DE445981C - Verfahren zur Darstellung von Alkylchloriden oder Alkylbromiden aus Olefinen und Chlor- oder Bromwasserstoffgas - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Alkylchloriden oder Alkylbromiden aus Olefinen und Chlor- oder BromwasserstoffgasInfo
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Description
Es ist bekannt, daß Olefine, wie Äthylen, Propylen und Homologe sich mit Chlorwasserstoff
und Bromwasserstoff zu den entsprechenden Alkylhaloiden verbinden können,
und daß die Bildung von Chloräthyl aus Äthylen und Salzsäuregas begünstigt wird durch die Anwesenheit von Wärmeüberträgern,
wie Tonscherben, Porzellanscherben, Bimsstein, Holzkohle usw., oder auch von Katalysatoren, wie Schwermetalloxyden, besonders
in der Form von vollständig entschwefeltem Kiesabbrand, der gleichzeitig als Wärmeübertrager und Katalysator wirkt.
Dabei soll am günstigsten bei Temperaturen von 200 bis 300 ° gearbeitet werden.
Demgegenüber wurde gefunden, daß man bei niedrigeren Temperaturen arbeiten kann
und dazu bessere Ausbeuten und reinere Produkte erzielt, wenn man als Katalysatoren
die Haloide oder Oxyhaloide des Wismuts oder Antimons oder dreiwertigen Vanadins
benutzt. Man kann bei diesem Verfahren bei jedem Druck arbeiten und schon bei atmosphärischem
Druck vorzügliche Ausbeuten erzielen.
Wenn eine Mischung von Propylen und Salzsäuregas über Wismuttrichlorid oder
Antimontrichlorid oder ihre Oxychloride geführt wird, findet schon bei Zimmertemperatür
eine starke Reaktion statt. Die Ausbeute an Isopropylchlorid ist sehr gut, und es entstehen
nur wenig Nebenprodukte.
Wenn man Propylen und gasförmigen Bromwasserstoff über Wismutbromid führt,
entsteht in ähnlicher Weise Isopropylbromid mit ausgezeichneter Ausbeute und Bildung
von sehr wenigen Nebenprodukten.
Auch Äthylen und Chlorwasserstoff reagieren in Gegenwart von Wismutchlorid schon
bei gewöhnlicher Temperatur unter Bildung von Äthylchlorid. Die Reaktion verläuft
schnell und mit guter Ausbeute bei erhöhter Temperatur, am besten zwischen 100 und
2oo°. In ähnlicher Weise findet die Vereinigung von Äthylen und Bromwasserstoff mit Wismutbromid als Katalysator statt.
Statt Wismuttrihaloids kann man auch das entsprechende Antimonhaloid oder Oxyhaloid
verwenden oder schließlich, wenn auch mit etwas geringerem Erfolg, die analogen Verbindungen
des Vanadiums. Bei Verwendung der Trihaloide von Wismut oder Antimon kann man diese Verbindungen in wasserfreiem
Zustande verwenden. Es hat sich aber herausgestellt, daß eine geringe Menge Wasserdampf in der Gasmischung der Reaktion
keineswegs schadet.
Die überlegene Wirkung der neuen Katalysatoren ist aus folgenden vergleichenden Versuchen
ersichtlich, die unter genau vergleich-
baren Umständen bezüglich Temperatur, Länge der Kontaktschicht und Gasgeschwindigkeit
ausgeführt wurden.
Aus einer Mischung von Äthylen und SaIz-" 5 säuregas wurde bei gegen 200 ° über Wismutchlorid
Chloräthyl in einer Ausbeute von 80 Prozent erhalten; das Chloräthyl ist rein,
es entstehen keine Nebenprodukte; auch bei 120° erreicht man schon eine ähnliche Ausbeute.
Aus Äthylen und Salzsäuregas bei 200°, jedoch in Gegenwart von Kiesabbrand
als Katalysator, wurde nur eine Ausbeute von 24 Prozent Allylchlorid erhalten. Das Reaktionsprodukt
war dazu kein reines Äthylchlorid, sondern enthielt beträchtliche Mengen
Äthylendiehlorid.
