AT149503B - Verfahren zur Darstellung von N.N'-Dichlorazodicarbonamidin. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von N. N'-Dichlorazodicarbonamidin. 



   Das N. N'-Dichlorazodicarbonamidin wird erfindungsgemäss in der Weise hergestellt, dass Hydra-   zodicarbonamidin   bzw. dessen Salze oder das aus diesem durch Oxydation erhältliche Azodiearbona- midin bzw. dessen Salze (Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4. Auflage, III. Bd. S. 123) bei einer   50 nicht   übersteigenden Temperatur in wässeriger Lösung oder Suspension mit unterchloriger Säure oder deren Alkali-bzw. Erdalkalisalzen zur Umsetzung gebracht werden. 



   Die Reaktion zwischen   Hydrazodicarbonamidinhydrochlorid   und Natriumhypochlorit kann durch die folgende Gleichung dargestellt werden : 
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An Stelle des Natriumhypochlorits können auch andere Salze der unterchlorigen Säure, wie z. B. das Calciumsalz, oder unterchlorige Säure enthaltendes Chlorwasser Verwendung finden. An Stelle des Hydrazodicarbonamidin- bzw. Azodicarbonamidinhydrochlorids können ebenso auch Salze anderer Säuren, wie z. B. der   Salpeter-oder Schwefelsäure,   benutzt werden. Ferner können auch die freien Basen selbst mit den Hypochloriten oder mit unterchloriger Säure zur Umsetzung gebracht 
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 Weise ergibt immer ein Produkt, welches 2 Cl-Atome enthält.

   Wenn nur die Hälfte der gemäss obigen
Gleichungen erforderlichen Menge Hypochlorit zur Anwendung gelangt, wird nur die Hälfte des Ausgangsstoffes in die Dichlorverbindung übergeführt, während die andere Hälfte unverändert bleibt. Es ist auch möglich, eine Trichlorverbindung dadurch herzustellen, dass man die Dichlorverbindung mit einem   Überschuss   einer gesättigten Lösung von Chlorgas in Wasser behandelt ; hiebei wird die amorphe orangefarbene Trichlorverbindung gefällt, die beträchtlich weniger stabil ist als die Dichlorverbindung. 



   Welche der Wasserstoffatome der Ausgangsstoffe durch Chlor ersetzt werden, ist nicht bekannt ; mit   Rücksicht   darauf, dass die unsymmetrischen Chlorderivate teils nicht herstellbar   (Monochlorderivat),   teils sehr unbeständig (Trichlorderivat) sind, während sich die Dichlorverbindung durch hohe Beständigkeit auszeichnet, ist anzunehmen, dass je ein Chloratom zu beiden Seiten der Azogruppe zu stehen kommt. Da sich weiters zwei verschiedene Kristallformen zeigen, ist die Möglichkeit der cis-transIsomerie gegeben. 



   Die nach vorliegendem Verfahren erhältliche Dichlorverbindung bildet nadelähnliche gelbe Kristalle, die in Alkohol, Aceton, Äther und Benzol löslich, in Tetrachlorkohlenstoff und Chloroform jedoch unlöslich sind ; in Wasser ist die Dichlorverbindungim Verhältnis 1 : 5000 löslich. Beim Erhitzen zerfällt sie bei ungefähr   155 ,   ohne vorher zu schmelzen. Eine gesättigte wässerige Lösung der Dichlorverbindung ist stark gelb gefärbt ; diese Farbe ist auch bei viel niedrigeren Konzentrationen noch deutlich wahrnehmbar. 

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   Beispiel 1 : 2 Hydrazodicarbonamidinhydrochlorid werden in   12 l   Wasser gelöst und in diese Lösung bei einer Temperatur von   0-50 22'6l   einer   10% igen Natriumhypochloritlosung   langsam unter ständigem Rühren eingetragen. Hiebei fällt das N.   N'-Dichlorazodicarbonamidin   aus, das abfiltriert, mit einer kleinen Menge eiskalten Wassers gewaschen, abgepresst und getrocknet wird. 



   Wird von Azodicarbonamidinhydrochlorid ausgegangen, so genügen bei sonst gleicher Arbeitsweise   15'2     !   der   Natriumhypochloritlosung.   



   Beispiel 2 : 2'26   Hydrazodicarbonamidinsulfat werden in 121   Wasser gelöst und   22'6l   einer   10% igen Natriumhypochloritlosung   bei Temperaturen zwischen 0 und   50 unter   ständigem Rühren zugefügt. Das hiebei ausfallende N.   N'-Dichlorazodicarbonamidin   wird sodann abfiltriert, mit einer geringen Menge eiskalten Wassers gewaschen, abgepresst und getrocknet. 



   Beispiel 3 : Eine wässerige Lösung von 1 leg   Azodicarbonamidin   in   10 l   Wasser wird auf ungefähr   50 gekühlt   ; in diese Lösung werden hierauf   1'25   kg Chlorgas eingeleitet. Während der Reaktion wird die Lösung kräftig gerührt und dabei die Temperatur auf   50 gehalten.   Die Aufarbeitung erfolgt wie in den vorhergehenden Beispielen. 



   In allen Beispielen   beträgt   die Ausbeute an N.   N'-Dichlorazodicarbonamidin   1'4 kg, was   90%   der theoretischen Ausbeute entspricht. 



   Das N.   N'-Dichlorazodicarbonamidin   ist vorteilhafterweise zur Sterilisation solcher Flüssigkeiten anwendbar, die einen ausserordentlich hohen Chlorverbrauch haben. Es wurde gefunden, dass im allgemeinen ein Gehalt an N. N'-Dichlorazodicarbonamidin von 25-250 Gewichtsteilen auf 1,000. 000 Gewichtsteile der zu sterilisierenden Flüssigkeit ausreicht, um alle darin enthaltenen oder auf den mit dieser Flüssigkeit zu sterilisierenden Gegenständen befindlichen Bakterien in weniger als 5 Minuten zu zerstören, selbst dann, wenn diese Flüssigkeit grosse Mengen organischer Stoffe enthält, wie z. B. 



  Milch oder Serum. 



   Die intensive gelbe Farbe der Lösungen des N.   N'-Dichlorazodicarbonamidins   verschwindet, sobald das verfügbare Chlor verbraucht ist ; es ist daher möglich, aus der Farbe der Lösungen die keimtötende Wirkung derselben zu bestimmen. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von N.   N'-Dichlorazodicarbonamidin,   dadurch gekennzeichnet, dass man auf   Hydrazodicarbonamidin   oder dessen Salze bei einer   50 nicht   übersteigenden Temperatur in wässeriger Lösung oder Suspension unterchlorige Säure oder deren Alkali-bzw. Erdalkalisalze einwirken lässt.

Claims (1)

1. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man an Stelle von Hydrazodiearbonamidin oder dessen Salzen das aus diesem durch Oxydation erhältliche Azodi- carbonamidin oder dessen Salze verwendet.