilzt bei 128 bis 13o° unter Zersetzung. Die Ausbeute ist quantitativ. 2. In eine Lösung von 2-Chlor-5-j,odpyridin in Chloroform wird Chlor bis zur Sättigung eingeleitet. Das entsprechende 2-Chlorpyridin--5-jodidchlorid entsteht dabei als gelbes Kristallpulver vom Schmelzpunkt 10q. bis io6° (unter Gasentwicklung). Die Ausbeute ist quantitativ.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Pyridyljodidchloriden, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlor auf 3- bzw. 5-Stellung durch Jod substituierte Derivate des Pyridins einwirken läßt.
DER62504D 1924-11-12 1924-11-12 Verfahren zur Herstellung von Pyridyljodidchloriden Expired DE468302C (de)

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