Eine Mischung von Leuchtgas und Äthylen mit einem Äthylengehalt von 6 Prozent wurde
mit der entsprechenden Menge Salzsäuregas gemischt und bei 2500 über Diatomit geleitet;
die Ausbeute an Äthylchlorid betrug anfangs 20 bis 24 Prozent. Wenn die Diatomitmasse
viermal als Kontaktmasse benutzt worden war, war die Ausbeute an Chloräthyl auf etwa
10 Prozent gefallen. Wenn dieselbe Gasmischung bei i6o° bei gleicher Gasgeschwindigkeit
über Wismutchlorid geleitet wurde, erhielt man Äthylchlorid in einer Ausbeute von 58 Prozent, welche auch bei Wiederholung
des Versuches dieselbe blieb. Das Produkt erwies sich als völlig rein. Wurde
derselbe Versuch wiederholt-mit Holzkohle als
Kontaktsubstanz, so wurde kein Äthylchlorid erhalten.
Die Addition von Salzsäure an Äthylen und Propylen verläuft also auch noch vorteilhaft,
wenn diese Gase mit einem großen Überschuß anderer Gase, z. B. mit Luft oder Leuchtgas,
verdünnt sind. In diesem Falle ist es angezeigt, bei einer etwas höheren Temperatur zu
arbeiten, welche jedoch 200 ° nicht übersteigt. In dieser Weise kann das Verfahren auch angewendet
werden auf Gasgemische, wie Leuchtgas, Koksofengas oder andere bei der Destillation von Kohle entstehenden Gase,
weiter auch auf Gasgemische, welche bei der Zersetzung höherer Kohlenwasserstoffe entstehen,
wie Ölgas oder Krackgase des Erdöls; namentlich die letztgenannten Gase enthalten
bekanntlich viel Äthylen und Propylen. Bei dem neuen Verfahren kann bei gewöhnlichem
Druck gearbeitet werden; der Partialdruck des Äthylens oder der anderen Olefine kann sogar sehr gering sein, wie aus den Versuchen
mit Gasmischungen, welche nur einige Prozente Olefine enthalten, hervorgeht.
Es ist vorteilhaft, den Katalysator auf einem indifferenten Stoff als Träger aufzubringen,
z. B. Asbest, Kieselgur, poröse Kohle, poröser Stein o. dgl. Man tränkt z. B.
Asbest mit einer konzentrierten Lösung von Wismutchlorid und erhitzt diese Masse in
einem Chlorwasser stoff strom auf etwa 200 °, wobei das Wasser ausgetrieben wird und
wasserfreies Wismutchlorid auf dem Asbest zurückbleibt.
Man kann auch Asbest oder einen anderen Träger mit einer konzentrierten Lösung von
Wismutnitrat oder Vanadintrichlorid tränken und die getrockneten Massen in einem Chlorwasse'rstoffstrom
erhitzen.
Wenn man das Verfahren auf Destillationsgase 0.. dgl., in weichen das Äthylen oder
Propylen in Konzentrationen von 20 Prozent oder weniger vorkommen, anwendet, wird das
gebildete Äthylchlorid oder Isopropylchlorid bei gewöhnlicher Temperatur dampfförmig im
Reaktionsprodükt enthalten sein. Man kann
dann den überschüssigen Halogenwasserstoff durch Waschen mit Wasser entfernen und
darauf die Alkylchloride durch Kühlung, durch Waschen mit einem Lösungsmittel oder
durch Adsorption mittels aktiver Kohle o. dgl. gewinnen.
Bei s pi el i. 8s
Innerhalb 40 Minuten wird ein Gemisch von 5>7 1 97,8prozentigem Äthylen, äquivalent mit
6,5 g Äthylen, und Salzsäuregas im Überschuß bei einer Temperatur von. gegen 2000
über eine Mischung von Asbest und Wismuttrichloridi geleitet. Es werden erhalten 12,1 g
reines Äthylchlorid (Ausbeute 80 Prozent).
