AT201593B - Verfahren zur Herstellung neuer Pyridiniumsalze des 1-Brom-4,5,6,7,10,10-hexahalogen-4,7-endomethylen-4,7,8,9,-tetrahydrophthalans - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Pyridiniumsalze des 1-Brom-4,5,6,7,10,10-hexahalogen-4,7-endomethylen-4,7,8,9,-tetrahydrophthalansInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
EMI1.2
5, 6, 7, 10, 10-hexahalo-furan, oder durch Umsetzung von Hexahalogencyclopentadienen mit cis-Buten- (2) -diol- (1, 4) und nachfolgende Cyclodehydratisierung. Durch Halogenierung können diese Verbindungen weiter umgewandelt werden. Das nach einem kontinuierlichen Verfahren (vgl. deutsche Patentschrift
EMI1.3
tetrahydrophthalan mit einer Ausbeute von 90% der Theorie übergeführt werden. In analoger
EMI1.4
überführen.
Es wurde gefunden, dass man die 1-Bromide der Hexahalogen-endomethylen-tetrahydrophthalane mit Pyridin oder mit in der Kohlenstoffkette durch Alkylgruppen oder Alkenylgruppen substituierten Pyridinen nach folgendem allgemeinen Reaktionsschema zu neuen PyridiniumVerbindungen umsetzen kann :
EMI1.5
Hiebei bedeuten X wahlweise Chlor oder Chlor und Fluor und R Alkyl- und bzw. oder Alkenylreste, während mit n die Zahlen 1-3 bezeichnet sind, entsprechend der Anzahl der am Pyridinring vorhandenen Reste.
Die für die erfindungsgemässe Umsetzung er-
EMI1.6
werden durch Bromierung der Hexahalogenendomethylen-tetrahydrophthalane mit elementarem Brom oder andern Bromierungsmitteln hergestellt und als solche direkt mit Pyridin oder seinen C-Alkyl-bzw. C-Alkenylhomologen umgesetzt. Unter C-Alkyl-bzw. C-Alkenylhomologen werden Pyridine verstanden, die einen oder mehrere gesättigte oder ungesättigte Alkylreste an ihrem heterocyclischen Kern tragen. Derartige Pyridine lassen sich aus Teerbasen isolieren oder in bekannter Weise, z. B. nach der Methode von Hantzsch oder durch Umsetzung von Vinyl- äthern mit Ammoniak synthetisch herstellen. Pyridine mit ungesättigten Seitenketten, wie sie durch Kondensation von oc-oder y-Alkylpyridin mit Ketonen oder Aldehyden erhalten werden, können ebenfalls für die erfindungsgemässe Umsetzung verwendet werden.
Besonders wichtig ist die Verwendung von Pyridinhomologen, deren Kohlenstoffatome mit einer oder mehreren Methylgruppen, Äthylgruppen, Vinylgruppen, Amylgruppen oder i-Propylgruppen besetzt sind.
Die neuen Verbindungen werden durch einfaches Erhitzen der wasserfreien Pyridine mit
EMI1.7
phthalanen auf dem Wasserbade oder im Bombenrohr bei erhöhten Temperaturen gewonnen. Nach
<Desc/Clms Page number 2>
dem Abkühlen erhält man die C-Alkyl-bzw. CAlkenylpyridiniumsalze aus den mit Vorteil im Überschuss vorhandenen heterocyclischen Basen in sehr guten Ausbeuten. Aus Pyridin und 1-
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5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-bromid beispielsweise in einer Ausbeute von 91% der Theorie erhalten.
Die neuen Pyridiniumsalze besitzen gute fungizide Eigenschaften gegen Alternaria tenuis, Botrytis cinerea, Marcrosporium sarcineaforme und
EMI2.2
:4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan in 2000 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst und in die zum Sieden erhitzte Lösung unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht 170 g (1, 06 Mol) Brom innerhalb einer Stunde eingetropft. Nach Beendigung der Umsetzung destillierte man das Lösungsmittel im Vakuum ab und kristallisierte den Rückstand aus Petroläther um.
In einer Ausbeute von 390 g (90% der Theorie) ergab sich das bei 75 C
EMI2.3
In einem Glaskolben wurden 42, 2 g (0, 10 Mol) l-Brom-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexachlor-4, 7-endomethy- len-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan mit 50 ml wasserfreiem Pyridin übergossen und unter Feuchtigkeitsausschluss eine Stunde auf einem Wasserbade erhitzt. Die erstarrte Reaktionslösung wurde nach dem Abkühlen auf 00 C scharf abgesaugt.
Dabei ergaben sich 45, 6 g (91% der Theorie)
EMI2.4
mid in Form sehr feiner schuppenförmiger Kristalle. Zur Reinigung löste man einen Teil in Methanol, kochte die Lösung mit Aktivkohle und fällte mit Äther aus. Die abgesaugten, reinen Kristalle zersetzen sich beim Schmelzen oberhalb von 2800 C.
EMI2.5
<tb>
<tb>
Formel <SEP> : <SEP> CuHloONCI6Br <SEP> Molgewicht <SEP> : <SEP> 500, <SEP> 90 <SEP>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> Gefunden <SEP> : <SEP>
<tb> C <SEP> = <SEP> 33, <SEP> 58% <SEP> C <SEP> = <SEP> 33, <SEP> 62% <SEP>
<tb> H <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 01% <SEP> H <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 14% <SEP>
<tb> N <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 80% <SEP> N <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 77%. <SEP>
<tb>
EMI2.6
:4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan mit 50 ml wasserfreiem (x-Picolin 10 Stunden auf 110 C erhitzt. Nach dem Abkühlen im Eisschrank erhielt man durch scharfes Absaugen 19, 6 g (80% der Theorie)
EMI2.7
diniumbromid. Das Salz konnte durch Umkristallisation aus Wasser oder durch Fällen einer konzentrierten methanolischen Lösung mit Äther weiter gereinigt werden.
Es zersetzte sich oberhalb 2700 C.
EMI2.8
<tb>
<tb> Formel <SEP> : <SEP> C <SEP> Hi2ONCJ. <SEP> Br <SEP> Molgewicht <SEP> : <SEP> 514, <SEP> 93 <SEP>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> Gefunden <SEP> : <SEP>
<tb> C <SEP> = <SEP> 34, <SEP> 99% <SEP> C <SEP> = <SEP> 34, <SEP> 67% <SEP>
<tb> H <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 35% <SEP> H <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 32% <SEP>
<tb> N <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 72% <SEP> N <SEP> = <SEP> 3, <SEP> 06%. <SEP>
<tb>
Beispiel 3 : In der aus Beispiel 2 ersichtlichen Weise wurden 20, 0 g l-Brom-4, 5, 6, 7, 10, 10-hexa- chlor-4,7-endomethylen-4,7,8,9-tetrahydrophthalan mit 50 ml wasserfreiem ss-Picolin 8 Stunden auf 110 C erhitzt. Nach der Aufarbeitung erhielt man 20, 6 g (84, 5% der Theorie) grau ge-
EMI2.9
thyl-pyridiniumbromid. Zur Reinigung wurde das Salz aus Wasser umkristallisiert. Der Schmelzpunkt lag bei 265 C (Zers. ).
EMI2.10
<tb>
<tb>
Formel <SEP> : <SEP> C15H12ONCl6Br <SEP> Molgewicht: <SEP> 514,93
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> Gefunden <SEP> : <SEP>
<tb> C <SEP> = <SEP> 34, <SEP> 99% <SEP> C <SEP> = <SEP> 34, <SEP> 91% <SEP>
<tb> H <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 35% <SEP> H <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 53% <SEP>
<tb> N <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 72% <SEP> N <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 42%. <SEP>
<tb>
Beispiel 4 : In der gleichen Weise wie im
EMI2.11
Theorie), das durch Umkristallisation aus Wasser gereinigt wurde. Der Schmelzpunkt lag oberhalb 280 C (Zersetzung).