Innerhalb 4 Stunden wird eine Mischung von 21 Äthylen von 99 Prozent (2,47 g
Äthylen) und Salzsäuregas im Überschuß bei einer Temperatur von 1200 über eine
Mischung von Asbest und Wismuttrichlorid geleitet. Es werden erhalten 4,7 g reines
Äthylchlorid (82,7 Prozent Ausbeute).
In einer Zeit von 31Z2 Stunden wird ein
Gemisch von 5,8 1 Propylen von 98,5 Prozent (10,69 S Propylen) und Salzsäuregas im
Überschuß über eine Mischung von Antimontrichlorid und Asbest geleitet bei einer
Temperatur von 20°. Es werden 14,5 g Isopropylchlorid vom Siedepunkt 36 bis 370
erhalten (Ausbeute 70,3 Prozent).
115 Beispiel 4.
In einer Zeit von 10 Stunden wird ein Gemisch von 27,1 1 (48,75 g) Propylen von
Prozent und Salzsäuregas in geringem Überschuß über eine Mischung von Wismuttrichlorid,
Wismutoxychlorid und Asbest ge-
leitet bei einer Temperatur von 80 bis 90 °. Es werden 82,8 g rohes Isopropylchlorid erhalten
(Ausbeute 91 Prozent).
In einer Zeit von 41J2 Stunden wird eine
Mischung von 4,8 1 (9,0 g) Propylen, 12 1 Luft und der benötigten Menge trocknem Chlorwasserstoffgas
über eine Mischung von Wismuttrichlorid und Asbest geleitet bei einer
Temperatur von 80 bis ioo°. Es werden erhalten 15,5g rohes Isopropylchlorid (Ausbeute
92 Prozent).
B e i s ρ i el 6.
In üblicher Weise von Benzoldämpfen befreites Leuchtgas wird mit etwas Äthylen vermischt,
so daß der Äthylengehalt der Mischung 6,2 Prozent beträgt. In einer Zeit von 6 Stunden werden 18,2 1 dieses Gemisches
(1,41 g Äthylen enthaltend) in trocknem Zustande mit der entsprechenden
Menge an trocknem Chlorwasserstoffgas gemischt bei i6o° über eine Mischung von
Asbest und Wismuttrichlorid geleitet. Es werden erhalten 1,9 g reines Äthylchlorid
(Ausbeute 58,6 Prozent).
In einer Zeit von 97 Minuten wird eine Mischung von 4,7 1 Äthylen von 99,5 Prozent
(5,2 g Äthylen) und der benötigten Menge Salzsäuregas über eine Mischung von Vanadiumtrichlorid und Asbest geleitet bei
einer Temperatur von 1750. Es wurde erhalten
1,2 g Äthylchlorid (Ausheute 10 Prozent)
.
In einer Zeit von 150 Minuten wird eine Mischung von 1,71 Äthylen von 93 Prozent
(1,92 g Äthylen) und der benötigten Menge Bromwasserstoffgas über eine Mischung von
Wismuttribromid und Asbest geleitet bei einer Temperatur von 200. Es wurde erhalten
6,6 g Äthylbromid (Ausbeute 88 Prozent).
In einer Zeit von 30 Minuten wird eine Mischung von 1,91 Propylen von 90 Prozent
(3,21 g Propylen) und der benötigten Menge Bromwasserstoffgas über eine Mischung von
Wismuttribromid und Asbest geleitet bei einer Temperatur von 200. Es wurden
erhalten 8,7 g Isopropylbromid (Ausbeute 92,5 Prozent).
Claims (2)
1. Verfahren zur Darstellung von Alkylchloriden oder Alkylbromiden aus
Olefinen oder olefinhaltigen Gasen oder Dämpfen und Chlor- oder Bromwasserstoffgas
in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysatoren Halogenverbindungen oder Oxyhalogenverbindungen
des Wismuts, des Antimons oder dreiwertigen Vanadins bei unterhalb 200 ° liegenden Temperaturen
verwendet werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator Wismuttrichlorid
oder Wismutoxychlorid oder eines der entsprechenden Bromide benutzt wird.
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