EMI2.12
<tb>
<tb>
Formel <SEP> : <SEP> C15H12ONCl6Br <SEP> Molgewicht: <SEP> 514,93
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<tb> C <SEP> = <SEP> 34, <SEP> 99% <SEP> C <SEP> = <SEP> 34, <SEP> 96% <SEP>
<tb> H <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 35% <SEP> H <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 29% <SEP>
<tb> N <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 72% <SEP> N <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 92%. <SEP>
<tb>
EMI2.13
:methylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalan und 30 ml wasserfreies 2, 4-Lutidin 63 Stunden auf 1000 C erhitzt. Das braune Reaktionsgemisch, das mit feinen Kristallen durchsetzt war, wurde mit Äther aus dem Rohr gespült und nach Eiskühlung abgesaugt. Es wurden 20, 1 g (80% der Theorie)
EMI2.14
methyl-pyridiniumbromid als silbrig graues Pulver erhalten.
Das Salz konnte durch Umkristallisieren aus Wasser gereinigt werden und zeigte bis 280 C keinen Schmelzpunkt.
EMI2.15
<tb>
<tb>
Formel <SEP> : <SEP> C16H14ONCl6Br <SEP> Molgewicht: <SEP> 528,96
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> Gefunden <SEP> : <SEP>
<tb> C <SEP> = <SEP> 36, <SEP> 33% <SEP> C <SEP> = <SEP> 36, <SEP> 42% <SEP>
<tb> H <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 67% <SEP> H <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 71% <SEP>
<tb> N <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 65% <SEP> N <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 82%. <SEP>
<tb>
Beispiel 6 : Entsprechend Beispiel 5 wurden 20, 0 g 1-Brom0-4,5,6,7,10,10-hexachlor-4,7-endomethylen4,7,8,9-tetrahydrophthalanmit30mlwasserfreiem 2, 5-Lutidin 63 Stunden im Bombenrohr auf 100 C erhitzt. Nach der üblichen Aufarbeitung
EMI2.16
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
graues Salz. Formel : CHH ONCBr Molgewicht : 528, 96
EMI3.2
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> Gefunden <SEP> : <SEP>
<tb> C <SEP> = <SEP> 36, <SEP> 33% <SEP> C <SEP> = <SEP> 36, <SEP> 55% <SEP>
<tb> H= <SEP> 2, <SEP> 67% <SEP> H== <SEP> 2, <SEP> 84% <SEP>
<tb> N <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 65% <SEP> N <SEP> = <SEP> 2, <SEP> 55%. <SEP>
<tb>
EMI3.3
der Siedehitze unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht 5, 2 g Brom zugetropft, die in 20 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst waren.
Nach beendeter Zugabe entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum und beseitigte die restlichen Mengen Bromwasserstoff durch Destillation mit Petrol- äther. Der Rückstand wurde ohne Isolierung des 1-Brom-10, 10-difluor-4, 5, 6, 7-tetrachlor-4, 7-endo- methylen-4, 7, 8, 9-tetrahydrophthalans mit 25 ml wasserfreiem Pyridin versetzt und zwei Stunden auf einem Dampfbad erhitzt. Die braunen Kristalle wurden abgesaugt und aus Wasser unter Zusatz von Aktiv-Kohle umkristallisiert. Die Ausbeute belief sich auf 11, 2g (74% der Theorie)
EMI3.4
- [10, 10 - Difl. uor - 4, 5, 6, 7 - tetrachlor - 4, 7-pyridiniumbromid. Formel : C HIOONF2C14Br Molgewicht : 467, 98
EMI3.5
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> Gefunden <SEP> : <SEP>
<tb> Br <SEP> = <SEP> 17, <SEP> 08% <SEP> Br <SEP> = <SEP> 17, <SEP> 22%. <SEP>
<tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Pyridinium- EMI3.6 EMI3.7 wobei X wahlweise Chlor oder Chlor und Fluor und R Alkyl- und bzw. oder Alkenylreste bedeuten, während n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, welche die Anzahl der im Pyridinring vorhandenen Reste angibt, dadurch gekennzeichnet, dass 1- EMI3.8
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| AT201593T | 1957-07-03 |
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| AT201593D AT201593B (de) | 1957-07-03 | 1957-07-03 | Verfahren zur Herstellung neuer Pyridiniumsalze des 1-Brom-4,5,6,7,10,10-hexahalogen-4,7-endomethylen-4,7,8,9,-tetrahydrophthalans |
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- 1957-07-03 AT AT201593D patent/AT201593B/de active
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